2025年大学制药工程（药物合成工艺）试题及答案

2025年大学制药工程（药物合成工艺）试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共30分）（总共6题，每题5分，每题只有一个正确答案，请将正确答案填在括号内）w1.以下哪种反应类型不属于药物合成中常见的有机反应类型？（）A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.光合作用反应w2.在药物合成中，用于保护官能团的试剂是（）A.氢氧化钠B.盐酸C.叔丁基二甲基氯硅烷D.高锰酸钾w3.下列关于药物合成工艺路线设计的说法，错误的是（）A.要考虑反应的可行性B.无需考虑成本因素C.要考虑反应的选择性D.要考虑原料来源w4.药物合成中，常用的催化剂不包括（）A.硫酸B.钯碳C.氢氧化钠D.三氯化铝w5.以下哪种溶剂在药物合成中具有较好的溶解性且相对安全？（）A.乙醚B.二氯甲烷C.乙醇D.苯w6.药物合成中，对反应温度要求严格控制的原因不包括（）A.影响反应速率B.影响产物收率C.影响产物纯度D.影响溶剂颜色第II卷（非选择题共70分）w7.（10分）简述药物合成工艺中优化反应条件的主要方面。w8.（15分）写出一种常见药物的合成路线，并说明每一步反应的类型及作用。w9.（15分）在药物合成中，如何提高反应的选择性？请举例说明。材料：在某药物合成实验中，目标产物需要通过一系列反应得到。起始原料为A，经过三步反应得到目标产物。第一步，A与试剂B发生反应生成中间体C，该反应为取代反应，引入了一个新的官能团。第二步，中间体C与试剂D反应生成中间体E，此反应为加成反应，进一步构建了分子结构。第三步中，中间体E与试剂F反应得到目标产物，该反应为消除反应，消除了多余的官能团并形成了目标产物的特定结构。w10.（20分）根据上述材料，回答以下问题：（1）请分析每一步反应对最终产物结构和性质的影响。（2）如果在第二步反应中，反应条件控制不当，可能会产生哪些副产物？w11.（20分）请设计一个药物合成工艺改进方案，以提高某药物合成的产率和纯度。答案：w1.Dw2.Cw3.Bw4.Cw5.Cw6.Dw7.优化反应条件主要包括：温度，合适温度影响反应速率和选择性；催化剂，选择高效且专一的催化剂可加快反应；溶剂，合适溶剂影响反应物溶解性和反应进程；反应物浓度，适当浓度影响反应平衡和速率；反应时间，确定最佳反应时间保证反应充分进行。w8.以阿司匹林合成为例，水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下反应。第一步，水杨酸的酚羟基与乙酸酐发生酰化反应，形成酯键，保护酚羟基同时引入乙酰基。第二步，该反应为取代反应，进一步将乙酰基引入水杨酸的邻位。第三步，通过水解反应去除多余的乙酰基，得到阿司匹林。w9.提高反应选择性可通过：选择合适的催化剂，如钯碳催化加氢可选择性还原特定不饱和键；控制反应条件，如合适温度、压力等，使反应按预期方向进行；利用反应物的空间结构差异，如位阻大的基团优先发生特定反应；使用选择性试剂，如特定的氧化剂只氧化特定官能团。w10.（1）第一步取代反应引入新官能团，改变分子极性和反应活性；第二步加成反应构建分子结构，增加分子复杂性；第三步消除反应形成目标结构，确定产物最终构型和性质。（2）可能产生中间体E的过度加成产物，或者加成位置错误的异构体，还可能有试剂D自身反应的副产物。w11.首先分析现有工艺中影响产率和纯度的因素，如反应条件不合适、副反应多等。改进方案：优化反应温度和时间，通过实