2025第四节竣酸竣酸衍生物

第四节竣酸竣酸衍生物

基础课时13竣酸酯

课标要求1.了解骰酸的结构和性质，通过典型代表物乙酸的有关反应，结合实

验，认识竣酸的化学性质。2.了解酯的结构及主要性质，通过乙酸乙酯的水解反

应实验，掌握能的化学性质。

一、竣酸

（一）基本内容

1.竣酸的组成和结构

2.废酸的分类

（I）按照与竣基相连的炫基的不同，竣酸可分为脂肪酸（如甲酸、乙酸等）和芳香酸

（如苯甲酸，\=/等）。

（2）按照竣酸分子中粉基的数目，竣酸可以分为一元较酸（如丙酸CH3cH2co0H）、

二元竣酸（如乙二酸，HOOC—COOH）和多元竣酸等。

3.常见的竣酸

物质甲酸苯甲酸乙二酸

()

结构简式IICOOIIHOOC—COOH

H—C—OH

俗称蚁酸安息香酸草酸

无色、有刺激性气味无色晶体、易升华,

无色晶体，可溶于水

物理性质的液体，有腐蚀性，微溶于水，易溶于乙

和乙醇

能与水、乙醇等互溶醇

表现竣酸和苯环的性表现竣酸的性质和还

化学性质表现竣酸和醛的性质

质原性

重要用途做还原剂，合成医药、合成香料、药物等，化学分析中常用的还

农药和染料等的原料其钠盐是常用的食品原剂，重要化工原料

防腐剂

4.镂酸的物理性质

⑴水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的竣酸能够与水互溶。随着碳原

子数的增加，一元竣酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。

⑵沸点：随着碳原子数的增加，一-元竣酸沸点逐渐过高。竣酸与相对分子质量

相当的其他有机化合物比，沸点较高，这是因为丑酸分子间含有氢键。

(3)状态：甲酸、乙酸等低级殁酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体。

5.钱酸的化学性质

竣酸的化学性质主要取决于竣基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影

响，竣基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：+"

⑴O—H键断裂：一COOH解离出H+表现出酸性。如：

2RCOOH+Na2c03—»2RCOONa+CO2t+H2O。

(2)C—0键断裂：一OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等竣酸衍生物。

竣酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇的反应：

()

o||

CH—C-j^OH+H4O—CH1^H2SO4CHC—()—H-+H,()

--------......................2........A----------------------------------------

利用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的反应原理是：乙酸脱去羟基,乙醇脱去氢

原子。

(二)不同类别有机物羟基氢原子活泼性的探究

利用下图所示仪器和药品，你能设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙

酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。

［问题讨论］

(1)要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何(用A、B、C……

表示)？

提示A-D、EfB、C-F、G-H、I-J(B、C与H、I可以颠倒)。实验装置如

图所示

(2)饱和NaHCCh溶液的作用是什么？盛Na2cCh固体、苯酚钠溶液的仪器中有什

么现象？得出什么结论？

提示除去C02气体中的CH3co0H蒸气。有气体生成；溶液变浑浊。结论是

丁H

酸性：CH3co0H>H2c。3>o

【探究归纳】

粉基、酚羟基、醇羟基中羟基氢原子活泼性的比较

醇、酚、叛酸的结构中均有一0H,由于这些一0H所连的基团不同，一OH受相

连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相

差较大，其比较如下：

物质醇酚碳酸竣酸

羟基氢原子活泼性逐渐增强

水溶液中电离程度极难电离微弱电离部分电离部分电离

酸碱性中性很弱的酸性弱酸性弱酸性

与Na反应放出H2放出H2放出H2放出H2

与NaOH反应不反应反应反应反应

与NaHCCh反应不反应不反应不反应反应放出CO2

1.一定质量的某有机物与足量金属钠反应可得VAL气体。相同质量的该有机物

与足量的NaHCCh浓溶液反应，可得VBL气体。已知在同温同压下VA和作相

同，该有机物可能是()

A.CH3cH(0H)C00H

B.HOOC—COOH

C.CH3CH2CH2OH

()11

I

nD.110(X—CH.—CII—Cl\,—C()()11

答案A

解析该物质能和钠反应生成氢气，说明存在羟基、段基中的一种或两种，能和

碳酸氢钠反应生成气体，说明含有翔基，化学反应中，羟基、期基与氢气的个数

比为2：1,段基与二氧化碳个数之比为1：1,生成的氢气和二氧化碳相同条件

()\/()\

CClI.

II+21LO

CCH.

z\/.

()()

(5)羟基酸的自身再旨化反应。

CH.CHCOOH

此时反应有以下两种常见情况［以乳酸(3H)为例］:

3.分子式为C.sHsO的醇与C4H的峻酸在浓H2s04存在时共热生成的酯有

()

A.3种B.4种

C.5种D.6种

答案B

解析分子式为C3H8。的醇有2种：CH3cH2cH?OH、CH3CHOHCH3,

分子式为C4H8O2的酸有2种：CH3cH2cH2coOH、(CH3)2CHCOOH,两者之间

两两组合形成的酯有4种。

H()(XrHCH2C()()H

4.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为°Ho

(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是、。

(2)苹果酸不可能发生的反应有(填数字序号)。

①加成反应②酯化反应③加聚反应

④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应

⑶苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为

反应类型为0

(4)1mol苹果酸与足量碳酸氢钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为

答案(1)羟基竣基(2)①③

IKXXX'IK'IMX)011HOCX'CHCH.a)()H

+CH3coOH农野()(X：C1I

⑶OHo3

+H2O酯化（取代）反应

（4）44.8L

解析（1）根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有羟基和浚基；（2）段基

能发生酯化反应，羟基能发生氧化反应、消去反应、取代反应；（3）苹果酸中一OH

与乙酸发生酯化反应；（4）一个苹果酸分子中存在2个一COOH和1个一0H,其

中—0H与NaHCOs不反应，所以1mol苹果酸与足量的NaHCOs反应生成2moi

CO2,所得CO2在标准状况下的体积为44.8L。

三、酯

1.组成与结构

（1）酯是竣酸分子中的一OH被一OR，取代后的产物，简写成RCOOR，，R和R，可

以相同，也可以不同。其中R是也基或氢原子,但相只能是可基。

（）

IIb

（2）酯的官能团一（——（）一（R）。

（3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，toHCOOCH2CH3：甲酸乙酯,

CH3CH2COOCH2CH3：丙酸乙酯。

2.物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。

3.酯的存在

酯类广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯。日常

生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

4.酯的化学性质一水解反应

（1）在酸性条件下，如乙酸乙酯酸性条件（稀硫酸）下的水解：

（）

II

C11o—C—OH+HO乙CuJoL

(2)在碱性条件下，如乙酸乙酯碱性条件(NaOH溶液)下的水解：

()()

II△II

(乜一(」OC2Hs+”()H—>(H—(一()"+HO—C2H5。

5.在一定条件下，1mol下列各物质与足量的NaOH溶液完全反应，消耗4moi

NaOH的是()

答案B

IK)—()()C：CH9CHBr.

解析1mol弋」"“与足量的NaOH溶液完全反

应，需要消耗5moiNaOH,其中卤素原子水解需要2mol、酚羟基需要1mol、

酯基的水解需要1mol,酯基水解后生成的酚羟基也需要1mol,A错误；1mol

H()()C—COOCH.CHBr.

N-」”与足量的NaOH溶液完全反

应，需要消耗4moiNaOH,其中卤素原子水解需要2mol、竣酸中和需要1mol、

HO

酯的水解需要1mol,B正确；y葭Y乂»°Y°含有1个酚羟基和1个酯基，但酯

基水解后又产生1个酚羟基，故1molk人J与足量的NaOH溶液完全

反应，需要消耗3moiNaOH,C错误；1molCH2(0H)CBc与足量的NaOH溶液

完全反应，需要消耗3moiNaOH,均为卤素原子的水解消耗NaOH,D错误。

6.琥珀酸二乙酯可用作溶剂、食品加香剂、有机合成中间体。以乙烯为原料制备

琥珀酸二乙酯的合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为o

写出琥珀酸二乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式o

(2)乙烯生成A的反应类型为,1molA物质在加热条件下与足量的

NaOH溶液反应生成D,需要消耗molNaOHo

(3)D和C在浓硫酸催化条件下生成八元环状化合物E,E中含有的官能团名称为

⑷能发牛银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO,的C的同分异构体有

____________种。

(5)参照上述琥珀酸二乙聃的合成路线，在下列流程中，填上对应物质的结构简

CH3

式，完成由丙醇(CH3cH2cH20H)合成2-甲基丙酸(Clh('HC()()H)的合成路

线。

答案⑴CH3cH2OOCCH2cH2coOCH2cH3

CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH—LNaOOCCH2cH2coONa+

2HOCH2CH3

(2)加成反应2(3)酯基(4)6

(5)CH3cH=CH2CH3CHCNCH3

解析根据题中各物质转化关系，乙烯与谟发生加成反应生成A为RrCH2cH?Rr,

A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2cH2OH,A与

NaCN发生取代反应生成B(NCCH2cH2CN),B酸性水触得

C(HOOCCH2cH2coOH),C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成琥珀酸

二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C(HOOCCH2CH2COOH)和

D(HOCH2CH2OH),发生酯化反应生成E,E为环状化合物。

(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为CH3cH2OOCCH2cH2coOCH2cH3。该有机物在碱

性条件下水解，反应方程式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH--

NaOOCCH2cH2coONa+2HoeH2cH3。

(2)乙烯与澳发生加成反应生成A,A为BrCH2cH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加

热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH,反应的化学方程式为

BrCH2cH2Br+2NaOH—、HOCH2cH2OH+2NaBr,所以消耗2molNaOHo

(3)H00CCH2cH2coOH和HOCH2CH2OH,发生酯化反应生成E,E为八元环状

化合物，则可由C与D脱去两分子水制得E,所以E的分子式为C6H4)4,其中

含有的官能团为酯基。

(4)C为HOOCCH2cH2co0H,能发生银镜反应，则含有醛基，能与碳酸钠反应

生成CO2,则含有猴基，同分异构体有HCOOCH2CH2COOH、

HCOOCH(CHOCOOH、HOOCCH7OCH7CHO、

HOOCCIICILOII、H()(K'CILCHCH()、

CHOOH

H0(XX：H(CH())CH3、H()(rCHCH.CHO

()H()H，共7种；

ClLQ.

⑸根据2一甲基丙酸(CH3cHe()()H)的结构可知，碳链增长了，需要使用

信息A—B和B-C。可由丙醇(CH3cH2cH20H)在浓硫酸条件下脱水生成丙

烯，丙烯与澳化氢加成生成2一谟丙烷，再与NaCN反应后水解即可，流程图如

下：

CH3cH2cH20H泣蜉CH3cH=CH2CH3CHB1CH3

(产

CH3CHCNCH3HQ7CHCHC()()H)o

【题后归纳】

1.酯化反应与酯类水解反应的比较

酯化反应水解反应

反应关系CH3coOH+C2Hs8(3HCH3coi80c2H5+H2O

催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH

吸收水使平衡右移，提高反NaOH中和酯水解生成的

催化剂的其他作用

应物的转化率CH3COOH,提高酯的水解率

2.酚酯水解时消耗NaOH的定量关系

()

<^^()—C—R

“酚酯”是指酚羟基与短基酯化形成的酯，即为\=/

,1mol酯基在碱性条件下水解消耗1molNaOH.而1mol“酚酯”在碱性条件

下水解，消耗2moiNaOH。

1.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是

)

A.装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体

B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液

C.装置d中试剂为苯龄溶液

D.酸性强弱顺序为甲酸〉碳酸〉苯酚

答案C

解析装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2co3固体，c中试剂为饱和NaHCCh

溶液，用于除去C02中的甲酸蒸气，C02通入苯酚钠溶液（d）中；根据实验现象

可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸〉碳酸〉苯酚。综合上述分析C

项错误。

2.阿司匹林可看作一种酯，其结构简式如图所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条

件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是（）

A.①④⑤B.@@⑤

C.①③④D.@@⑤

答案A

O

：II

-O-s-C—CH1

0-C-OH

解析水解时，酯基断链，O中的C—0键从虚线处断裂，故水解

OH

0（.

产物为乙酸和C（）（）H,又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后

（）

OH/、II

（^^（）—c—CH

aJU'-OH3

II

体系中含有乙酸、（（）（）H、（）o

3.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示。下列有关二羟基

甲戊酸的说法错误的是（）

A.二羟基甲戊酸的分子式为C6HI2O4

B.与乳酸（结构如图b）厅为同系物

C.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色

D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCCh的物质的量之比为3：1

答案B

解析根据结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6HlA正确；两者结

构不相似，故不互为同系物，B错误；由图a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基

和1个段基，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中一CH20H中的羟基能使酸性高

镒酸钾溶液褪色，凝基能与乙醇发生酯化反应，一CH0H中的羟基能使酸性

高镒酸钾溶液褪色，C正确；羟基段基均能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是

痰基，等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCCh的物质的量之比为3：1,D正确。

4.苯甲酸乙酯是一种有芳香气味，无色液体，沸点为212°C,微溶于水，易溶于

乙雄.常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配，也用作纤维素脂、纤维素

酸、树脂等的溶剂。

I.实验室利用苯甲酸、乙醉、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，比反

应是个可逆反应，装置如图所示(省略了部分装置)。

(1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式

O

(2)加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是

O

(3)装置A的名称是,其作用是o

(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是

H.从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图。

己知：环己烷沸点为80.8℃；乙醛的密度为().834g/cuE沸点34.5℃;乙醛一

环己烷一水共沸物的沸点为62.1℃o

(5)向混合物中加入饱和Na2co3溶液的目的是

(6)操作b和操作c分别是

zr~\浓H2s（1

（》一C（）（）H+GH（）Hk一、

答案⑴△

（2）环己烷作溶剂使反应物充分接触

（3）球形冷凝管冷凝回流，提高反应物的利用率

（4）使制备反应平衡正向移动，提高产率

（5）使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐

⑹蒸像重结晶

解析（1）实验室用苯甲酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生取代反应，制备苯

浓i-Lso.

《AC（）（）H+CHOH—--

甲酸乙酯，化学方程式：-95△

+H，）

o（2）加入的环己烷可溶解反应物，使反应物

充分混合，从而提高苯甲酸乙酯产率，原因是：环己烷作溶剂使反应物充分接触。

⑶装置A的名称是球形冷凝管，反应物加热时易挥发，会造成浪费，冷凝管的

作用是：冷凝回流，提高反应物的利用率。（4）及时打开分水器下端旋塞将水层

移出反应体系，可减少生成物，促进平衡正向移动，则目的是：使制备反应平衡

正向移动，提高产率。（5）为除去酸性杂质，可向混合物中加入饱和Na2c03溶液,

目的是：使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐。（6）由分析可知，操作b是为了

除去苯甲酸乙酯中溶有的少量杂质，操作c是为了提纯苯甲酸晶体，则操作分别

是蒸镭、重结晶。

A级合格过关练

1.下列关于乙酸的说法中，不正确的是（）

A.乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液漏斗分离

B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体

D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸

答案D

解析乙酸与水分子间、与乙醇分子间都能形成羲键，所以乙酸易溶于水和乙醇,

A正确；乙酸凝固点为16.6℃,纯净的乙酸在温度稍低时会凝结成固态，所以

无水乙酸又称冰醋酸，属于纯净物，B正确；乙酸属于竣酸，是一种重要的有机

酸，因易挥发而具有强烈刺激性气味，C正确；乙酸分子中含有四个氢原子，官

能团为孩基，但只有段基中氢能够发生电离，所以乙酸是一元酸，D不正确。

2.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然

后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6Hl30H的物质。以下说

法中不正确的是()

A.乙酸易溶于水

B.C6H13OH可与金属钠反应

C.实验小组分离出的酯可表示为C5Hlic00C2H5

DC6Hl30H分子中含有羟基，乙酸分子中含有竣基

答案C

解析段基属于亲水基团，因此乙酸易溶于水，A正确；钠可以置换醇中羟基上

的氢，故C6H130H可与金属钠发生反应，B正确；酯能在酸性条件下水解生成

相应的酸和醇，可知用乙酸与醇C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯

CH3co0C6H13,C错误；C6HQOH是醇，分子含有羟基，乙酸是段酸，分子中

含有羚基，D正确。

3.(2023•威海乳山高二月考)下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、己烯、乙酸溶

液、苯酚溶液等五种无色溶液的是()

A.NaOH溶液、FeCb溶液

B.紫色石蕊试液、新制的Cu(0H)2悬浊液

C.滴有酚猷的Na2c03溶液、溟水

D.酸性KMnO4溶液、新制CU(0H)2悬浊液

答案C

解析苯酚遇FeCb显紫色，FeCb溶液可以检验出苯酚；己烷、己烯均不与FeCb

溶液、NaOH溶液反应，且现象相同，不能区分；乙醇、乙酸均会溶于FeCb溶

液、NaOH溶液，现象相同，不能区分；A不符合题意；新制的Cu(0H)2悬浊液

可以与乙酸反应，可以鉴别乙酸；苯酚酸性太弱天能使石蕊试液变色；乙醇溶于

紫色石蕊试液，无明显现象；己烷和己烯，均不溶于紫色石蕊试液，现象相同，

无法区分；B不符合题意；乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚分别与谟水混合

的现象分别为：互溶、分层后有机层在上层、澳水褪色、互溶、白色沉淀；滴有

酚献的Na2c03溶液分别与乙醇、乙酸混合的现象为：无现象、生成气体溶液褪

色，现象不同，可鉴别；C符合题意；酸性高镒酸钾可以将己烯、乙醇、苯酚氧

化，高镒酸钾溶液褪色，无法进行鉴别三种物质，新制的Cu(OH)2只能检验乙酸,

D不符合题意。

4.耍合成带有放射性氧元素(*0)的乙酸乙酯，除必要的反应条件外，下列各组反

应物能满足合成要求的是()

①CH3co*0H和C2H50H②CH3co0H和C2H5*0H

③CH3C*00H和C2H50H④CH3co*0H和C2H5*OH

A.①②③④B.©@@

C.①②④D.②③④

答案D

解析①CH3co*0H和C2H5OH,酯化反应中，乙酸中的羟基脱去生成了水，所以

乙酸乙酯中不会含有放射性氧元素(*0),①错误；②CH3co0H和C2H5*0H,乙

醇在酯化反应中只失去氢原子，乙醇中的放射性氧元素(*0)会保留在乙酸乙酯

中，②正确；③CH3C*OOH和C2H50H，乙酸中的碳氧双键中的放射性氧元素(*O)

会保留在乙酸乙酯中，即生成的乙酸乙酯含放射性氧元素(*O),③正确；④

CH3co*OH和C2H5*0H,乙酸的羟基中的放射性氧元素(*O)不会保留在乙骏乙

酯中，但是乙醇中的放射性氧元素(*0)会保留在乙酸乙酯中，即生成的乙酸乙酯

含放射性氧元素(*0),④正确。

5.分子式C3H6。2的有机物在酸性条件下水解生成相对分子量相等的有机物M和

N,M能发生银镜反应，下列有关说法不正确的是()

A.N能催化氧化得到MB.M中没有甲基

C该有机物也能发生银镜反应D.N能氧化得到M的同系物

答案A

解析分子式C3H6。2的有机物在酸性条件下水解生成相对分子量相等的有机物

M和N,则该有机物含有酯基，水解生成醇和酸，已知M能发生银镜反应，则

M为甲酸，N为乙醇；分子式为C3H6。2的有机物为甲酸乙酯；M、N含有的碳

原子数不同，N不能催化氧化得到M,A错误；M为甲酸，没有甲基，B正确;

该有机物为甲酸乙酯，含有醛基，能发生银镜反应，C正确；N为乙醇，能氧化

得到乙酸，乙酸与M互为同系物，D正确。

()

_II

c—()Na

-()—C—CH3

II

6.在下列叙述的方法中，能将有机化合物()转变为

的有()

①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加

入足量Na2co3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热

后，加入足量NaHCOs溶液

A.①②B.②③

C.③④D.①④

答案D

解析①跟足量NaOH溶液共热后生成邻酚钠竣酸钠，通入二氧化碳直至过量，

二氧化碳和水与酚钠反应生成酚，故正确；②与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸，

加入足量Na2cCh溶液，酸基和酚羟基都与碳酸钠反应生成

()

_II

^r—C—()Na

—<)Na,故错误；③与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸，加入足

()

~C-()Na

量NaOH溶液，竣基和酚羟基都与NaOH反应生成,故错误；

④与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸，加入足量NaHCCh溶液，覆基和碳酸氢钠

()

己『C一（）Na

反应而酚羟基不反应，所以生成、,故正确。

7.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是（）

A.分子式为C6H6。6

B.乌头酸中含有酯基，能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C.乌头酸分子中所有碳原子可能共平面

D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3moiNaOH

答案B

解析由乌头酸的结构筒式可知，该化合物的化学式为C6H6。6,故A正确；乌头

酸分子中含有碳碳双镀，所以能使酸性高镒酸钾溶液褪色，但是没有酯基，故R

错误；乌头酸分子中含碳碳双键，单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，故C

正确；一个乌头酸分子中含有三个竣基，所以含1mol乌头酸的溶液最多可消耗

3molNaOH,故D正确。

8.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的性质说法正确的是（）

A.可与银氨溶液反应，不与FeCb溶液反应显色

B.可以与H?反应，1mol该物质最多消耗5molH2

C.lmol该物质与足量金属Na反应，最多产生1.5molH?

D.1mol物质与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

答案C

解析该物质中含一CHO可发生银镜反应，含酚羟基可与FeCb溶液反应显色，

A项错误；该物质分子结构中的苯环、一CHO可以与氢气发生加成反应，因此1

ni3该物质最多消耗4niulH2,B项错误；该物质分子结构中的一COOH、一OH

均与Na反应生成氢气，则1mol该物质与足量金属Na反应，最多产生1.5molH2,

C项正确；该物质分子结构中的一COOH、—COOC—,酚羟基及水解生成的酚

羟基均可与NaOH反应，则1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4moi

NaOH,D项错误。

9.回答下列问题：

I.(1)下列实验说明乙酸是弱酸，理由最充分的是(填选项)。

A.乙酸溶液中滴入石蕊试液，溶液显红色

B.常温下，测得0.1molL-1乙酸溶液的pH约为3

C乙酸能与NaOH溶液反应

D.乙酸溶液滴入Na2cCh固体，会产生气泡

II.为研究乙酸与乙醇的反应，并制备乙酸乙酯，某研究小组参照图甲，设计了

图乙的装置(部分夹持仪器略)，其中保温电炉既可以使受热均匀，又可以控制加

热温度。

实验前，他们还查阅了一些数据，见下表：

物质的结构CH3coOC2CH3（CH2）3OCH3coOC4

C2H50HCH3C00H

简式

HsHH9

物质的名称乙酸乙酯乙醇乙酸1—J醇乙酸丁酯

沸点(℃)77.178.3118117.21263

他们还查得制备乙酸乙酯温度70〜80℃最佳，乙酸丁酯115〜125°C最佳

实验方案如下：在三颈瓶(也称“三口烧瓶”)内将过量的乙醇与少量浓硫酸混

合，加入少量沸石(或碎瓷片)，然后经恒压滴液漏斗边滴加冰醋酸边加热蒸储，

得到含乙醇、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。

回答下列问题：

⑵图甲采用水浴加热的优点是,如果制备乙酸丁酯则不

可以采用水浴加热，原因是__________________________________。

用图甲装置一段时间后，试管B中出现的现象是_____________________,实验

结束后将试管B充分振荡，发生反应的离子方程式是

(3)请结合勒夏特列原理解释，用恒压滴液漏斗姑滴加冰醋酸边加热蒸偏的好处

是O

⑷若用图乙装置制备乙酸丁酯，也用同样的操作则不可行，原因是

(5)同位素示踪是化学上研究反应原理的重要手段，为研究乙醇与乙酸酯化脱水

的反应原理，可将乙酸或乙醇中的O用18。代替，下列替换的物质没有意义的

是____________（填字母序号）。

制得粗产品中含乙酸乙酯、乙酸和乙醇，该小组采取下图步骤分离并回收乙酸乙

酯、乙酸和乙醇。

回答下列问题：

⑹试剂I是饱和Na2co3溶液，不用饱和NaOH的原因可能是___________。

⑺实验室完成分离方法I需要的玻璃仪器除烧杯（或锥形瓶）外，还需要

（8）试剂n是____________,分离方法II和分离方法in均是。

答案I.（DB

n.（2）加热均匀，温度容易控制制备乙酸丁酯所需温度大于io。℃,而水的沸

点为loo℃溶液上层出现油状液体及有晶体析出cor+

2cH3CCOH=2CHaCOCT+CO2t+H2O

⑶不断补充乙酸提高溶液中乙酸浓度并蒸储出乙酸乙酯减小生成物浓度，促使

反应向生成乙酸乙酯的方向移动

（4）乙酸、1一丁醇的沸点均低于乙酸丁酯

（5）a（6）氢氧化钠碱性太强，会导致生成的乙酸乙酯发生碱性水解

（7）分液漏斗（8）稀硫酸蒸锵

解析（1）乙酸溶液中滴入石蕊试液，溶液显红色，说明溶液显酸性，但是不能

说明其部分电离，A不符合题意；常温下，测得0.1m。「I」乙酸溶液的pH约为

3,说明溶液中醋酸部分电离出氢离子，为弱酸，B符合题意；乙酸能与NaOH

溶液反应，说明乙酸具有酸性，但是不能说明其部分电离，C不符合题意；乙酸

溶液滴入Na2co3固体，会产生气泡，说明乙酸具有酸性能和碳酸钠反应生成二

氧化碳气体，但是不能说明其部分电离，D不符合题意；（2）图甲采用水浴加热

的优点是加热均匀，温度容易控制；已知制备乙酸丁酯115〜125°C最佳，制备

乙酸丁酯则不可以采生水浴加热，原因是制备乙酸丁酯所需温度大于1（）0℃,而

水的沸点为100℃,不能将温度加热到100C以上；乙酸沸点较低，用图甲装置

一段时间后，挥发出的乙酸和饱和碳酸钠反应生戌溶解度较小的碳酸氢钠，故试

管B中出现的现象是溶液上层出现油状液体及有晶体析出；实验结束后将试管B

充分振荡，乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳、乙酸钠、水，发生反应的离子方程

式是COM+2cH3co0H=2CH3coO+CO2t+H2O；(3)用恒压滴液漏斗边滴

加冰醋酸边加热蒸用的好处是在反应中不断补充乙酸提高溶液中乙酸浓度并蒸

惚出乙酸乙酯减小生成物浓度，促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，利于提高

生成物的产率；(4)乙酸、1一丁醇的沸点均低于乙酸丁酯，故使用乙装置不能蒸

用出产物乙酸丁酯，故操作不可行；(5)在乙醇与乙酸酯化过程中酸脱羟基、醇

脱氢而生成水；

()

CH—!、一遍()11参与反应生成水中含有小说明乙酸脱去羟基；CH3cH婪

18()

II

OH生成水中没有18。。，说明乙醇脱去的是氢；(V'nH3—(L'—(I)，口H参与反应生

成水中不含有180,不能判断乙酸脱去羟基还是只脱去氢，没有意义；故选a；

(6)氢氧化钠碱性太强，会导致生成的乙酸乙酯发生碱性水解，故试剂I是饱和

Na2cCh溶液，不用饱和NaOH；(7)分离方法I是分离有机层和水层的操作，为

分液，需要的玻璃仪器除烧杯(或锥形瓶)外，还需要分液漏斗；(8)分离方法II是

利用乙醇的沸点较低进行的蒸偏出乙醇的操作，为蒸馆；得到的D含有乙酸钠，

加入试剂H强酸硫酸，反应生成乙酸，然后利用乙酸的沸点较低，蒸俺分离出乙

酸；故分离方法II和分离方法HI均是蒸用。

B级素养培优练

10.化合物Y具有增强免疫的功效，可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的

是()

A.一定条件下X可发生氧化反应和消去反应

B.lmolY最多能与4molNaOH反应

CX与足量H2反应后，产物分子中含有8个手性碳原子

D.Y的苯环上的二氯代物共有8种

答案C

解析根据物质分子结构可知：X分子中含有酚羟基和碳碳双键，容易发生氧化

反应；物质分子中含有的酯基及酚羟基能发生取代反应，但不能发生消去反应，

A错误；根据Y分子结构可知，Y分子中含有3个酚羟基及1个酯基都能够与

NaOH溶液发生反应，酯基水解产生1个一COOH和1个酚羟基都可以与NaOH

发生反应，1个Y能够与5个NaOH发生反应，故1molY最多能与5moiNaOH

反应，B错误；手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，X与足

I>>4COOCH-j

OH

量H2发生加成反应产生的物质结构简式是H08小OCH,,其中9、10

号C原子不是手性C原子，因此该反应产物中有8个手性碳原子，C正确；Y

G0

HOy<jrtXo

HO人，。入内③

结构