化学工艺流程（有机合成）信息题专项试题

化学工艺流程（有机合成）信息题专项试题一、选择题（每小题3分，共15分）下列关于(3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-酮的合成工艺说法错误的是（）A.该化合物可作为手性药物合成的关键中间体B.合成过程中需使用羟基保护基如丙酮叉、苄基等C.起始原料(2R,3R)-二羟基-γ-丁内酯具有对称结构D.最终产物分子中含有两个手性碳原子有机合成流程中，下列反应类型与试剂对应关系不正确的是（）A.羟基保护反应——叔丁基二甲硅基氯（TBSCl）B.还原反应——LiAlH₄C.取代反应——PBr₃D.消去反应——银氨溶液某药物中间体合成路线中出现如下转化：R-COOH→R-CH₂OH，该转化所需的试剂和条件是（）A.H₂/Ni，加热B.NaBH₄，乙醇C.LiAlH₄，乙醚D.KMnO₄/H⁺，加热下列关于有机化合物命名或结构的说法正确的是（）A.2-氯-2-甲基丙烷的系统命名应标注取代基位置编号B.分子式为C₅H₁₀O₂的化合物一定是羧酸类物质C.核磁共振氢谱只有一组峰的化合物一定是对称结构D.芳香族化合物必须含有苯环且具有芳香性工业合成中采用“羟基保护-脱保护”策略的主要目的是（）A.提高目标产物的产率B.防止副反应发生C.简化分离提纯步骤D.降低反应活化能二、填空题（共25分）（6分）根据(3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-酮的合成工艺，回答下列问题：（1）该化合物的分子式为__________，其中官能团名称是__________、；（2）制备过程中，羟基保护基PG的作用是____________________，常用的PG基团有（举2例）；（3）若使用苄基（Bn）作为保护基，脱保护的常用试剂是__________。（5分）写出下列反应的反应类型：（1）苯与氯气在FeCl₃催化下生成氯苯：；（2）乙醇在Cu/O₂加热条件下生成乙醛：；（3）丙烯与HBr在过氧化物存在下生成1-溴丙烷：；（4）乙酸乙酯在酸性条件下水解：；（5）葡萄糖与银氨溶液反应：__________。（8分）某抗肿瘤药物中间体的合成路线片段如下：A（C₈H₆O₃）→[LiAlH₄]B（C₈H₈O₃）→[PBr₃]C（C₈H₇BrO₂）→[NH₃]D（C₈H₉NO₂）（1）化合物A中含氧官能团的名称是__________、；（2）B→C的反应类型是，该反应中PBr₃的作用是__________；（3）若D的核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为1:1:2:2:3，则D的结构简式可能是__________；（4）写出C→D的化学方程式：____________________。（6分）已知某有机化合物的结构简式为：CH₃CH(OH)CH₂COOCH(CH₃)₂（1）该化合物的系统命名是__________；（2）1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗__________molNaOH；（3）该化合物在稀硫酸催化下水解的产物有__________种，其中能发生银镜反应的是__________（写结构简式）。三、有机合成题（共30分）（15分）以丙酮叉保护的(2R,3R)-二羟基-γ-丁内酯为原料合成(3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-酮的流程如下：化合物5a→[NH₃,EtOH]化合物6a→[H₂O/H⁺]化合物7a→[脱保护]目标产物（P=丙酮叉）（环化产物）（水解产物）（1）写出化合物5a的结构简式：__________；（2）解释6a→7a步骤中使用酸性条件的原因：____________________；（3）写出5a→6a的化学方程式，并注明反应类型：______________________________________（反应类型：）；（4）若将丙酮叉保护基换为叔丁基二甲硅基（TBS），请设计从化合物5c到目标产物的合成路线（用流程图表示，其他试剂任选）：（15分）已知以下信息：①RCHO+R'CH₂CHO→[稀NaOH,Δ]RCH=CHCHO（羟醛缩合反应）②R-CN→[H₂O/H⁺,Δ]R-COOH③甲苯可被KMnO₄/H⁺氧化为苯甲酸请以甲苯和乙醛为原料，设计合成肉桂酸（C₆H₅CH=CHCOOH）的路线，写出具体的试剂、条件和中间体结构简式：四、推断题（共30分）（16分）某新型镇静药物M的合成路线如下（部分条件省略）：A（C₆H₅BrN）→[NaOH溶液]B（C₆H₇NO）→[乙酸酐]C（C₁₀H₁₁NO₃）→[H₂,Ni]D（C₁₀H₁₃NO₃）→[HNO₃,H₂SO₄]E（C₁₀H₁₂N₂O₇）→[Fe/HCl]F（C₁₀H₁₄N₂O₃）→[G]M已知：①B能与FeCl₃溶液发生显色反应；②E的核磁共振氢谱显示有4组峰；③M分子中含有两个苯环。回答下列问题：（1）A的名称是__________，B中官能团的名称是__________、；（2）写出C→D的化学方程式：；（3）E的结构简式为，其发生硝化反应的位置是（邻/间/对位）；（4）F→M的反应中，G的结构简式可能是，该反应类型是__；（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）：①含有两个苯环且直接相连②能与NaHCO₃溶液反应③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为1:1:2:2:3（14分）奥卡西平是一种抗癫痫药物，其合成路线片段如下：化合物H→[反应④]化合物G→[反应⑤]奥卡西平已知反应④：R-CCl₃+NH₃→R-CONH₂+HCl（需控制NH₃用量）（1）奥卡西平分子中含有的官能团是__________、（写名称）；（2）若反应④中NH₃不足，会导致G的产率下降，原因是____________________；（3）设计实验检验化合物G中是否含有未反应的H：实验步骤：______________________________________现象与结论：________________________________________________（4）若H的分子式为C₁₄H₁₁Cl₃O₂，写出奥卡西平的分子式：__________。参考答案及评分标准（部分）一、选择题C2.D3.C4.B5.B二、填空题（1）C₄H₇NO₃；羟基；酰胺基（2）防止羟基参与副反应；丙酮叉、苄基（TBS等合理答案均可）（3）H₂/Pd（或Pd/C，氢气还原）（1）取代反应（2）氧化反应（3）加成反应（反马氏加成）（4）取代反应（水解反应）（5）氧化反应（其他题目答案及详解略）命题说明试题设计紧扣高考命题趋势，融合最新工艺案例（如2025年最新报道的吡咯烷酮衍生物合