《苯的同系物》课件

第三节芳香烃课时3苯的同系物1.下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①苯的同系物的命名：以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：甲苯

乙苯

异丙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯CH31—甲基—2—乙基苯1—甲基—4—丙基苯CH31—甲基—2—乙基苯用系统命名法对下列苯的同系物进行命名三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环

上的支链越多，溶沸点越低。③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越

散，熔沸点越低。①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比

水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂。1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。反应类型与常见物质的作用氧化反应燃烧：酸性高锰酸钾溶液：加成反应氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应液溴（铁粉）：硝化反应：苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟

可使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。通过这个反应，可以说明：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。结论：苯的同系物中直接连在苯环上的烷基受苯环影响使得其易被氧化。CH3酸性高锰酸钾溶液COOHCH2—CH—CH3CH3CH2—CH2—CH3H3C—C—CH3CH3H3C—C—CH2CH3CH3这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—RKMnO4/H+

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOH1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

CH3

|—C—CH3|CH32.写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氢被取代苯环上的氢被取代+Cl2FeCl3+HCl2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：

在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH3(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，

使侧

链烃基

性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧

链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活

泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生

成硝基苯。1.下列有机物分子中的碳原子，既有sp3杂化又有sp2杂化的是(

)A．乙烷B．苯C．乙烯D．甲苯答案：D2．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(

)A．苯和甲苯

B．1­-己烯和二甲苯C．苯和1-­己烯D．己烷和苯答案：C3．下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是(

)①氯气②溴水③氧气④酸性KMnO4溶液⑤KOH溶液A．①③B．②③C．②④D．①⑤答案：A4．苯和甲苯都具有的性质是(

)A．分子中所有原子都在同一平面上B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色C．能与浓硝酸在一定条件下发生取代反应D．能与酸性KMnO4溶液反应使酸性KMnO4溶液褪色答案：C解析：A项，苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲苯

分子中的—CH3是四面体结构，不可能实现所有原子都在同一平面上；B项，使溴水褪色不是发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度比在水中的溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，与浓硝酸发生硝化反应，产物虽不同，但本质上都是取代反应；D项，甲苯有侧链，能被酸性KMnO4溶液氧化为

，而使KMnO4溶液褪色，苯则没有此性质。5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(

)A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应解析：苯与硝酸反应只引进一个—NO2，甲苯与硝酸反应，可以引进三个—NO2，说明侧链活化了苯环上的氢原子。答案：A6．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(

)A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体答案：D解析：A项，苯环可发生加成反应，错误；B项，苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水因反应而褪色，错误；C项，由于苯的同系物C9H12的侧链为烷烃基(—C3H7)，故不可能所有原子共平面，错误；D项，若C9H12的结构简式为

，其一溴代物有6种，若结构简式为

，其一溴代物有5种，正确。7．下列关系正确的是(

)A．熔点：戊烷＞2，2­-二甲基戊烷＞2，3­-二甲基丁烷＞丙烷B．密度：CHCl3＞H2O＞己烷C．氢元素的质量分数：甲烷＞乙烷＞乙烯＞乙炔＞苯D.等质量物质完全燃烧耗O2量：苯＞环己烷＞己烷解析：烷烃中碳原子数越多，熔点越高，所以熔点为戊烷＜2，2­二甲基戊烷，A项错误。常温下呈液态的卤代烃的密度大于水，烃的密度都小于水，故密度为CHCl3＞H2O＞己烷，B项正确。最简式相同的烃中氢元素的质量分数相等，故氢元素的质量分数为乙炔＝苯，C项错误。等质量的物质中氢的质量分数越大，燃烧时消耗的氧气越多，所以等质量的物质燃烧耗O2量为苯＜环己烷＜己烷，D项错误。答案：B8．如图为某学生设计的制取溴苯的装置：(1)写出图中的错误之处：①________________；②________________________________。(2)按加入的顺序写出烧瓶内所装的试剂是____________________。(3)与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是_______________________。使用酒精灯加热导管末端未离开液面1cm～2cm苯、液溴、Fe粉兼有导气和冷凝回流的作用

生成白色酸雾反应生成的HBr遇水形成了小液滴生成浅黄色AgBr沉淀氢溴酸溶液Ag＋＋Br－===AgBr↓褐溴苯的密度比水大，沉在水下强碱溶液溴Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O解析：(1)因为苯与液溴在铁催化下反应十分剧烈，可达到沸腾，所以不用加热；苯与液溴反应生成的HBr极易溶于水，因此，导管不能伸入液面以下，这样容易发生倒吸现象。(2)加入试剂的顺序应为：苯、液溴、铁粉。液溴的密度大于苯，先加苯，再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁粉后，反应立即剧烈发生。因此，加入试剂的顺序不能颠倒。(3)与烧瓶连接导管的垂直向上部分兼有导气和冷凝回流的作用。因为加入铁粉后苯与液溴立即剧烈反应，可达沸腾而使部分苯和溴成为蒸气，反应物蒸气经垂直部分的导管冷凝后再流回烧瓶，减少了反应物的损失，又避免了生成物中混有过多的杂质。(4)反应过程中有HBr生成，HBr通过导管进入锥形瓶，除被吸收外，还会与锥形瓶中的水蒸气生成白色酸雾。(5)锥形瓶中的水吸收HB