2025年大学大三（药物化学）药物合成工艺试题及答案

2025年大学大三（药物化学）药物合成工艺试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共30分）答题要求：本卷共10小题，每小题3分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。1.以下哪种反应类型在药物合成工艺中常用于构建碳-碳键？A.氧化反应B.还原反应C.取代反应D.加成反应2.药物合成中常用的催化剂不包括以下哪种？A.金属催化剂B.酸碱催化剂C.酶催化剂D.自由基催化剂3.关于药物合成工艺中的溶剂选择，下列说法错误的是？A.要考虑溶剂对反应物和产物的溶解性B.溶剂应不与反应物和催化剂发生反应C.沸点高的溶剂有利于反应进行D.要考虑溶剂的毒性和安全性4.以下哪种原料常用于药物合成中的氨基引入？A.卤代烃B.醇C.胺类化合物D.羧酸5.药物合成工艺中，控制反应温度的主要目的是？A.提高反应速率B.防止副反应发生C.降低能耗D.以上都是6.下列哪种方法可用于药物合成中手性化合物的制备？A.外消旋体拆分B.不对称催化合成C.手性源合成D.以上都是7.药物合成工艺中，中间体的分离和纯化方法不包括？A.重结晶B.萃取C.离子交换D.蒸馏8.关于药物合成工艺中的绿色化学原则，以下说法正确的是？A.尽量减少废弃物的产生B.提高原子利用率C.使用环境友好的溶剂和试剂D.以上都是9.以下哪种反应条件常用于药物合成中的环化反应？A.高温B.高压C.酸性条件D.碱性条件10.药物合成工艺中，如何提高反应的选择性？A.优化反应条件B.选择合适的催化剂C.设计合理的反应路线D.以上都是第II卷（非选择题共70分）（一）填空题（共15分）答题要求：本大题共5小题，每空3分。请将答案填写在相应的横线上。1.药物合成工艺中，常见的官能团转化反应有羟基的氧化反应可生成______。2.合成药物时，原料的选择应考虑来源广泛、成本低廉以及______。3.药物合成工艺中的反应溶剂可分为质子性溶剂和______。4.手性药物的合成中，常用的手性辅助剂有______。5.药物合成工艺中，反应的监控方法有______。（二）简答题（共20分）答题要求：本大题共4小题，每题5分。简要回答问题。1.简述药物合成工艺中优化反应条件的重要性。2.举例说明药物合成中常用的保护基及其作用。3.药物合成工艺中如何提高反应的收率？4.简述绿色化学在药物合成工艺中的意义。（三）实验题（共15分）答题要求：请根据以下实验内容回答问题。在药物合成实验中，以某原料A为起始物，经过一系列反应合成目标药物B。实验步骤包括：原料A与试剂C在溶剂D中，在催化剂E的作用下发生反应生成中间体F；中间体F再与试剂G反应生成目标药物B。反应结束后，通过重结晶的方法对目标药物B进行纯化。1.写出该实验中涉及的主要反应方程式（可不写具体反应条件）。（5分）2.实验中选择溶剂D时需要考虑哪些因素？（5分）3.简述重结晶纯化目标药物B的操作步骤。（5分）（四）材料分析题（共10分）答题要求：阅读以下材料，回答问题。材料：在药物合成工艺研究中，研究人员发现某一反应路线存在收率低、副反应多的问题。经过分析，发现是由于反应条件控制不当导致的。例如，反应温度过高会引发副反应，反应物浓度过低会影响反应速率和收率。研究人员通过优化反应温度、调整反应物浓度等措施，成功提高了反应的收率，减少了副反应的发生。1.分析该反应路线收率低、副反应多的原因。（5分）2.针对这些问题，研究人员采取了哪些改进措施？（5分）（五）设计题（共20分）答题要求：请设计一条以原料X合成药物Y的工艺路线。已知：原料X含有官能团a，药物Y含有官能团b。在合成过程中，需要将官能团a转化为官能团b，同时要考虑反应的选择性、收率以及绿色化学原则。请简要描述反应步骤、所需试剂和反应条件。答案：第I卷选择题答案：1.D2.D3.C4.C5.D6.D7.C8.D9.C10.D第II卷填空题答案：1.羰基2.易于进行反应3.非质子性溶剂4.手性氨基酸酯等5.TLC、HPLC等简答题答案：1.优化反应条件可提高反应速率、选择性和收率，减少副反应，降低成本，提高产品质量等。2.如苄基用于保护羟基，防止其在反应中被氧化等。3.选择合适反应路线、优化反应条件、提高反应物浓度、使用合适催化剂等。4.减少废弃物产生，提高原子利用率，降低对环境的危害等。实验题答案：1.A+C→F；F+G→B2.对反应物和产物的溶解性、不与反应物和催化剂反应、毒性和安全性等。3.先将粗产品溶解在适当溶剂中，加热至溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤收集晶体。材料分析题答案：1.反应温度过高引发副反应，反应物浓度过低影响反应速率和收率。2.优化反应温度，调整