2025年高职（药学）药物合成基础试题及答案

2025年高职（药学）药物合成基础试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共40分）答题要求：本卷共20小题，每小题2分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。请将正确答案的序号填在括号内。1.药物合成中常用的起始原料是（）A.简单有机化合物B.复杂有机化合物C.无机化合物D.生物大分子2.下列反应类型中，不属于药物合成基本反应类型的是（）A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.消除反应3.卤代烃在药物合成中的主要作用是（）A.引入羟基B.引入卤素C.引入烃基D.作为中间体4.醇与氢卤酸反应生成卤代烃的反应属于（）A.亲核取代反应B.亲电取代反应C.自由基反应D.消除反应5.下列物质中，能与氢氧化钠醇溶液发生消除反应的是（）A.氯乙烷B.乙醇C.乙烯D.乙烷6.烯烃与溴的加成反应属于（）A.亲核加成反应B.亲电加成反应C.自由基加成反应D.协同反应7.炔烃与水的加成反应在硫酸汞催化下生成（）A.醛B.酮C.醇D.羧酸8.苯的硝化反应属于（）A.亲核取代反应B.亲电取代反应C.自由基反应D.加成反应9.甲苯与氯气在光照下反应生成苄基氯的反应属于（）A.亲核取代反应B.亲电取代反应C.自由基反应D.加成反应10.下列化合物中，酸性最强的是（）A.苯酚B.乙醇C.水D.碳酸11.羧酸与醇发生酯化反应的催化剂是（）A.浓硫酸B.氢氧化钠C.碳酸钠D.氯化钠12.酯在碱性条件下的水解反应又称为（）A.酯化反应B.皂化反应C.水解反应D.加成反应13.胺与酰氯反应生成酰胺的反应属于（）A.N-酰化反应B.O-酰化反应C.C-酰化反应D.加成反应14.重氮化反应是指（）A.芳香伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐的反应B.芳香仲胺与亚硝酸反应生成重氮盐的反应C.芳香叔胺与亚硝酸反应生成重氮盐的反应D.脂肪胺与亚硝酸反应生成重氮盐的反应15.偶合反应是指（）A.重氮盐与酚类或芳胺类化合物反应生成偶氮化合物的反应B.重氮盐与醇类化合物反应生成偶氮化合物的反应C.重氮盐与羧酸类化合物反应生成偶氮化合物的反应D.重氮盐与卤代烃反应生成偶氮化合物的反应16.下列药物合成中，属于碳-碳键形成反应的是（）A.卤代烃与金属有机化合物的反应B.醇与酸的反应C.胺与酰氯的反应D.重氮化反应17.格林尼亚试剂是指（）A.烷基卤化镁B.芳基卤化镁C.烯基卤化镁D.炔基卤化镁18.下列反应中，属于亲核加成反应的是（）A.烯烃与溴的加成反应B.醛与氢氰酸的加成反应C.苯的硝化反应D.甲苯与氯气的取代反应19.下列药物合成中，常用的还原剂是（）A.氢气B.高锰酸钾C.浓硫酸D.氢氧化钠20.下列反应中，属于氧化反应的是（）A.醇的催化氧化反应B.烯烃的加成反应C.卤代烃的水解反应D.酯的水解反应第II卷（非选择题共60分）（一）填空题（共15分）答题要求：本大题共5小题，每小题3分。请将答案填写在横线上。1.药物合成的主要任务是将简单的有机化合物转化为具有特定______和______的药物分子。2.卤代烃的亲核取代反应分为______和______两种类型。3.烯烃的加成反应遵循______规则。4.羧酸衍生物包括______、______、______和酰胺等。5.重氮化反应的条件是______、______和______。（二）简答题（共15分）答题要求：本大题共3小题，每小题5分。简要回答问题。1.简述药物合成的基本步骤。2.说明亲核取代反应的机理。3.解释酯化反应的原理。（三）反应式完成题（共15分）答题要求：本大题共3小题，每小题5分。完成下列反应式，并写出主要产物。1.CH3CH2OH+HBr→2.CH2=CH2+Br2→3.C6H5COOH+CH3CH2OH→（四）案例分析题（共10分）答题要求：本大题共2小题，每小题5分。阅读以下案例，回答问题。案例：在药物合成中，某研究小组计划合成一种新型药物。他们首先选择了合适的起始原料，然后通过一系列反应构建了药物的基本骨架。在合成过程中，遇到了一个关键反应，即中间体与另一试剂的反应产率较低。经过分析，发现是反应条件不合适导致的。研究小组通过调整反应温度、催化剂用量等条件，最终提高了反应产率，成功合成了目标药物。1.从案例中可以看出，药物合成过程中需要注意哪些问题？2.针对案例中遇到的问题，你认为还可以采取哪些措施来提高反应产率？（五）设计合成路线题（共10分）答题要求：本大题共1小题，10分。请设计一条从苯出发合成对硝基苯甲酸乙酯的合成路线，并写出每一步反应的试剂和条件。答案：第I卷答案1.A2.C3.D4.A5.A6.B7.B8.B9.C10.A11.A12.B13.A14.A15.A16.A17.A18.B19.A20.A第II卷答案（一）填空题答案1.结构、活性2.SN1、SN23.马氏4.酰卤、酸酐、酯5.低温、强酸、亚硝酸钠（二）简答题答案1.药物合成的基本步骤包括：选择合适的起始原料；设计合成路线；进行化学反应构建药物分子骨架；对中间体和产物进行分离、纯化和结构鉴定。2.亲核取代反应机理：亲核试剂进攻卤代烃的α-碳原子，形成过渡态，然后卤原子离去，生成取代产物。根据反应过程中形成的中间体不同，可分为SN1和SN2两种类型。3.酯化反应原理：羧酸与醇在浓硫酸等催化剂作用下，发生亲核加成-消除反应，生成酯和水。反应过程中，羧酸的羧基中的羰基接受醇的羟基的亲核进攻，形成中间体，然后中间体消除一分子水，生成酯。（三）反应式完成题答案1.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O2.CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br3.C6H5COOH+CH3CH2OH→C6H5COOCH2CH3+H2O（四）案例分析题答案1.药物合成过程中需要注意选择合适的起始原料，设计合理的合成路线，控制反应条件，对中间体和产物进行及时的监测和分析，以及注意反应的安全性等问题。2.还可以尝试更换试剂，优化反应溶剂，改变反应时间等措施来提高反应产率。（五）设计合成路线题答案合成路线：苯+浓硫酸、浓硝酸→硝基苯硝基苯+混酸→对