苏教版高中化学选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 作业3 有机化合物的分离、提纯 【原卷+答案】

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第一章作业3有机化合物的分离、提纯

£退___________必备知识基础练

1.纯净的砒霜是一种剧毒物，但在医学中却有着重要的作川。《本草衍义》中对精制砒霜过程

有如下叙述:“取砒之法，将生砒就置火上，以器覆之，令砒烟上匕着覆器，遂凝结累然下垂如乳，

尖长者为胜，平短者次之。”文中涉及的操作方法也可用于下列哪组混合物的分离（）

A.酒精和水B.氯化铉和氯化钠

C.氯化铁和碘单质D.氯化钾和二氧化镭

2.某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的

溶剂不可取的是（）

A.产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大

B.在溶剂中产品比杂质更易溶解

C.杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时较大

D.室温时产品在溶剂中的•溶解度很大

3.天然色素的提取往往采用萃取操作,下列溶剂不能用来萃取水溶液中的天然色素的是

（）

A.石油酸B.二氯甲烷

C.乙醇DZ健

4.下列各项操作错误的是（）

A.萃取、分液前需对分液漏斗检漏

B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体则从上口倒出

C.为保证分液漏斗内的液为顺利流出，需将分液漏斗上面的塞子打开

D.用酒精萃取滨水中的溟单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液

SJ2023江苏扬州江都大桥高级中学月考丁育蒿素是高效的抗疟疾药，为无色针状晶体,易溶于

有机溶剂，在水中几乎不溶,熔点为156~157°C,热稳定性差。提取青蒿素的主要工艺如下（已

知:乙醛的沸点为35℃）o下列说法不正确的是（）

碎

破

、.提取液乙酸

燥

千乙融「我取决_m］T粗品操作用精品

青

的

蒿操作IL残渣育蒿素青蒿素

A.破碎的目的是增大青蒿与乙醒的接触面积，提高青蒿素浸取率

B.操作I为过滤

C操作II蒸偶时最好选用水浴加热

D.操作III的主要过程为加水溶解后进行重结晶

光

6.化学工作者从有机反应RH+Cb（g）―"RCKD+HCKg）受到启发,提出的在农药和有机合成工

业中可获得副产品HC1的设想己成为现实,试指出由上述反应产物分离得盐酸的最佳方法是

（）

A.水洗分液法B.蒸储法

C.升华法D.有巩溶剂萃取法

7.选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法前的字母填在横线上。

A.萃取、分液B.升华

C.重结晶D.分液

E.蒸福F.过滤

G.洗气

(1)通过从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

(2)通过分离水和汽油的混合物。

(3)通过分离CCW沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6C)的混合物。

(4)通过除去混在乙烷中的乙烯。

(5)通过提取碘水中的碘。

8.制备苯甲醇和米甲酸的化学原理如下。

COOKCOOH

+HCI+KC1

己知:苯甲醛易被空气氧化苯甲醇的沸点为205.3℃;苯甲酸的熔点为121.7℃,沸点为

249C,水中的溶解度为034g;乙雁的沸点为34.6℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要

过程为苯甲醛在KOH水溶液中放置24小时生成白色糊状物，经过以下操作分离提纯。

操作［［广乙隧

白L乙醒溶液

色一产品甲

糊水、乙醛

状操作1

物产品乙

」水溶液HCI

操作U1水溶液

试根据上述信息填写下列空白：

(1)操作I的名称是，乙醛溶液中所溶解的主要成分是O

(2)操作II的名称是，产品甲是o

⑶操作in的名称是，产品乙是o

(4)如图所示，操作H中温度计水银球放置的位置应是(填“球"心“飞“或?");该操作中，

除需蒸储烧瓶、温度计外.还需要的玻璃仪器是，收集产品甲的适宜温

度为。

，B级关键能力提升练

942024江苏无锡市北高级中学高二期中］除去卜.列物质中所含少量杂质（括号内物质为杂质）,

所选用的试剂和分离方法均正确的是（）

选分离

混合物试剂

项方法

乙酸乙酯NaOH溶

A分液

（乙酸）液

B乙烷（乙烯）氧气加热

C乙醇（水）生石灰蒸储

D苯（甲苯）蒸播水分液

1OJ2O23江苏盐城射阳中学高二月考］下列实验能达到目的的有（）

A.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸

B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤，分液

C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤，分液

D.乙酸乙酯中含乙酸杂质加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液

11.［2023江苏南通海门中学期中］乙酰苯胺是一种具有解热、镇痛作用的白色晶体，某种乙酰

苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。

已知:①20°C时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g;

②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体；

③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表。

［日

/mi

度2550801(1()

/C

溶

解

().560.S43.55.5

度

应

下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是（）

A.水;分液B.乙醇;过滤

C.水;重结晶D.乙爵;重结晶

12.绿原酸具有抗病毒、降血压、延缓衰老等保健作用。利用乙醛、95%的乙醇浸泡杜仲干

叶，得到提取液，进一步提取绿原酸的流程如下：

乙酸乙得温水

下列说法错误的是（）

A.由“提取液”获取“有机层”的操作为萃取、分液

B.蒸储时选用球形冷凝管

C.过滤时所需玻璃仪器有废杯、漏斗、玻璃棒

D.粗产品可通过重结晶的方法提纯

13.如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，利用重结晶法提纯A

时，最宜采用的溶剂是（）

T/℃

A.WB.XC.YD.Z

14J2024江苏南京人民中学、海安实验中学、句容三中高二月考］在实验室中,下列除杂的方

法正确的是（）

A.澳苯中混有溟，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溟苯

B.乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D.乙烯中混有CO?和SO?.将其通入酸性KMnCh溶液中洗气

15.实验室可通过蒸储石油得到多种沸点范围不同的谭分，装置如图所示。卜列说法不正确的

是（）

A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先播出

B.蒸储烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸储时发生暴沸

C.冷凝管中的冷却水应该从a口进b口出

D.温度计水银球的上限和蒸储烧瓶支管口下沿相平

16.工业上用水蒸气蒸储的方法（蒸储装置如图）从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精

油（香料）90%以上是柠檬熔。

提取柠檬烯的实验操作步骤如下：

（1）将1-2块橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中,加入约30mL水；

（2）打开活塞K,加热甲装置至水沸腾，当活塞K的支管口有大显水蒸气冒出时旋紧关闭活塞

K,打开冷却水，水蒸气蒸储开始进行,可观察到在储出液的水面上有一层很薄的油层。

下列说法不正确的是（）

A.当播出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸僧完成

B.蒸储结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热

C.长玻璃管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸

D.要得到纯精油，还需要用到以下分离提纯方法:萃取、分液

17.苯甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程，利

用甲苯氧化法制备苯甲醛、试回答下列问题。

|甲苯、稀硫酸|

Mn3O3--------------------------------------

稀硫酸甲苯

.加纥一I制型'怪空I油水分离眄"I操新1苯甲醛

MnSO4I过滤-----------------

(l)Mn2O3氧化甲茉的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是_。

⑵甲苯被氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的

是O

(3)实验过程中,可循环使用的物质有、o

(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作I是，其原理

是o

：过卷学科素养创新练

18.环己烯用于有机合成,也用作溶剂、有机合成原料，如合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯

树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。某化学小组采用如图装置，由环己醇制备环

己烯。

密度熔点沸点溶解

物质

(gem-3)re性

环J能溶

0.9625161

醉于水

讣「不溶

0.81-10383

烯于水

步骤一:制备粗品

将12.5mL环己醉加入试管A中,再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完

全,在试管C内得到环己烯粗品。

步骤二:制备精品

⑴环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯

在(填“上”或"下”)层，分液后用洗涤(填字母)。

a.酸性KMnO4溶液

b.稀硫酸

c.Na2cCh溶液

(2)再将环己烯按如图装置蒸镭，冷却水从口进入。蒸储时要加入生石灰，目的

是_。

(3)蒸储过程收集产品时，控制的温度应在左右。实验制得的环己烯精品产量低于理

论产量，可能的原因是(填字母)。

a.蒸谯时从70c开始收集产品

b.环己醇实际用量多了

c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出

作业3有机化合物的分离、提纯

1.B解析酒精与水互溶，应加CaO后通过蒸馅分离，故A不选;氯化铁受热分

解,NaQ不能，可通过加热的方法分离氯化馁和氯化钠，故选B:加热时氯化馁分解、碘单

质升华，加热不能分离氯化镁和碘单质，故c不选;二氧化镒不溶于水，溶解并过滤后可得

到二氧化镒，然后通过蒸发结晶可得到氯化钾，故D不选。

2.D

3.C解析乙醇与水互溶，不能用来萃取水溶液中的溶质。

4.D解析有活塞连接的装置使用前要检漏，分液漏斗含有活塞，所以使用前要检漏,

否则实验易失败，故A正确;分液时，分液漏斗中下层液体从下口流出，为防止引入杂质，上

层液体从上口倒出，故B正确;利用压强差使分液漏斗中的液体顺利流出,所以为保证分液

漏斗内的液体顺利流出,常将上面的塞子拿下，否则液体不易流出，故C正确;酒精与水互

溶，所以不能用酒精萃取淡水中的澳单质，故D错误。

5.D解析破碎的目的是增大青蒿与乙醵的接触面积，提高青蒿素浸取率,A正确;操

作【为分离固体和溶液的操作，为过滤,B正确;青蒿素的热稳定性差，操作II蒸修时最好

选用水浴加热，更容易控制温度,C正确;青蒿素易溶于有机溶剂，在水中几乎不溶,无法通

过加水溶解进行重结晶,D错误。

6.A解析产物中RCI不溶于水，而IIC1极易溶于水，所以分离得到盐酸的最佳方法

是水洗分液法,A符合题恚。

7.答案(1)CF(2)D(3)E(4)G(5)A

解析硝酸钾在水中的溶解度随温度升高而明显增大，而NaCl在水中的溶解度受温

度影响不大,采用重结晶和过滤的方法可获得硝酸钾;水和汽油互不相溶，能分层,可用分

液法进行分离;CCL和甲笨两种液体互溶，沸点差大于30°C,可用蒸储法分离;乙烯可被澳

水吸收，可用洗气的方法除去乙烷中的乙炜;碘在有机溶剂中的溶解度大，可用萃取、分液

的方法提取碘。

8.答案(1)萃取分液苯甲醇

(2)蒸储苯甲醇⑶过滤苯甲酸

(4)b冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管(尾接管］34.6℃

解析

幡沸点相差收大的改

用液得看机化金粒分

离天，可用茶依法

茶甲尊亲茶中酹溶料

茶中酸”在乙凝.申、

L乙隧琉液

KOH、％O百色

水、乙艇茶甲碑一

放置24h糊状物操作1

单取分液,L产品乙

L■►水溶液

茶甲酸“漳央/

在水中加入盆酸后生成茶甲酸，

茶甲酸微浓于水，

析出，过溥、洗澡、干

嫌，从的反痔茶甲酸

(4)蒸储时需测蒸气的温度,故温度计水银球应放在蒸储烧瓶支管口处，即b处。蒸储

时用到的仪器除蒸馅烧瓶、温度计外,还需要冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管(尾接管)

等。收集产品甲的适宜温度应选择乙酰的沸点。

9.C解析乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应,乙酸与NaOH溶液会发生酸

城中和反应,A不符合题意;乙饰虽然在加热情况下能与氢气发生加成反应,但氢气用量不

易控制，易引入新的杂质.B不符合题意;乙醇和水是互溶的两种液体，但沸点有差异，故可

以用蒸馅的方法分离，又因为乙醇和水能够按一定比例形成共沸物,故需先加入CaO来吸

收水分再进行蒸储,C符合题意;甲苯与茶是互溶的沸点相差比较大的两种液体，且均不溶

于水，不能用分液的方法分离，可直接蒸馅进行分离,D不符合题意。

10.D解析实险室制硝基苯时，先将浓硝酸注入反应容器中,然后再慢慢注入浓硫

酸，并及时搅拌，浓硝酸和浓硫酸混合后，在50-60°C的水浴中冷却后再滴入苯,A项不符

合题意;乙酸和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，但是乙醇和乙酸钠都能溶于水，不能通过分

液达到除杂的目的,B项式符合题意;乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠，但是乙醛和乙酸钠

都能溶于水，不能通过分波达到除杂的目的,C项不符合题意;乙酸乙酯中含有乙酸杂质，

加入饱和碳酸钠溶液，碳酸钠与乙酸反应生成疑酸盐，段酸盐能溶于水,乙酸乙酯不溶于水,

且在饱和碳酸钠溶液中溶解度最小，能通过分液达到除杂的目的,D项符合题意。

11.C解析乙酰苯胺和款化钠均可以溶于水，不会出现分层,故不能通过分液的方

法提纯,A错误;乙酰苯胺和氯化钠均可以溶于乙醇，不能通过过滤的方法提纯,B错误;乙

酰苯胺在水中的溶解度陵温度变化较大,而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故可采用重

结晶法提纯乙酰苯胺,C正确;乙酰苯胺在乙醇中的溶解度大，不能通过重结晶法提纯,D错

•D

［大O

12.B解析由流程可知，乙酸乙酯作萃取剂，得到有机层的实验操作为萃取、分液,A

正确;蒸馅时若选用球形冷凝管，会有一部分馅分经降温冷凝后滞留在冷凝管中,不能进

入接收器,因此蒸馅时应该使用直形冷凝管,B错误;过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、

玻璃棒,C正确;根据重结晶的原理可知,绿原酸可利用重结晶的方法进一步提纯,D正确。

13.D解析根据重结晶法的原理可知，利用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶液是

Z,故选Do

14.C解析Br?与KI溶液反应生成碘单质，与演艺仍是互溶体系，不能分离,碘单质

与澳苯、汽油互溶，无法用汽油萃取,A项错误;利用氢气与乙烯发生加成反应除去乙烯，

氢气的量不好控制，量少没有除尽乙烯，量多氢气变成杂质.B项错误;浓硝酸和浓硫酸可

与氢氧化钠发生中和反应生成易溶于水的盐，而硝基苯不反应，且不溶于水，可用氢氧化钠

溶液除杂,C项正确;CO?、SO2可与NaOH溶液发生反应，而乙炸不反应,可除杂，但乙炖能

与酸性高镒酸钾溶液发生