2026版《金版教程》高考复习化学区域A版高考题型专练-有机合成与推断

高考总复习首选用卷化学高考题型专练——有机合成与推断1．(2024·海南卷)消炎镇痛药F的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式为________，其化学名称为________。(2)A→B、C→D反应的类型分别为________、________。(3)某化合物X的分子式为C15H14O，符合下列条件X的结构简式为__________________。①与C具有相同的官能团②含有2个苯环③核磁共振氢谱有3组峰(4)D中所含官能团名称为______________。(5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为________________、________________。(6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线。已知：答案(1)1，3­二甲苯(或间二甲苯)(2)氧化反应取代反应(3)(4)酮羰基、碳溴键(5)C2H5OH(6)解析由有机物的转化关系可知，催化剂作用下A与氧气共热发生催化氧化反应生成B，结合A的分子式，则A为；B与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa发生取代反应生成C，C在光照条件下与溴发生取代反应生成D，D与氰化钠共热发生取代反应生成E，乙醇钠作用下E与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成F，乙醇钠作用下F与一碘甲烷发生取代反应生成G，故F为；G在硫酸中共热反应生成H。2．(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：(1)A中的官能团名称为________。(2)B的结构简式为______________。(3)由C生成D的反应类型为________。(4)由E生成F的化学方程式为______________________________________。(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为____________。(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。答案(1)硝基(2)(3)取代反应(4)(5)4­甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)(6)鉴别试剂：FeCl3溶液，实验现象：分别取少量有机物H溶液和有机物I溶液于试管中，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I(7)9解析根据流程，有机物A在Fe/H＋的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构简式可以得到有机物B为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式和有机物F的结构可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和题(5)的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。(7)对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为3．(2024·江西卷)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。回答下列问题：(1)化合物A________(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。(2)写出由C生成D的化学反应方程式__________________________________________。(3)写出G的结构简式__________________。(4)H到I的反应类型是________。(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是________。(6)K完全水解后，有机产物的名称是__________。(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有________种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式____________(不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。答案(1)能(2)(3)(4)取代反应(5)SnCl2(6)2­甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸)(7)9解析(3)分析F和G的分子式知，F→G失去1个CH3OH，结合H的结构简式可知，G为。(5)I→J过程中—NO2转化为—NH2，发生类似B→C的反应，则试剂X为SnCl2。(6)根据J、L的结构简式可知，J→L发生取代反应，结合K的分子式可推断K为，K完全水解后生成，名称为2­甲基苯甲酸或邻甲基苯甲酸。(7)E的消去产物(C6H10O2)的结构简式为CH2=CHCH2COOCH2CH3，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2，则含有羧基，结合条件b可知，其同分异构体中含有碳碳双键，结合条件c可知，其同分异构体中含有5种类型的氢原子，个数比为3∶3∶2∶1∶1，且考虑顺反异构，故满足条件的同分异构体的碳骨架结构为(2种)、(2种)、(2种)、(2种)、(1种)，共9种。只满足条件a和c，不满足条件b的结构简式中含有1个碳环，则结构简式为。4．(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是______________________________________________。(2)D中含有的官能团是________。(3)关于D→E的反应：①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是________________________________________________________________。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是______________________。(4)下列说法正确的是________(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________。(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________。答案(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH2BrCOOCH2CH3＋H2O(2)醛基(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强②(4)ac(5)(6)解析A中含有羧基，结合A的分子式可知A为CH2BrCOOH；A与乙醇发生酯化反应生成B，B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3；D与2­戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应。结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在NaOH溶液中发生水解反应生成，酸化得到，结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基发生分子内的酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。(3)②2­戊酮中酮羰基相邻的两个碳原子上均有C—H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的C—H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a正确；K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b错误；J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu作催化剂条件下，J不能被O2氧化，c正确。5．(2025·江西省南昌市高三质检)溴代二氟甲基芳醚广泛存在于各类生物活性化合物中。近日，上海有机所卿凤翎课题组首次报道了一种通过苯酚、二氟卡宾前体[(CH3)3SiCF2Br]和CuBr的三组分氧化偶联反应，合成了一种溴代二氟甲基芳醚衍生物。回答下列问题：(1)A的结构简式为________，I的分子式为______________________。(2)C的化学名称为________，E中官能团的名称为________________。(3)由D生成E的反应类型为________。(4)由F生成G的反应方程式为__________________________________________________。(5)化合物C的酸性比X的酸性________(填“强”或“弱”)，原因为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)H的同分异构体中，同时满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②1mol化合物最多消耗3molNaOH；③存在的结构且官能团不在同一个环上。请写出其中苯环上有4种不同化学环境氢的结构简式：__________________________。答案(1)C14H9O3F2Br(2)对甲基苯酚(或4­甲基苯酚)羧基、醚键(3)氧化反应(4)(5)弱甲基是推电子基，使O—H的电子向氢原子偏移，减弱了O—H的极性，使酚羟基的氢离子更难电离(6)9解析由C的结构简式可知，A中含苯环，则A只能是甲苯，A→B是苯环上的溴代反应，所以B是，由E的结构简式可知，C中甲基被氧化为羧基，根据C→D的条件知，CH3I不是氧化剂，氧化甲基一定是步骤D→E，故D为，比较E和F的分子式，F比E少了OH，多了Cl，故F为(6)H除了苯环以外只有1个不饱和度，且除苯环以外只有1个C原子，3个O原子，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，1mol化合物最多消耗3molNaOH，说明还含有HCOO—，再利用对称性可以得到满足条件的同分异构体有(数字表示—OOCH可在的位置)，共9种。6．(2025·福建省南平市高三质检)化合物H属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。以下是制备化合物H的一种合成路线。回答下列问题：(1)一定条件下，1molC最多能与________molH2发生加成反应。(2)D中所含官能团的名称为______________。(3)F的结构简式为____________。(4)A→B的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)B的同分异构体有多种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有________种(不考虑立体异构)；这些同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为______________________