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文档简介
烷烃的命名及同分异构体的书写第2课时第二章
第一节核心素养
发展目标1.了解烃基的概念,学会书写烃基。2.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。3.掌握烷烃同分异构体的书写方法。内容索引课时对点练一、烷烃的命名二、减碳法书写烷烃的同分异构体<一>烷烃的命名1.烃基(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,常用—R表示。(2)常见的烃基烃变化烃基甲烷(CH4)去掉一个氢原子(烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,其烃基就有几种)甲基:—CH3乙烷(CH3CH3)乙基:—CH2CH3丙烷(CH3CH2CH3)丙基(2种):正丙基—CH2CH2CH3、异丙基烃变化烃基丁烷[CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3]去掉一个氢原子(烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,其烃基就有几种)丁基(4种):—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3乙烯(CH2==CH2)乙烯基:—CH==CH2苯()苯基:C6H5—(3)特点:烃基是中性基团,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3的电子式为________。2.系统命名法(1)选主链,称某烷①最长:含碳原子数
的碳链作主链。②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。(2)编序号,定支链①最近:从离
最近的一端开始编号。②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从
支链的一端开始编号。③最小:取代基编号位次之和最小。最多取代基简单(3)写名称将取代基名称写在主链名称的前面。①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。④位置编号与名称之间必须用短线(“⁃”)隔开。⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。例如:“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型。(1)你能否利用系统命名法对异辛烷命名,并正确书写其系统名称?提示异辛烷的系统名称为2,2,4⁃三甲基戊烷。(2)有机化合物
的主链上所含碳原子数目是多少?其系统名称是什么?提示根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。其系统名称为2,4,4⁃三甲基己烷。1.正误判断(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种(3)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基(4)某烷烃的名称为2,3,3⁃三甲基丁烷√×√×2.(2025·江苏南通期中)奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的A.碳原子数目 B.氢原子数目C.所含原子总数目 D.碳氢键数目√丙烷的分子式为C3H8,“丙”是指丙烷分子中的碳原子数目,故选A。3.判断下列有机物的命名是否正确,若不正确,请简要说明理由,并给出正确命名。(1):2⁃乙基丁烷答案不正确,主链选取错误,正确命名为3⁃甲基戊烷。(2):3,4⁃二甲基戊烷答案不正确,应从离取代基最近的一端开始编号,正确命名为2,3⁃二甲基戊烷。(3):3⁃甲基丁烷答案不正确,应从离取代基最近的一端开始编号,正确命名为2⁃甲基丁烷。4.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。(1)2,2,3,3⁃四甲基丁烷:__________________。(2)2,4,6⁃三甲基⁃5⁃乙基辛烷:_________________________________。烷烃命名的口诀选主链,称某烷;编碳位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;相同基,合并算;不同基,简到繁;数与字,短线连;数与数,逗号间。归纳总结返回<二>减碳法书写烷烃的同分异构体烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例)。(1)确定碳链①先写最长的碳链:C—C—C—C—C—C。②减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
、
。③减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。注意
a.乙基不放2号位。b.两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上。c.从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
、
。(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式:
、___________________、___________________、________________、_____________。CH3CH2CH2CH2CH2CH3戊基有几种同分异构体?你是如何确定的?提示
方法一:戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(异戊烷)和(新戊烷)。根据等效氢的判断方法,正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中等效氢分别为3种、4种、1种,因此戊基共有8种。方法二:类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写:
、
、
、
、
、
、
、
,共8种。1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有A.2种B.3种
C.4种
D.5种√主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有1个乙基支链,只能含有2个—CH3,2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3],也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2],所以有2种不同结构。2.分子式为C5H11Cl的具有2个甲基的同分异构体共有A.1种B.2种
C.3种
D.4种√如果碳链结构为C—C—C—C—C,且有两个甲基,则—Cl有2种排列方式,如果碳链结构为
且存在两个甲基,则—Cl有2种排列方式,所以符合条件的同分异构体有4种。3.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。答案
:3⁃甲基己烷、
:3⁃乙基戊烷。
:2⁃甲基己烷、链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),则14n+2=100,n=7,该链状烷烃的分子式为C7H16。分子内有3个甲基,说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基,可能的结构为
、
;若取代基为乙基,可能的结构为
;取代基不可能是丙基或更复杂的烃基。减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序:归纳总结返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案DDAABBCC题号910
11
12
13答案AACCB141514.(1)B(2)(CH3)3CC(CH3)3(CH3)3CC(CH3)3+Cl2
(CH3)3CC(CH3)2CH2Cl+HCl(3)同系物结构相似、相差2个CH2原子团答案12345678910111213141515.答案123456789101112131415(1)3⁃甲基⁃3⁃乙基戊烷(2)
(3)AB题组一烷烃的命名1.下列有机物的系统命名正确的是A.(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5:2,4,4⁃三甲基⁃3⁃乙基己烷B.:2⁃异丙基丁烷C.:2,3⁃二乙基戊烷D.:3,3,5⁃三甲基庚烷对点训练答案123456789101112131415√答案123456789101112131415
的系统命名为2,3⁃二甲基戊烷,B项错误;
的系统命名为3⁃甲基⁃4⁃乙基己烷,C项错误。2.(2025·黑龙江绥化段考)某烃的结构简式如图所示。下列有关该烃的系统命名的说法错误的是A.最长碳链上有7个碳原子B.取代基连接碳原子的编号代数和为10C.该烃分子中含有3个甲基取代基D.系统名称为2,3⁃二甲基⁃2⁃乙基己烷√答案123456789101112131415答案123456789101112131415根据烷烃命名原则,主链C原子编号为
,则正确的名称为3,3,4⁃三甲基庚烷,A、C正确,D错误;取代基连接碳原子的编号代数和为3+3+4=10,B正确。3.(2025·广东期中)某六碳链状烷烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成两种一氯代物,则该六碳链状烷烃的系统命名为A.2,3⁃二甲基丁烷B.3,3⁃二甲基丁烷C.3⁃甲基戊烷D.2⁃甲基戊烷√答案123456789101112131415答案123456789101112131415由六碳链状烷烃发生取代反应只生成两种一氯代物可知,该六碳链状烷烃中只存在两种不同化学环境的氢原子,则该六碳链状烷烃的结构简式为
,根据系统命名法,该六碳链状烷烃为2,3⁃二甲基丁烷。4.分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为A.2,2,3,3⁃四甲基丁烷B.3,4⁃二甲基己烷C.2,2,3⁃三甲基戊烷D.3⁃甲基⁃3⁃乙基戊烷√答案123456789101112131415答案123456789101112131415乙烷中六个氢原子全部被甲基取代,得到的物质为
,依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效,可知该烷烃的一氯代物只有一种,该烷烃主链有4个碳原子,2号、3号碳上各有2个甲基,其系统命名为2,2,3,3⁃四甲基丁烷。题组二烷烃同分异构体的书写及数目的判断5.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是
A.正己烷的分子式为C6H12,其沸点比庚烷低B.己烷的同分异构体有5种C.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体只有1种D.正己烷与C7H14互为同系物√答案123456789101112131415正己烷的分子式为C6H14,相对分子质量比庚烷小,其沸点比正庚烷低,但庚烷有多种同分异构体,有较多支链的庚烷的同分异构体沸点低,故A错误;己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3
,共5
种,故B正确;主链上有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种,故C错误;正己烷(C6H14)与C7H14在分子组成上只相差1个C,不互为同系物,故D错误。答案1234567891011121314156.下列烃在光照下与氯气反应,最多可生成3种一氯代物的是(不考虑立体异构)A.2⁃甲基丁烷 B.2,2⁃二甲基丁烷C.环戊烷(
) D.2⁃甲基戊烷√答案123456789101112131415答案123456789101112131415A项,
有4种一氯代物;B项,
有3种一氯代物;C项,
有1种一氯代物;D项,
有5种一氯代物。7.(2025·浙江期中)某烷烃分子中含7个碳原子,其中主链有5个碳原子,有2个甲基作支链,其一氯代物有4种同分异构体(不考虑立体异构)。该烷烃分子的名称是A.3,3⁃二甲基戊烷B.2,3⁃二甲基戊烷C.2,2⁃二甲基戊烷D.2,4⁃二甲基戊烷√答案123456789101112131415答案123456789101112131415某烷烃分子中含7个碳原子,其中主链有5个碳原子,有2个甲基作支链的结构有四种,分别是
、
、
、
,答案123456789101112131415其一氯代物有4种同分异构体即等效氢原子为4种的是
,名称为2,2⁃二甲基戊烷。8.分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机化合物共有(不考虑立体异构)A.2种 B.3种C.4种 D.5种√答案123456789101112131415答案123456789101112131415分子式为C4H8Br2的同分异构体中主链有4个碳原子时
,若含有两个甲基,则两个Br原子的位置可以是②②、②③,有2种结构;主链有3个碳原子时
,若含有两个甲基,则两个Br原子的位置可以是①①、①②,有2种结构,共有4种结构,C正确。9.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
和一个—Cl,它的可能结构有(不考虑立体异构)A.4种 B.5种C.6种 D.7种√答案123456789101112131415答案123456789101112131415C5H11Cl有8种同分异构体,符合题给条件的有以下4种:
、
、
、
。10.(2025·辽宁朝阳段考)某烃A经红外光谱分析,含有—CH3、—CH2—和
三种基团,质谱分析得出质荷比最大的数据为86。下列有关A的描述合理的是A.若核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶4∶3∶1,则A的一氯代物有4种B.A的同分异构体有6种C.烃A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D.符合要求的烃A的可能结构有3种√综合强化答案123456789101112131415由含有的基团及相对分子质量为86,可知该烃为链状烷烃,通式为CnH2n+2,则14n+2=86,n=6,应为己烷;若核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶4∶3∶1说明含有4种不同化学环境的H原子,则A的一氯代物有4种,A正确;己烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
、
、
、
,共5种,B错误;答案123456789101112131415答案123456789101112131415A为己烷,烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;符合要求的烃A的可能结构有2种:
、
,D错误。11.常温下,1mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,完全取代需要消耗6molCl2,下列判断正确的是A.该链状烷烃的分子式为C5H12B.反应所生成的有机物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀C.该链状烷烃的四氯代物有2种D.反应产物中一氯代物的物质的量分数最大√答案123456789101112131415设此链状烷烃的分子式为CnH2n+2,由于烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应时,取代1
mol
H消耗1
mol氯气,根据完全取代消耗6
mol氯气可知,1个链状烷烃分子中含6个H,即2n+2=6,故n=2,此链状烷烃为乙烷,分子式为C2H6,A错误;氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质,不能电离出Cl-,B错误;该烃分子中共有6个H,其四氯代物种数和二氯代物种数相同,而乙烷的二氯代物有2种,故其四氯代物也有2种,C正确;反应产物中HCl的物质的量分数最大,D错误。答案12345678910111213141512.共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃,共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷的碳原子编号为
。下列关于该化合物的说法错误的是A.桥头碳为1号和4号B.与环己烯互为同分异构体C.二氯代物有6种结构(不考虑立体异构)D.所有碳原子不可能位于同一平面答案12345678910111213√1415答案12345678910111213B对,二环[2.2.0]己烷的分子式与环己烯相同,均为C6H10,二者互为同分异构体;C错,二环[2.2.0]己烷的二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2个氢原子、取代1和2上的各1个氢原子、取代1和3上各1个氢原子、取代1和4上各1个氢原子、取代2和3(或5和6)上各1个氢原子、取代2和5上各1个氢原子、取代2和6上各1个氢原子,共7种结构;D对,分子中含有的碳原子均为饱和碳原子,为四面体结构,分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。141513.烃A分子的立体结构为
(其中C、H原子已略去),因其分子中碳原子排列类似金刚石故名“金刚烷”,下列说法错误的是A.金刚烷的分子式是C10H16B.金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构)C.金刚烷分子由4个六元环组成D.金刚烷分子的一氯代物有2种答案12345678910111213√1415答案123456789101112131415由结构可知,金刚烷的分子式为C10H16,A正确;金刚烷中有两种氢原子:、—CH2—,故二氯取代时可以固定一个氯,移动另一个氯原子,①固定
,故另一个氯原子可位于六元环的邻、间、对位置,②固定—CH2—,另一个氯原子可位于同环的1号、3号碳位和异环的—CH2—位,共6种,B错误;由金刚烷的键线式,可知分子内由C原子构成的最小的环上有6个C原子,这种环有4个,C正确;金刚烷含2种处于不同化学环境的H原子,则一氯代物有2种,D正确。14.(2025·福建寿宁月考)某烷烃的结构如图所示。(1)该烷烃的一氯代物有_____种。
A.3B.4C.5
D.6答案123456789101112131415B该烷烃分子有4种不同化学环境的氢原子,则一氯代物有4种,故选B。(2)该烷烃的同分异构体有很多,其中一种同分异构体X的一氯代物只有一种,则X的结构简式为_______________,并写出该有机物与
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