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炔烃第3课时第二章

第二节1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法,并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)二、乙炔的实验室制法及化学性质探究三、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较<一>炔烃的结构与性质(以乙炔为例)1.炔烃的结构与命名(1)炔烃①概念:分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。②通式:只含有1个碳碳三键的链状炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。③物理性质:随着碳原子数的递增,炔烃的沸点逐渐

,密度逐渐

,但都

水的密度,一般都

溶于水。(2)炔烃的命名①选主链:选择含碳碳三键的最长碳链为主链,称某炔;②定编号:从靠近碳碳三键的一端编号,使三键位号最小;升高增大小于难③写名称:按照“取代基位号⁃取代基数目+名称⁃三键位号⁃某炔”写出名称。如

的名称为

。4⁃甲基⁃1⁃戊炔(3)乙炔的结构CHC2H2

H—C≡C—HHC≡CH球棍空间填充颜色状态气味溶解性密度无色气体无味微溶于水,易溶于有机溶剂比空气略小结构特点:乙炔分子为

结构,相邻两个键之间的夹角为

。2.乙炔的物理性质直线形180°1.写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。提示CH≡C—CH2CH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH3、

。2.含有一个三键的炔烃,氢化后结构式为

,此炔烃可能有的结构简式有几种?提示根据炔烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔存在C≡C的位置,给该烷烃中的碳原子编号为

,3、5号碳原子上有1个H原子,不能与相邻的碳原子形成C≡C,能形成三键的位置有1和2之间,6和7之间,8和9之间,其中6、7与8、9形成的碳碳三键位置相同,故该炔烃共有2种。炔烃的同分异构体炔烃与二烯烃、环烯烃等互为官能团异构。如分子式为C4H6的烃:属于炔烃的有CH≡C—CH2CH3、CH3C≡CCH3两种。属于二烯烃的有CH2==CH—CH==CH2一种。属于环烯烃的有

三种。归纳总结CH2==CH—CH==CH2

A.1,3⁃丁二烯B.3⁃甲基⁃3⁃

乙基⁃1⁃丁炔C.顺⁃2⁃戊烯D.4⁃甲基⁃1⁃戊炔1.(2025·北京海淀期末)下列有机物的系统命名不正确的是√B中有机物是炔烃,命名为3,3⁃二甲基⁃1⁃戊炔,B项错误。2.(2025·山东日照段考)已知如图所示物质,下列有关说法错误的是A.①和④互为同系物B.②和③互为同分异构体C.②与等物质的量的Br2反应可得两种卤代烃D.④的名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔√①和④分子中都含有一个碳碳三键,都属于炔烃,则两者互为同系物,A项正确;②和③分子式不相同,则两者不互为同分异构体,B项错误;②为1,3⁃丁二烯,与等物质的量的溴可能发生1,2⁃加成和1,4⁃加成,生成两种不同的溴代烃,C项正确;④分子属于炔烃,含有碳碳三键的最长碳链含有4个碳原子,侧链为1个甲基,名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔,D项正确。返回<二>乙炔的实验室制法及化学性质探究1.乙炔的实验室制法(1)反应原理CaC2+2H2O—→CH≡CH↑+Ca(OH)2。(2)装置及试剂实验室常用如图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。装置A的作用是

,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置B中的现象是

,装置C中的现象是

。除去H2S等杂质气体溶液褪色溶液褪色(1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水?提示电石与水反应剧烈,用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。(2)能否去掉装置B?提示不能,H2S也具有还原性,会干扰实验。(3)能否用如图装置制乙炔?提示不能。①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随开随用、随关随停;②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;③生成的Ca(OH)2呈糊状,容易堵塞启普发生器和分液漏斗。2.乙炔的化学性质由于乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔具有不饱和烃共有的化学性质,在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟2C2H2+5O2

4CO2+2H2OCH≡CH+Br2—→CHBr==CHBrCH≡CH+2Br2—→CHBr2CHBr2CH3CH3CH2==CHClCH3CHO1.(2025·上海金山期中)下列关于乙炔的说法正确的是A.乙炔可做水果的催熟剂B.实验室制备乙炔可用启普发生器C.乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟D.氧炔焰可用于焊接金属√乙烯可作为水果催熟剂,乙炔不能,A项错误;不能用启普发生器制乙炔,B项错误;乙炔中含碳量高,将乙炔在空气中点燃,有大量的黑烟生成,C项错误。2.(2025·西安段考)下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑B.a中饱和食盐水的作用是加快反应速率C.c的作用是除去H2S等气体,f处火焰明亮伴有黑色浓烟D.e中酸性高锰酸钾褪色√实验室制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑,反应剧烈,为了降低电石与水的反应速率,常用饱和食盐水代替水,生成的乙炔气体中混有硫化氢和磷化氢,可以用CuSO4溶液除去,乙炔的含碳量高,燃烧时火焰明亮、伴有浓烟,乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3.(2025·齐齐哈尔段考)下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是A.燃烧有浓烟B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与溴按物质的量之比为1∶2发生加成反应D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子√无论CH≡C—CH2—CH3,还是CH2==CH—CH==CH2,A、B、C中现象或反应均能发生,无法推断;而与足量溴加成后,前者产物为

,后者产物为

,D项符合题意。返回<三>链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较种类链状烷烃烯烃炔烃通式

(n≥1)

(单烯烃,n≥2)

(单炔烃,n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH结构特点全部为

;饱和链烃含

;不饱和链烃含

;不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代--加成反应-能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应CnH2n+2CnH2nCnH2n-2单键碳碳双键碳碳三键种类链状烷烃烯烃炔烃化学性质氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,伴有______燃烧火焰很明亮,伴有____________

酸性KMnO4溶液反应

使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应-能发生鉴别溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液_________溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液________黑烟浓烈的黑烟不与能均不褪色均褪色1.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,在标准状况下生成的气体的体

积之比为1∶1∶1C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化√丙炔的球棍模型中,三个碳原子应该在同一条直线上,A项错误;相同物质的量的三种物质完全燃烧,标准状况下生成的气体为CO2,因为三者分子中所含碳原子数相同,所以生成的CO2的体积相同,B项正确;丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键,均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,但丙烷不能,C项错误;丙炔(

)中1和2号碳原子采取sp杂化,3号碳原子采取sp3杂化,D项错误。2.(2025·咸阳段考)烃是一类重要的有机物,下列说法错误的是A.乙炔在一定条件下能生成聚乙炔,聚乙炔可用于制备导电高分子材料B.等物质的量且碳原子数相同的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃的耗氧量

更大C.某单烯烃与氢气加成后的产物是3⁃乙基戊烷,该单烯烃的可能结构

有2种D.1mol丙烯先与Cl2发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,整个过程

中最多可消耗4molCl2√

取代反应和加成反应中量的关系(1)每取代1mol的氢原子,需要1molCl2(或X2)。(2)每1mol碳碳双键加成,需要1molCl2(或X2)或1molHCl;每1mol碳碳三键完全加成,需要2molCl2(或X2)或2molHCl。归纳总结返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案DDDCADAA题号910

11

12答案AA

C

A1413.答案12345678910111213(1)

ac(2)CH2==CH—CCl==CH2加成反应(3)CH2==CH—C≡C—CH==CH21414.(1)CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑(2)①具支试管②甲处形成空隙,促进固液分离,防堵塞③PH3+4ClO-===H3PO4+4Cl-(3)d饱和氯化铵溶液作反应液时,反应温和可控,固液分离率适当(4)80答案1234567891011121314

A.生成气体B.净化气体

C.检验性质D.收集气体题组一乙炔的实验室制法1.(2025·江苏建湖月考)实验室制备C2H2并检验其性质,右列装置不能达到实验目的的是对点训练答案12345678910111213√14为了减缓反应速率,用电石与饱和食盐水反应制取乙炔,A正确;生成的乙炔气体中含有H2S等杂质,通过硫酸铜溶液可除去杂质,B正确;乙炔含有碳碳三键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;乙炔密度比空气小,所以收集时导管应该短进长出,D错误。答案1234567891011121314实验电石质量/g溶液现象1m稀食盐水产气较快,有大量灰白色沉淀和泡沫2m饱和食盐水产气较慢,有较多灰白色沉淀和泡沫3m稀盐酸

2.某兴趣小组探究电石与溶液反应的速率并制备乙炔气体。下列说法错误的是答案12345678910111213

√14电石制备乙炔气体的原理为CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+C2H2↑。灰白色沉淀主要成分为Ca(OH)2,A正确;比较实验1和实验2可知,食盐水浓度越大,反应速率越慢,故提高NaCl溶液的质量分数能减慢反应速率,B、C正确;反应生成的Ca(OH)2能与盐酸发生中和反应,故推测实验3的现象为产气速度快,无沉淀和泡沫生成,D错误。答案1234567891011121314题组二乙炔及炔烃的结构和性质3.某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3,则与该烃不同类别的同分异构体是A.CH≡C—CH2CH3B.CH3C≡CHC.CH3CH2CH==CH2D.CH2==CH—CH==CH2√答案12345678910111213由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CH≡CCH2CH3,则与该烃不同类别的同分异构体应该是二烯烃,故选D。144.某炔烃经催化加氢后可得到2⁃甲基丁烷,则该炔烃的名称是A.2⁃甲基⁃1⁃丁炔 B.2⁃甲基⁃3⁃丁炔C.3⁃甲基⁃1⁃丁炔 D.3⁃甲基⁃2⁃丁炔√答案12345678910111213炔烃发生加成反应时,其碳骨架结构不变,所以该炔烃与2⁃甲基丁烷的碳骨架结构相同,2⁃甲基丁烷(

)中能插入碳碳三键的位置只有一个,即该炔烃的结构简式为

,其名称为3⁃甲基⁃1⁃丁炔。145.下列关于炔烃的叙述正确的是A.1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色√答案12345678910111213141

mol丙炔最多能与2

mol

Cl2发生加成反应,A项正确;多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上,如1⁃丁炔中的4个碳原子不在同一直线上,B项错误;炔烃易发生加成反应,难发生取代反应,C项错误;炔烃含有碳碳三键,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。答案12345678910111213146.在一定条件下,乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同√答案12345678910111213147.(2025·河北沧州段考)1mol某不饱和烃X与2molH2发生加成反应后,所得产物Y的结构如图所示,下列有关说法正确的是A.不饱和烃X可能为3,5⁃二甲基⁃1,3⁃庚二烯B.Y的系统命名为2,4⁃二甲基戊烷C.若不饱和烃X中含有—C≡C—结构单元,

则X的结构有2种D.Y的一氯代物有4种√答案12345678910111213141

mol某不饱和烃X与2

mol氢气发生加成反应生成Y,说明X分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,含有2个碳碳双键的X可能为3,5⁃二甲基⁃1,3⁃庚二烯,若不饱和烃X中含有碳碳三键,X的结构只有1种,名称为3,5⁃二甲基⁃1⁃庚炔,A正确、C错误;烷烃Y分子中最长碳链含有7个碳原子,侧链为2个甲基,名称为3,5⁃二甲基庚烷,B错误;Y分子中含有5种不同化学环境的氢原子,则一氯代物有5种,D错误。答案1234567891011121314题组三烷烃、烯烃、炔烃的比较8.(2025·昆明段考)下列说法正确的是A.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃B.碳碳间以单键结合,碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是

饱和链烃C.丙烯与等物质的量的氯化氢加成,只生成一种产物D.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙炔√答案1234567891011121314碳原子间以单键结合,碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃可能是饱和链烃,也可能是环烷烃,B错误;丙烯与HCl发生加成反应可能生成1⁃氯丙烷,也可能生成2⁃氯丙烷,C错误;乙炔会被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体,引入新杂质,D错误。答案12345678910111213149.(2025·吉林辽源段考)下列说法正确的是A.利用燃烧法观察现象,可以鉴别乙烷、乙烯、乙炔B.可用溴水来鉴别乙烷、乙烯和乙炔三种无色气体C.在一定条件下,乙烷、乙烯、乙炔都能与溴水发生反应D.乙烷、乙烯、乙炔都能发生加聚反应生成高分子化合物√答案12345678910111213乙烷不能与溴水发生反应,乙烯、乙炔均能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色,因此无法用溴水鉴别乙烯和乙炔两种气体,B、C项错误;乙烷不能发生加聚反应,乙烯和乙炔均能发生加聚反应,D项错误。1410.下列关于烯烃、炔烃的叙述正确的是A.某物质的名称为2⁃乙基⁃1⁃丁烯,它的结构简式为B.CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构中6个碳原子可能都在一条直线上C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的

量相同D.β⁃月桂烯的结构为

,该物质与等物质的量的溴发生加

成反应的产物(不考虑立体异构)理论上最多有3种√综合强化答案1234567891011121314答案12345678910111213参照H2C==CH2和HC≡CH的空间结构作分析判断,该分子最多有4个C原子处于同一直线上,B项错误;乙炔和苯的分子式分别为C2H2和C6H6,等物质的量的C2H2和C6H6在足量O2中完全燃烧,消耗氧气的量不同,C项错误;如图

,该分子中存在3种不同化学环境的碳碳双键,它与等物质的量的Br2发生加成反应时,可以分别在①、②、③的位置上发生加成,还可以在①和②的位置上发生1,4⁃加成,可以得到4种产物,D项错误。1411.某有机物的键线式为

,下列有关该物质的叙述正确的是A.该分子最多有7个碳原子共面,最多4个碳原子共线B.1mol该物质与H2充分发生加成反应,能消耗2molH2C.该物质一氯取代产物种类有6种(不考虑立体异构)D.该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互为同分异构体√答案1234567891011121314该分子最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线,A项错误;1

mol碳碳双键能与1

mol

H2加成,1

mol碳碳三键能与2

mol

H2加成,因此1

mol该物质与H2充分发生加成反应能消耗3

mol

H2,B项错误;该物质有6组处于不同化学环境的氢原子,因此一氯取代产物种类有6种,C项正确;该物质与CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2的分子式不同,不互为同分异构体,而互为同系物,D项错误。答案123456789101112131412.已知:|||+

,如果要合成

,所用的起始原料可以是①2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯和2⁃丁炔②1,3⁃戊二烯和2⁃丁炔③2,3⁃二甲基⁃1,3⁃戊二烯和乙炔④2,3⁃二甲基⁃1,3⁃丁二烯和丙炔A.①④ B.②③

C.①③

D.②④答案12345678910111213√14答案12345678910111213

的断键方式有:

。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和

(2,3⁃二甲基⁃1,3⁃丁二烯);若按②断键可得到

(2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2⁃丁炔)。1413.乙炔是一种重要的有机化工原料,已知乙炔的二聚反应为2HC≡CHH2C==CH—C≡CH,其三聚反应同理。现以乙炔为原料在一定条件下发生如图所示的转化。其中A为乙炔的二聚产物;E为乙炔的三聚产物,E分子中有四个碳原子在一条直线上;高分子D的结构简式为

。请回答下列问题:答案1234567891011121314(1)聚乙炔可用于制备导电高分子材料,写出聚乙炔的结构简式:_____________,下列关于聚乙炔的说法正确的是____(填字母)。a.聚乙炔塑料容易因氧化而失去活性b.1mol聚乙炔能与1molBr2发生加成反应c.能使酸性KMnO4溶液褪色d.等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同ac答案1234567891011121314(2)B的结构简式为____________________,A→B的反应类型为________。CH2==CH—CCl==CH2答案12345678910111213加成反应14A为乙炔的二聚产物,则A为CH2==CH—C≡CH,E为乙炔的三聚产物,且E分子中有四个碳原子在一条直线上,则E为CH2==CH—C≡C—CH==CH2,根据D的结构简式知,B为CH2==CH—CCl==CH2。聚乙炔的结构简式为

。聚乙炔塑料中含有碳碳双键,容易被氧化而失去活性,a正确;1

mol聚乙炔能与n

mol

Br2发生加成反应,b错误;聚乙炔分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,c正确;聚乙炔与乙炔的最简式相同,故等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,d错误。答案1234567891011121314(3)E的结构简式为__________________________。答案12345678910111213CH2==CH—C≡C—CH==CH21414.利用传统方式制备乙炔的过程中,存在一些问题难以解决,如反应速率过快、放热过多不易控制,生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳,甚至发生堵塞等问题。为解决上述问题,某

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