高中化学人教版必修第二册第三章　第五节　第1课时　有机合成的主要任务课件

有机合成的主要任务第1课时第三章

第五节通过碳骨架的构建、官能团的引入，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。核心素养

发展目标内容索引课时对点练一、构建碳骨架二、引入官能团三、官能团的保护<一>构建碳骨架有机合成使用相对_________的原料，通过有机化学反应来构建______和引入_______，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的_____和_____、_____等过程。简单易得碳骨架官能团增长缩短成环1.碳链的增长(1)炔烃、醛、酮与HCN的加成反应①CH≡CH___________________________。

丙烯腈丙烯酸CH2==CHCNCH2==CHCOOH②

_________________________。

羟基腈

氨基醇

_________________________。(2)羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α⁃H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β⁃羟基醛，该产物易失水，得到α，β⁃不饱和醛。

2.碳链的缩短不饱和烃(烯烃、炔烃、芳香烃)的氧化反应(1)_____________________。+HOOC—R(2)RC≡CH_________。RCOOH(3)________________。3.碳链的成环(1)形成环烃(第尔斯⁃阿尔德反应的加成原理)。其中1，3⁃丁二烯属于共轭二烯烃，即含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃。(2)形成环酯+_____________________。+H2O(3)形成环醚HOCH2CH2OH

。阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合反应的原理，思考下列问题：(1)如何由苯甲醛和乙醛制取

？提示+CH3CHO+H2O。(2)如何由甲醛和乙醛制取

？提示3HCHO+CH3CHO。1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.乙烯和H2O的加成反应√A中反应为CH3CH2CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CH2CN+NaBr，可增加一个碳原子；B、C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。2.下列反应能使碳链缩短的是①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A.①②③④⑤ B.②③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④√①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。返回<二>引入官能团有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。官能团方法碳碳双键①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成碳卤键①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代羟基①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原，⑤酮的还原醛基①醇的催化氧化，②烯烃的氧化羧基①醇的氧化，②醛的氧化，③酯的水解酯基酯化反应某医用胶(502医用胶)的合成路线如下。(1)CH3CHO→A的反应类型是__________。

加成反应(2)B→D的化学方程式为________________________________________________。

+O2+2H2O(3)E的结构简式为_________________。

(4)F→502医用胶的化学方程式是_____________________________________________________。

+C2H5OH+H2OA.乙烯→乙二醇：CH2==CH21.(2025·上海期末)在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OHC.1⁃溴丁烷→1⁃丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2

D.乙烯→乙炔：CH2==CH2√B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理。2.(2025·河北衡水段考)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关产物合理的是A.B.C.乙炔CHClBr—CH2BrD.CH2==CH2HOCH2CH2OH√甲苯和氯气在光照条件下，氯原子会取代甲基上的氢，A项错误；卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下会发生消去反应，+NaOH+NaCl+H2O，B项错误；乙炔CH2==CHCl，CH2==CHCl和HBr加成后产物有两种CH2BrCH2Cl、CH3CHBrCl，C项错误。重要有机物间的转化关系归纳总结返回<三>官能团的保护含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。

(2)酚羟基①用NaOH溶液保护___________②用CH3I保护__________________________2.氨基的保护(1)用酸转化为盐保护____________________(2)用醋酸酐转化为酰胺保护3.碳碳双键的保护利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。CH2==CH2__________CH2==CH2CH3CH2Cl4.醛基(或酮羰基)的保护用乙醇(或乙二醇)加成保护①

。②

。食品添加剂中的防腐剂G可由有机物A经多步反应制得：(1)以上合成过程设计A→B和D→E的目的是什么？提示保护酚羟基。(2)根据以上信息判断，能否将

直接氧化得到

？若不能，如何得到？提示不能；。1.(2025·无锡期中)有机物甲的结构简式为

，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：下列说法不正确的是A.有机物甲可以发生取代反应、加成反应B.步骤Ⅰ反应的化学方程式是C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化√甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，故A正确；步骤Ⅰ是取代反应，反应的化学方程式是

，故B错误；步骤Ⅳ的反应是酰胺的水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；氨基易被氧化，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。2.设计方案以CH2==CHCH2OH为原料制备CH2==CHCOOH。答案如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时，先让碳碳双键与HX发生加成反应，氧化后再发生消去反应生成碳碳双键，制备流程如下：CH2==CHCH2OHCH2==CHCOOH。3.(2025·重庆期末)原儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是A.X分子中所有原子可能共平面B.Z的名称为4，5⁃二羟基苯甲酸C.X转化为Y属于取代反应D.1molZ与足量的溴水反应消耗3molBr2√X分子中存在饱和碳原子，是四面体结构，不可能所有原子共平面，A项错误；有机物Z以苯甲酸为母体，按取代基编号最小原则，羟基取代在3和4号碳上，名称为3，4⁃二羟基苯甲酸，B项错误；X中—CHO被酸性高锰酸钾溶液氧化转化为Y中—COOH，则X转化为Y属于氧化反应，C项错误；酚羟基邻、对位上的氢可与溴单质发生取代反应，1

mol

Z与足量的溴水反应消耗3

mol

Br2，D项正确。返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案AABBABCC题号91011

答案BCB12.答案12345678910111213(1)羧基、醚键(2)C7H6O3取代(或酯化)反应(3)(4)(5)保护酚羟基，防止酚羟基在反应过程中被氧化13.答案12345678910111213(1)π

(2)7

(3)乙酸丙酮(4)

(5)

ab题组一构建碳骨架1.(2025·贵州段考)卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na—→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是A.BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B.C. D.CH3CH2CH2CH2Br对点训练√答案12345678910111213答案12345678910111213A项，BrCH2CH2CH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr。答案123456789101112132.下列反应在有机合成中不能用于增长碳链的是A.乙酸丙酯的水解反应B.溴乙烷与NaCN的取代反应C.乙醛与HCN的加成反应D.乙烯的加聚反应√答案12345678910111213乙酸丙酯水解，碳链减短，A符合题意；溴乙烷与NaCN的取代反应为CH3CH2Br+NaCN—→CH3CH2CN+NaBr，碳链增长，B不符合题意；乙醛与HCN的加成反应的化学方程式为CH3CHO+HCN—→CH3—CH(OH)—CN，碳链增长，C不符合题意；乙烯的加聚反应的化学方程式为nCH2==CH2—→

，碳链增长，D不符合题意。已知：

。A.过程①发生了加成反应B.M中六元环上C原子的杂化方式都是sp3C.该反应的副产物可能有间二甲苯D.M的结构简式为3.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是√答案12345678910111213根据已知信息和过程①中反应前后物质结构发生变化，可知过程①发生了加成反应，A正确；M中六元环上有四个C原子是sp3杂化，有两个C原子是sp2杂化，B错误；结合图示可知

和

反应生成

(M)或

，

发生过程②反应生成对二甲苯，

发生类似过程②反应，得到副产物间二甲苯，C、D正确。答案12345678910111213题组二引入官能团4.可在有机物中引入羟基的反应类型是①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应A.①② B.①②⑤C.①④⑤ D.①②③√卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基，碳碳双键与水的加成反应引入羟基，醛基与氢气发生加成反应(还原反应)生成羟基；消去反应、酯化反应可以消除羟基。答案123456789101112135.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，不能在有机化合物中引入羧基的是A.异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应B.异丙苯()与酸性高锰酸钾溶液反应C.乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应D.乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应答案12345678910111213√异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应生成丙酮，引入酮羰基，A项符合题意；异丙苯(

)与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，引入羧基，B项不符合题意；乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应，生成乙酸，引入羧基，C项不符合题意；乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应，生成乙酸和乙醇，引入羧基和羟基，D项不符合题意。答案123456789101112136.(2025·山东菏泽段考)1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是A.1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷有2个手性碳原子B.向1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷中加入HNO3酸化的AgNO3溶液，生成白色沉淀C.Y在一定条件下可以转化成XD.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色√答案12345678910111213

在NaOH醇溶液中加热得到X：

或

；

在NaOH水溶液中加热得到Y：

，Y在浓H2SO4、加热条件下可转化为X，C正确；

中与甲基连接的碳原子、与Cl连接的碳原子均是手性碳原子，A正确；答案12345678910111213答案12345678910111213

中的Cl原子在HNO3环境下不会电离，加入HNO3酸化的AgNO3溶液，不会生成白色沉淀，B错误；X分子中含有碳碳双键，Y分子中含有醇羟基，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。题组三官能团的保护7.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。下列说法不正确的是A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚B.经反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D.1molD可以消耗1molNaHCO3√答案12345678910111213A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，B正确；B属于醚类，则与B属于同类有机物的同分异构体为

、

、

、

，共4种，C错误；答案12345678910111213答案12345678910111213D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1

mol

D可以消耗1

mol

NaHCO3，D正确。8.化合物丙是合成药物奥拉帕尼的中间体，其合成路线如下(TsOH为对甲苯磺酸)：下列有关说法不正确的是A.化合物甲中含有三种官能团B.化合物甲、乙可用银氨溶液鉴别C.化合物丙在NaOH的醇溶液中加热可发生反应脱去HFD.反应②在ⅰ的条件下发生的是—CN的水解反应，在ⅱ的条件下脱去—CHO的保护基√答案12345678910111213答案12345678910111213化合物甲中含有—CHO、—CN、—F三种官能团，A项正确；甲、乙两种有机物分子中，只有甲分子中含有醛基，能发生银镜反应，所以可用银氨溶液鉴别甲与乙，B项正确；苯环上的F只能被取代，不能被消去，C项错误。9.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是A.甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH综合强化D.将

转化为

的合理方法是与足量的NaOH溶

液共热后，再加入足量稀H2SO4√答案12345678910111213答案12345678910111213甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，A项错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，B项正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能得到CH2==CH—COOH，C项错误；原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，D项错误。10.醛(酮)中与

直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的

加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如右。下列说法不正确的是A.MO不存在顺反异构体B.②的反应类型为消去反应C.等物质的量的丙酮与异丙叉酮

与足量H2反应，消耗H2的物质的量之比为1∶1D.在有机合成中可以用羟醛缩合反应增长碳链√答案12345678910111213答案12345678910111213由MO的结构简式可知，MO的碳碳双键中左边C原子上连有两个相同的基团—CH3，故无顺反异构体，A正确；②为醇羟基的消去反应，B正确；根据题干信息可知，可以利用羟醛缩合反应增长碳链，D正确。11.是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。下列说法正确的是A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应√答案12345678910111213由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CH==CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH==CHCH2Br，A为CH2==CH—CH==CH2，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，A项错误、B项正确；C为HOCH2CH==CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①、②、③分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。答案12345678910111213答案1234567891011121312.(2025·江苏如东段考)化合物E可用作香料的稀释剂，其人工合成路线如下：(1)C中含氧官能团的名称是____________。

(2)D的分子式为________，④的反应类型为________________。

羧基、醚键C7H6O3取代(或酯化)反应答案12345678910111213(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________________________________________。

(C)和HI反应生成D，结合E的结构简式可知D是

，反应④是酯化反应，则X是

；B发生氧化反应生成C，A与

互为同分异构体，其中A能与溶液发生显色反应，可以推知A是

，B是

。答案12345678910111213答案12345678910111213E中含有酯基和酚羟基，在NaOH溶液中会发生反应生成

、

和H2O。答案12345678910111213(4)A与X互为同分异构体，其中A能与FeCl3溶液发生显色反应，X不能，写出A的结构简式：__________。(5)反应①和③均是取代反应，设计反应①、③的目的是_________________________________________。

保护酚羟基，防止酚羟基在反应过程中被氧化13.碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如右合成路线：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳____(填“