第三单元 有机合成设计教学设计高中化学苏教版2019选择性必修3-苏教版2019

第三单元有机合成设计教学设计高中化学苏教版2019选择性必修3-苏教版2019学校授课教师课时授课班级授课地点教具课程基本信息一、课程基本信息1.课程名称：有机合成设计2.教学年级和班级：高二年级（1）班3.授课时间：2024年10月15日第2节课4.教学时数：1课时（45分钟）核心素养目标分析二、核心素养目标分析1.宏观辨识与微观探析：从分子水平认识有机合成反应的本质，理解官能团转化的微观过程。2.证据推理与模型认知：运用有机反应原理和官能团转化模型，设计并优化合成路线。3.科学探究与创新意识：通过实验探究有机合成的条件，提升分析问题和解决问题的能力。4.科学态度与社会责任：体会有机合成在医药、材料等领域的应用，形成绿色化学观念和社会责任感。重点难点及解决办法三、重点难点及解决办法重点：有机合成基本原则和逆合成分析（来源：课本核心内容，涉及官能团转化逻辑）；官能团转化规律应用（来源：必修知识延伸，需熟练掌握反应条件）。难点：逆合成分析的灵活运用（来源：学生易混淆倒推步骤）；复杂分子合成路线设计（来源：综合运用能力不足，需多步反应协调）。解决办法：通过典型例题讲解和小组合作学习，强化分析过程；使用分子模型直观展示转化路径。突破策略：结合医药合成案例，增强实践感知；设计阶梯式练习题，逐步提升设计能力。教学资源1.软硬件资源：分子模型套装、多媒体投影仪、实验室通风橱。

2.课程平台：校本化学资源库、班级学习通平台。

3.信息化资源：有机反应机理动画、官能团转化路径图库、典型合成路线案例集。

4.教学手段：小组合作探究、板书流程图、实物投影展示学生方案。教学过程（一）情境导入（5分钟）

同学们，今天我们学习有机合成设计。请看屏幕上的阿司匹林结构式（板书：C₉H₈O₄）。作为常见药物，它的工业合成需要精确控制反应路径。如何从简单原料设计出目标分子？这就是本节课的核心——有机合成设计原则与逆合成分析。

（二）新知探究：有机合成基本原则（15分钟）

1.**目标导向**（板书）

我展示目标分子苯甲酸乙酯（C₆H₅COOC₂H₅），提问："同学们，要合成这个酯基，需要哪些原料？"

学生回答："苯甲酸和乙醇。"

追问："若原料只有苯和乙醇，如何设计路线？"（引导学生思考官能团转化）

2.**原料易得性**（板书）

我展示苯→硝基苯→苯胺→苯甲酸的转化流程图，强调："优先选择廉价、易得的原料，如苯比甲苯更易获取。"

3.**反应条件可控**（板书）

播放硝化反应动画，提问："为什么苯硝化要用浓硫酸和浓硝酸混合液？"

学生回答："提供酸性环境和硝化试剂。"

总结："条件选择需兼顾反应速率和副反应控制。"

（三）逆合成分析突破难点（20分钟）

1.**核心拆解策略**（板书：逆合成分析）

以苯甲酸乙酯为例，倒推拆解：

```

C₆H₅COOC₂H₅→C₆H₅COOH+C₂H₅OH

C₆H₅COOH→C₆H₅CH₃→C₆H₆

```

强调："从目标分子出发，逐步拆解为简单原料，这是逆合成的本质。"

2.**官能团转化模型**（板书）

展示官能团转化树状图：

```

-COOH←-CH₃（氧化）

-COOH←-CN（水解）

-COOC₂H₅←-COOH（酯化）

```

提问："若目标分子含-CHO，可从哪些官能团转化？"

学生回答："醇氧化、炔水合等。"

3.**实战演练**

分发练习卡：设计对硝基苯酚（O₂N-C₆H₄-OH）的合成路线。

小组讨论后展示方案，我点评："优先考虑苯的硝化-磺化路线，避免多步氧化。"

（四）复杂路线设计（15分钟）

1.**多步反应协调**（板书）

以阿司匹林合成为例：

```

步骤1：水杨酸（邻羟基苯甲酸）+乙酸酐→阿司匹林

步骤2：苯酚→水杨酸（柯尔贝-施密特反应）

```

提问："为什么用乙酸酐代替乙酸？"

学生回答："避免羧基与羟基成酯，提高选择性。"

2.**绿色化学渗透**

展示原子经济性数据：

```

传统法：苯酚+CO₂→水杨酸（原子利用率60%）

新法：苯酚+碳酸二甲酯（原子利用率95%）

```

强调："合成设计需兼顾环保与效率。"

（五）课堂总结与拓展（10分钟）

1.**知识梳理**（板书）

```

有机合成设计原则：

①目标导向②原料易得③条件可控

逆合成分析：目标→中间体→原料

```

2.**当堂检测**

选择题："合成肉桂醛（C₆H₅CH=CHCHO）的最佳原料是？"

A.苯甲醛+乙醛

B.苯乙烯+甲醛

C.苯乙醇+甲醛

答案：A（羟醛缩合反应）

3.**作业布置**

设计任务：从苯出发合成间硝基苯甲酸，要求写出反应方程式并说明条件选择依据。

（六）板书设计（贯穿全程）

```

有机合成设计

一、原则：目标导向、原料易得、条件可控

二、逆合成分析：目标→中间体→原料

例：苯甲酸乙酯

C₆H₅COOC₂H₅

↓拆解

C₆H₅COOH+C₂H₅OH

↑转化

C₆H₅CH₃→C₆H₆

三、应用：阿司匹林合成（绿色化学）

```拓展与延伸1.**拓展阅读材料**

-**教材深化案例**：阅读苏教版选择性必修3P78"科学史话"栏目中伍德沃德完成维生素B12全合成的突破性工作，理解复杂分子合成中逆合成分析的实际应用。

-**官能团转化拓展**：参考教材P82"信息提示"，补充卤代烃在有机合成中的多路径转化（如-Br→-OH水解、-Br→-CN取代、-Br→-MgRMgBr格氏试剂形成），对比不同转化路线的效率与选择性。

-**绿色合成前沿**：结合教材P83"绿色化学"内容，查阅《有机化学》期刊中"原子经济性在药物合成中的应用"案例，分析布洛芬合成中传统路线（原子利用率40%）与改进路线（酶催化，原子利用率99%）的对比。

2.**课后自主探究任务**

-**基础路线设计**：以教材P85例题3为起点，设计从苯合成对氨基苯磺酸（H₂N-C₆H₄-SO₃H）的完整路线，要求标注每步反应类型、试剂及条件，并说明选择依据（如为何先硝化后磺化）。

-**复杂分子拆解**：参考教材P87"思考与讨论"，拆解青蒿素（C₁₅H₂₂O₅）结构，提出两种可能的逆合成方案，对比原料成本与步骤数（如是否通过倍半萜骨架构建）。

-**工业合成优化**：调研教材P89"实践活动"中阿司匹林工业生产，计算传统法（乙酸酐法）与绿色法（碳酸二甲酯法）的原子利用率，撰写100字改进建议。

3.**资源获取指南**

-**文献参考**：查阅《有机合成基础》（王积涛著）第4章"多步合成策略"，重点学习"切断法"与"合成子"理论。

-**实验资源**：利用学校实验室开展"乙酸乙酯合成条件优化"微型实验，对比浓硫酸催化与固体超强酸催化的产率差异（教材P91实验活动）。

-**数字资源**：访问国家中小学智慧教育平台"有机合成"专题课，观看逆合成分析动画演示（对应教材P80图3-18）。

4.**跨学科关联探究**

-**医药合成史**：研究教材P76"化学与生活"栏目，绘制青霉素从发现（弗莱明）到半合成改造（希恩）的时间线，分析结构修饰对药效的影响。

-**材料合成应用**：结合教材P92"拓展视野"，调研聚碳酸酯（PC）的界面缩聚合成，对比传统光气法与绿色无光气法的环保差异。

5.**开放性挑战课题**

-设计从葡萄糖合成抗坏血酸（维生素C）的路线，要求：①至少包含3种官能团转化；②标注关键步骤的立体选择性控制；③提出原子经济性提升方案。

-撰写《有机合成设计中的"守恒与效率"》小论文，结合教材P84"问题解决"案例，分析多步反应中产率累积计算方法（如5步反应每步80%总产率≈33%）。

6.**实践应用建议**

-参与校园"绿色化学周"活动，设计"从废植物油生物柴油合成"方案，参考教材P86"信息提示"中酯交换反应原理。

-模拟医药企业研发流程：小组合作完成"模拟药物合成报告"，包含靶点分子设计、逆合成分析、成本核算、环保评估四部分。典型例题讲解例题1：以苯为原料合成对硝基苯甲酸，写出合成路线及反应条件。

答案：苯→硝基苯（浓HNO₃/浓H₂SO₄，50-60℃）→对硝基苯甲酸（KMnO₄，H⁺，加热）。

例题2：设计从乙醇合成乙酸乙酯的两种不同路线，并比较原子经济性。

答案：路线一：乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯（氧化+酯化）；路线二：乙醇→乙烯→乙醇→乙酸乙酯（脱水+水合+酯化）。路线一原子利用率更高。

例题3：以丙酮为原料合成2-甲基-2-丁醇，写出关键反应步骤。

答案：丙酮→2-甲基-2-丁醇（与乙基溴化镁反应，水解）。

例题4：分析合成氯霉素中硝基还原为氨基时为何选用催化氢化而非铁粉还原。

答案：催化氢化选择性强，避免副产物生成，符合绿色化学原则。

例题5：设计从乙炔合成聚氯乙烯的单体，写出转化方程式。

答案：乙炔→氯乙烯（HCl加成），n氯乙烯→聚氯乙烯（加聚反应）。板书设计①有机合成基本原则

-目标导向：明确目标分子结构，确定合成路径方向

-原料易得性：优先选择廉价、易获取的简单有机物（如苯、乙烯）

-反应条件可控：兼顾反应速率与副反应控制（如硝化反应的温度、酸浓度）

-绿色化学：提高原子利用率，减少副产物生成

②逆合成分析方法

-核心策略：目标分子→中间体→原料的逆向拆解

-官能团转化模型：

-羧基（-COOH）←甲基（-CH₃，氧化）

-酯基（-COOR）←羧酸（-COOH，酯化）

-氨基（-NH₂）←硝基（-NO₂，还原）

-关键步骤：识别目标分子关键官能团，优先拆解易转化位点

③典型合成路线应用

-苯甲酸乙酯合成：苯→甲苯→苯甲酸→苯甲酸乙酯

（步骤：侧链氧化→酯化反应）

-阿司匹林合成：水杨酸+乙酸酐→阿司匹林

（条件：乙酸酐作酰化剂，避免羧基干扰）

-路线优化：对比多步反应的产率累积，选择最短路径课堂小结，当堂检测课堂小结：本节课围绕有机合成设计展开，核心在于掌握三大原则——目标导向（明确分子结构转化方向）、原料易得性（优先选用苯、乙烯等基础原料）、反应条件可控（如硝化反应的温度与酸浓度）。重点突破逆合成分析方法，通过目标分子→中间体→原料的逆向拆解，结合官能团转化模型（如羧基由甲基氧化而来、酯基由羧酸酯化形成），实现合成路线的合理设计。同时渗透绿色化学理念，强调原子利用率提升与副产物减少，典型案例如阿司匹林合成中乙酸酐替代乙酸的应用。

当堂检测：

1.**简答题**：以苯为原料合成对氨基苯甲酸，写出逆合成分析步骤及关键反应方程式。

答案：逆推路线：对氨基苯甲酸→对硝基苯甲酸（硝化）→对硝基甲苯（甲苯硝化）→甲苯→苯；关键反应：苯→甲苯（F-C反应），甲苯→对硝基甲苯（浓HNO₃/浓H₂SO₄），对硝基甲苯→对硝基苯甲酸（