高考化学一轮复习专题二十有机化学基础1检测（含解析）

专题二十有机化学基础

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考点1有机物的组成与结构、分类与命名

1.[2018全国卷I,11,6分]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（X）是最简单

的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）

A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面D.生成ImolCsh至少需要2molH2

2.[高考组合]下列叙述正确的是（）

①[2019浙江4月选考，lODlHMHzCOOCHM（UCH2NO2是同分异构体

②[2018浙江下半年选考，11C]丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同

CII3cli2cHe111cli3和CILCI—CI12cls

③[2018浙江4月选考，HB]CH,互为同素异形体

FF

II

H—C—ClCl—C—C1

④[2018浙江4月选考，11C]Cl和II为同一物质

A.①@B.②③④C.②@D.②③

3.[2020安徽合肥调研检测]关于有机物Q-（b）、0V（d）、（p）的叙述正确的是（）

A.b分子中所有原子均处于同一平面B.dB.d的分子式为CM。,属于芳香燃

C.p分子的一氯代物有7种D.b、d、p均能与溪水发生反应

4.[2019全国卷H,13,6分]分子式为（：丑81£1的有机物共有（不含立体异构）（）

A8种B.10种C.12种D.14种

考点2点及卤代危

5.[2019全国卷III,8,6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是（）

A.甲苯B.乙烷C.丙焕I）.1,3-丁二烯

6.[高考组合]设报为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是（）

①[2019全国卷I[，8D]48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13柒

②[2018全国卷II,11C]标准状况下，11.2L甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为2.M

③[2018全国卷III,8D]Imol乙烷和Imol乙烯中，化学键数相同

④[广东高考:llmol甲苯含有6川个C-H键

A.①<2）B.③④C.®®D.②®

7.［2018全国卷II,9,6分］实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应

一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是)

8.［2018全国卷III,9,6分］苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）

A.与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

考点3煌的含氧衍生物

9.［2020全国卷I,8,6分］紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人

体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）

A分子式为CM。

B.不能使酸性重铭酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

10.［2020江苏，12,4分］「双诜］化合物Z是合成某种抗结核候诜药物的重要中间体，可由F列反应制得。

CH2—CH—CH2

OHOHCl

XY

OCH：—CH—CH2

OOHCl

Z

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是)

02/19

A.K分子中不含于性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D.K、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

11.［2019江苏，12,4分］［双选］化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A.ImolX最多能与2molNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.K、Y均能与酸性KMnOi溶液反应

I）.室温下X、Y分别与足量Br?加成的产物分子中手性碳原子数目相等

考点4营养物质合成有机高分子化合物

12.［2020浙江7月选考，14,2分］下列说法不正确的是（）

A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加

B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花

D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

13.［2019北京,9,6分］交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中“表示链延

长）（）

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

有机推断及有机合成路线的设计

14.［2020山东，19,12分］化合物卜'是合成分咪-2-物类约物的一种中间体，其合成路线如卜:

\\I/\I/

c/NHN-C-OH叫N—C—N

/、Rj/।Rj/J

R)R-----------RR-----------RRzK«

请回答：

⑴下列说法正确的是。?

A.反应I的试剂和条件是Ch和光照

B.化合物C能发生水解反应

C.反应II涉及到加成反应、取代反应

I).美托拉宗的分子式是GM61NGS

⑵写出化合物D的结构简式o?

⑶写出B+E-F的化学方程式o?

(4»设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)o?

⑸写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。?

'H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和一

CHOo

16.[2020天津，14,18分]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知：“'+—z-A*Z(六一COOR、一COOH等)

回答下列问题：

(DA的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结

构:-?

⑵在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。？

⑶化合物X的结构简式为o?

(41D-E的反应类型为。?

(51F的分子式为,G所含官能团的名称为c?

⑹化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。?

a.CHCLb.NaOll溶液c.酸性KMrA溶液d.金属Na

COOCH,

⑺以IJ和—COOCIh为原料,合成:在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2

个球的有机试剂任选）。

17.［2019全国卷I,36,15分］化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:

回答下列问题:

（DA中的官能团名称是o?

⑵碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该嫉称为手性碳。写出B的结构简式,用星号（*）标出B中的手

性碳o?

⑶写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。（不考虑立体异构，

只需写出3个）？

⑷反应④所需的试剂和条件是o?

⑸⑤的反应类型是。?

⑹写出F到G的反应方程式。?

OO

VoH

⑺设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备的合成路线_________（无机试剂任选）。?

拓展变式

1.［2020全国卷H,10,6分］毗咤［0）是类似于苯的芳香化合物.2-乙烯基毗嘘（VPy）是合成治疗矽肺病

药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A』Py只有两种芳香同分异构体

B.EPy中所有原子共平面

06/19

C.VPy是乙烯的同系物

D.反应②的反应类型是消去反应

2.［2015新课标全国卷11,38（5）改编］。川00（：（（：氏）£00阳的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）；？

①能与饱和NaHCQ，溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）；D的所有

同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。?

a.质谱仪b.红外光谱仪

c.元素分析仪d.核磁共振仪

3.［烷基法判断同分异构体数目］［2015新课标全国卷I【，11,6分］分子式为并能与饱和NaHCO?溶液反

应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

4.［2021湖南长郡中学月考］202（）年1月南开大学周其林团队凭借“高效手性螺环催化剂的发现”获得国

家自然科学奖一等奖。如图所示为两种简单的螺环化合物，下列说法正确的是（）

00OG

嵋133啖烷W3.4IW

A.上述两种物质的分子中所有碳原子处于同一平面

B.螺［3.3］庚烷的一氯代物有2种

C.螺［3.4］辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体

D.CO的名称为螺［4.6］壬烷

5.［2017全国卷1,9,6分］化合物O（b）、Q〕（d）、T（p）的分子式均为CM”下列说法正确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高钵酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

6.［2020四川成都七中三诊］金刚烷是•种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备：

abc金刚烷

卜到说法止确的是（）

A.a分子中所有原子可能共面

B.金刚烷的二氯代物有6种

C.b与HBr发生加成反应最多得7种产物

D.题给四种燃均能使澳的四氯化碳溶液褪色

7.[2021广东一检]连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,药物阿司匹林(B)可由水杨酸(A)

制得。下列说法正确的是)

0

、\COOH

AB

A.水杨酸可以与NaE。,反应也可以与NaHCU反应

B.阿司匹林中带星号(*)的碳原子是手性碳原子

C.A中官能团有羟基、拨基、苯环

D.阿司匹林能与浸水反应使澳水褪色

8.[2018浙江4月选考,26,6分]摩尔质量为32g-moL的炫的衍生物A能与金属钠反应,F是由两种均具有

芳香气味的有机物组成的混合物，相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学

性质):

催化剂・囚催/剂.回催死剂L©

浓:酸干而用"I

净化、分离

匕由双股I

请回答:

(DD中官能团的名称是,o?

(2)B的结构简式是o?

(3jD-E的化学方程式是.。?

⑷下列说法正确的是.。?

A.石油裂解气和B都能使酸性KMnOi溶液褪色

B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气

D.有机物C和E都能与金属钠反应

9.[2017浙江4月选考，16,2分]下列说法正确的是)

A.句鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚

B.将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出H油

08/19

C.氨基酸为高分子化合物,种类较多，分子中都含有一COOH和一阴z

D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖

10.[2018全国卷IH,36节选，12分]近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反

应:合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：

NaOH/HQ

已知：RCHO+CHEHO△~'R-CIIII-CHO+H20

回答卜列问题：

(DA的化学名称是。?

(2)B为单氯代烧，由B生成C的亿学方程式为o?

⑶由A牛成B、G牛成H的反应类型分别是_、。?

(4)D的结构简式为o?

(51Y中含氧官能团的名称为o?

(6»E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。

1L[2017全国卷I,36,15分]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一

种合成路线如下：

NaOH/HtO

己知：①RCHO+CH：,CHO△―"RCIJ-CF1CHO+HQ

②n*III—n

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。?

⑵由C生成D和E生成F的反应类型分别是、o?

(3iE的结构简式为o?

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。?

⑸芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO、其核磁共振氢谱显示有4种不

同化学环境的氢,峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结构简式o?

⑹写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物/、防的合成路线（其他试剂任选）。

12.［2020江苏，17,15分］化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如卜.:

（11A中的含氧官能团名称为硝基、和。?

（2：）B的结构简式为。?

（31C-D的反应类型为o?

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式。？

①能与FeCK溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含

苯环。

O

S—CH2CH2CH3

C-SH为原料制备O

⑸写出以CH3cH£H0和的合成路线流程图（无机试剂和有机溶

剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

答案

专题二十五有机化学基础

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1.C螺［2.2］戊烷的分子式为CL,不饱和度为2.环戊烯的结构简式为O,不饱和度为2,分子式也是C51k

•・

两者互为同分异构体,A正确;螺［2.2］戊烷分了•的球棍模型为SU,其碳碳单键不能转动,则二氯代物超

过两种,B正确;螺［2.2］戊烷可以看成是新戊烷分子中的4个甲基两两去氢（去掉2个也）成环的产物，由于

新戈烷分子中的五个碳原子不在同一平面，所以螺［2.2］戊烷分子中所有碳原子不可能处于同一平面,C错

误;由ImolC.我与2molH2反应生成ImolC5H吃知，实际参加反应的鼠为2mo1,考虑到可能有一部分氢气没有参

加反应，故至少需要2moiH?,D正确。

10/19

2.CHMHJCOOCL的分子式为C3H7NO2,CH3cH2NO2的分子式为C2H两者的分子式不同，不是同分异构体,①

错误。丙烷的一氯代物有2种,正丁烷的一氯代物有2种，②正痈。③中所示的两种物质为同分异构体，不

是司素异形体，错误。因为甲烷为正四面体结构,所以④中所示的两种物质可以看作甲烷的三卤代物,是同

一种物质，正确。

3.Cb分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A项错误;d分子中没有苯环,不属于芳香煌,B项错

误;P分子中有7种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有7和C项正确;b属于苯的同系物,不与溟水反

应:d分子中含有碳碳双键,P分子中含有碳碳双键和碳碳三键,d和p均可与溟水发生加成反应,D项错误。

4.CGHsBrCl可看成是分子中的2个氢原子被1个浪原子和1个氯原子取代得到的产物,CM。有正丁

烷和异丁烷2种,被澳原子和氯原子取代时，可先确定澳原子的位置,再确定氯原子的位置。正丁烷的碳骨

架结构为c-c-4-c,澳原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,氯原子均有4种位置关系，

12

CC-C

异丁烷的碳骨架结构为C,滨原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，氯原子分别有3

种和1种位置关系,综上可知CJhBrCl共有12种结构,C项正确，

5.I)甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2

个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误;丙焕的结构简式

为HjC—CYH,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C错误；1,3-丁二烯的结构简式为

HCYH-CH-CH,,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。

6.A正丁烷和异丁烷互为同分异构体,每个正丁烷和异丁烷分子中均含13个共价键,故58g(Imol)混合物

中所含共价键的数目为13M①正确。1个甲烷分子和1个乙烯分子中均含4个H,故标准状况

下JL2L(0.5mol)甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为2AL②正确。Imol乙烷含7moi共价键，Imol乙烯

含6moi共价键，③错误。Imol甲苯含有'8鹏个C—H键,④错误,

7.D甲烷与氯气在光照下反应的实验现象主要有试管内气体颜色变浅,据此可排除A项和C项,生成的氯

化氢易溶于水导致试管内液面上升，据此可排除B项,生成的液态油状二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳附着

在试管内壁上形成油状液滴,D项正确。

8.C在Fc作催化剂时,苯乙烯苯环上的氢原子可被澳原子取代,A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性

KMnOi溶液氧化,使酸性KMnOi溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HC1发生加成反应生成氯苯乙烷,C项错误;苯乙

烯中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。

9.B由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为CH。,A项正确;结构中含有碳碳双键、醇羟基(且与羟

基相连的碳原了•上有氢原子)，能使酸性重铝酸钾溶液变色,B项错误;结构中含有酯基,能发生水解反应,C

项正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故其可以在一定的条件下发生消

去反应生成碳碳双键,D项正确。

10.CDX分子中中间碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子,A项错误，分子中含

有璇氧单键，单键可以旋转,一CIL碳原子不•定和茉环上的碳原子共面，默基上的碳原子一定和荒环共平面,

即该分子中不一定所有碳原子都共面,B项错误;Z分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，

因比Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应,C项正确;X、Z在过量NaOll溶液中均能发生水解反

应生成丙三醇，D项正确。

11.Cl）A项，1个X分子中含有1个子基和1个酚酯基，所以ImolX最多能消耗3molNaOH,错误个项,Y中的

披基与乙醇发生酯化反应，产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnOi溶液氧化，

正随;D项,X与足量Bn加成后,生成含有3个手性碳原子的有机物,Y与足量Bn加成后,也生成含有3个手

性菠原子的有机物,正确。

12.A单位质最H元素燃烧放出的热量大于C元素•，甲烷为含氢量最高的炫,则相同条件下,等质量的甲烷、

汽油、氧气完全燃烧,氢气放出的热量最多，甲烷次之,汽油最少,A项错误;油脂在碱性条件下发生水解反应

生成甘油和高级脂肪酸盐,高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,B项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质,燃烧时有

烧焦羽毛的气味,棉花的主要成分是纤维素,燃烧时没有此气味,可用燃烧时产生的气味区别蚕丝与棉花,C

项正确;淀粉、纤维素和蛋白质均属于高分子化合物,D项正确。

13.D由题图可知,X连接Y,P的结构中存在酯基结构，该结构能水解,A项正确;对比X、Y的结构可知,制

H-O-CH,—CH-CH?-O-H

备P的两种单体是,由此可知合成P的反应为缩聚反应,B项

正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸（盐），，项正确；因乙二醉只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能

形成链状结构的聚合物,不能形成交联结构的聚合物,D项错误。

--

14.（DCK.COOH+CHBCH^OH'^CH£OOC2H5+H,O（2分）及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量：（1分）

\'（1分）（2）取代反应（1分）艘孤酰胺基（2分）⑶CIhCOCH£OOH（l分）H（1分）

COOGH,

r/COOQHs

NH:CH、

QNaNH^NHjd）

（4）（ANH?现

②H,O・（3分）

【解析】⑴根据题给已知信息I,由B的结构简式逆推可知A为CHEOOC曲,实验室利用乙醇与乙酸为原

料,通过酯化反应可制备乙酸乙酯,反应的化学方程式是CH：COOH+CH3cH/OHF-CH3COOGH5+HQ该反应为可

逆反应,及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸此或增大反应物（乙酸、乙醉）的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸

12/19

乙酯分子有1个不饱和度（可判断其同分异构体含双键或环状结构），旦含4个碳原子和2个氧京子,结合乙

酸乙酯的这种同分异构体只有1种化学环境的碳原了•知，该同分异构体为高度对称的分子,故其结构简式为

o000

\/o（2）CH,CCHzCOC2H.在感性、加热条件下水解,再酸化可得C,C的结构简式是CHSCCH：COH,由题

0O

I||

给己知信息II可知C生成I）发生的是竣基结构中的一0H被一C1取代的反应，则D为CHSCCH2CC1,E为

7HCCMCCH,,E中含氧官能团是甥基、酰胺基。（3）由上述分析可知C为CH^COCFLCOOH,结合F的分子

Cl

oo—四

式根据题给已知信息HI可知NHCCH^H,发生分子内反应生成.的F为

COOCzHs

代反应生成与发生类似题给已知信息II的反应,生成

COOCzH,COOGH,

，根据题给已知信息HI,可知发生分子内脱去HBr的反应,生成目

ClyxNHCOCH,

15.（l）BC（l分）⑵H,NO,SCOOH（2分）

ai

:cQ%

aNiK

HJNOJSJ

（）

⑶aCHa+HNO«SCOOH-►+压0（2分）

}CH,

CH,=（：H,—^CH.CH^OH——CH.COOH-]CH

22T^NHCOCIL

催化剂*催化剂,NHCOC1CONHC1NHCOOH

CIL八CH,6

9

CI

（4）（3分）⑸OHOH

COOH

6

NHCI（4分）

CH

叶3

【解析】（1）结合A的分子式，由反应物正推，由C逆推可知A为CI，反应I发生的是苯环

上氢原子的卤代反应，故反应I用Fe（或FeCL）作催化剂、液氯作反应物,A项错误;化合物C中含有酰胺键,

故该有机物能发生水解反应,B项正确；由反应II的反应物为CH3CH0和F,结合反应物F的分子式，由目标产

NH,

H

H,NOX▼J

物逆推可知F为CH，,由此可知，反应H涉及加成反应和取代反应,C项正确；由美托拉宗的结

ClNHCOCH,

w

构笥式可知其分子式是G6HgelM（hS,D项错误。（2）H,NO,Ss的苯环上连有甲基，其与酸性

C1NHCOCH,

XX

KMnOt溶液反应生成D,可知D为H‘NO’S（COOH。（3）在Fe、HC1条件下反应生成B,结合B

NHz

的分子式可知苯环上的硝基被还原为氨基,故B为CH,；对比E、F的分子式并结合F的结构

C1XH,

简式，由F逆推可知E为H,NO,s（COOH,进而可以写出B+E-F的化学方程式。（4）采用逆推法,结合目

标立物C和原料可知，目标产物可由乙酸和CHS发生缩合反应得到，而乙酸可由乙醇氧化得到，乙醇

CH3NO

ClNHz2

可通过原料乙烯与水加成得到;CHS可由。中的梢基还原为氨基得到。（5）苯环上有2种氢

原子，则说明苯环上有2个取代基,且取代基位于对位;有碳氧双键,无氮氧键和一CHO,则分子式中的2个氧

o

原子中，1个形成-C-,1个形成一0H,若一0H在苯环上,则另外1个支链为一NHC0C1或一CONHC1,若一0H

与-C-组成峻基,则两个支链可以是一NHCOOH和一C1,或一COOH和一NHC1,故符合条件的A的同分异构体

NHCOC1C0NHC1NHCOOHCOOH

是OHOHNHCI

CHOHjC：CHOHjC：H

X

16.（1）H：C-CHCH2CHOCH,HHHCHO（共4分）（2）4（2分）

（3）COOH（1分）（4）加成反应（1分）（5）C.3HI2O3（1分）默基,酯基（2分）（6）1（2分）a（2分）

OHCOOCH,

浓H,SO,NaOH/ZJe

⑺△-△（3分）

O

【解析】（DA的同分异构体能发生银镜反应,说明其分子中含有4H，再结合A的分子组成知，其链状

同分异构体中还含有一个碳碳双犍,满足条件的A的同分异构体的结构简式为ILC-CHCILCHO.

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HjCCHOHjC

\\/

O-CO-C

H2C=C（CH0）CH3,/、H、/'CHO。（2）B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组

吸收峰。（3）D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知,C与X发生酯化反应生成D,故X的结构简式为

HgCCOOH。（4）对比D、E的结构简式知,D—E发生加成反应。（5）由F的结构简式知,F的分子式为CJLO3。

G中有酯基、世基两种官能团。（6）H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故H分

子平手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且羟基连接的碳原子上有氢原子，故用与酸性KMnOi溶液、金

属Na反应,H分子中含有酯基,故可与NaOH溶液反应,正确答案为a。（7）由题给信息知,若要得到目标产物,

需要先制备1,3-环己二烯，1,3-环己二烯与HJCCOOCH,反应即可得到目标产物。制备1,3-环己二烯的过

程为环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到1,2-二卤环己

烷：1,2-二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1,3-环己二烯。

CHO

17.（1）羟基（1分）⑶已

⑷CZHJOH/浓悌0人加热（2分）⑸取代反应（2分）

工COOH(2分)(7)C6H5CH：^CHsCH2Br

CHjCOCHCOOCiHsCHSCOCHCOOH

CHCH

DGHCbh/aH(町|2DOH,△I2

CHCOCH2COOC2H52)GHCH&GH,-2)irGH,(3分)

【解析】A为醇，高钵酸钾氧化A生成酮（B）;B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C,C与酸性高钵酸钾

0

反应生成1）（COOH）,观察E的结构简式知,D与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成E,E在一定条件下

0

引入丙基生成F,F水解并酸化生成G。结合E、G的结构简式可知F为COOCHQH」。（1）A中的官能团为

\

羟基。（2）根据手性碳原子定义,B中一CH?一上没有手性碳，产°上没有手性碳，故B分子中只有2个手性

碳原子。（3）B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被

甲基、醛基取代，或1个氢原子被一CH£HO取代。（4）反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。⑸

反应⑤中,CHQMUBr与E发生取代反应。（6）F在碱溶液中水解生成竣酸盐,再酸化得到G。

国拓展变式

1.D结合MPy的结构简式可■确定其分子式为CKN,其芳香同分异构体有V、M等,A

项错误;EPy中含有2个饱和碳原子,具有类似CH,的四面体结构,故不可能所有原子共平面,B项错误;VPy

组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物,C项错误;分析E?y与VPy的

结构简式可知反应②为消去反应,D项正确。

OCHO

HjC-C-COOH

2.5CH,C

【解析】①能与饱和NaHC(h溶液反应产生气体，说明含有粉基;②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，

说明含有醛基和酯基,因此应含甲酸形成的酯基,所以可能的结构简式为HCOOCH£H£H£OOH、

HC00CH2CH(C00H)CU3,HCOOCH(COOH)CH2cH3、HCOOCH(CH3)C1LCOOH.HC00C(CH3)£00H,共计5种。其中核磁共

OCHO

H3CCCOOH

振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6：1：1的是CH3。

3.B由题意可知，符合要求的有机物为戊酸,其组成可表示为CHsCOOH,而“CHL”有4种结构:CH3CH2CH2CH2

一、(CH3)2CHCH2—xCH£H2cH(CH/—、(CHxhC一,B项正确。

4.B题述两种物质的分子中均有1个碳原子与4个饱和碳原子相连的结构，这5个碳原子形成四面体结构，

故所有碳原子不可能处于同一平面,A项错误;螺［3.3］庚烷的结构高度对称，有2种不同化学环境的氢原子,

则其一氯代物有2种,B项正确;螺［3.4］辛烷的分子式为CH/3-甲基-1-庚烯的分子式为CJh,二者分子式

不司,不互为同分异构体,C项错误;根据题给两种物质的名称和结构可知螺环化合物的“命名格式”为“螺

［a切某烷"，其中a和6分别表示2个环状结构中的碳原子数(不包括共用的碳原子)，其中小环碳原子数

在前，然后根据整个物质中的总碳原子数确定某烷,00中的碳原子总数为9,小环和大环中的碳原子

数(不包括共用的碳原子)分别为3和5,故名称为螺［3.5］壬烷,D项错误。

5.D有机物d为环烯,有机物p为环烷烧。苯的同分异构体还有链状不饱和烧，如CH=C-C==C—CH£H3、

CH=C-CH-CH-CH-CK等,A项错误;d的二氯代物有6种,结构简式如下：c女R优见W

,B项错误;b为苯,不能与酸性高钵酸钾溶液反应,P是环烷煌,属于饱和烧,不能与酸性高钵酸钾溶液

反应,C项错误；只有苯分子中所有原子共面,d、p中均有碳原子与其他4个原子形成共价单键,所有原子不

共面,D项正确■.

6.Ba分子中含有饱和碳原子,与之相连的4个原子呈四面体结构,a中所有原子不可能共面，放A错误;金

刚烷的结构高度对称,其二氯代物有4、◎，共6种，故B正确;b中含有2个碳碳双键,若加成时

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只有1个碳碳双键反应,则有4种产物,若2个碳碳双键均反应,则有4种产物,所以最多有8种产物,故C

错误;c、金刚烷中不含碳碳双键，不能与澳发生加成反应,不能使澳的四氯化碳溶液褪色,故D错误。

7.A水杨酸中含有殁基，可与Na。）：,、NaHCO：,反应,A正确;带星号（*）的碳原子只连接了3个不同的原子或

原子团，不是手性碳原子,B错误;苯环不是官能团,C错误;阿司匹林不与滨水反应,D错误。

8.（1）碳碳双键（1分）（2）HCHO（1分）

⑶CH£H-CH2+H9上空驾CLCHEHQHd分）、

CHjCHCH»

OH（1分）（4）ABD（2分）

【解析】根据题意煌的衍生物A能与金属钠反应,可知A中的官能团为骏基或（酚）羟基,又因A的摩尔质

量为32g-mol,可知A为CH：QH,结合各物质间的转化关系可推断出B为HCHO,C为HCOOII,C与E酯化得到

的F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物，结合E的分子式及题给转化关系可知1）为丙烯,E为

正为呼和异丙酎的混合物,F为甲酸丙酯和甲酸异丙酯的混合物。（DD为丙烯，官能团为碳碳双键。（2）B的

结构简式为HCHOo（3）C&CH=CH」,为不对称烯崎,与水加成的产物为正丙醇和异丙醇。（4）石油裂解气中含有

小分子烯燃,B中含有醛基,二者都能使酸性KMnO,溶液褪色,A项正确;碳酸钠溶液可以吸收甲酸,溶解正丙

醇和异丙醇,而甲酸丙酯和甲酸异丙酯难溶于碳酸钠溶液,B项正确；因Imol有机物CHO/的耗氧最为

（才弓W）mol,则相同物质的量的I）、E或F充分燃烧时耗氧量不行等,C项错误;有机物C中含有竣基,E中含

有隹基，都能与金属钠反应,D项正确。

9.D鸡蛋清溶液遇浓的硫酸钠溶液发生盐析，蛋白质的性质未发生改变，八项错误，将牛油和烧碱溶液混合

加热,充分反应后加入热的饱和食盐水，上层析出高级脂肪酸的钠盐,B项错误;氨基酸不是高分子化合物,C

项错误;淀粉、纤维素和麦芽糖在一定条件下水解,均能生成葡萄糖,D项正确。

10.（1）丙快（1分）⑵一CH©+NaCN~A-CHSN+NaCl（2分）（3）取代反应（2分）加成反应（2分）

（4）-CH,COOCM（2分）（5）羟基、酯基（1分）

（6）OH0（2分）

【解析】（1）CH,一"CH的名称为丙焕。（2）CH,—"CH与Q?在光照条件下发生取代反应生成

CICH2-C=CH（B）,CICH：-C-CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC=C-CH£N（C）,即B—Y的化

学方程式为CICH,-<^CH+NaCN-^>HCNC-CHzCN+NaClo（3）A生成B的反应为取代反应,结合已知信息可

推出G生成H的反应为加成反应。（4）HOxC-CH.CN水解后生成HC=C-CH2COOH,HC=C-CH2COOH与

CH.CILOH发生酯化反应生成HC=C-CH£OOC1Hs（D）。（5）根据Y的结构简式可知,Y中含有酯基和羟基两种含