2026版化学步步高大二轮专题复习-专题九　微点突破4　有机合成流程图中未知物质的推断

微点突破4有机合成流程图中未知物质的推断1.确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”等结构。②使KMnO4(H+)溶液褪色，则表示该物质中可能含有“”“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示该物质中含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示该物质中含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示该物质中含有—COOH。(2)根据数据确定官能团的数目①②2—OH(醇、酚、羧酸)H2③2—COOHCO2，—COOHCO2④，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含有2个—CHO。⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。(3)根据性质确定官能团的位置①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由一卤代物的种类可确定碳架结构。④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“”的位置。2.以题给“已知”中的信息反应为突破口以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。有时候，信息反应不是直接给出，而是隐含在合成路线中。例(2025·湖南雅礼中学检测)化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图所示。已知：①(ArH指芳香族化合物)；②。(1)B的化学名称为，A→B的反应类型是。

(2)D→E反应的化学方程式为，

在合适的条件下，D可能生成一种高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。

(3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为。答案(1)1，2⁃二氯苯(或邻二氯苯)取代反应(2)(3)思路引导1.[2024·河北，18(1)(2)(3)(4)(6)]甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：(1)A的化学名称为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的结构简式为。

(4)由F生成G的化学方程式为。

(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为。

答案(1)丙烯酸(2)加成反应(3)(4)+HNO3+H2O(6)酰胺基解析由图可知，A与CH3OH发生酯化反应生成B，则A的结构简式为CH2=CHCOOH；B与CH3SH发生加成反应生成C()；C在碱性条件下发生水解反应，酸化后生成D()；D与SOCl2发生取代反应生成E()；由F的分子式及F转化为G的条件可知，F为；F发生硝化反应生成G，结合I的结构简式为知，G为；G在一定条件下反应生成H()；H与发生取代反应生成I()；I与CH3CH2ONa发生反应生成J()；J发生硝基的还原反应生成K()；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。2.[2025·河南，18(1)(2)(3)(4)(5)]化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。已知：回答下列问题：(1)I中含氧官能团的名称是。

(2)A的结构简式为。

(3)由B生成C的化学方程式为。

反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。

(4)由D生成E的反应类型为。

(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为(写出一种即可)。答案(1)醚键、酯基(2)(3)++HCl(4)取代反应(5)(或、)解析结合B的结构简式，A与Cl2在FeCl3催化下，发生苯环上的取代反应，故A的结构简式为；E在Fe、HCl作用下发生还原反应生成F，则E的结构简式为；D与发生取代反应生成E，结合C、E的结构简式与D的分子式知，D的