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第39练有机物转化与结构分析[分值:50分](1~2题,每小题3分,3~13题,每小题4分)[真题专练]1.(2025·北京,13)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。下列说法正确的是()A.反应物A中有手性碳原子B.反应物A与B的化学计量比是1∶2C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂答案A解析A与B发生加成反应,结合A的分子式以及P的结构简式,可推出A的结构简式为,反应物A中有1个手性碳原子,如图所示:,A正确;A与B反应生成D,由P的结构简式可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1,D与E发生缩聚反应生成高聚物P和水,B、C错误;由高分子P的结构可知,P中的酰胺基易水解,导致高分子P可降解,即高分子P可降解的原因是由于C—N键断裂,D错误。2.(2025·江苏,9)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:下列说法正确的是()A.1molX最多能和4molH2发生加成反应B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色答案B解析1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键,故1molX最多能和6molH2发生加成反应,A错误;Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4=1∶2,B正确;Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;Z中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。3.(2024·新课标卷,8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:下列说法正确的是()A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应B.催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解答案B解析双酚A含有2个酚羟基,与苯酚官能团个数不同,二者不互为同系物,双酚A可以与甲醛发生缩聚反应,A错误;由图可知,反应③生成的产物为W和(CH3)3SiF,属于缩聚反应,也可以通过缩聚反应生成W,反应的化学方程式为n,故B正确、C错误;W为聚硫酸酯,在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,4.(2024·甘肃,8)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是()A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团答案A解析化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,二者官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知,苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。5.(2025·浙江1月选考,9)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是()A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子答案C解析质谱法可以测量有机物的相对分子质量,抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,故可用质谱法鉴别,A正确;抗坏血酸中含有4个羟基,故可发生缩聚反应,B正确;脱氢抗坏血酸中含有酯基,能与NaOH溶液反应,C错误;1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子,如图所示:,D正确。6.(2025·山东,14改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是()A.M系统命名为2⁃甲基丙醛B.若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛C.用酸性KMnO4溶液不可鉴别N和QD.P→Q过程中有CH3COOH生成答案D解析对比M和N的组成,M的分子式为C4H8O,N的分子式为C5H10O2,M+X→N原子利用率为100%,则X的分子式为CH2O,X是甲醛,B正确;N中的羟基和醛基与Q中的碳碳双键都可以使酸性KMnO4溶液褪色,因此无法鉴别,C正确;P→Q可分为以下几步进行:①P中的两个酯基在碱性条件下水解后酸化:;②其中一个羧基与分子中的羟基在酸性条件下酯化成环:;③加热到一定温度另一个—COOH脱去一个CO2(脱羧)得到Q:;整个过程没有生成CH3COOH,D错误。[模拟演练]7.(2025·内蒙古乌兰察布二模)由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图。其中X→Y原子利用率为100%。下列说法错误的是()A.柠檬烯→X过程中发生氧化反应B.试剂a为CO2,反应过程中断裂了π键C.1molY在碱性条件下水解可消耗nmolNaOHD.由X通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解答案C解析根据分析可知,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,将环中的碳碳双键氧化,因此柠檬烯→X过程中发生氧化反应,A正确;试剂a为CO2,碳氧双键中有一个σ键和一个π键,且π键更活泼,所以反应过程中断裂了π键,B正确;Y的链节为,根据聚酯的水解规律,水解后得到nmol碳酸,碳酸不稳定生成二氧化碳,nmol二氧化碳可消耗2nmolNaOH,则1molY在碱性条件下水解可消耗2nmolNaOH,C错误;X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链,难以降解,D正确。8.(2025·东北三省三校一模)化合物e是一种药物递送的良好载体,可用甲基水杨酸(a)为原料合成,合成路线如图。下列说法正确的是()A.c分子一氯代物有6种B.a和d都能与溴水发生反应C.d和c反应生成e,反应类型是缩聚反应D.e分子中采取sp3杂化的原子共有(3n+1)个答案A解析化合物c中氢原子有6种,则一氯代物有6种,如图所示,A正确;a含酚羟基,在邻、对位上可与溴发生取代反应,d不能与溴水发生反应,B错误;d和c反应生成e,该反应无小分子生成,是e开环后发生的加聚反应,C错误;e分子中,链节内有3个C原子采取sp3杂化,2个氧原子采取sp3杂化,链节外有1个C原子采取sp3杂化,1个O原子采取sp3杂化,则共有(5n+2)个原子采取sp3杂化,D错误。9.(2025·辽宁名校联盟二模)一种蛋白激酶前体P的合成路线如图:下列说法正确的是()A.X的名称为对羧基苯酚B.Y的分子式为C17H14O6C.1molM与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOHD.N、P均能发生氧化、取代、加成、加聚反应答案B解析根据系统命名法官能团的优先原则,羧基比羟基优先,则X的名称为对羟基苯甲酸,A项错误;由Y的结构简式可知,Y的分子式为C17H14O6,B项正确;1molM中含有1mol酯基和1mol酰胺基,与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH,C项错误;N、P中均不含碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,D项错误。10.(2025·湖南一模)香豆素及其衍生物在自然界中广泛存在并具有许多应用,如用作抗凝剂、抗氧化剂、荧光探针、抑制剂、抗生素等,其中香豆素⁃3⁃羧酸的一种合成方法如图所示。下列说法正确的是()A.香豆素⁃3⁃羧酸的分子式为C10H8O4B.米氏酸中所有碳原子不可能共平面C.可用酸性KMnO4溶液鉴别水杨醛和香豆素⁃3⁃羧酸D.等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素⁃3⁃羧酸与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2答案B解析香豆素⁃3⁃羧酸的分子式为C10H6O4,A项错误;米氏酸分子中含有饱和碳原子,因此所有碳原子不在同一平面上,B项正确;水杨醛中的醛基、羟基以及香豆素⁃3⁃羧酸中的碳碳双键均能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色,C项错误;水杨醛中含1个酚羟基、米氏酸中含2个(醇)酯基、香豆素⁃3⁃羧酸中含1个(酚)酯基和1个羧基,这些官能团均能与NaOH溶液反应,故等物质的量的水杨醛、米氏酸和香豆素⁃3⁃羧酸与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶3,D项错误。11.(2025·山东淄博一模)我国科学家开发出具有优异物理性能的新一代可循环聚酯塑料P,其合成路线如下。下列说法错误的是()A.X→Y的反应属于取代反应B.X中的官能团提高了α⁃H的活泼性C.25℃时Y缩聚为P,150℃时P水解为YD.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的物理性能答案C解析由X、Y的结构可知,X→Y的反应为—R取代了X中的2个α⁃H原子,属于取代反应,A正确;X中的酯基对相邻位置的α⁃H的活泼性有影响,提高了α⁃H的活泼性,B正确;由图可知,25℃时Y聚合为P,150℃时P水解先生成,再发生酯化反应生成Y,C错误;在聚合物中,调控烃基链的长度,可以改变聚酯塑料的相对分子质量,影响分子间的作用力等性质,从而影响聚酯塑料的物理性能,如柔韧性、硬度等,D正确。12.(2025·湖北圆创联盟联合测评一模)某聚酰胺薄膜材料(Z)具有质量轻、强度高、耐化学腐蚀和耐光辐射等优点,广泛应用于航空航天领域。其合成原理如图所示:下列说法正确的是()A.X中有不同化学环境的氢原子B.Y中所有碳原子一定共平面C.该反应是加聚反应D.Z属于合成纤维答案D解析X结构对称,其中只有一种化学环境的氢原子,A错误;Y中O均采取sp3杂化,所有碳原子不一定共平面,B错误;该反应还生成了H2O,属于缩聚反应,C错误;根据Z的结构和性能优点可推知Z属于合成纤维,D正确。13.(2025·哈尔滨一模)化合物Z是一种药物的
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