醇-【核心素养新教学】高二化学教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3第三章

烃的衍生物第二节醇

酚醇第1课时学习重难点素养目标1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，能够用系统命名法对简单的醇进行命名。2.以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。3.通过学习乙烯的实验室制法，了解实验室制取乙烯的注意事项。4.能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用。重点醇的结构特点，特别是官能团羟基的结构以及与烃基的相互影响。醇的化学性质，如与金属钠的反应、消去反应、催化氧化反应、取代反应等，理解反应的原理和断键方式。乙醇的分子结构和化学性质，以乙醇为典型代表物，深入理解醇类物质的通性。难点醇发生消去反应和催化氧化反应的反应机理和反应条件，能够准确判断反应的产物和反应类型。理解醇的结构与性质之间的内在联系，从微观角度解释醇的各种化学性质，如为什么醇能发生某些反应而烷烃不能。资料卡片

在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?

酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。1.醇的定义烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，其中羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。结构：(R1、R2、R3为H或烃基)官能团：羟基(—OH)注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定

②两个羟基不能连在同一个碳上。CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）饱和一元醇及其通式由链状烷烃衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，其通式为CnH2n+1OH(n≥1)，可简写为R—OH。【学习任务1】认识醇2.醇的分类醇按分子中羟基的数目按烃基类型按烃基是否饱和一元醇：分子中只含有一个羟基的醇，如CH3OH二元醇：分子中含有两个羟基的醇，如CH2—OH

丨CH2—OH多元醇：分子中含有两个羟基的醇，如CH2—OH

丨CH—OH

丨CH2—OH脂肪醇：如CH3CH2OH脂环醇：如芳香醇：如—CH2OH饱和醇：如CH3CH2OH、不饱和醇：如CH2=CH—CH2OH、—CH2OH不包括同一个碳原子上连有2个或多个羟基的醇，这样的醇不稳定。醇分子中的烃基是烷基。3.醇的命名(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。OHCH2—CH2—CH—CH312

342-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH31

342-甲基-2，3-丁二醇1.下列各组物质中互为同系物的是（

）A.乙二醇与丙三醇B.与C.乙醇与2-丙醇D.与C同系物结构相似——官能团的种类、数目相同分子组成相差“—CH2—”2.写出下列醇的名称2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH—CH3OHOHCH32-甲基-1，3-丁二醇CH2OH苯甲醇3.写出丁醇属于醇类的同分异构体的结构简式并命名。4醇+3醚4.常见的醇甲醇乙二醇做汽车防冻液防冻原理：乙二醇冰点是-11.5℃，能与水任意比例混合，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著下降。又称木精或木醇；无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。误服会损伤视神经，甚至致人死亡。是十分重要的有机化工原料，也可用作燃料。丙三醇（甘油）可做防冻剂、润滑剂,可制成硝化甘油(烈性炸药)

乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。CH2—OHCH2—OHCH2—OHCH—OHCH2—OH1.醇的物理性质及其变化规律表3-2几种醇的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水结论：1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。羟基为亲水基，烃基为疏水基，烃基越大，疏水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低【学习任务2】认识醇的性质1.醇的物理性质及其变化规律醇分子间形成氢键示意图：氢键醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高【学习任务2】认识醇的性质【思考与讨论】表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论?与同学进行交流。名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇

CH3OH3265乙烷

CH3CH330-89乙醇

CH3CH2OH4678丙烷

CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷

CH3(CH2)2CH358-0.5结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高；1.状态：无气体；C11以下液体；C12以上蜡状固体。2.密度：醇的密度小于水。3.沸点：①饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大。②碳原子数目相同时，随羟基数目增多，沸点增大。③醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷。氢键4.溶解性：①羟基越多越易溶于水。②碳原子越少越易溶于水——低级脂肪醇易溶于水③优良的有机溶剂。烃基:疏水基—OH:亲水基烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水1.醇的物理性质及其变化规律【学习任务2】认识醇的性质2.醇的化学性质

HH||H—C—C—O—H||HH电负性大，吸引电子的能力强极性强，易断裂，发生取代反应或消去反应极性强，易断裂，发生取代反应【回顾复习】你知道乙醇有哪些化学性质？写出化学方程式分析断键位置【学习任务2】认识醇的性质2.醇的化学性质（1）与活泼金属反应结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O－H键断开H

C

C

O

HHHHH①课堂练习1：写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式。+2Na→CH2OHCH2OH+H2↑CH2ONaCH2ONa+6Na→CH2OHCHOHCH2OH2+3H2↑CH2ONaCHONaCH2ONa2【学习任务2】认识醇的性质2.醇的化学性质（2）取代反应①与氢卤酸反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷。C2H5－OH+H－BrC2H5Br+H2O

△溴乙烷乙醇：对比：CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH

+H-BrNaOH△说明:反应条件不同，反应方向不同。但上述反应不是可逆反应！(碱性条件)断C-O键应用：醇转化为卤代烃【学习任务2】认识醇的性质（2）取代反应②醇与含氧酸发生酯化反应：1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4③醇分子间脱水成醚：C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃乙醚是一种无色、易发挥的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。与酸反应

断O-H键酸脱羟基\醇脱氢同位素示踪法一分子断O-H

，另一分子断C-O（3）消去反应KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。实验现象：实验结论：反应原理：【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？氢氧化钠溶液的作用？【实验3-2】实验室制乙烯【实验3-2】实验室制乙烯4.放入几片碎瓷片作用——防止暴沸2.浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂3.温度计的位置——温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。1.加药品顺序——浓硫酸缓慢加入乙醇中5.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。【实验3-2】实验室制乙烯6.有何杂质气体？如何除去？由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。7.为何使用NaOH溶液进行洗气？因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。8.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。醇的消去反应的规律：①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ醇发生消去反应：要求与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。

若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3—CH2—CH—CH3OH②反应条件结构条件浓硫酸，加热βC有H写出下列物质发生消去反应的化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OHCH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH=CH-CH3或CH3-CH2-CH=CH2+H2OCH2=CH-CH=CH2+2H2OCH2-CH2-CH2-CH2BrBr+2NaOH醇△CH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O浓硫酸△浓硫酸△思考3：乙二醇分子间脱水、分子内脱水产物可能有:分子间脱水：2+浓硫酸21,4-二氧六环乙醚取代反应分子内脱水：脱去一分子水：环氧乙烷：

生成乙醛：

脱去二分子水：生成乙炔：取代反应消去反应消去反应思考交流（4）氧化反应【回顾】乙醇的氧化反应燃烧催化氧化C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O点燃2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag△断O-H、αC-H键醇催化氧化的条件反应条件结构条件Cu/Ag，加热αC有HR2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22①CH3CH2CH2OHCu△2CH3CH2CHO＋2H2O2②CH3CHCH3OH+O22CH3—C—CH3＋2H2OOCu△2③CH2OHCH2OH④(CH3)3COH+O2＋2H2OCHOCHOCu△+O2写出下列物质催化氧化反应方程式R−CH2OHCu或Ag,△O2R−CHOR1−CH−R2OHCu或Ag,△O2R1−C−R2OαC上没有氢不能被氧化（4）氧化反应——醇与强氧化剂反应如图所示，在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇