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文档简介

专题11有机化学基础(一)

目录

实验1蒸懒、萃取、重结晶法提纯实验

实验2甲烷和氯气的反应

实验3乙烯的化学性质

实验4乙快的实验室制取

实验1蒸储、萃取、重结晶法提纯实验

实验梳理

一、蒸储

1.适用范围:常用于分储,提纯互溶且沸直不同的液态有机物。

2.适用条件:

有机物与杂质的沸点相差较大,一般差也以上。

3.实验装置

玻璃装置:牛角管、接收器(雏形瓶)、温度计、冷凝管、蒸储烧瓶、酒精灯

注意事项

A.在蒸储烧瓶中放少量碎谎片或沸石,防止暴沸。

B.温度计水银求的位置应与支萱且相平。

C.冷凝管中冷却水从下口进,上口出。

二、分液与萃取

1.分液

(1)适用范围:分离两种互.不相容的液体的操作方法。

(2)实验装置:分液使用的仪器是分液漏斗,另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。

(3)注意事项:

①分液漏斗使用前要检遍;

②分液时,先把下层液体从工且放出,再把上层液体从上口倒出。

2.萃取

(1)萃取原理

液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同,用一种溶剂(萃取剂)将其从原溶剂中

提取出来的方法。

(2)萃取剂的要求

①萃取剂与原溶剂丕互圈;

②溶质在萃取剂中的溶解度远大王在原溶剂中的溶解度;

③萃取剂与原溶液中的成分不反应。

常用萃取剂:乙酸、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

(3)萃取的过程:

如:从溪水中提取单质溟,需要先用CC14萃取源水中的湿,然后分液。

(1)加苹取剂(2)振荡草取(3:静置分层(4)分液

向100ml碘的饱和溶液中加入5ml的岩充分混合后静置,实验现象为液体分层,上层紫色,下层无

色。

三、重结晶

1.原理

利用有机物和杂质在同一溶剂中渣解度随温度的变化程度穴同,常用冷却或蒸发将有机物分离出来,

是提纯固体有机物的常用方法。

2.适用条件

(1)重结晶是提纯固体有机物的常用方法。

(2)杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小,易于除去。

(3)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度,受温度的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度较大,

在冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。

3.实验装置与操作步骤

加热溶解越热过浊冷却结晶

核心考点

考点1常见有机物的分离、提纯

方法目的主要仪器实例

蒸慵分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸镭烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醉

用四氯化碳将碘水中的碘

萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗

提取出来

分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水

烧杯、酒精灯、蒸发皿、

重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物提纯苯甲酸

漏斗

洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯

考点2重结晶法提纯苯甲酸

1.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,对溶剂有哪些要求?

[答案](1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的

溶解度,受温度的影响较大。

2.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?

[答案]苯甲酸在不同温度的蒸储水中溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干

燥称量。

3.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?

[答案]加热是为了增大米甲酸的溶解度,使米甲酸充分溶解.趁热过滤是为了防止采用酸提前结晶

析出。

4.实验操作中多次用到了玻璃棒,分别起到了哪些作用?

【答案】搅拌和引流。

5.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?

[答案]用适量蒸储水洗涤过淤器中的苯甲酸晶体,取少量第n次洗涤后的液体,滴加几滴硝酸银溶

液,观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生,则氯化钠被除净。

6.在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯挣的晶体。苯甲酸温度越低,苯甲酸的溶解

度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?

[答案]温度过低,不利于结晶,温度会影响溶解度。

变式实验[

变式1变试剂

【例1】苯甲酸是一种食品添加剂,某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙,提纯苯甲酸的实验流程

如国(已知:常温下茶甲酸易溶于乙醇,25℃和75℃时茶甲酸在水中的溶解度分别为。34g和22g).下列

说法正确的是()

A.“过滤”时为了加快过滤速度,需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体

B.检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净,可选用AgNCh溶液

C.“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量,可选用乙醉作洗涤剂

D.除去苯甲酸中的NaQ,,铝晶”时应采用蒸发结晶

【答案】B

【解析】过滤时,不能用玻璃棒搅拌漏斗中的液体,有可能会使滤纸破裂,故A错误;检验苯甲酸中

含有的NaCl是否除净,可以取少量样品溶于水,滴加硝酸银溶液,若无白色沉淀,则说明NaCl已经除净,

故B正确;常温下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇,洗涤时不宜用乙醇,应用冷水,故C错误;NaCl的溶

解度随温度变化不大,为除去NaCl,“结晶”时应采用冷却结晶,使NaCl留在滤液中,故D错误;故选B。

【强化训练1-1】咖啡因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等,微溶于水、石油酸。含

有结晶水的咖啡因是无色针状晶体,味苫,在100℃时失去结晶水并开始升华,120℃时升华相当显著,178℃

H

时升华很快。它的结构式为,实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因:

5茶叶紫F

浓缩液析粗产品由精产品

在步骤1加入酒精进行浸泡,过滤得到提取液,步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是()

A.加热、结晶(或蒸发)、升华B.过滤、洗涤、干燥

C.萃取、分液、升华D.加热、蒸储、蒸僧

【答案】A

【解析】咖啡因易溶于氯仿、乙醉、丙酮及热苯等,微溶于水、石油醛,则步骤1可加入乙醇等有机溶

剂进行萃取,然后进行蒸储、升华,可得到咖啡因粗产品。在步骤1中加入了乙醇,下面要分离咖啡因和

乙醇,可进行加热得到浓缩液再垢晶(或蒸发)得到粗产品,因咖啡因易升华,为进一步得到较为纯净的咖啡

因,可进行升华,故选A。

【强化训练1・2】对羟基苯乙酮可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水

溶液中提取对羟基苯乙酮,进行如下实验,操作规范,但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知:对羟基

苯乙酮的沸点:148C;乙酸乙酯的沸点:76.8℃o下列叙述正确的是()

A.分液时,水层、有机层依次从分液漏斗下口放出

B.萃取剂总量相同,分两次萃取的优点是提高萃取率

C.蒸储需要用到的仪器:蒸储烧瓶、球形冷凝管、温度计等

D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键,有利于萃取和蒸储

【答案】B

【解析】本题为有机物的分离提纯实验,先向20mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯进行萃

取,充分振荡后进行分液,从下口放出水层,从上口倒出有机层,向水层中再次加入8mL乙酸乙酯进行再

次萃取分液,得到的有机层和上次有机层合并后,加入尢水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸谭操作即得到产品

和乙酸乙酯溶剂。A项,根据分析和分液的主要实事项可知,分液时,从分液漏斗下口放出水层,然后从

分液漏斗上口倒出有机层,A错误:B项,萃取过程中,每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配,

多次萃取相当于不断降低物质的浓度,提取效率就高,萃取剂总最相同,分两次萃取的优点是提高萃取率,

B正确;C项,蒸储需要用到的仪器:蒸锚烧瓶、直形冷凝管、温度计等,不能使用球形冷凝管,C错误;

D项,对羟基苯乙酮分子中含有羟基,能与乙酸乙酯形成分子间氢键,这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙

酸乙酯中,有利于萃取。但在蒸储时,由于分子间氢键的存在,会使对•羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距

变小,不利于通过蒸储将它们分离,D错误;故选B。

变式2变考法

【例2】已知:苯甲醛在空气中易被氧化;苯甲醇的沸点为205.7℃;苯甲酸的熔,点为122°C,沸点

为249℃,在水中的溶解度为0.3,g(25℃):乙雄的沸点为34.8°C,微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸

的化学原理如下:

CHOCIhOHCOOKCOOKCOOH

+KOH0+HC一°.KCi

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:

榻他IIL乙健

广乙醛溶液煤"

水、乙雒L-产品甲

端黑白色糊状物

苯甲醛

操作I

HCI溶液L产品乙

水溶液-A

操作川L水溶液

⑴操作I的名称,乙醛溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作n的名称是,判断依据是,产品甲是。

⑶操作in的名称是,判断依据是,产品乙是。

【答案】(1)分液法苯甲醇

(2)蒸储溶解在乙醛中的某甲醉沸点与乙醛沸点相差较大苯甲醇

(3)过滤水溶液中含有苯甲酸钾,加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离苯甲

【解析】(1)白色糊状物主要成分为苯甲醇和苯甲酸钾;加入水和乙醛后,根据相似相溶原理,乙醛中

主要溶有苯甲醇,水中主要溶有苯甲酸钾,两种液体可用分液法分离;

(2)溶解在乙醛中的苯甲醇沸点与乙醛沸点相差较大,可采用蒸馄法分离二者,所以操作n是蒸镭,产

品甲是苯甲醇;

(3)水溶液中含有苯甲酸钾,加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离,所以操作III是

过滤,产品乙是苯甲酸。

【强化训练2-1】实验室利用反应2cH3cH[CH,CHO->HQ+I'-制备辛烯

mrmCH£H,CH,CH=CCHO

3Z7

醛的流程如下左图。

2%NaOH溶液H20无水Na2s。4

正丁酸辛茹醒

碱液

已知;正丁醛的沸点为75.7℃。辛烯醛沸点为1770c(在沸点1770c时略有分解),密度为0.84鬼•ant

不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸镭。下列说法错误的是

A.加热回流中温度计插入液面以下B.操作I和n中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯

C.克氏蒸镯头能防止液体冲入冷凝管D.减压蒸锵结束后,应先关闭冷凝水,再关闭真空泵

【答案】D

【解析】正丁醛和2%NaOH在78~82℃加热回流生成辛烯醛,操作I通过分液方法分离辛炜醛和NaOH

溶液,得到的辛烯醛用水洗涤,再加入硫酸钠除水,通过过滤分离硫酸钠和辛烯醛,再通过减压蒸储得到

纯净的辛烯醛。A项,为测定反应液的温度,加热回流中温度计插入液面以下,故A正确;B项,碱液与

辛烯醛不互溶,操作I为分液,用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,分液得到的产品用水洗涤过,操作0

加入无水Na2s可以吸收水分,由于Na2s04不溶于辛烯醛,通过过滤可分离加入的Na2so4,用到的玻璃

仪器有分液漏斗、烧杯,故B正确;C项,克氏蒸储头弯管的主要作用是防止减压蒸储中液体因剧烈沸腾

而进入冷凝管,可以避免对收集产物的污染,故C正确;D项,减压蒸储实验结束后,应先关闭真空泵,

继续通入冷凝水对装置中残留的少量蒸气进行冷凝,故D错误;故选D,

【强化训练2・2】环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:

AAHnA位口一一in卜〃「--机相干燥'过滤'操作3°

f]FeCh6比0,\热g第饱和食盐水(沸点83。。

D操作1粗产品操作2

(沸点161。。「水相(弃去)

操作I的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。

回答下列问题:

(1)烧瓶A中进行反应的化学方程式为,浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸,选择

FcC13-6H2。作催化剂的优点足(写出一条即可)。

(2)已知环己烯的密度为0.81g-cm3,进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸馄水的原因是

(3)操作2为分液,下列关于分液漏斗的使用,叙述正确的是。

A.分液漏斗使用前必须要检漏,只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用

B.分液时环己烯应从上口倒出

C.振荡萃取操作应如图所示,并打开玻璃塞不断放气

D.放出液体时,需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

(4)操作3的步骤:安装蒸储装置,加入待蒸储的物质和,通冷凝水,力口热,弃去前储分,收集

83℃储分的质量为7.6g,则环己烯的产率为%(已知环己醵的密度为0.97g.em'计算结果保留1位

小数)。

OH

【答案】⑴人FeCL-6H,0FeChGFkO污染小、可循环使用,符合绿色化学

CJ—LO+凡。

理念,浓硫酸易使原料碳化并产生SO2等

(2)增大水溶液的密度,便「分层

(3)BD

(4)沸石47.8

【解析】(1)烧瓶A中环己醇在FcCh-6H2O、加热的条件下,生成环己烯,反应的方程式为:

OH

人FeCL-6H.0;相比浓硫酸,选择FeCL^Hg作催化剂的优点是:污染小、可循环

O--0乩0

使用,符合绿色化学理念,浓硫酸易使原料碳化并产生SO2等;

(2)前加饱和食盐水可以增大水溶液的密度,便于分层环己烯的分层;

(3)A项,分液漏斗使用前必分液漏斗的旋塞处和瓶口的活塞不漏水才可使用,A错误;B项,环己烯

密度小于水,在上层,分液时生曾液体从上口倒出,B正确;C项,振荡萃取操作倒立锥形瓶,应如图所示

操作错误,C错误;D项,放出液体时,需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,使分液漏

斗内压强增大,便于分液漏斗中的液体顺利流下,D正确;故选BD。

(4)安装蒸储装置,加入待蒸储的物质和沸石;

n(环己烯尸n(环己醇户'E:吵二20mLx0.97g/mL=。194moi,m(环己烯)=0.194molx82g/mol=15.908g,

M(环己醇)lOOg/mol

环己烯的产率为黑、1。°%即.8%。

实验2甲烷和氯气的反应

实验梳理

c>Much

,散光

/铭希

实验装置今"114和Ch

了£出和Ch

饱和NaCI溶液

冬饱和食盐水笔饱和食盐水

甲烷'用气反应

CH44-C12JL_>CH?C1+HC1cihci+ch-SCH2CI2+HCI

实验原理业

CH2Q2+Q2学CHCh+HCiCHCla+chJLCCI4+HCI

实验用品甲烷、氯气、饱和食盐水;铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。

取两支硬质大试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用

实验步骤铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。

静置,比较两支试管内的现象。

套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅;试管内壁有油状液滴出现;试管

实验现象

中有少量白雾;试管内液面上升;水槽中有固体析出。

实验结论甲烷和氯气在光照的条件下发生反应,生成难溶于水的有机物。

①CFh与纯卤素单质发生取代反应,与氯水、溪水不反应。

实验说明②CH,与CL的光照取代反应是一个连锁反应,各取代产物都有,有机产物在通常下的状态是

“一气三液”。

考点1烷危(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律

1.反应条件:幽,其光照为漫射光,强光直射易发生爆炸。

2.反应物:卤素单质,如甲烷与氯水、澳水不反应,但可以与氯气、浪蒸气发生取代反应。

3.反应产物:虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同,但甲烷与氯气

反应生成的产物都是CH2c1"CHCh和CCL四种有机物与HCI形成的混合物。反应产物中旦©_的

物质的量最多。

4.反应特点--连锁反应

甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代,第一步反应一旦开始,后续反应立即进行,且各步反应可同

时进行。即当”(CHQ:〃(CL)=1:1时,并不只发生反应CH4+C12*fCH3Q+HCl,其他反应也在进行。

5.甲烷四种取代产物性质见下表

CH3C1CH2C12CHChCCI4

名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

俗称——氯仿四氯化破

状态名态液态液态液态

小CIc\C1-&C1

结构式H-2H-(p-Cl

HCl61

空间构型四面体四面体四面体正四面体

密度比空气密度大均比水的密度大

制冷剂、甲基化剂,有麻醉剂、制冷剂、灭有机溶剂、

用途有机溶剂

机合成火剂、有机溶剂灭火剂

考点2烷烧与卤素的取代反应

1.在光照条件下,烷煌与C12、B/2等卤素单质的气体都可以发生取代反应,生成多种卤代产物和相应

的卤化氢气体。C〃H2.+2+X2上-C“H2/|X+HX,C”H2〃.|X可与X2继续发生取代反应。

2.烷烧的取代反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般为混合物。

3.烷烧分子中1mol氢原子被取代,消耗Imol卤素单质,同时生成Imol卤代氢。

变式实验

变式1变装置

CH4与C12在光照时发生化学反应

H,HClCl

H-C-H+Cl—C1岑H-C-C1+H—C1+Cl—H-Cl

!.h

HHHH

'一氯甲烷三敏甲烷

HHClCl

Cl-i-H+Cl—Cl岑Cl」-Cl+H—Cl+CI—CI岑C-YI+H-ci

I....I

HHClCl

二氯甲烷四氯甲烷

【例1】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下

列装置示意图中能正确反映实验现象的是()

%CH,和C%

-饱和食拉水

山1

【答案】D

【解析】甲烷和氯气在光照条件下反应,生成CH3CI、CH2O2、CHCb、CCL和HC1,试管内压强减小,

外压大于内压,试管内液面升高,且试管内出现白雾和油状液滴,综合上述分析,D项正确。

【强化训练1・1】如图所示,在光照条件下,将盛有CH」和Cb的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中

进行实验,不可能出现的现象是()

CH4和Cl2

_饱和食

3盐水

A.试管中液面上升至试管顶部B.试管内的黄绿色变浅

C.试管内壁出现油状液滴D.试管内出现少量白雾

【答案】A

【解析】反应生成的一氯甲烷为气体,故液面不会上升至试管顶部,A项错误;氯气与甲烷发生反应,

逐渐被消耗,生成无色物质,黄绿色变浅,B项正确;反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳不溶于

水,为油状液滴,C项正确;CH&和CL发生取代反应,生成HC1,HC1遇水形成酸雾,D项正确。

【强化训练1・2】如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10mLe出,同

温同压下乙管中吸入50mLe12,将乙管气体推入甲管中,将针管放在光亮处片刻后,观察现象。

ClmdlluuUJ*-——]

甲乙

(1)下列是某同学预测的实验现象:

①气体最终变为无色;②实验过程中,甲管活塞向内移动;③甲管内壁有油珠;④产生火花。其中正确

的是o

(2)甲管中发生的化学反应类型为.

(3)反应后,甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的(填字母)吸收。

A.水B.氢氧化钠溶液C.硝酸银溶液D.饱和食盐水

(4)反应后,若将甲管中的物质推入盛有适量AgNCh溶液的小试管中会观察到,若再向其中滴

入几滴紫色石蕊溶液,又观察到o

【答案】(1)②③

(2)取代反应

(3)B

(4)液体分为两层,产生白色沉淀溶液变红色

【解析】在光照下,甲烷与氯气发生连锁反应:CE+Cb无.CHKl+HCLCH3Q+Q2光.CHzCL

+HCI,CH2CI2+CI2光.CHCh+HCLCHCI3+CI2光.CCk+HCL

(1)理论上,甲烷与氯气体积比为1:4时二者恰好完全反应,而该针管里氯气与甲烷体积比为5:1>4:1,

说明氯气过量,最终气体中仍有氯气。该反应进行缓慢,不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为

气体,所以气体的总物质的量减小,内部压强减小,甲管活塞向内移动。

(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子取代,故甲管中发生的是取代反应。

(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢,可用氢氧化钠溶液吸收。

(4)生成的HC1会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀,同时溶液变红色。

变式2变考法

【例2】下列煌在光照下与氯气反应,只生成两种一氯代物的有()

A.2-甲基丙烷B.正戊烷C.2,2-二甲基丁烷D.2,2-二甲基丙烷

【答案】A

【解析】A项,2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3,分子中有2种H原子,其一氯代物有2利口

故A符合题意;B项,正戊烷的结构简式为:CH3cH2cH2cH2cH3,其分子中含有3种H原子,则其一氯

代物有3种,故B不符合题意;C项,2,2-二甲基丁烷的结构简式为:CH3c(CH3)2CH2cH3,其分子中含

有3种H原子,其一氯代物有3种,故C不符合题意;D项,2,2・二甲基丙烷的结构简式为:C(CH.O4,

其分子中只有1种H原子,一氯代物只有I种,故D不符合题意;故选A。

【强化训练2・1】下列嫌在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有()

A.2甲基丙烷B.环戊烷(C^)C.2,2二甲基丁烷D.3甲基戊烷

【答案】B

【解析】先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。2-

甲基丙烷的结构简式为CH3cH(CH3)CH.H其分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种;环

戊烷的键线式为C),五个碳原子完全等效,只有1种一氯代物;2,2-二甲基丁烷的结构简式为

CH3

CH3—c—CH2—CH3

J

CH3,有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种:3.甲基戊烷的结构简式为

CH3cH2cH(CH3)CH2cH「分子中有4种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种。

【强化训练2・2】烷烧(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图所示:

X,

某研究人员研究了异丁烷发生浪代反应生成一浪代物的比例,结果如图:

CH3CH3CH3

IBr2II

CH3-CH-CH3;»CH3-CH-CH2-Br+CH3-C-CH3

光照,127CI稳定

Br

少量>75%

下列说法正确的是()

A.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤

CH3

B.反应过程中异丁烷形成的自由基H3C—8—CH2比

稳定

II

C.丙烷在光照条件下发生澳代反应,生成的一澳代物中,1-澳丙烷含量更高

D.异丁烷的二澳代物有两种

【答案】A

【解析】A项,由图可知,首先卤素单质X?在光照条件下生成X、甲烷和X•进行后续反应最终生成

CH3X,故光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤,故A正确;B项,反应过程

CH3CH3

中异丁烷则主要取代产物为CH3—c—CH3,说明中间体生成CH—CH3更多,所以

||

BrRr

更稳定,故B错误;C项,由题干可知,澳代反应容易发生在氢原子较少的碳上,故丙

烷在光照条件下发生澳代反应,生成的一澳代物中,2-澳丙烷含量更高,故C错误;D项,异丁烷的二澳

CH.

|'

代物有CH;—CH—CH,—Br3种,故D错误;故选A。

321

实验3乙烯的化学性质

i实验梳理

1.乙烯的氧化反应

实验装置

1I

00

实验原理

CH2=CH2+3O2—*2CO2+2H2O;

5C2H4+12KMnO4+l8H2SO4==10CO2+12MnSCh+6K2so4+28H2O

实验用品乙烯、酸性高锌酸钾溶液;铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。

实验步骤(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧的时的现象。

(2)将乙烯通入盛有酸性高镒酸钾溶液试管中,观察现象;

实验现象(1)乙烯能在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟。

(2)乙烯使酸性高铳酸钾溶液和溟的四氯化碳溶液褪色。

实验结论乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锌酸钾氧化;

2乙烯的)加成反应

1

实验装置

1riJ

乙””冷偃*

CH=CH+Br2->CHBrCHBr

实验原理2222

实验用品乙烯、艰的四氯化碳溶液;试管、导管。

实验步骤将乙烯通入盛有溟的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。

实验现象乙烯漠的四氯化碳溶液褪色。

实验结论乙烯与澳发生了加成反应

核心考点

考点1乙烯的氧化反应

实验过程实验现象

①点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热

②将乙烯通入盛有酸性高钵酸钾溶液的试管中,观

酸性高锦酸钾溶液褪色

察现象

考点2乙烯与澳水或澳的CCL溶液反应现象的比较

浪水澳的CC14溶液

反应现象褪色,褪色后溶液会分层褪色,褪色后溶液不分层

鉴别乙烯和乙烷,除去乙烷中的乙烯气体,可以将混合气体通过澳水的洗气瓶,

应用

但不能用滨的四氯化碳溶液,因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中

变式实验

下列关于该有机物的说法中,错

A.分子式为GoH⑵属于不饱和为B.能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.能与溟的四氯化碳溶液发生加成反应D.与氢气的加成产物有多种

【答案】A

【解析】A项,分了式为CioHg,含有碳碳双键,属于不饱和烽,A错误;B项,含有碳碳双键,能使

酸性高镭酸钾溶液褪色,B正确:C项,含有碳碳双键,能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应,C正确;D

项,与氢气的加成,可发生1,2-加成和1,4.加成两种,也可能2个碳碳双键都加成,故产物有多种,D

正确;故选A。

【强化训练1・1】据乙烯,推测丙烯(CH2=CH-C%)的结构和性质,下列说法正确的是()

A.丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色

B.丙烯分子中的所有原子共平面

C.丙烯与澳水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br

D.聚丙烯的结构可以表示为LI3「

■ECH—CH土

【答案】D

【解析】A项,丙烯含有碳成双键,能使酸性高酸钾溶液褪色,故A错误:B项,丙烯分子中含有甲

基,与甲基相连的四个原子形成四面体结构,因此分子中所有原子不可能共平面,故B错误;C项,丙烯

与溟水发生加成反应,是与碳碳双键的反应,其产物应该是CH;Br-CHBr-CH3,故C错误;D项,聚丙烯的

CH3

结构为L|,「,故D正确;故选D。

ECH—CH土

【强化训练1・2】如图为某嫌的键线式结构,下列说法错误的是()

A.该煌与环己二烯相差5个“CH?”基团

B.一定条件下,能发生加聚反应

C.苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种

D.该垃和Bn按物质的量之比1:1加成时,所得产物共有5种

【答案】A

【解析】A项,该分子的分子式为CuHi6而环己二烯的分子式为C6H8,它们之间差CsHs,A项错误;

B项,该分子中含有碳碳双键,可以发生加成、加聚反应、氧化反应,B项正确;C项,该分子含有4个不

饱和度,含一个苯环和一个C5H”烷基,由基元法-CsH”为8种,所以该同分异构体为8种,C项正确;D

项,该物质为含三个双键的多烯烧,可以发生1,2-加成也可以发生1,4-加成。前者有三种后者2种,总

共5种,D项正确;故选A。

变式2变考法

【例2】在炽热条件下,石蜡油分解可以产生乙烯,某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质,实验装

置如图所示。请回答下列问题:

化碳溶液镒酸钾石灰水

溶液

ABCDE

(1)乙烯的结构简式为O

(2)C装置中可观察到的现象是。

(3)查阅资料知,乙烯与酸性高锌酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验能证明这一点的实验现

象O

(4)通过上述实验探究,检验甲烷和乙烯的方法是[填字母,下同),除去甲烷中乙烯的方法

是________O

A.气体通入水中B.气体通过盛澳水的洗气瓶

C.气体通过盛酸性高钵酸钾溶液的洗气瓶D.气体通过氢氧化钠溶液

(5)丙烯(CHa=CHCH”与乙烯具有相似的化学性质。

①丙烯与溟的加成反应的方程式为o

②在一定条件下丙烯与H20的加成产物可能、o

【答案】⑴CH?二CH?

(2)面钵酸钾溶液褪色

(3)D中澄清石灰水变浑浊

(4)BCB

(5)CH2=CHCH3+Br2->CH2Bi-CHBrCH3CH2OHCH2CH3CH2CHOHCH3

(6)A、B、A、D装置c中的品红溶液不褪色,装置d中的酸性富锌酸钾溶液褪色

【解析】由实验装置可知,A中烷燃在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烧,B中乙烯与澳发

生加成反应,C中乙烯与高钵酸钾发生氧化反应,D中吸收C中生成的二氧化碳,E中利用排水法收集乙

烯。

【解析】(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2。

(2)C中乙烯与高橘酸钾发生氧化反应,使高钵酸钾溶液褪色,C装置中可观察到的现象是高钵酸钾溶

液褪色。

(3)本实验能证明这一点的实验现象D中澄清石灰水变浑浊.

(4)烷煌和滨水、酸性高镉酸钾溶液不反应,甲烷、乙烯和水、氢氧化钠均不反应,乙烯和滨水发生加

成反应、使酸性高毓酸钾溶液褪色,则通过上述实验探究,检验甲烷和乙烯的方法是BC,除去甲烷中乙烯

的方法是R.不能用C.会引入杂质一氧化碳。

⑸①丙烯与浪的加成反应的方程式为CH2=CHCH3+Br2->CH2BrCHBrCH3;②在•定条件下丙烯与

H?0的力II成产物为1•丙醇、2-丙醛,反应为CH2;CHCH3+H2O—CH3cHOHCH?,或

CH2=CHCH3+H2O->CH2OHCH2CH3,结构式分别为CH2OHCH2cH3、CH2CHOHCH3O

(6)二氧化硫的检验用品红溶液,乙烯的检验用高锦酸钾酸性溶液,乙烯和二氧化硫都能使高钵酸钾酸

性溶液褪色,所以先检验二氧化硫,然后检验乙烯,同在检验乙烯之前用NaOH溶液除去S0人再通过品

红溶液不褪色确认SO?已除干净,最后用高钵酸钾酸性溶液褪色检验乙烯。①由以上分析可知装置a用来

检验SO2,试管中品红溶液褪色,说明含有SO2,装置b试管装有NaOH溶液除去SO2,装置c试管通过品

红溶液不褪色确认SO?已除干净,装置d通过高镭酸钾酸性溶液褪色检验乙烯,故答案为:A、B、A、D:

②乙烯和二氧化硫都能使高镭酸钾酸性溶液褪色,装置c中的品红溶液不褪色确认S02已除干净,装置d

通过高钵酸钾酸性溶液褪色说明含有乙烯。

【强化训练2・1】乙烯是石油化工的重要基本原料。根据卜述装置回答问题:

ABC

(I)乙烯的电子式为。

(2)已知:1,2-二澳乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。试管A中发生反应的化学方程

式为0

(3)试管C中观察到酸性KMnCh溶液褪色,原因是

HH

【答案】(1)

H:C::C:H

⑵CH2=CH2+Br2->CIhBr—CH2Br

(3)乙烯和酸性高钵酸钾发生氢化还原反应导致酸性高钵酸钾溶液褪色

HH

【解析】(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2,其电子式为:

H:C::C:H

(2)乙烯与Bn发生加成反应生成1,2-二漠乙烷,,发生反应的化学方程式为:CH2=CHZ+

Br2^CH2Br—CH2Br;

(3)试管C中观察到酸性高镒酸钾溶液褪色,原因是乙烯和酸性高钵酸钾发生氧化还原反应导致酸性高

锌酸钾溶液褪色。

【强化训练2・2】丙烯是一种重要的化工原料,可用于生产多种重要的有机化工产品。某同学想用异丙

CHj—CH—CH3

醇(I)在浓H2so4,催化下制备丙烯并验证其性质,装置如图所示,请回答下列问题:

0H

>CHCH+H

已知:CH3CH2OH2=22°O

(1)写出装置A中发生的主要反应的化学方程式:。

(2)盛装d的仪器的名称为。

CHi—CH—

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