第3章 第1节 卤代烃

第三章煌的衍生物

第一节卤代燃

课后•训练提升

基础巩固

1.运动员的腿部肌肉不小心挫伤.队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名

叫氯乙烷的药剂（沸点约为12℃）进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确

的是（）o

A.在一定条件下能发生水解反应

B.一定条件下反应可以制备乙烯

C.该物质易溶于水

D.该物质官能团的名称是氯原子

答案:C

2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据：

序号结构简式沸点/℃相对密度

①CH.ACI-24.20.916

②CH3CH2C1120.898

③CH3CH2CH2C1460.890

④CH3CHC1CH3350.862

⑤CII3CII2CII2CII2C1780.886

©CH3CH2CHC1CH3680.873

©(CH3)3CC1520.842

以下对表中物质与数据的分析归纳，错误的是（）o

A.物质①②③⑤互为同系物

B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高

C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高

D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小

答案:B

解析:由⑥和⑦的沸点比较可知,一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降

低。

3.下列关于卤代煌的叙述正确的是（）o

A.所有卤代燃都是难溶于水、密度比水大的液体

B.所有卤代嫌在适当条件下都能发生消去反应

C.所有卤代垃都含有卤素原子

D.所有卤代煌都是通过取代反应制得的

答案:C

解析:卤代姓一般都难溶于水，但是卤代燃的密度不一定比水大，也不全是液体，例

如,一氯甲烷就是气体,A项不正确;不是所有的卤代姓在适当条件下都能发生消

去反应，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子的才能发生消去

反应,B项不正确;卤代始的官能团就是卤素原子,故所有卤代度都含有卤素原

子,C项正确;并非所有卤代屋都是通过取代反应制得的，有些也可以通过加成反

应制得,D项不正确。

4.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。下列各组物质的反应产物与反应

条件无关的是（）o

A.甲苯与Br2

B.丙烯与澳的CC14溶液

C.澳乙烷与氢氧化钠

D.铁与浓硫酸

答案:B

解析:甲苯与B「2在光照条件下，甲基上的氢原子被Br原子取代，而在FeB门作催

化剂的条件下，苯环上的氢被Br原子取代，故A项不符合题意;丙烯与澳的CC14

溶液在任何条件下均发生加成反应，故B项符合题意;澳乙烷与氢氧化钠的水溶

液发生水解反应生成乙醇,而与氢氧化钠的醇溶液混合加热,发生消去反应生成乙

怖，故C项不符合题意;铁与浓硫酸常温下钝化，在加热条件下生成二氧化硫等气

体，故D项不符合题意。

5.1-溟丙烷和2-澳丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则（）0

A.产物不同

B.产物相同

C.碳氢键的断裂位置相同

D.碳滤键的断裂位置相同

答案:B

解析:CH2BCH2cH3与CH3CHBrCH3在氮氧化钠的醇溶液中发生消去反应都生

成CH2YHCH3,故A项错误,B项正确;由于Br原子位置不同，则碳氢键、碳澳

键断裂的位置不同，故C、D项错误。

6.由CH3cH2cH2Br制备CH3cH（0H）CH20H,依次（从左至右）发生的反应类型和

反应条件都正确的是（）o

选项反应类型反应条件

加成反应、取代反应、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、

A

反应常温

消去反应、加成反应、取代NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/

B

反应加热

氧化反应、取代反应、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/

C

反应加热

消去反应、加成反应、水解NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/

D

反应加热

答案:B

解析:由CH3cH2cH2Br制备CH3cH（OHfFhOH,根据结构分析分子中1个一Br

NaOH一涪液

变为2个一OH,则CH3cH2cH2Br△"CFhCH-CHz,为消去反应;CH3cH-

NaOH水溶液

CHz+Bn-CH3cHBrCHzBr,为加成反应;CH3CHBrCH2Br△

CH3cH（OH）CH2OH,为水解反应（或取代反应）。

7.卜.列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是（）o

选项实验操作实验目的或结论

将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却检验水解产物中的

A

后的混合液中滴加硝酸银溶液氯离子

乙醇与浓硫酸加热到170°C,将所得气体通入溟水确定是否有乙烯生

B

中成

确定工业酒精中是

C向工业酒精中加入无水硫酸铜

否含有水

电石与水反应，制得的气体直接通入酸性高镒酸钾检验制得的气体是

D

溶液否为乙烘

答案:C

解析:氢氧化钠溶液会与硝酸银反应,所以在加入硝酸银之前先向溶液中加入适量

的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银溶液,A项错误;C2H50H与

浓硫酸170℃共热，产生乙烯,可能会产生二氧化硫，二氧化硫也可以使淡水褪色，

干扰乙怖的检脸,B项错误;无水硫酸铜粉末可以检脸水的存在,C项正确;电石与

水反应，生成乙块，也会有杂质硫化两者都能使酸性高镒酸钾溶液褪色,D项错

•D

?大O

8.将1-氯丙烷与NaOH的醇溶液共热，生成的产物再与澳水反应，得到一种有机化

合物，它的同分异构体有（）。

A.2种B.3种

C.4种D.5种

答案:B

解析:在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷发生消去反应:CH3cH2cH2Cl+NaOH△CH2-

CH—CFhT+NaCl+H?。,丙饰加澳后，生成1,2-二澳丙烷，即CH2-CH—CH3+Brz-

CH2—CH—CH3

BrBr，它的同分异构体有3种。

9.下列物质与NaOH醇溶液共热完全反应后，可得3种有机化合物的是()。

A.CH3—CHC1—CH2—CH3

CH3

C.CH3—C(CH3)C1—CH2—CHs

答案:D

解析:卤代泾与NaOH醇溶液共热发生消去反应，只有连接卤索原子的碳原子的

相邻碳原子上含有氢原子时，卤代烧才能发生消去反应。

10.下图表示4.滨环己烯所发生的4个不同反应。

W

①［酸性KMnO,溶液

HBrH,,()/()H一

Z—一三一X

'®"△②

Br

③Na()H乙醇溶液共热

Y

(1)其中产物中只含一种官能团的有、(填字母)，其官能团

分别为、。

⑵①的反应类型为，②的反应类型为。

⑶根据图示归纳Br所有可能发生的反应类型:

\/

答案：(1)YZ/\碳澳键

(2)氧化反应水解反应(取代反应)

(3)能发生加成反应、氧化反应、取代反应(水解反应)、消去反应

解析:根据Br的结构，分子中含有和碳澳键两种官能团,Br应

具有/J、的性质，如能发生加成反应、氧化反应,也具有卤代屋的性质，能发生

取代反应和消去反应。图中①发生氧化反应,W中含有较基和碳湿键;②中发生

水解反应(取代反应),X中含有羟基和碳碳双键两种官能团;③发生消去反应,Y中

、一/

只含ZC=C\;④发生加成反应,Z中只含碳澳键。

11.已知:CH3cH20H+NaBr+H2so4（浓）-三CH3cH2Br+NaHSO4+H2O。实验室常用

此反应制备澳乙烷(沸点为38.4°C)的装置和步骤如下：

①按下图所示连接仪器，检查装置的气密性，然后向U形管和大烧杯里加入冰水；

②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醉、28mL浓硫酸，然后加入研细的13g滨化

钠和几粒碎瓷片;③小火加热，使其充分反应。

(1)反应时若温度过高可看到有红棕色气体产生，该气体的化学式为C

(2)为了更好地控制反应温度,除用图示的小火加热，更好的加热方式

是o

(3)反应结束后,U形管中粗制的澳乙烷呈棕黄色。将U形管中的混合物倒入分

液漏斗中，静置，待液体分层后，分液，取下层液体。为了除去其中的杂质，可选择下

列试剂中的(填字母)。

a.Na2s03溶液b.H20

c.NaOH溶液d.CCU

(4)要进一步制得纯净的C2H5Br,可用水洗,然后加入尢水CaCb干燥，过滤后再进

行(填操作名称)。

⑸下列几项实验步骤，可用于检验漠乙烷中的溪元素,其正确的操作顺序是:取少

量滨乙烷，然后(填序号)。

①加入AgNCh溶液②加入稀硝酸酸化③冷却④加热⑤加入NaOH溶液

上述实验过程中,C2HsBr发生反应的化学方程式为o

答案：(l)Bn

(2)水浴加热

(3)a

(4)蒸馈

l

⑸⑤④③②①CH3CH2Br+NaOH^CH3CH2OH+NaBr

解析：(1)由于浓硫酸具有强氧化性，温度过高会有没生成。(3)由于;'臭乙烷密度大

于水的密度，故漠乙烷应该在下层;粗制的C2HsBr呈棕黄色，说明含有漠杂质，财

Na2s03与澳发生氧化还原反应,Na2s03可除去落故a正确;漠在黑乙烷中的溶解

度比在水中大,加水难以除去澳乙烷中的澳，故b错误;NaOH溶液显碱性,可以除

去杂质漠，但澳乙烷在NaOH中发生水解，故c错误;澳和漠乙烷都能溶于四氯化

碳，不能将两者分离，故d错误。(4)漠乙烷的沸点是38.4C,故采用蒸馈操作分

离。(5)检脸澳乙烷中澳元素，应在碱性条件下水解，最后加入稀硝酸酸化,加入硝

酸银，观察是否有黄色沉淀生成，所以操作顺序为⑤④③②①;有澳乙烷参加的反

H2O

应是澳乙烷与NaOH溶液的水解反应，化学方程式为CH3cH2Bi*+NaOHX

CH3cH20H+NaBr。

能力提升

1.某有机化合物的结构简式如图，关于该有机化合物的下列叙述正确的是

()0

o-r^cl

A.能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.不能使滨水褪色

C.一定条件下，能与NaOH醇溶液反应

D.最多能与3moiH2反应

答案:A

解析:含有碳碳双键，可与酸性高镒酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色,A项

正确;含有碳碳双键，能与澳水发生加成反应而使其褪色,B项错误;连接氯原子的

碳相邻的碳上没有氢原子，不能与氢氧化钠醉溶液发生消去反应,C项错误;能与

氢气发生力口成反应的为苯环和碳碳双键，则1mol该有机化合物能与4molH2发

生反应,D项错误。

2.化合物X的分子式为CsHuCl,用NaOH醇溶液处理X,可得到分子式为C5HIO

的两种有机化合物Y、Z,Y和Z经催化加氢后都可得到2.甲基丁烷，则X的结构

简式可能为()。

①CH3cH2cH2cH2cH2cl

CHCl

_I3I

②CHS—CH—CH—CH3

CH3

CH3—C—CH2—CH3

③Cl

CH

I3

CH,—C—CH2—Cl

④CH3

A.①②B.①③

C.②③D.①④

答案:c

c

解析:由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为C-C-C-C，其连接C1原子的碳

的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是②或

③。

3.己知有机化合物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯

-ECH—CH2—CH2—CH2i

的混合物在催化剂作用下可生成高分子CH3；而在溶液D中

先加入硝酸酸化,后加入AgNOa溶液，有白色沉淀生成，则A的结构简式为

()o

CH3—CH—CH2—CH2C1

A.CHS

CH2-C—CH2CH2C1

B.CH

C.CH3cH2cH2。

CH3—CH—CH2C1

D.CH3

答案:c

H

解析:根据题中所给信息可知高分子3的单体是CH2=CH2

和CH3—CH-CH2,因此C为CH3—CH-CH20由题意可知,D中含有C「,因此反

选择能发生消去反应且生成丙烯的氯代运。

4.下列关于有机化合物的说法正确的是()。

CH3

CH3—c—CH2CI0^

A.CH3CI、CH3、CMBr中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入

适量稀硝酸,再滴入AgNCh溶液,均有沉淀生成

B.CH3cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNCh溶液,可检验该物质中含有

的卤素原子

CH3—CH—CH,

C.Br发生消去反应得到两种烯烽

CH3

CH3—C—CH2CI

D.CH3与NaOH的水溶液共热，能够发生取代反应生成醇

答案:D

CH3

CH3—c—CH2CI

解析:CH3CI、CH3、CHzBr均不能发生消去反应,A项错

误;CH3cl中加入NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaQ,检脸Cr,应在酸

CH3—CH—CH3

性条件下，否则OH影响实验结果,B项错误;根据对称结构可知Br发

CH3

CH3—C—CH2CI

生消去反应只得到一种烯烧,C项错误；CH3与NaOH的水溶液共热，可

生成醇（2,2-二甲基-1-丙醇）,D项正确。

5.某有机化合物的分子式为C7H150,若它的消去产物共有3种单烯燃，则该有机

化合物的结构简式可能是（）o

CHCH

I3I3

cii3cccn3

A.CH3CI

CH3

CHJ—CH2—CH2—C—CH2—CH3

B.Cl

CH3CH3

II

CHj—C—CH2—CH—CH3

C.ci

CH3

I

CH3—CH2—€H—CH—CH2—CH3

D.Cl

答案:B

6.某液态卤代蜂RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag-cm-3o该RX在

稀碱溶液中可以发生水解反应生成有机化合物ROH(ROH能与水互溶)和HXO

为了测定RX的相对分子质量，进行了如下实验操作：

①准确量取该卤代燃bmL,放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入足量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反

应。

③反应完成后，冷却溶液,加稀硝酸酸化，滴加过量AgNCh溶液，得到白色沉淀,

④过渡、洗涤、干燥后称重，得到eg固体。

回答下列问题：

(1)步骤④中,洗涤的目的是除去沉淀上吸附的(填离子)。

(2)该卤代燃中所含卤素的名称是，判断的依据是°

(3)该卤代嫌的相对分子质量是(用含〃、b、c的代数式表

示)。

(4)如果在步骤③中，加入HNCh溶液不足,没有将NaOH完全中和,则步骤④中测

得的c(填字母)。

A.偏大B.偏小

C.不变D.无影响

答案:(l)Ag+、Na\N0&等

⑵氯加入AgNOs溶液后，产生白色沉淀

⑶一

(4)A

解析力mL该卤代运的质量为〃/?g,与足量稀NaOH溶液充分反应后，加稀硝酸酸

化，滴加过量AgNCh溶液，得到白色沉淀，可知白色沉淀为氯化银，则该卤代建为氯

代建。(1)步骤④中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的Ag+、Na+、N0&等离子。

(2)该卤代姓中所含卤素的名称是氟，判断的依据是加入AgNCh溶液后，产生白色

沉淀。(3)由氟化银沉淀的质量为eg,可以求出氯,化银的物质的量为」：mol,由

143.5

氯元素守恒可知RX的物质的量为一Jmol,则RX的摩尔质量为0竺gmol1,

143.5c

所以RX的相对分子质量为丝至竺。(4)如果在步骤③中，加入HNO3溶液不足，没

C

有将NaOH完全中和，则剩余的氢氧化钠也可以与硝酸银反应生成沉淀，所以步

骤④中测得的沉淀质量数值c将偏大，故选Ao

7.下列框图给出了8种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：

CH3CH.

CH—CH—CH—CH,Ch、光照

2NaOH、A醉

NaOH、△、碑

成产物

(1)根据系统命名法,化合物A的名称是o

(2)上述框图中，①是反应，②是反应，③是反应。(填反

应类型)

⑶化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程

(4)Fi的结构简式是,Fi与F2互

为O

(5)上述八种化合物中，属于二烯垃的是(填字母),二烯燃的通式

是。

(6)写出D在一定条件下发生完全水解的化学方程式:

答案：(1)2,3-二甲基丁烷

(2)取代消去加成

BrBr

CH-C-C=CH

(3)CH3—C—C—CH,+2NaOH与22

+2NaBr+2H2O

II△CH3cH3

CH3CH3

BrBr

(4)CII2C~CCH2同分异构体

CH3CH3

(5)EC〃H2“-2(〃24)

BrBrOHOH

(6)CH3—c-C—CH,+2NaOH+CH3—c——C—CHS+2NaBr

II△II

CH3CHCH3CH

解析:烷燃A与氯气发生取代反应生成卤代烧B,B发生消去反应生成Cl、C:,C1

与澳发生加成反应生成二漠代物D,D再发生消去反应生成E,E与澳可以发生

CH3—C_c—CH3CH3—CH—C=CH2

加成或-加成，故为为，则为

1,2-1,4ClCH,CH3,C2CH3CHsD

BrBrBrBr

IIII

c-CH—＜：==€—CH

CH3—c-c—CH3CH2-C=CH222

为CHCH,F1为

CH3CH3,E33CH3CH3,F2为

Br

I

CH2-C―c—CH2Br

CH

3CH3

过关检测

一、选择题（本题包括15小题,每小题4分，共60分）

1.下列有关油脂的说法不正确的是（）o

A.油脂在碱性条件下可制取肥皂

B.为防止油脂在空气中变质，可在食用油中加一些抗氧化剂

C.油脂易溶于有机溶剂，食品工业中,可用有机溶剂提取植物种子中的油

D.可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸

答案:D

解析:可在酸性条件下，通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。

2.下表中，有关除杂的方法错误的是（）0

选项物质杂质方法

A苯苯酚加浓滨水后过滤

通入装有NaOH溶液

B乙烯CO2和SO2

的洗气瓶洗气

C溟苯BF2加NaOH溶液后分液

D乙酸乙酯乙酸加饱和碳酸钠溶液后分液

答案:A

解析:应该选用氨氮化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚，故A项错误;乙烯不

与氢氧化钠溶液反应，二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反

应，则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气，能够除去乙烯中混有的二

氧化碳和二氧化硫杂质，故B项正确;常温下，澳苯不与氢氧化钠溶液反应,澳单质

能与氢氧化钠溶液反应生成澳化钠、次澳酸钠和水，则加入氢氧化钠溶液后分液,

能够除去澳苯中混有的澳，故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于

水的乙酸钠，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液，能够

除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质，故D项正确°

3.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是

（）0

A.都是取代反应

B.两者产物不同

C.碳氢键断裂的位置相同

D.两者产物均能使淡水褪色

答案:D

解析：1-氟丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应，发生的是消去反

应,不是取代反应，产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同，故A、B项错误;2-嬴丙

烷可以有两个消去方向，与一C1相连C的邻位C上C—H断裂,1-氟丙烷和2-氯

丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应，碳氢键断裂的位置不同，故C项错误;

丙烯中含有碳碳双键，可以和漠水发生加成反应使漠水褪色，故D项正确。

4.下列反应不属于取代反应的是（）0

A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯

B.甲苯与浓硝酸反应制.三硝基甲苯

C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯

D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠

答案:A

解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制

三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C

项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应，属于取代反

应,D项错误。

5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇，其中属于加成反应的是（）o

OH

乌，光!+NaOH,乙醉•加热C,NaOH,水•加热

0»BC©*OH

A.①B.②

C.③D.@

答案:C

解析:环己烷在光照的条件下与C12发生取代反应生成A,A为,A在加热

0,B和C12发生加成

条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为

Cl

反应生成C,C为。，c在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应（取代反

OH

应）生成OH，据此分析，属于加成反应的为③。

6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是（已知，苯酚的熔点为43℃）

（）。

未见明产生气产生气

显现象泡较快泡较慢

A.试管c中钠沉在底部，说明密度:乙醇〈钠

B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼

C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强

D.试管b、c中生成的气体均为Fh,说明苯酚和乙静均显酸性

答案:D

解析:试管c中钠沉在底部，可知Na的密度比乙醇的密度大，故A项正确;钠投到

甲苯中现象不明显，投到苯酚中产生气泡较快，则苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中

甲基上的氢原子更活泼，故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性，与Na反应剧

烈，则苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强，故C项正确;试管b、c中生成的

气体均有法,是由于一0H与Na反应生成氢气，不是两者具有酸性的原因，故D

项错误。

7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCCh溶液反应放出气体的有机化合物有（不

含立体异构）（）«

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

答案:B

解析:分子式为C5H10O2且与NaHCCh溶液反应能产生气体，则该有机化合物中含

有一COOH,可写为

C4H9—COOH,—C4H9的异构体有:一CH2cH2cH2cH3,

—CH（CH3）CH2cH3,一（：氏（2小（2出）。43,—€：9/）?,故符合条件的有机化合物的同

分异构体数目为4,故B项正确。

8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的

是（）。

A.分子式为C8Hllc）2

B.能发生酯化反应

C.能使酸性KMnCM溶液褪色

D.lmol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应

答案:A

解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8Hl2O3,A项不正确;分子中含

有森基和醇羟基，能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和醇羟基，能使

酸性KMnCh溶液褪色,C项正确;分子中只含有一个碳碳双键』mol该为机化合

物最多能与1molH2发生加成反应,D项正确。

9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确

的是（）o

OH

CH2CH=<:H2

A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物

B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和酸键

C.lmol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4molH2

D.丁子杳酚能使酸性高镭酸钾溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

答案:D

解析:丁子香酚中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，故A项正确;丁子

香酚中含有碳碳双键、羟基和酸键三种官能团，其中含氧官能团是羟基和醮键，故

B项正确;丁子杳酚中的苯环及碳碳双键可以与氢气发生加成反应,1mol丁子香

酚与足量氢气加成时，最多能消耗4moiH2,故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都

可以被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色，又因与苯环相连的燃基第

一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高镒酸钾溶液氧化而使高镒酸钾溶液褪色,

所以丁子香酚能使酸性高镒酸钾溶液褪色，不能证明其分子中含有碳碳双键，故D

项错误。

CH2C()()H

H(>—C—COOH

10.柠檬中富含柠檬酸,其结构简式为CHKOOH，下列有关说法不正确的是

()。

A.分子中含有2种官能团

B.0.1mol柠檬酸与足量的Na反应生成8.96LH2

C柠檬酸可与乙醇发生酯化反应

D.柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上

答案:B

CH2C()()H

H()—C—COOH

I

解析：CH2COOH中含有羟基和猴基2种官能团，故A项正确;气体的体积与

温度和压强有关，温度和压强未知,无法计算气体的体积，故B项错误;柠檬酸分子

I

-c-

中含有疑基，可与乙醇发生酯化反应，故C项正确;拧檬酸中含有I，为四面体

结构，因此分子中所有碳原子不可能在同一平面上，故D项正确。

11.我国科学家合成了一种代号为ICM-101的高能量密度材料。合成该高能物质

的主要原料为草酰二肝,结构简式如图所示。下列有关草酰二胡的说法正确的是

()。

NH2

A.可由草酸(HOOC—COOH)和朋(H2N—NH2)发生酯化反应制备

B.不能发生水解反应

C.与联二胭(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体

D.分子中最多有12个原子处于同一平面

答案:C

解析:草酰二脏中不含酯基，草酸与肿发生取代反应生成草酰二胱和H2O,A项错

o

I

误;草酰二腊中含一NH—C—，能发生水解反应,B项错误;草酰二腊和联二腺的分

子式都是C2H6N4O2,两者结构不同，草酰二股和联二腺互为同分异构体,C项正确;

草酰二腓中C原子都为sp2杂化,N原子都为sp3杂化，联想HCHO和NH3的结

构,单键可以旋转，草酰二腓分子中最多有10个原子处于同一平面上,D项错误。

12.关于有机化合物对日基苯甲醛（°）,下列说法错误的是（）o

A.其分子式为C8H8。

B.含苯环且有醛基的同分异构体（含本身）共有4种

C.分子中所有碳原子均在同一平面上

D.该物质不能与新制的Cu（OH”反应

答案:D

解析:根据对甲基苯甲酹的结构简式可知，分子式为C8H虱）,A项正确;苯环上含有

醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种，共有4种,B

项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构，则所有碳原子均在同一平面上,C项正

确;该物质含有醛基，能与新制的CU（OH）2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项

错误。

13.下列有关有机化合物的判断正确的是（）。

A.乙醛和丙烯醛（“'CHO）不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的

产物也不是同系物

B.对甲基苯甲醛（）可使酸性高锯酸钾溶液褪色，说明它含有醛基

C.lmolECHO发生银镜反应最多生成2molAg

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

答案:D

Z\

解析:乙醛不含碳碳双键，丙怖醛（CHO）含碳碳双键，两者不是同系物，它们分别

与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,两者均为一元饱和醇，互

为同系物，故A项错误；CH3<yYHO的甲基也能使酸性高镒酸钾溶液褪包，

故B项错误;HCHO+4Ag（NH3）2OHA（NH4）2CO3+4Agl+6NH3f+2H20,所以1

molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C项错误;苯酚发生还原反应后

0H

的产物为C5，有5种等效氨，所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰，故D项正

确。

14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了比还原肉桂醛生成肉桂醉，反应机理

的示意图如下：

率丙醒肉桂醉,H

CH=CH-CH

Q-CH2-CH2-CHO肉桂醉2

发生

OH

QCo

OGa

下列说法不正确的是()。

A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象

B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子

C还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂

D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基

答案:B

CH-CHCH

解析:肉桂醛(O)分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,

存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛(Q-CHz-CHz-CHO)分子中有6种不同

化学环境的氢原子,如图：B项错误;根据反应机理示意

图，还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了H—H和C

O,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程

中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇，而转化为苯丙醛的反应不发生，体现了该催

化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。

15.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用

此种方法制取

HOC(CH3”CH2cH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是()o

R，R，

R—C=O|

+R'MgX—R—C-OMgX包R—C—OH

H(R")||

H(R")H(RW)

T产

A.H—C—H与CH3cH2cHMgX

B.CH3CH2CHO与CH3cH2MgX

CH

I3

C.CH3CHO与CH3cHMgX

O

I

D.CH—C—CH3与CHaCH2MgX

答案:D

解析:“格氏试剂”与酮锻基发生加成反应,其中的“一MgX”部分加到酮斐基的氧

上，所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2cH3,含酮族基的物质为酮，若为

醛时与一0H相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5。两者反应后水解

生成HOCH2CH(CH.3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成

CH3cH2cH(OH)CH2cH3,B不符合题意;两者反应后水解生成

CH3cH(OH)CH(CH.3)2,C不符合题意;两者反应后f解生成HOC(CH3)2CH2CH3,D

符合题意。

二、非选择题(本题包括3小题，共40分)

16.(10分)甲苯(O^CHs)是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛

(O^H。八苯甲酸(O^COOH)等产品。下表列出了有关物质的部分物

理性质：

熔点沸点相对密度溶解性

名称性状

/℃/r/(p水=1gem3)水乙醇

无色液体，

甲苯易燃、易-95110.60.8660难溶互溶

挥发

苯甲醛无色液体-261791.0440微溶互溶

白色片状或

苯甲酸122.12491.2659微溶易溶

针状晶体

注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性：苯甲酸,醋酸。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。

实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸(作为

溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度

下搅拌发生反应3小时。

请回答下列问题：

(1)仪器a的名称是、主要作用是;为使反应体系受热

比较均匀,可采取的加热方式是o

(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为。

(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:0

(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过、—

(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的

苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是

(按顺序填字母)。

A.对混合液进行分液

B.过滤、洗涤、干燥

C.水层中加入盐酸调节pH=2

D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

答案：(1)冷凝管冷凝回流水浴加热

⑵0H+2H2O2与得O^CHO+3比0

(3)C6H5cHO+2[Ag(NH3)2]OH0

C6H5coONH4+2Ag]+3NH3+H2O

(4)过滤蒸储

(5)DACB

解析:⑴仪器a是冷凝管，甲苯挥发会导致产率降低，仪器a的主要作用是冷凝回

流，防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀，可采取水浴加热。

(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水，反应的化学方程

式为+2H2O270*0'+3比0。(3)苯甲醛与银氮溶液发生银

镜反应，化学方程式为C6H5cH0+2[Ag(NH3)2]OH二*

C6H5coONH4+2Ag]+3NH3+H2。。(4)反应完毕后.反应混合液经过自然冷却至室

温时，先过滤分离出固体催化剂，再利用蒸馆的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳

酸氢钠反应生成苯甲酸钠，再分液分离，然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体，再

过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。

17.(15分)有机化合物G(分子式为Cl6H22。4)是常用的皮革、化工、油漆等合成

材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：

源―△

已知:①A是一种常见的炫的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁

共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3;

②E是苯的同系物，相对分子质量在100〜110之间，且E苯环上的一氯代物只有

2种；

③1molF与足量的饱和NaHCOa溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下)；

NaOHR呷CHO_

④RiCHO+R2cH2cHO△'凡+H2O,其中Ri、R2表示氢原子或燃

基。

请根据以上信息回答下列问题：

(DA的名称为，请写出A的一种同分异构体的结构简式:o

(2)A转化为B的化学方程式为o

(3)C中所含官能团的名称为o

(4)E的结构简式为o

(5)D和F反应生成G的化学方程式为o

(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体有

种。

①能和NaHCCh溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCb溶液显紫色。

⑺参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备

CH3CH=CC()()H

CH3的合成路线。合成路线流程图示例如下：

CIhCOOII

CH3CH2OH浓硫酸区CH3cH2OOCCH3

答案:(1)乙醇CH30cH3

Cu,

⑵2cH3cH2OH+O2K2cH3CHO+2H2O

(3)碳碳双键、醛基

(4)

<>i-C()OH浓破酸3COOCH2cH2cH2cH3

(5)kJ-COOH+2CH?CH2cH2cH20H△-k^J^COOCIhCH2cH2cH3+2H2O

(6)10

催化剂

CH3CH2OH・CHQH。Q

CH3CH=(X：H()j.新制/(OH%、△、

⑺O,A△

ZCHN.H+/MO

CH3cH2cH20H#CH3cH2cHO3

催化剂

CH3CH=(X：()()H

解析:A是一种常见的烧的含氧衍生物,A的质谱国中最大质荷比为46,其核磁共

振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比为1：2：3,A为CH3cH20H;乙醇催化氧化

生成乙醛,乙醛与氢氧化钠共热时生成C,C为

CH3cHyHCHO,C与氯气加成生成D,D为

CH3cH2cH2cH20H;E是苯的同系物，相对分子质量在100〜110之间，氧化生成F,1

molF与足量的饱和NaHCCh溶液反应可产生2moi二氧化碳，则F中含有2个

废基，因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为《Jrih,则F为

C|-COOH

QJ^COOH。

(1)根据上述分析,A为CH3cH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醍互为同分异构体。

Cu「

(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2cH3cH2OH+O2K

2cH3cH0+2在0。

(3)C为CHsCH=CHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。

r^>i-C00H

(5)D为CH3cH2cH2cH2OH,F为4/^-COOH,发生酯化反应生成G的化学方程

COOH浓硫.、COOCH2CH2CH2CH3

COOH+2CH3cH2cH2cHk^J^COOCHzCH2cH2cH3

4-2H2OaO

I^J-COOH

(6)F为^>-COOHo①能和NaHCCh溶液反应，说明含有段基;②能发生根镜

反应，说明含有醛基或为甲酸酯;③遇FcCb溶液显紫色，说明含有酚羟基,满足条

OHC—OHHO-|^>r-CHO

件的F的同分异构体有一COOH、ZN—COOH(侧链位置可变)

等。

CH3CH=CCOOH

⑺以乙醇和丙醇为原