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文档简介

专题12有机化学基础(二)

目录

实验1苯及其同系物的性质

实验2乙醇、乙酸主要性质

实验3卤代燃的化学性质

实验1苯及其同系物的性质

实验梳理

L苯的结构与性质

然性高M澳水

除》溶液

X

实验操作

21nL革

实验现象液体分层,上层无色,下层紫红色液体分层,上层橙黄色,下层无色

苯不能被酸性高锌酸钾溶液氧化,也不能与溟水反应,苯分子具有不同于烯煌和焕炫的特

结论原因

殊结构。

2.苯的取代反应

(1)苯与澳的取代反应:苯与滨在FeB门催化卜.可以发生反应,苯环上的氢原子可被滨原子取代,生成

浪苯

FeBF3

①反应的化学方程式:+Br2»4-HBrf

②浜苯的制备

反应原料苯、纯浜、铁

+FeBr3A^^~Br+HBr|

实验原理

①安装好装置,检查装置气密性

实验步骤②把苯和少量液态溟放入烧瓶中

③加入少量铁屑作催化剂

④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口

实验装置一

二〃溶液

①剧烈反应,圆底烧瓶内液体微沸,烧瓶内充满大量红擅色气体

实验现象②锥形瓶内的管口有自签出现,溶液中出现幽鱼沉淀

③左侧导管口有棕色油状液体滴下,把烧瓶里的液体倒入冷水里,有褐色不溶于水的液体

尾气处理用碱液吸收,一般用NaOH溶液,吸收HBr和挥发出来的Bn

(2)苯与浓硝酸的取代反应:在浓硫酸作用下,苯在与〜60C能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯

①反应的化学方程式:。^"比。

|Q]+HO-NO25黑%尸

②硝化反应:茉分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应,苯的硝化反应属于取代反应

③硝基苯的制备

反应原料苯、浓硝酸、浓硫酸

+H20

实验原理Q+HO-NO5*黑dJ

2

①配制混合酸:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀

和冷却

②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL基,充分振荡,混合均匀

实验步骤

③将大试管放在50〜60°C的水浴中加热

④粗产品依次用蒸镯水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸储水洗涤

⑤将用无水CaCb二燥后的粗硝基苯进行蒸储,得到纯硝基苯

_1

实验装置

1L

实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生.成

3.苯的同系物的性质

实验内容实验现象实验结论

核心考点

考点1溟苯的制备注意事项

I,该反应要用液漠,茶与滨水不反应;加入铁粉起催化作,书,实际上起催化作用的是在&3。

2.加药品的顺序:铁—*苯T溪。

3.长直导管的作用:导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和浪的蒸气(冷凝回流的目的是提高原料的利

用率)。

4.导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止酗,因为HBr气体易溶于水。

5.导管II附近出现的白雾,是澳化氢遇空气中的水蒸气形成的氢遑酸小液滴。

6.纯净的浪苯是无色的液体,密度比水大,难溶于水。反应完毕以后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水

的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体,这可能是因为制得的溪苯中混有了退生缘故。

7.简述获得纯净的澳苯应进行的实验操作:先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如澳化铁等),再用氢

氧化钠溶液洗涤后分液(除去澳),最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸储(除

去茎)可得纯净的溟苯。

8.AgNCh溶液中有浅黄色沉淀生成,说明有tmiL气体生成,该反应应为取代反应,但是前提必须是

在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个的洗气瓶,吸收B3G,防止对HBr检验的干扰(若无洗气瓶,则

AgNQa溶液中有浅黄色沉淀生成,不能说明该反应为取代反应,因为Bn(g)溶于水形成漠水也能使AgNO3

溶液中产生浅黄色沉淀)。

9.苯能萃取溪水中的退,萃取分层后水在工层,澳的苯溶液在上层,浪水是橙色的,萃取后澳的苯溶

液一般为橙纽色(滨水也褪色,但为茎里褪色)。

考点2硝基苯的制备注意事项

1.试剂加入的顺序:先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却,最后注入差

2.水浴加热的好处:受热均匀,容易控制温度

3.为了使反应在50〜60c下进行,常用的方法是水浴加热;温度计的位置:水浴中

4.浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂

5.玻璃管的作用:冷凝回流

6.简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作:依次用蒸播水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用

蒸镭水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行塞儆除去茎)可得

纯净的硝基苯

7.纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大,具有苦杏仁味气味的油状液体,实验室制得的硝基苯因

溶有少量HNO3分解产生的NO?而显黄色

8.硝基苯有毒,沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上,应

迅速用遭精擦洗,再用肥皂水洗净

9.使浓HNO3和浓H2sCh的混合酸冷却到50〜60℃以下,可能原因是:

(I)防止浓HNO3分解;

(2)防止混合放出的热使茉和浓HNO3挥发;

(3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。

变式实验

变式1变药品、变装置、变考法

【例1】实验室制备澳苯的反应装置如下图所示,关于该实验操作或叙述错误的是()

A.锥形瓶中若为AgNO3溶液,出现淡黄色沉淀,说明荒与澳发生了取代反应

B.茉与液浪装在恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容易滴下

c.c为直形冷凝管,可换成球形冷凝管,冷凝效果更好

D.NaOH溶液是为了除去反应后残留的Brz等杂质

【答案】A

【解析】本实验的目的是探究苯与溟发生反应的原理,三颈烧瓶中盛放铁粉,将苯与液澳混合物滴

入后发生反应生成浸苯和HBr,装置C和长导管可以导气并冷凝回流苯和挥发的澳,锥形瓶中利用硝酸

银溶液检验是否有HBr生成,但挥发出的Bn也会和硝酸银溶液反应,所以要利用苯先将Bn吸收,之

后用碱石灰吸收尾气。A项,锥形瓶中若为AgNQj溶液,出现淡黄色沉淀,可能是挥发出的Bn和硝酸

银溶液反应,也可能是取代反应生成的HBr和硝酸银溶液反应,故不能说明苯与澳发生了取代反应,A

错误;B项,恒压滴液漏斗可以平衡气压,使液体顺利流下,故恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容

易使液体滴下,B正确;C项,C为直形冷凝管,可换成球形冷凝管,球形冷凝管专用于垂直安装的回

流装置,而且冷却表面积更大,冷凝效果更好,C正确;D项,嗅易与NaOH溶液反应生成易溶于水的

盐,故NaOH溶液是为了除去反应后残留的Bn等杂质,D正确:故选A。

【强化训练1・1】实验室制备硝基苯的实验装置如图(夹持装置已略去)。下列说法错误的是()

浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物

A.仪器a的作用是冷凝、回流

B.该实验装置还需要温度计控制温度

C.反应完全后,可用仪器a、b蒸翎得到产品

D.粗硝基苯的提纯需经过以下系列操作:水洗一碱洗一水洗一干燥一蒸播

【答案】C

【解析】A项,仪器a为球形冷凝管,其作用是冷凝挥发的苯和硝酸蒸气并回流至反应容器,提高原

料利用率,A正确;B项,制备硝基苯需控制反应温度在50-60℃,水浴加热时需用温度计监测水浴温度,

确保温度稳定,该装置缺少温度计,B正确;C项,蒸僧需使用蒸储烧瓶(带支管)和直形冷凝管,仪器b为

圆底烧瓶(无支管),仪器a为球形冷凝管(蒸储应使用直形冷凝管以减少微分残留),故不能用a、b直接蒸镯,

C错误;D项,粗硝基苯含硫酸、硝酸等杂质,水洗除去大部分酸,碱洗中和残留酸,再水洗除碱和盐,

干燥去水后蒸储分离苯与硝基苯,操作顺序正确,D正确;故选C。

【强化训练1-21实验室可以利用如图装置制备澳苯。

A

已知溪苯及苯的沸点分别是l'4'C和80.IC,温度过高易发生副反应生成二溪苯等。

反应原理为:+Br,-+HBrAH<0

下面说法错误的是()

A.恒压滴液漏斗中的液体滴入速度不能过快

B.装置A可以用直形冷凝管代替

C.反应过程中,需要用加热装置不断加热三颈烧瓶

D.装置B既可以吸收HBr气体,又可以防倒吸

【答案】C

【解析】A项,如果恒压滴液漏斗中的液体滴入速度过快,反应不充分,降低产率,A正确;B项,直

形冷凝管的冷凝面积较小,冷凝效果较差,故不能用直形冷凝管代替,B正确;C项,由于该反应是一个放

热反应,反应过程中,不需要不断加热三颈烧瓶,C错误;D项,装置B中的漏斗放入到液面一下,既可

以吸收HBr气体,又可以防倒吸,D正确;故选C。

变式2变装置

苯与苯的同系物的比较

①分子中都含1个苯环,通式均为C?H2“-6(〃次)

②燃烧时现象相同:火焰明亮,伴有浓黑烟

③都容易发生苯环上的取代反应,如卤代反应、硝化反应、磺化反应;都能够利氢

气发生加成反应,但反应比较困难

④都不能与澳水发生取代反应,但苯和液态苯的同系物都能够萃取滨水中的浪而使

滨水层退色,静置分层后,上层为红棕色,下层近乎无色

①由于侧链对苯环的影响,使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代,如甲苯发生

硝化反应生成三硝基甲苯,而苯一般只生成一硝基苯

②由于苯环对侧链的影响,使苯环的侧链在常温下易被酸性高钵酸钾溶液等强氧化

剂氧化成苯甲酸,而苯和烷烧均不能被酸性高镒酸钾溶液氧化。该性质可以用于鉴

别苯和苯的同系物

③苯的同系物与卤素单质反应时,如在催化剂作用下,发生苯环上的取代反应;若

在光照条件下则与其蒸气发生侧链上的取代反应。

【例2】某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。

实验步骤如下:

①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1:3)的混合物(混酸)

②在三颈烧瓶里装14mL(约12g)甲苯

③装好其他药品,并组装好仪器

④向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌

⑤控制温度约为40℃,反应大约15min至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现

⑥分离出一硝基甲苯13.7g。

(1)仪器X的名称是,该装置的优点是。

⑵球形冷凝管中冷却水的进入口是(填符号)

⑶配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1:3)的混合物的操作是。

(4)实验装置中缺少一种必要的仪器,它是,作用是

(5)甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式是o

(6)该实验中一硝基甲苯的产率约为0(保留两位有效数字)

【答案】(1)恒压滴(分)液漏斗平衡压强,使液体顺利滴下

(2)b

⑶将1体积的浓硫酸缓慢加入到3体积的浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌

(4)温度计使反应温度控制在约为40C,防止温度过高引起副反应

NO2

(5)/=\,浓H,SC)dz=\

,CACN+HNOK浓)——4£JHCH/H20

(6)77%

【解析】(1)由图可知,仪器X的名称是恒压滴(分)液漏斗,该装置具有平衡压强,使液体顺利滴下的

优点。

(2)根据所学知识可知球形冷凝管的进水方向为下口进、上口出,故该球形冷凝管中冷却水的进入口是

bo

(3)因浓硫酸密度大于浓硝酸,且稀释时会放出大量热,若将浓硝酸加入浓硫酸中,可能导致酸液飞溅,

引发危险,因此配制混酸过程为:将1体积的浓硫酸缓慢加入到3体积的浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌。

(4)由于该反应需要将温度控制在40℃,故还需要使用的一种必要仪器是温度计,作用是使反应温度控

制在约为40C,防止温度过高引起副反应。

(5)根据题意可知反应物为甲藻和浓硝酸,反应条件为浓硫酸、水浴加热,生成物为邻硝基甲苯,根据

NO2

原子守恒可推出反应方程式为:/=\rzc/*、浓H,S04/=〈o

浓)一

(JHCH3+HN(v^->£J-CH/H2O

(6)12g甲苯的物质的量==QJ3,no1,1,1101甲苯可以得到Imol一硝基甲苯,则12g甲苯能得到

137。

的一硝基甲苯的质量就是0.13molx137g/mol=17.81g,所以一硝基甲苯的产率为总导乂100%=77%。

17.81g

【强化训练2・1】实验室中制备氯苯的装置如图所示(其中夹持仪器已略去),其原理是苯与氯气在催化

剂作用下生成氯米,同时会有少量苯发生副反应生成二氯米。

苯及其生成物沸点如表所示:

有机物苯氯苯邻二氯苯间二氯苯对二氯茉

沸点/℃80.0132.2180.4172.0173.4

请回答下列问题:

(I)仪器a中盛有KMnCh晶体,打开仪器b中活塞,a中产生氯气。仪器b名称是,仪器b

中盛装的试剂是o

(2)仪器d中盛有苯、FeCb粉末,仪器a中生成的气体经过仪器c进入仪器d中,d中主要反应的化学

方程式为,仪器c中盛装的试剂是。

(3)仪器e的作用是。

(4)f处应接仪器名称和盛装试剂最好为卜.列的(填标号)。

A.洗气瓶,浓硫酸B.U形管,无水CaCbC.U形管,碱石灰

(5)实验室制得的粗氯苯,采用如下操作进行精制(部分操作可重复使用),正确的操作顺序为(填

序号)。

①蒸锵②水洗、分液③用干燥剂干燥、过消④用IO%NaOH溶液洗、分液

(6)工业生产中使用It苯可制得1.1251氯苯,则氯苯的产率为o

【答案】(。恒压滴(分)液漏斗浓盐酸

⑵《^-Cl+HCl浓硫酸

(3)冷凝回流挥发出的苯(4)C(5)②④③①(6)78%

【解析】(1)由实验装置图可知,仪器b为恒压滴(分)液漏斗,其侧管的作用是平衡气压,确保滴液漏斗

中液体可以顺利滴下;仪器b中盛装的试剂是浓盐酸;

(2)仪器c中盛装的浓硫酸用干干燥氯气;干燥的氯气进入d,仪器d中发生的主要反应为苯在氯化铁作

用下与通入的氯气发生取代反应生成氯苯和氯化氢,反应的化学方程式为〈?一0

+HCI;

(3)仪器e为球形冷凝管,用于冷凝回流挥发出的苯,减少苯的挥发,提高氯苯的产率;

(4)f处应接盛有碱石灰的U形管,用于吸收未反应的氯气和反应生成的氯化氢,防止污染空气,故选D;

(5)粗氯苯首先水洗并分液的目的是除去氯苯中混有的氯化氢、氯气和氯化铁;然后碱洗井分液的目的

是完全除去氯水中混有的氯化氢、氯气和氯化铁得到只含有基的粗氯茶;再使用干燥剂干燥除去水,过滤

分离出有机相;结合表格数据可知,苯和氯苯存在沸点差异,可以用蒸储的方法除去氯苯中混有的苯,得

到纯净的氯苯;故为②④③①;

(6)工业生产中使用It苯可制得L125t氯苯,由方程式可知,氯苯的产率为

——>25x106g——x100%=78%

"1°gx112.5g/mol

78g/mol6

【强化训练2・2】甲米是重要的有机原料,某化学兴趣小组利用甲米为主要原料,进行下列实验:

I.利用如图所示装置制备对澳甲苯,并证明该反应为取代反应。

(1)甲中仪器M的名称为,实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液浪(约为

O.58mol),则选用的仪渊M的最合理规格为(填标号)。

A.100mLB.200mLC.250mLD.500mL

(2)冷凝管中冷水从(填"a”或叱)进,乙中C04的作用为«能说明该反应是取代反应

而不是加成反应的实验现象为。

(3)实验过程中进行的分步操作如下,合理的顺序为(填标号)。若最后得到对溟甲苯51.98g,

则该实验的产率约为(保留两位有效数字)。

A.检查装置气密性B.连接好装置C.将甲苯和液浪滴入D.将NaOH溶液滴入

E.接通冷凝水F.将M中混合物过滤、分液、蒸镭

11.利用如图步骤制取苯甲酸。

甲苯KMnO4

反应中氧化剂与还原剂的物质的量之比为O

(5)粗品中主要杂质为少量KC1和MnO2,可采用下列步骤纯化:

粗苯甲酸|加水'加热溶解>|悬浊液趁热过滤”滤液|冷却结晶》过滤『洗涤『

苯甲酸

IV»「

①其中趁热过滤的目的是。

②最后得到的苯甲酸纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则,最可能的原因为

【答案】(。三颈烧瓶(或三口烧瓶)B

(2)a吸收HBr气体中的Bn和甲苯蒸气丙中产生淡黄色沉淀

(3)BAECDF80%

(4)2:I

(5)避免苯甲酸析出而损失冷却结晶时温度降低过快

CH3

【解析】甲中甲苯与溪单质发生取代反应/人FeBr,生

+B.、CHH^-BR+HBRT

成对澳甲苯和HBr,通过乙装置吸收挥发的澳和甲茶后,生成气体进入丙中,硝酸银溶液用于检验澳化氢,

丁装置吸收多余的HBr,防止污染环境;

【解析】⑴甲中仪器M的名称为三颈烧瓶(或三口烧瓶);实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)

和30mL液溪(约为0.58mol),总体积为70mL,液体体积一般要小于三分之二、大于三分之一,则选用的仪

器M的最合理规格为B.200mL:

(2)冷凝管中冷水下进上出,冷凝效果较小,则从a进;由于HBr中可能混有挥发的澳和日苯,故要使

混合气体通入四氯化碳除去汰,防止对HBr的检验造成干扰,同时吸收甲苯蒸气,装置乙中所盛放的四氯

化碳的作用是吸收HBr气体中的Bn和甲苯蒸气;装置丙中有淡黄色沉淀生成时,说明反应生成了HBr,

则说明该反应是取代反应而不是加成反应;

(3)实验过程中进行的分步操作如下,合理的顺序为B.连接好装置,A.检查装置气密性,防止漏气,

E.接通冷凝水,C.将甲苯和液滨滴入,进行反应,D.将NaOH溶液滴入,除去过量的滨单质,F.将

M中混合物过滤、分液、蒸储,得到产物;故为:BAECDF;若最后得到对澳甲苯51.98g,实验过程中使

用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溟(约为0.58mol),理论生成0.38mol对溟甲苯,则该实验的产率

51.98g

约为xl00%=80%

0.38molx171g/mol:

(4)该反应中钵化合价由+7变为+4,得到3个电子,高镒酸钾为氧化剂,甲苯转化为苯甲酸钾,相当于

反应中失去2个氢、得到2个氟,失去6个电子,为还原剂,结合电子守恒,氧化剂与还原剂的物质的量

之比为2:1;

(5)①降温苯甲酸容易结晶析出,其中趁热过滤的目的是避免苯甲酸析出而损失。②最后得到的苯甲酸

纯品晶体颗粒较小且晶体外形不规则,最可能的原因为冷却结晶时温度降低过快,使得晶体颗粒较小且不

规则。

实验2乙醇、乙酸主要性质

实验梳理

1.乙醇的化学性质

(1)乙醇与钠反应

在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试

管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将

实验过程

干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄

清石灰水。观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较

实验装置

114

反应原理2C2H5OH+2Na->2CH<H2ONa+H2T

①钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色可燃性气体;②烧杯内壁有水珠产生;

实验现象

③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊

实验结论乙醇与钠反应产生了氢气

(2)消去反应——乙烯的实验室制法

①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体枳比约为1:3)的混合液20ml,放入几片碎瓷片,

以避免混合液在受热时暴沸

实验步骤

②加热混合溶液,使液体温度迅速升到170C,将生成的气体通入KMnCh酸性溶液和

澳的四氯化碳溶液中,观察现象

实验装置

实验现象澳的四氯化碳溶液、酸性高锌酸钾溶液褪色

实验结论乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯

氢氧化钠溶液的作用:除去混在乙烯中的CO?、SO2等杂质,防止其中的S02干扰乙烯

微点拨

与澳的四氯化碳溶液和酸性高钵酸钾溶液的反应

化学方程式CH3cH20卜1年?■义氏=CH2f+比0(消去反应)

(3)乙醉与氧气的催化氧化

向试管中加入少量乙醉,取一根铜丝,卜.端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,

实验步骤

反复儿次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味

实验装置

鹿-螺艇状铜纹

乙邮—啰

①灼烧至红热的铜丝表面变黑,趁热将铜丝插入乙醇中,铜丝立即又变成红色

实验现象

②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味

实验结论乙爵在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下,可被空气中的氧气氧化为乙醛

化学方程式2cH3cH20H+0?空4>2CH3cHO+2H2。

(4)乙醇与强氧化剂反应:乙醇与酸性高钵酸钾溶液或酸性重铭酸钾溶液反应,被直接氧化为乙酸

实验步骤在试管中加入酸性重铭酸钾溶液,然后滴加乙醇,充分振物,观察实验现象

加入"

U幺

实验装置酸性有略1

u酸钾溶液|

乙即与酸性取路酸钾i;咎1液的反应

实验现象溶液由黄色变为墨绿色

反应原理CH3cH20H-g^r^CH3co0H

把红色的H2s04酸化的CrO3载带在硅胶上,人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的

拓展应用:酒

Cr2(SO4)3,即酸性重铭酸钾溶液遇乙醇后,溶液由橙色变为绿色,该反应可以用来检

精检测仪

验司机是否酒后驾车

名师点睛乙醇能被酸性重铝酸钾溶液氧化,其氧化过程分为两个阶段:

CH3cH20H-亿>CH3CH0登亿》CH3co0H

乙呼乙能乙酸

2.乙酸的化学性质

(1)设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱

利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸,证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性,

实验设计原理然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂,最后苯酚钠溶液

中,苯酚钠溶液变浑浊,证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性

ACH,COOH海液

实验装置

Na,CO,恤知、.HCO,溶液茶的帆溶液

装Na2cCh的装置现象及有无色气体产生,说明酸性:乙酸二碳酸

解糕方程式:2cHaCOOH+Na2co3T2cHsCOONa+CO2f+H2。

溶液变浑浊,说明酸性:碳酸三茉酚

装苯酚钠溶液试管的现ONaOH

象及解释方程式:+CO2+H2O-------►+NaHCO3

装饱和NaHCCh装置的

除去C02气体中挥发的乙赞

作用

实验结论酸性:乙酸?碳酸三荒酚

(2)乙酸的酯化反应

在一支试管中加入3mL乙醉,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋

实验过程酸,再加入儿广碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到

饱和Na2c03溶液的液面上,观察现象

乙分♦乙霞

实验装置

饱和

二,NajCOs

目溶病

①试管中液体分层,饱和Na2cCh溶液的液面上有透明的泄状液体生成

实验现象

②能闻到查味

反应的方程00

CH—<1:r-OH+H-l-O—CH^^-CH,—o—CH+HO

式32S252

酯化反应的

拨酸脱羟基醇脱氢。

机理

核心考点

考点1XXXXX(可以是判断题)

3)钠与乙醇、水反应的对比

水与钠反应乙醉与钠反应

钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终慢

实钠的变化

并快速地四处游动,很快消失,慢消失

声的现象有“嘶嘶''的声响无声响

气体检验点燃,发出淡蓝色的火焰点燃,发出淡蓝色的火焰

剧烈程度钠与水剧烈反应钠与乙醇缓慢反应

实密度大小/y(Na)<p(H20)p(Na)>p(C2H5OH)

验反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2T2Na+2cH3cHZOHT2cH3cHzONa+H2t

结反应实质氢原子被置换羟基氢原子被置换

论羟基氢活泼性水中氢原子二乙醇羟基氢原子

考点2乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较

名称乙酸水乙醇碳酸

()

分子结构CHCOOHH—OHC2H50H

3II

H()—C—OH

与羟基直接相连的原子或()()

—HC2H5—II

原子团CH.C——C—OH

遇石蕊溶液变红不变红不变红变红

与Na反应反应反应反应

反应—

与Na2CO3不反应反应

羟基氢的活泼性强弱CIBCOOH>H2CO3>H2O>C2H5OH

变式实验

变式1变考法

【例1】在探究乙醇的有关实验中,得出的结论正确的是()

选项实验步骤及现象实验结论

在酒精试样中加入少量CUSO4-5H2。,搅拌,

A酒精试样中一定含有水

试管底部有蓝色晶体

在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内

B乙醵由C、H、O三种元素组成

壁有水珠出现,另罩一内壁涂有澄清石灰水

的烧杯,内壁出现白色沉淀

将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约

C乙醇催化氧化反应是放热反应

50℃的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间

在0.01mol金属钠中加入过量的乙醇充分反乙醇分子中有1个氢原子与辄原

D

应,收集到标准状况下气体112mL子相连,其余与碳原子相连

【答案】c

【解析】CWO,5H2。不能再结合水.加入后无现象.故无法证明酒精中是否含水,A错误:由现象知.

乙隙燃烧生成CO?和HzO,可以说明乙醇中含有C和H元素,,旦不能确定是否含有氧元素,B错误;由现

象“铜丝能保持红热一段时间“,可以说明反应为放热反应,C正确;().01molNa和过量乙醇生成标准状况

下112mL氢气,但因为乙醇过量,无法确定就是一个H与O相连,D错误。

【强化训练进行乙醇的催化氧化及产物检验的实验装置如图所示。下列有关说法错浜的是()

A.乙静能发生反应:CH3CH2OH+CUO-^*CH3CHO+H2O+CU

B.I中左侧固体颜色按“红色—黑色-红色”变化

C.本实验可证明CH3cH20H能挥发

D.无水硫酸铜粉末的作用是干燥气体

【答案】D

【解析】乙醇能和氧化铜反应,化学方程式为CH3cH2OH+CuO—二CH3CHO+H2O+Q1,A正确;I中

左侧固体铜和空气中氧气反应生成氯化铜,氧化铜和乙醇反应生成铜、水和乙醛,故颜色按“红色一黑色一

红色”变化,B正确;本实验中棉花上的乙醵和铜粉没有接触,但是乙醇能和氧气在铜粉的催化作用下反应,

可证明CH3cH20H能挥发,C正确;无水硫酸铜粉末的作用是验证该反应中有水生成,D错误。

【强化训练1・2】探究乙醇的氧化反应,并检验其产物,观察思考并回答下列问题。

-热水浴

图1图2图3图4

(I)由图1与图2中铜丝实验现象“红T黑T红”可推测,铜丝的作用是,

(2)图2实验中乙醇的氧化产物是

⑶为检验乙醇的氧化产物,需配制银氨溶液,具体操作如下:取洁净的试管,加入1mL(填序

号,下同),一边振荡试管,一边逐滴加入,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,得到银氨溶液。

①2%氨水②2%AgNCh溶液

(4)图4中水浴加热的优点是。

(5)图4试管壁出现光亮的银镜,实验结束后,可选用洗去银镜。

A.盐酸B.稀硝酸C.氨水D.氢氧化钠溶液

【答案】(1)催化剂

⑵乙醛(或CH3CHO)

⑶②,①

(4)更易控制加热温度,确保实验条件稳定;使被加热物质受热更加均匀,避免直接加热造成的局部过

热。

(5)B

【解析】(1)铜丝实验现象“红-黑一红”,原因是CUTCUO—CU,可见铜起到催化剂作用;(2)乙醇催

化氧化的产物是乙醛(或CH3cHO):(3)配制银氨溶液的操作:取洁净的试管,加入1mL2%AgNCh溶液.

一边振荡试管,•边逐滴加入2%氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,得到银氨溶液。(4)采用水浴加

热更易控制加热温度,确保实验条件稳定;使被加热物质受热更加均匀,避免直接加热造成的局部过热.(5)

银不溶于盐酸、氨水和氢氧化钠溶液,而溶于硝酸,故选B。

变式2变装置

【例2】为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,某化学兴趣小组同学设计如图所示装置,可供选择的

试剂有:醋酸、碳酸、硅酸、碳酸钠固体、饱和NaHCQa溶液、硅酸钠溶液、澄清石灰水。

(1)锥形瓶A内试剂是,分液漏斗中所盛试剂是。

(2)装置B中所盛试剂是,试剂的作用是;装置C中出现的现象是。

(3)B中发生反应的离子方程式为,C中反应的化学方程式为。

(4)由实验可知三种酸的酸性强弱顺序为>>(用化学式表示)。

【答案】(1)碳酸钠固体醋酸

(2)饱和NaHCQ?溶液除去随CO?挥发出来的CHsCOOH蒸气有白色胶状沉淀产生

(3)CH3COOH+HCO3-=CH3COO+H2O+CO2tCO2+H2O+Na2SiO3=Na2CO3+H2SiO3|

(4)CH3coOHH2CO3HaSiOj

【分析】利用强酸制弱酸原则,首先乙酸和碳酸盐(碳酸氢盐)反应制取碳酸,碳酸不稳定易分解产生二

氧化碳,通过有气体产生证明乙酸酸性强于碳酸;醋酸有挥发性,二氧化碳气体中混有醋酸蒸气干扰实验,

可以通过饱和碳酸氢钠溶液除去;二氧化碳溶于水产生碳酸,啜酸与硅酸钠反应生成硅酸,硅酸为不溶于

水的白色沉淀,通过观察白色沉淀生成,证明酸性碳酸强于硅酸。

(1)由分析可知,A用来比较乙酸和碳酸酸性强弱,由强酸制弱酸原则可知,锥形瓶内放置碳酸的正盐

即碳酸钠,分漏斗内放置乙酸,二者反应的化学方程式为2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2t+H2O;

(2)乙酸具有挥发性,挥发出的乙酸也能与硅酸钠反应,故B中盛放饱和碳酸氢钠溶液,作用是除去CO2

中的CH3C00H蒸气,装置C的作用是比较碳酸和硅酸的酸性强弱,碳酸与硅酸钠反应生成硅酸,硅酸为

不溶于水的白色胶状沉淀;

(3)B中醋酸和碳酸氢钠反应,离子方程式为CH3coOH+HCO3=CH3COCr+H2O+CO2T;C中反应的化

学方程式为CO2+H2O+Na2SiO3=Na2CO3+H2SiO31;

(4)由强酸制弱酸原则可知,三种酸的酸性大小顺序为CH3COOH>H2CO3>HiSiOio

【强化训练2.1】某同学设计如下图所示的实验装置,验证乙酸的酸性强于碳酸。

(1)题中涉及反应的离子方程式为。

(2)根据实验现象,确定乙酸的酸性强「碳酸。

(3)另一同学对实验装置提出质疑,其理由是,应如何改进:。

【答案】(1)2CH3coOH+CCh2=2CH3coO+CO2T+H2O

2+

Ca+2OH+CO2=CaCO31+H2O

(2)澄清石灰水变浑浊

⑶乙酸具有挥发性,容易导致澄清石灰水不变浑浊在两个装置中间接一个盛有饱和NaHCQ?溶液

的洗气瓶

【解析】要;验讦乙酸的酸性比碳酸强,可利用强酸制弱酸的原理.只要讦明乙酸和碳酸钠固体反应产

生了二氧化碳气体即可,由于醋酸易挥发,乙酸混在二氧化碳中导致澄清石灰水不变浑浊,因此,应先把

乙酸和碳酸钠固体反应产生的气体通过盛有饱和NaHCCh溶液的洗气瓶、再通入澄清石灰水巾,观察是否

有白色沉淀产生。

2+

(I)题中涉及反应的禽子方程式为2cH3coOH+CO32=2CH3coO+CO2T+H2O,Ca+2OH-FCO2=

CaCO.4+H2Oc

(2)根据实验现象澄清石灰水变浑浊,说明乙酸和碳酸钠固体反应产生了二氧化碳气体,由强酸制弱酸

的原理,可确定乙酸的酸性强于碳酸。

(3)为防止挥发的乙酸混在二氧化碳中导致澄清石灰水不变浑浊,应在两个装置中间接一个盛有饱和

NaHCCh溶液的洗气瓶。

【强化训练2・2】某化学兴趣小组设计实验探究钠分别与乙醇、乙酸反应的反应速率。已学知识:

①羟基与竣基中氢的活性:羟基<拨基。

物质钠乙醇冰醋酸

密度/(g・cm3)0.9680.7891.05

⑴依据所学知识预测:反应速率更快的是钠与(填“乙铲或“乙酸”)的反应。

实验I:将50mL无水乙酸和£0mL无水乙醉分别加入两个相同的烧杯中,取两块形状大小几乎一样的金

属钠(都约为015g),分别同时投入上述两个烧杯中,观察反应现象并记录金属钠完全溶解所需要的时间。(实

验在常温下完成,下同)

(2)请完成下表:

反应物实验现象钠完全溶解所需时间

钠与无水乙酸钠一一,产生气泡较慢3625s

钠与无水乙醇钠一产生气泡较快1285s

(3)依据实验现象,有同学指出实验1设计存在缺陷,该缺陷是;改进的措施是。

【实验结论】钠与无水乙静反应的反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多。

(4)【查阅资料】探究钠与水反应的反应速率的影响因素:

①金属失电子的过程:Na-e=Na+

②金属离子离开的过程:Na*7Na+(aq)

③活性氢得电子的过程:2H^+2e=H2

④也分子离开的过程:乩(吸附)fHjg)

猜想原因:对照钠与水反应的反应速率的影响因素,钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是

由第②个因素决定的,即由生成的乙酸钠(或乙醇钠)在无水乙酸(或无水乙醇)中的决定:

(5)设“实验验证猜想:将50mL无水乙酸和50mL无水乙醇分别加入两个相同的烧杯中,。

【答案】(1)乙酸

(2)浮在液体表面沉在烧杯底部

(3)两烧杯中钠与液体的接触面积不同用铜丝网将钠块包住再投入烧杯

(4)溶解速率

(5)再向无水乙酸中加入1g乙酸钠,无水乙醇中加入1g乙醇钠,观察并记录固体完全溶解的时间

【详解】(1)由乙酸含有的段基中氢的活性强于乙醇含有的触基中氢的活性可知,乙酸比乙醇更易电离

出氢离子,钠分别与乙醇、乙酸反应时,钠与乙酸反应的反应速率快于钠与乙醇反应;

(2)由钠的密度小于乙酸,大于乙醇可知,钠与乙酸反应时,钠浮在液体表面,产生气泡较慢;与乙醇

反应时,钠沉在烧杯底部,产生气泡较快;

(3)由钠与乙酸和乙醇反应的实验现象可知,实验1中的变量不唯一,反应液体不同和钠在液体中的位

置不同,导致钠与液体的接触面积不同,无法确定影响反应速率的因素;由控制变量,使变量唯一-化的原

则可知,实验时应改变钠块与反应液体的接触情况,使钠块与两个反应液体的接触面枳一样,用用铜丝网

将钠块包住再投入烧杯,将钠块固定在盛冰醋酸的烧杯底部;

(4)由钠与无水乙醇或无水乙酸反应的反应速率主要是由第②个因素决定的可知,钠与无水乙醉反应的

反应速率比钠与无水乙酸反应的反应速率快得多

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