高中化学 第二章 第三节 芳香烃

第三节芳香燃

［核心素养发展目标］1.从化学健的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面

正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有

机反应类型与分子结构特点的关系。

一、苯

分子里含有一个或多个的烧类化合物属于芳香烧，是最简单的芳香烧。

I.苯的物理性质

颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性

—溶于水且密

_____色____体—毒较一____挥发

度比水—

2.苯的分子结构

(1)实验探究

酸性高钱滨水

酸钾溶液1

实验操作9

0-2mL第

<-2mL甚

液体分层，上层______色，下

实验现象液体分层，上层______色，下层______色

层______色

①苯_____被酸性高锌酸钾溶液氧化，也______与滨水反应

实验结论注意：浪在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溪从澳水中萃取出来

②苯分子具有不同于_____和______的特殊结构

(2)苯的分子结构

展键网

碳原子采碳原子与氢碳碳处的铀碳原子剩余

取杂化原子、相邻长—•介P轨道形成

碳原广形成于碳碳单链键

。键.键角和碳碳双键

为______的键长之间

。键大c键

3.苯的化学性质

(1)氧化反应——可燃性

化学方程式：_________.(火焰明亮，产生浓重的)。

(2)取代反应

①苯与液浪：;

纯净的嗅苯是一种液体，有的气味，溶于水，密度比水的。

②苯的硝化反应：;

纯净的硝基苯是一种液体，有气味，溶于水，密度比水的O

③苯的磺化反应：;

苯磺酸溶于水，是一种酸，可以看作是硫酸分子里的一个被苯环取代的产物。

(3)加成反应

苯的大冗键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能

与氢气发生加成反应：。

r正误判断」

(1)1mol苯可以与3molH?发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键()

(2)乙扉、乙快和苯都属于不饱和烧，所以它们都能使酸性高镒酸钾溶液褪色()

⑶苯与浸水在FeBn作催化剂时可发生取代反应()

(4)除去浸苯中的温可采用加入氧笨化钠溶液分液的方法()

「应用体验」

1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）

①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④

苯不能使酸性KMnCU溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在

FeB门存在的条件下，与液漠发生取代反应，但不能因化学变化而使滨水褪色

A.①②③④B.②③④⑥

C.③④⑤⑥D.全部

2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是（）

11

-温度计

-反应物

A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯

B.实验时，水浴温度需控制在50〜60c

C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率

D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯

3.淡茉是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取（该反应放出热量）。制取时观察

到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。

下列说法正确的是（）

A.向反应后的锥形瓶中的“蒸锚水”加入AgNCh溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与漠一定发生

了取代反应

B.R雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水

C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气

D.溪藻中溶有少量的滤，可用CCL萃取后分液除去

二、苯的同系物

荒环上的氢原子被取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式

为O

1.常见的苯的同系物

甲苯：_____________________________________________________________________________________

乙苯：_____________________________________________________________________________________

邻二甲苯：_________________________________________________________________________________

间二甲苯：_________________________________________________________________________________

对二甲苯：_________________________________________________________________________________

若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二

甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：,间二甲苯：,对二甲

苯：。

2.革的同系物的物理性质

一般具有类似苯的气味，色液体，溶于水，溶于有机溶剂，密度匕水

的O

3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

(1)实验探究

①

滨水

/\

mL

rS11■甲苯

现象解释

振荡前滨水在下层漠水的密度___苯和甲苯

振荡后液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与淡水均______反应，但能______浪

②

酸性高钵酸钾溶液

2mL

甲苯

现象解释

振荡前酸性KMnCh溶液在下层酸性KMnCh溶液的密度____苯和甲苯

装苯的试管中液体分层，上层无

______不与酸性KMnO4溶液反应，______与

振荡后色，下层紫红色；装甲苯的试管

酸性KMnCh溶液反应

中紫红色褪去

(2)化学性质

苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与和类似，由于苯环与烷基之间存在相互作

用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于、位的氢原子活化而易

被,而苯环也使甲基活化，易被o

①氧化反应

a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO,溶液而使其。

酸性高—一

C,I-

酸钾溶液"o

苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有时，该物质一般不能被

KMMMH+)氧化为苯甲酸。

b.燃烧

②取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位

为主,其中生成三硝基取代物的化学方程式为o

③加成反应

在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程

式：。

「正误判断」

(1)苯的同系物、芳香煌、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团()

CH:t

(2)CH,、都是苯的同系物()

(3)苯的同系物都能使酸性高镒酸钾溶液褪色()

(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6•三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响()

r深度思考」

1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。

分离提纯这些有机化合物的方法是什么？

2.在FcB门催化下，甲茸与溪发生取代反应可以生成一漠代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构

简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。

3.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？

「应用体验」

1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是（）

①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯

②甲苯能使酸性高铳酸钾溶液褪色而苯不能

③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

④1mol甲苯与3molH?发生加成反应

A.①③B.②④

C.①②D.③④

2.（2023・上海闵行高二期末）甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（）

①tci,/光照

CH,

/NO

c2

0Hm温^©J―O2N^Q-CH3

④③|酸性KMnO,溶液N°2

|（少量）

（'1一/X.（'II

A.反应①的主要产物是\=/3

B.反应②说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代

C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色

D.反应④的产物的一氯取代物有4种（不考虑立体异构）

■拓展视野■------------------------------------------------------

（1）芳杳族化合物、芳香煌、苯的同系物的关系

（2）稠环芳香煌

cocoo

由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香煌，如：蔡（CwHJ、意（C“HG

答案精析

苯环苯

I.无液不小有低易

2.(1)无紫红橙红无不能不烯短块烧

⑵。)◎C6H6平面正六边共平面sp2120°相等大兀

点燃EUH

+15O—2CO+6HO黑烟

0222

o23+

(2)①+Br2---->澳苯UBrf

无色特殊不大

V〉-N()2+HvO

(2)0浓fit取

+HO—NO2△硝基苯

无色苦杏仁不大

cx■yZH+HJ)

_0+HO—SO3H幺苯磷酸

易强羟基

0催化剂,0

+3H2△环己烷

正误判断

(1)X(2)X(3)X(4)4

应用体验

LB2.D

3.B［因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溟易挥发，则蒸惚水中含有挥发出的浪，加入

AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与漠一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶

于水易形成白雾，故B正确；苯和液浸在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溪成为蒸气，

在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；浪苯和溟都

易溶于CCL.,不能用CC)萃取分离溟苯和浸，故D错误。］

烷基CnH2nX论7)

CH

CH

I.