选择性必修3段酸衍生物学案2

第2课时段酸衍生物

一、酯

酯是竣酸分子竣基中的羟基被一OR’取代后的产物.简写为RCOOR；官能团是分基（一COR'）,饱和

一元酯的通式为C”H2,Q232）.

2.物理性质

气味状态密度溶解性

低级酯

芳等气味比水小水中难溶,易溶于乙醇、乙醛等有机溶剂中

为液体

3.化学性质

（1）水解反响——取代反响

①在酸性条件下、如乙酸乙酯酸性条件（稀硫酸）下的水解:

CH；—C—OH+H()—C2H

②在碱性条件下.如乙酸乙酯碱性条件（NaOH溶液）下的水解:

IIA

CH；—C—()C2H5+Na()H—>

CH；—C()Na+H()GH

（2）实验探究

①酸碱，性对酯水解的影响

实验a.分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中,然后向3支试管中分别参加水、稀硫酸、氢氧化钠溶液

步骤b.振荡均匀后,把3支试管都放入70~80°C水浴加热

实验加水的试管中酯层龌丕变

现象酯层消失时间:稀硫酸太王氢氧化钠溶液

实验

乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在膜性条件下水解更快,更彻底

结论

②温度对酯的水解的影响

实验a.分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中,然后向2支试管中分别参加等量的氢氧化钠溶液

步骤b.振荡均匀后.把2支试管分别放入50~60℃.70~80。(2水浴加热

实验

温度高的试管酯层消失更快

现象

实验

温度鲤置乙酸乙酯的水解速率越大

结论

二、油脂

1.组成和结构

O

II

CH2—o—c—R

O

CH—O—C—Rz

O

II

W

油脂是由高级II避与亘迪形成的是油和脂肪的统称。油脂的结构可以表示为CH2-()-C-R

2.分类

液A

根据状态I—>油(含较多不饱和脂肪酸成分)

I固态

」脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)

据堪酸史

煌基种类

3.物理性质

溶解性难溶于水，易溶于汽油等有

机溶剂

⑥)速度一比水小

熔点、沸点天然油脂都是混合物,故

一没有恒定的熔点、沸点

4.化学性质

(1)水解反响

①油脂在酸或碱催化下的水解

如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解:

CnH;>C()(>—CIL

稀硫酸

CuKA,OO-CH+3H>().-

CnHr.COO—CH.

硬脂酸甘油酯

CIL—OH

3cl7H35c(X)H+CH—()H

I

CIL—OH

②碱性条件下的水解——皂化反响

如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解:

C17H35C(X)-CH2

C17H35c()()—CH+3NaOHq

I

Ci7H35c()()—CH”

硬脂酸甘油酯

CH2—OH

3C17H35COONa-CH—OH

CH2—OH

硬脂酸钠

(2)油脂的氢化(加成反响、油脂的硬化)

如油酸甘油酯与此的反响：

C,7H33C(X)CH2C17H35c()(K,lL

a风叫H+3H点2*H

C,7H33c()()CH?CI7H：55C()(K'H,

三、酰胺

1.胺

(1结构和用途

（2化学颗

胺类化合物具有碱性.如苯胺能与盐酸反响，方程式为

（1结构与表示

酰胺是竣酸分子中羟基被氨基（或取代的氨基）所替代得到的化合物.其结构一般表示为

•iO；

1>II

；R-TC-HNH2

酰基酰朕基

常见的酰胺有乙酰胺

0

0

苯甲酰胺（、/NHz）、

0

N.N-二甲基甲酰胺（H—C—N（CH3）2）等.

（2化学性质

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反响。RCONH?分别与盐酸和NaOH反响方程式为

①与盐酸RCONH2+H2O+HCI—>RCOOH+NH4cL

△

⑵与氢氧化钠RCONFh+NaOH—^RCOONa+NFhT。

关键能力•合作学习

知识点一酯和油脂的区别和联系

1.结构

油脂含有酯基.属于酯类,油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯。结构简式为

0

II

CH2—o—c—R

O

I

CII—(.)—c—R/

0

II

W

CH2-()-C-R(R、R和R”代表高级脂肪酸的麻基)

2.油脂的官能团与化学性质

官能可能含有

0\/

团Ic=c

1—C—0—R|/、________________________

化学发生水解反响。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘泊，碱性能与氢气发生加成反响.能使澳水、酸

性质条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油性KMnO4溶液褪色

3.酯和油脂的水解

(1)反响原理

()

II

水解反响中断裂酯基(-c—O一)中的碳氧单键

(2)水解程度

酯和油脂在酸性条件下的水解不完全.可生成竣酸和醇;在碱性条件下完全水解.生成较酸盐和醇。油脂在碱

性条件下的水解又称皂化反响。

4.油脂和矿物油的比拟

油脂

____________________________

物质W物,出

油脂肪

不饱和高级脂肪酸的甘油酯泡和高级脂肪酸的甘油酯多种烧（石油及其分储产品）

状态液态固态液态

偿

能水解.兼有烯煌的性质能水解具有煌的性质，不能水解

蜩

芝麻等油料作物中动物脂肪石油

合作探究

।思维升华）萃取碘水中的L实验中,能否用花生油作萃取剂？

提示:不能,花生油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯，可与I：发生加成反响。

典例示范

【典例|】（2021.江苏等级考模拟）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的

局部合成路线如图。以下有关化合物X、Y和Z的说法正确的选项是)

()H()

C(X)C>115

JA1-

ax)cii5

GII-.ONa/CILOH

HO

X

()

25%H2s()

一4

△

HO()

AOGHr)

0

()

Y

()

、

HOuCOOH

Z

A.ImolX与足量滨水反响、最多消耗1molBr2

B.lmolY最多能与3molNaOH反响

分子中含有手性碳原子

D.能用饱和NaHCCh溶液鉴别Y和Z

【解析】选D。苯环上酚羟基的邻位、对位的氢原子与浸发生取代反响,1molX与足量浸水反响、最多消耗

O

d

/

2molBn,故A错误;Y水解生成HOOH、HOOC—COOH、C2H5OH,生成的酚羟基与乙二酸又与

NaOH发生中和反响』molY最多能与4molNaOH反响，故B错误;Z分子中没有连接4个不同原子或原子

团的碳原子.即z分子不含手性碳原子.故C错误;Z含有竣基，能与NaHCO.溶液生成CCK而Y含有酚羟基、

酯基、埃基都不能与NaHCOx溶液反响，现象不同,可以鉴别二者，故D正确。

规律方法

O

II

OfC—Q-R

含有酯基的化合物消耗NaOH数应由酸性条件下水解生成的产物决定。注意O和

O

乙II

n-0一.R

7在碱性条件下水解时,消耗的NaOH量不同，后者水解产物有苯酚,多消耗NaOH。

RCOOCH2

I

RCOOCH

I

【典例2］油脂A的通式为RCOOCH?（煌基R中不含碳碳三键）。0.1molA与溶有96g液浸的四氯化

碳溶液恰好完全反响,且0.1molA完全燃烧时生成的CCh和H2O的物质的量之和为10.6mol。那么油脂A

的结构简式为,

写出油脂A发生氢化反响的化学方程式。

【解析】设与形成油脂A的炭酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为GHz”。?,那么

3aH2Q2+C3H8。3一文3“+3H&,+206+3比0,即形成的油脂的分子式为C3/3H碗+2。6。又

96g、一

/2（Br）=----------------=0.6mol.即1mol油脂A与Br完全反响时消耗6molBn,故A为不饱?口局级脂

2160gemoP12

肪酸的甘油酯.且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3〃+3H6〃+2/2。6,即

C3.+3H6〃/o06。乂0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2。的物质的量之和为10.6mol,即0.1molx（3〃+3）+0.1

Ci7HnCOO—CH2

I

C17HnCOO—CH

molx⑶?-5）=10.6mol.解得〃=18。故油脂A的结构简式为G7H31coO—CH20

C17H31COO—

CH2

I

Cl7H3】COO-CH

答案C17HS1COO-CH.

C17H31COO—CH2C17H35COO—CH2

Cl7H3】COO-CHCl7H35coo-CH

C17H31COO—CH2+6H2△C17H35COO—CH2

规律方法

有关油脂的计算形式上是考查有关化学计算实际上是对油脂结构的考查。油脂分子中有3个酯基，故1mol

油脂与NaOH溶液反响时，最多消耗3molNaOH:假设为不饱和高级脂肪酸形成的油脂.那么还可以发生加

\c=c/

成反响』mol/\消耗1molH?或Bn。

素养训练

OH

（2021.西安高二检测）一种医药中间体的结构式为/°彳、（）4].根据结构推测其不可能发生的

反响类型为（）

A.加成反响B.消去反响

C.水解反响D.氧化反响

【解析】选B。有机物含有碳碳双键、放基等，可以发生加成反响，含有酯基,可以发生水解反响.碳碳双键可

以被氧化,有机物也可以燃烧.能发生氧化反响.但与羟基直接相连的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消

去反响。

知识点二酯的同分异构体

晶的同分异构体的判断

判断酯类物质的同分异构体时.可通过改变竣酸和醇的煌基来实现。

方法1：改变酯对应镂酸和醇的煌基.采取二者碳原子数此减彼加的方式，同时要注意羟基的碳链异构、但要保

持破原子总数与酯的相同。以C5HM）O2为例：

甲酸酯类：H—c—OC4H9（4种）

乙酸酯类：CH3—c—OC3H7（2种）

o

II

丙酸酯类：CH3CH2C—OC2H5（I种）

o

II

丁酸酯类C3H7—C—OCH3（2种）

甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种.丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有

一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来

判断。

方法2:

例如结构为CH3-CH2_O-O^CH（）的有机物有很多同分异构体.而含有酯基和一取代苯结构的

同分异构体有6个.要找出符合上述条件的6种同分异构体.只需在结构中插入酯基，插入

的酯基分别在

（）

II

中的①②③④位置.注意酯基应该以两种形式插入.即-O-C和

OO

当涌入①得到Q-AC-CH2cH3和OC-（）-CH2CH3O

oo

当诬入②得到CXCH2-（^C-CH3和CcH6O-CH;

CH

当涌入③时得到CH3和（是竣酸，舍去）。

OO

当福入④时得到QCHLCHLOJ：—H和CCHLCHZ—L0H（是较酸舍去）。

这样就形成几种不同的物质。其中是瘦酸的舍去，就只有酯了，这样做题可以看出不仅简单、快速而且准确。

分析时.可结合酯基的方向性进行、如

R—COO—R，与R—COO—R是两种不同的酯。

合作探究

11）饱和一元酯和同碳原子数的包和一元竣酸互为同分异构体、请举例。

提示:乙酸和甲酸甲酯。

（2X思维升华）符合分子式g华。2的单官能团有机物（不含环状结构）有几种？

提示:可能是竣酸或酯,竣酸有2种.酯有4种.共6种。

典例示范

CH3

【典例】邻甲基苯甲酸P＜＞r-COOH有多种同分异构体.其中属于酯.且分子结构中苯环上含有甲基的同

分异构体有（）

种种种种

【解析】选B。所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基.其中一个是甲基,另一个是酯基.它

H

们分别为

「匚CM

【母题追问】＜，-COOH的分子式是什么?该有机物含有苯环，属干酯的同分异构体有多少种?试写

出其结构简式。

提示：:4」C00H的分子式为CxHxCh:该有机物含有苯环.属于酯的同分异构体共有6种.其结构简式分

0

H—C—O—CH

别为2

CHCH

素养训练

（2021•广东选择考）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报

虫情等。一种信息素的分子结构简式如下图，关于该化合物说法不正确的选项是（）

A.属于烷垃B.可发生水解反响

C.可发生加聚反响D.具有一定的挥发性

教师专用【解题指南】解答此题时应注意以下3点:

（1）姓只含有碳、氢两种元素；

（2年艮据官能团分析有机物的化学性质：

⑶认真读题发现解题关键信息“可用于诱捕害虫、测报虫情〃隐含的性质。

【解析】选A。根据结构简式可知，分子中含C、H、O,含碳碳双键和酯基.不属于烷煌,A错误;分子中含酯

基.在酸性条件或碱性条件下可发生水解反响,B正确:分子中含碳碳双键，可发生加聚反响,C正确;该信息素

“可用于诱捕害虫、测报虫情〃，可推测该有机物具有一定的挥发性Q正确。

教师专用＜

竣酸分子较基中的一OH

H结构卜被一OR'取代后的产物简

写为RCOOR'

硒L密度一般小于水，难溶

性质一于水，易溶于有机溶剂

花阕「酸性水解——可逆

性质人碱性水解——彻底

高级脂肪酸与

甘油形成的酯

汕

脂

可逆

皂化反应

硬化反应

O

CTrrr\II

「4结构J—R-C-NHz

盖中化学性质卜-水解反应

「用于合成医药、农药等

—^作溶剂

教师专用,言两语话重点》

I.酯在酸性条件下的水解是可逆的，生成酸和醇。酯在碱性条件下的水解是不可逆的，生成竣酸盐和醇。

2.油脂属于酯类中的一种,油脂中，在常温下呈液态的为油，呈固态的为脂肪。

3.油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反响.生成甘油和高级脂肪酸盐。油脂的催化加氢反响又称为油脂的

氢化或油脂的硬化。

4.胺类化合物具有碱性、可与酸反响:酰胺可与酸反响生成粉酸.也可与碱反响生成盐和氨气。

课堂检测•素养达标

1.（2021・怀化高二检测）炒菜时.加一点酒和醋能使菜味香可口,原因是（）

A.有酯类物质生成B.有乙醛生成

C.乙酸有香味D.有盐类物质生成

【解析】选A。酒中含有乙醇.醋中含有乙酸.乙酸与乙醇能发生酯化反响生成乙酸乙酯.乙酸乙酯具有香味,

所以炒菜时，加一点酒和醋能使菜味香可口.原因是有酯类物质生成.故A正确。

2.以下关于乙酸乙酯的说法正确的选项是（）

A.是一种无色无味的液体B.能与水互溶

C.密度大于水D.能发生水解反响

【解析】选D。乙酸乙酯为具有芳香气味的液体.故A错误;乙酸乙酯不溶于水.故B错误;乙酸乙酯密度比

水小，故C错误:乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇.那么乙酸乙酯能发生水解反响.故D正确。

3.以下反响中,不能产生乙酸的是（）

A.乙醛催化氧化

B.乙酸钠与盐酸作用

C.乙酸乙酯在酸性条件下水解

D.乙酸乙酯在碱性条件下水解

催化剂-

【解析】选D。A项:2CH3cHO+O2△'

2CH3COOH;B项:CH3coONa+HCl—>

H

CH3COOH+NaCl;C项:CH3coOCH2cH3+H2O-Z*CH3coOH+CH3cH?OH;D项：

>

CH3coOCH2cH3+NaOH-CH3COONa+

CH3cH2OH。

4.（2021•郑州高二检测）某物质在酸性条件下水解生成两种物质甲和乙.且甲和乙的相对分子质量相等.该物

质可能是（）

A.淀粉B.蛋日质

C.甲酸乙酯D.乙酸乙酯

【解析】选C。淀粉水解只得到葡萄糖.故A不选:蛋白质水解可以得到相对分子质量不同的氨基酸.故B不

选:甲酸乙酯水解得到甲酸和乙醇，二者相对分子质量都是46.故C选:乙酸乙酯水解得到乙酸和乙醇，二者相

对分子质量不同，故D不选。

5.（2021•北京朝阳区高二检测）油脂在人体内的变化过程如下图。以下说法不正确的选项是（）

A.油脂不属于高分子

B.甘油分子中含有羟基.沸点低于丙醇

C.酶催化下1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸

D.反响②是人体内脂肪酸的氧化反响,为人体提供能量

【解析】选及油脂的相对分子质量较小,故不是高分子化合物.故A