3.2.2+酚+【教学评一体化】课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物容山中学

化学科组第二节

醇

酚第2课时

酚的结构与性质主讲人：郭静目录CONTENTS12苯酚的概念与结构特点苯酚的性质学习目标能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。了解苯酚对环境和健康的影响，发展科学态度与社会责任的学科核心素养。白黎芦醇的结构简式为如右图所示，广泛存在于食物中，它具有抗肿瘤、抗癌、防治心血管疾病、抗氧化、免疫调节等活性。——“装”醇！一、酚羟基与苯环直接相连而形成的化合物。苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的。白黎芦醇苯环上连羟基1、概念：任务一认识酚分子式结构式结构简式C6H6O官能团-OH2、苯酚的分子结构或C6H5OH羟基球棍模型空间填充模型任务一认识酚结构性质决定用途决定反映反映指导实验验证由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼HO色、味、态特殊气味、无色晶体(久置呈粉红色)被O2氧化【实验探究】溶解性

易溶于乙醇等有机溶剂室温下在水中可溶，高于65℃时，与水混溶

水溶性受到苯环和羟基的双重影响。

苯环活化了酚羟基使其易被氧化。二、苯酚的物理性质温馨提示：苯酚有毒会腐蚀皮肤，使用时请小心！【问题思考】苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？任务二探究苯酚物理性质立即用乙醇冲洗，再用水冲洗1、氧化反应①在空气中被O2氧化呈粉红色三、苯酚的化学性质任务三探究苯酚化学性质OH＋

O2OO＋H2O邻苯醌(红)OO＋H2O对苯醌(黄)②可以燃烧③使酸性KMnO4溶液褪色C6H6O＋7O26CO2＋3H2O点燃任务三探究苯酚化学性质2、弱酸性三、苯酚的化学性质【实验3-4】---探究苯酚的酸性任务三探究苯酚化学性质2、弱酸性实验过程实验现象结论（1）向少量苯酚晶体中加入2mL蒸馏水，振荡试管原因：（2）向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管原因：（3）再向试管中加入稀盐酸原因：常温下，苯酚的溶解度很小。形成浑浊的液体变澄清透明的液体液体又变浑浊酸性：HCl＞OH——苯环对羟基的影响(活化羟基)任务三探究苯酚化学性质【思考】1、苯酚的酸性强弱如何呢？如何设计实验证明其酸性强弱？强酸制弱酸、弱酸制更弱的酸物质H2CO3苯酚Ka1Ka2Ka4.4×10－74.7×10－111.3×10－10已知2、猜测反应产物并书写化学反应方程式？酸性强弱对比：H2CO3HCl实验结论＞＞向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3任务三探究苯酚化学性质浊液变澄清，溶液红色褪去，且无气泡生成【深度思考】向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分振荡。预测实验现象并解释原因。物质H2CO3苯酚Ka1Ka2Ka4.4×10－74.7×10－111.3×10－10已知实验现象原因解释酸性强弱对比：＞H2CO3HCl＞HCO3－＞苯酚，又称石炭酸，溶液虽显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。任务三探究苯酚化学性质3、取代反应三、苯酚的化学性质【实验3-5】苯酚与浓溴水的反应实验步骤向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象原理应用产生白色沉淀3、取代反应任务三探究苯酚化学性质有白色沉淀生成——羟基对苯环的影响(活化苯环)OH＋

3Br2＋3HBrOHBrBrBr(过量)苯酚的定性检验和定量测定2,4,6-三溴苯酚此沉淀难溶于水，易溶于有机溶剂【思考与交流】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：(1)

苯酚的酸性比乙醇的强。(2)

苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。物质苯苯酚溴化反应反应物条件取代氢原子数速率结论液溴浓溴水FeBr3催化剂不需催化剂酚羟基使苯环的邻对位活化，与溴的取代反应更易进行13稍慢快BrOHBrBrBr任务三探究苯酚化学性质4、显色反应三、苯酚的化学性质向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象实验步骤苯酚遇到氯化铁溶液变紫色可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(显色离子)+6H+实验用途实验现象苯酚与氯化铁如何鉴别苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的方案。---教材P67（8题）物理方法化学方法闻气味与水混合加浓溴水加FeCl3溶液混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH任务三探究苯酚化学性质5、加成反应三、苯酚的化学性质6、其他反应苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化等反应。苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。任务四了解酚的用途与危害苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。用“结构观”小结：官能团决定性质、基团之间相互影响—O-H苯酚遇FeCl3溶液显紫色弱酸性氧化反应与钠反应取代反应加成反应浓溴水→三溴苯酚1、白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E.属于醇类

F.在空气中可稳定存在G.分子中所有原子一定在同一平面上H.该分子存在顺反异构ABCHHOCHCHOHOH1、白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：HOCHCHOHOH(2)1mol该有机物最多消耗_____molNaOH。(3)1mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____molBr2。(4)1mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。36156.82．下列有关苯酚的叙述正确的是（

）A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水C3．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是（

）A．苯酚的酸性比乙醇的强B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能DA：_________________，B：

__________________。4、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：＋