醇课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃第二节醇

酚第1课时醇新课导入世界三大名酒英国苏格兰威士忌法国科涅克白兰地中国贵州茅台酒未成年人禁止饮酒！新课导入阅读课本P63资料卡片新课导入乙醇乙醛乙酸CO2+H2O代谢代谢分解乙醇脱氢酶乙醛脱氢酶思考与讨论查阅资料可知：酒的主要成分均是乙醇，乙醇的官能团是羟基。思考：带羟基的有机物一定是醇吗？学习任务一

认识醇(酚)羟基(醇)羟基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH31.概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物饱和一元醇通式为_____________或_____________(n≥1，n为整数)可简写成R-OH。CnH2n＋1OHCnH2n＋2O烃基或苯环侧链-OH学习任务一

认识醇羟基(－OH

)R1、R2、R3为H或烃基2.官能团：3.结构：1.概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物注意：①-OH不能连在不饱和C原子（双键碳或三键碳）上，(乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛)

CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②同一个C原子上，连有两个或多个-OH的醇不稳定，能发生分子内脱水。学习任务一

认识醇4.分类：醇按羟基所连烃基种类按羟基数目一元醇二元醇多元醇脂肪醇芳香醇CH3CH2OHCH3OH乙二醇丙三醇脂环醇学习任务一

认识醇5.几种常见的醇：甲醇CH3OH也称木醇，无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、车用燃料性质用途学习任务一

认识醇5.几种常见的醇：乙二醇CH2CH2HOOH无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点。发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料性质用途学习任务一

认识醇5.几种常见的醇：丙三醇CH2CHCH2HOHOOH无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品凝固点低——作防冻剂三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等性质用途学习任务一

认识醇6.命名：选主链碳编号标位置选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示羟基羟基用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有-OH当堂检测CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇2-丙醇1，2，3-丙三醇CH2CHCH2OHOHOHCH3CHCH3OH1.对下列物质用系统命名法进行命名。2，3-二甲基-3-戊醇CH2OH苯甲醇2.下列各组物质中互为同系物的是（

）A.乙二醇与丙三醇B.

与C.乙醇与2-丙醇D.

与当堂检测C结构相似，分子组成相差“—CH2—”官能团的种类与数目相同同系物学习任务二

醇的物理性质1.醇的物理性质及其变化规律表3-2几种醇的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水结论：1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。原因：羟基为亲水基，烃基为疏水基，烃基越大，疏水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低思考与讨论表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论?与同学进行交流。名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇

CH3OH3265乙烷

CH3CH330-89乙醇

CH3CH2OH4678丙烷

CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷

CH3(CH2)2CH358-0.5结论3：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。原因：因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高；学习任务二

醇的物理性质醇分子间形成氢键示意图：氢键醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。结论4：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高学习任务二

醇的物理性质(1)状态：无气体；C11以下液体；C12以上蜡状固体。(2)密度：醇的密度小于水。(3)沸点：①饱和一元醇随碳原子数增多，沸点增大。②碳原子数目相同时，随羟基数目增多，沸点增大。③醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷。氢键影响(4)溶解性：①羟基越多越易溶于水。②碳原子越少越易溶于水——低级脂肪醇易溶于水③优良的有机溶剂。烃基:疏水基-OH:亲水基烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水2.醇的物理性质及其变化规律小结：思考与讨论乙醇和乙酸的反应钠和乙醇的反应此外，乙醇还有哪些化学性质呢？你能从结构的角度分析原因吗？在必修二中我们学习过乙醇与钠反应生成氢气和乙醇钠，乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。学习任务三

醇的化学性质乙醇的结构：C2H6O分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：C2H6O最简式：空间填充模型CH3CH2OH羟基8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δ球棍模型学习任务三

醇的化学性质乙醇结构特点HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移（极性强），反应时O-H和C-O易断裂。δ+δ-①中的O-H键易断裂，使羟基氢原子被取代。②中的C-O键易断裂，脱羟基，发生取代反应、消去反应。学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例1.置换反应：与活泼金属(如K、Na、Ca、Mg)置换生H2，断键如下：H—C—C—O—HHHHH①CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑2222R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑注意：①

应用：2−OH~2Na~1H2；定量实验测定醇中-OH的个数②其它活泼金属（如钾、镁和铝等）也可与乙醇反应，均可产生H2。③

Na与水比Na与乙醇的反应剧烈，说明水分子中-OH活性比醇中-OH的大。当堂检测1.下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率由大到小的顺序正确的是()①C2H5OH

②水

③醋酸溶液A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>①D.③>①>②2.写出乙二醇，丙三醇与钠反应化学方程式C学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例①酯化反应：1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱-OH，醇脱H，可逆反应浓H2SO4作用：催化剂，吸水剂同位素示踪法2.取代反应：（断

①）学习任务三

醇的化学性质碎瓷片：导管在饱和Na2CO3液面上：长导管作用：加物顺序：饱和Na2CO3作用：浓硫酸作用：沸点：乙酸乙酯（77.1）乙醇（78.3℃）乙酸（118℃）小心加热：分离碳酸钠和乙酸乙酯的方法：酯化反应知识回顾实验现象：

乙醇→浓硫酸→乙酸催化剂、吸水剂防暴沸减少乙酸、乙醇的挥发。导气兼冷凝防倒吸分液①溶解乙醇；②中和乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出溶液

，上层有

产生，并有香味。分层无色透明的油状液体学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例②与HX反应乙醇与浓氢溴酸混合加热应用：醇转化为卤代烃R-OH＋H-X→R-X＋H2O△获取卤代烃的方法之一卤代烃与醇之间的转化：碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇卤代烷（断

②）2.取代反应：C2H5−OH+H−BrC2H5−Br

+H2O△学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例2.取代反应：③分子间脱水成醚用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。乙醚：是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用，微溶于水，易溶于有机溶剂；它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。原理：一分子醇脱羟基，另一分子醇脱羟基氢（一分子断①

，另一分子断②）C2H5—OH+H—OC2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物醚的官能团：醚键醚的结构：可用R-O-R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。醚的命名：饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇与醚互为官能团(异类)异构含1个醚键的醚，命名原则是“烃基名+醚”(甲乙醚)(二乙醚)CH3OC2H5C2H5OC2H5(若烃基相同，数字可以省略)(乙醚)课本62页思考与讨论：（2）请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例实验步骤：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。3.消去反应：学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例3.消去反应：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色实验现象：烧瓶中的液体逐渐变黑实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃时生成乙烯。学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应①

浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂②④处键断开分子内消去小分子H2O，HX等②

消去反应发生条件：羟基所连碳原子相邻碳上要有氢实验室制乙烯：浓硫酸170℃CH2HCH2OHH2OCH2CH2↑(分子内脱水)3.消去反应：注意：思考与讨论思考：根据所学内容，判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3③②①CH3CCHCH3CH2CH2CH3①CH3CCH2CH3CHCH2CH3③CH2CCH2CH3CH2CH2CH3②结论：若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。思考与讨论1.混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？3.为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？4.为什么反应过程中溶液会变黑？防止暴沸，插入混合溶液以下。浓硫酸能将乙醇碳化。先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。2.乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，体积比以1∶3为宜。思考与讨论5.为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？吸收CO2、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验6.酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色说明了什么？生成了乙烯。7.为何使液体温度迅速升到170℃？无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。学习任务三

醇的化学性质(1)溴乙烷与乙醇消去反应比较CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件键的断裂键的生成生成物NaOH醇溶液加热浓硫酸170℃C－BrC－HC－OC－HCH2＝CH2NaBrH2OCH2＝CH2H2O思考与讨论：P62(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?(2)所有的醇都能发生消去反应吗？醇分子含有β-C，且β-C上必须连有氢才能消去。不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。拓展思考与讨论：乙二醇分子间脱水、分子内脱水产物可能有哪些？分子间脱水：2+浓硫酸21,4-二氧六环乙醚取代反应分子内脱水：脱去一分子水：环氧乙烷：脱去二分子水：生成乙炔：取代反应消去反应学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例4.氧化反应：①

燃烧反应CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O点燃现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热方程式：学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例请同学们认真观看视频并思考下列问题1、铜丝加热后颜色有何变化？2、加热的铜丝插入乙醇中颜色如何变化？3、铜丝在反应中起什么作用？银匠说，可以将变黑的银器、铜器在火上烧热，马上蘸一下酒精，银器就会光亮如初，这是什么原理呢？4.氧化反应：②

催化氧化学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例4.氧化反应：②

催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag乙醛、有刺激性气味的气体CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例+O2△2R—C—R’O反应机理：2R—C—O—HHR’+2H2O规律：Cu或Ag例：下列各醇，能发生催化氧化生成醛的是()A连羟基的C上有2个H原子的醇被氧化成醛连羟基的C上有1个H原子的醇被氧化成酮连羟基的C上没有H原子的醇不能被氧化对醇结构要求：连羟基的碳上有氢②

催化氧化学习任务三

醇的化学性质/以乙醇为例4.氧化反应：③

强氧化剂氧化如图所示，在试管中加入酸性重铬