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第三章《烃的衍生物》单元测试一、单选题(共12小题)1.工业上可由乙苯生产苯乙烯:+H2↑,下列有关说法正确的是A.该反应的类型为取代反应B.乙苯的同分异构体共有三种C.可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为72.乙酰苯胺可用作止痛剂、退热剂,制备装置如图所示。反应原理为:。已知苯胺可溶于水,沸点,接触空气易被氧化;冰醋酸的沸点为。乙酰苯胺的溶解度如下表:温度/20255080100溶解度/g0.460.560.843.455.5下列说法错误的是A.反应物中加入适量锌粉,防止苯胺被氧化B.使用球形冷凝管可以提高反应物的转化率C.用水浴加热效果更佳D.反应结束后,将锥形瓶中反应液倒入冷水中,过滤、洗涤,可获得乙酰苯胺晶体3.下列各组有机化合物中,不论三者以什么比例混合,只要总物质的量一定,则完全燃烧时消耗氧气的质量不变的是A.,, B.,,C.,, D.,,4.下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是A.苯酚在常温下溶解度不大B.苯酚可与FeCl3反应C.苯酚能与NaOH溶液反应,但不能和NaHCO3溶液反应D.苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水5.在下列物质中,不能与发生化学反应的是①CH3CH2OH(酸催化)②CH3CH2CH2CH3③Na④CH3COOH(酸催化)A.①② B.①④ C.只有② D.③④6.下列关于醇类的说法中错误的是A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B.醇的同分异构体中一定有酚类物质C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,常用作车用燃料7.拟除虫菊酯类农药是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图所示:下列关于该化合物的叙述不正确的是A.该化合物的分子式为C22H19NO3Br2B.该化合物属于烃C.该化合物在碱性条件下失去药效D.该化合物在一定条件下可发生加成反应8.醇基液体燃料(主要成分是甲醇)近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发,吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响,对人体有害。下列说法不正确的是A.甲醇的结构简式为CH3OH,所以甲醇是一种有机物B.工业酒精中含有甲醇,饮用工业酒精对人体有害C.甲醇易燃,所以存在安全隐患D.甲醇在不完全燃烧时会吸收热量9.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示。下列描述不正确的是A.该物质有3种含氧官能团B.1mol该物质能与4mol氢气发生反应C.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该物质最多可与2molNaOH反应10.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成酮的是A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OHC. D.11.紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键12.下列物质属于酮的是A. B. C. D.二、填空题(共4小题)13.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:(也可表示为)回答下列问题:(1)狄尔斯-阿尔德反应属于_______(填反应类型)。(2)下列不能发生狄尔斯-阿尔德反应的有机物是_______(填字母)。a.b.c.d.(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生产流程如下:①X的结构简式为_______;②X转化成1,3-丁二烯的化学方程式为_______。(4)有机物M的键线式为,它的分子式为_______。下列有关它的说法不正确的是_______(填字母)。A.在催化剂作用下,1molM最多可以消耗2molH2B.能使酸性溶液褪色C.不能使溴的溶液褪色D.M中的所有碳原子不可能共面14.回答下列问题:(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是_______(填字母)。A.
B.
C.
D.②化合物A和B的分子式都是,A的核磁共振氢谱如下图所示,则A的结构简式为_______,请预测B的核磁共振氢谱上有_______组峰。③若用核磁共振氢谱来研究的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定分子结构的方法是_______。(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC在足量中充分燃烧,将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为。①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是_______,则C的分子式是_______。②C能与溶液发生反应生成,C一定含有的官能团名称是_______。③C分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是1:1:1:3,则C的结构简式是_______。④0.1molC与足量Na反应,在标准状况下产生的体积是_______L。15.回答下列问题:(1)X为D()的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式___________。①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6:2:1;③1mol的X与足量金属Na反应可生2gH2。(2)X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式:___________。(3)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和-CHO。16.以乙烯为基本原料,合成六元环状化合物D的反应如下所示(部分试剂、产物及反应条件略去):请写出各步反应的化学方程式和反应类型___________。三、实验题(共3小题)17.有机物是合成某治疗高血压药物的重要中间体,有关物质的部分物理性质如表所示:常温下的状态沸点/℃密度2-羟基-4-苯基丁酸液体357P液体212实验步骤:①按如图所示装置(夹持、加热装置已略去)连接好仪器:②取20mL(2-羟基-4-苯基丁酸)加入A中,再加入20mL无水乙醇(过量)和适量浓硫酸,最后加入几粒沸石;③加热至70℃左右,恒温回流半小时;④分离提纯A中的粗产品;⑤将操作④后所得到的产品进行精制,得到。(1)仪器A的名称是_______,仪器B的作用是_______。(2)步骤④中,使用的试剂最好是_______,加入该试剂后的_______主要操作是(按先后顺序填写字母)。a.充分振荡b.打开分液漏斗活塞c.将上层液体从分液漏斗上口倒出d.当下层液体恰好流出时关闭活塞e.静置(3)整个实验中P的产率为_______(保留三位有效数字)。18.实验室常用环己醇脱水合成环己烯。实验装置如图。有关实验数据如下表:相对分子质量密度/(g·cm-3)沸点/℃溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应:在a中加入20g环己醇,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。c中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时停止蒸馏。分离提纯:将e中粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过蒸馏得到纯净环己烯8.2g。(1)仪器c的名称为___________,在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的___________。(2)该合成反应的化学方程式是___________。实验中最容易产生的副产物结构简式为___________。(3)控制馏出物的温度不超过90℃的目的是___________。(4)分离提纯过程中加入5%碳酸钠溶液的作用是___________。(5)本实验所制得的环己烯的产率为___________19.已知反应:,实验室用如图所示装置制备溴乙烷(沸点为38.4℃,密度为)。实验前先向仪器a中加入10g乙醇和足量浓硫酸,然后加入研细的20.6gNaBr。(1)加入碎瓷片的作用是_______。(2)试管d中出现的实验现象是_______。(3)反应结束后,试管d中含少量杂质,为了除去粗产品中的杂质,可选用的试剂是_______(填字母)。A.苯 B. C.溶液 D.(4)经过分离、提纯、干燥后,该实验最终得到10.9g溴乙烷,则本实验中溴乙烷的产率为_______。(5)通过以下实验步骤可检验溴乙烷中的溴元素,其正确的操作顺序是_______(填序号)。①加热
②加入溶液
③加入稀酸化
④加入溶液
⑤冷却
⑥取少量溴乙烷四、计算题(共2小题)20.在定温、定压下,如果一种物质溶解在两个同时存在的互不相溶的液体中,达到平衡后,该物质在两种溶液中的浓度之比为定值。在293K时,在水和乙醚中的浓度之比为0.4,现有5克溶于100mL水中,现用乙醚作为萃取剂进行萃取分液。(乙醚预先已被水所饱和,萃取时乙醚不会再溶于水),若每次只加20mL乙醚进行萃取分液,经过多次萃取分液后水层中的质量为克,则需要操作的萃取次数为___________次(写出计算过程)?21.(1)0.2mol某烃在氧气中完全燃烧,生成17.6gCO2和7.2gH2O,该有机化合物的分子式为___,结构简式为___,官能团名称是___。(2)某含有一个双键的气态烯烃和另一气态烷烃的混合气体,在同温同压下其密度是H2的13.2倍。在标准状况下将4.48L混合气体通过足量的溴水,结果溴水增重3.36g,求原混合气体中烯烃分子式为___,烷烃分子式为___,烯烃与烷烃的体积比为___。参考答案:1.C【解析】A.该反应过程中,-CH2CH3→-CH=CH2,由饱和键变为不饱和键,属于消去反应,不属于取代反应,A项错误;B.乙苯的同分异构体可以是二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种,C8H10还可以是含有双键、三键的链状不饱和烃,所以乙苯的同分异构体多于三种,B项错误;C.乙苯与溴不反应,苯乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应,溴的四氯化碳溶液褪色,可以鉴别,故C正确;D.苯环是平面正六边形,由于乙基中的两个碳原子均为四面体形碳原子,故乙苯共平面的碳原子最少有7个,最多有8个;而苯乙烯中,苯基和乙烯基均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转两个平面可以重合,共平面的碳原子有8个,D项错误;故选C。2.C【解析】A.由于苯胺接触空气易被氧化,反应物中加入适量锌粉,锌粉可与酸反应生成氢气,形成氢气环境,从而防止苯胺被氧化,故A正确;B.球形冷凝管内管曲面多,可使蒸气与冷凝液充分进行热量交换,可使更多蒸发出去的有机物冷凝为液态回流,减小反应物蒸发损失,使反应充分进行,可以提高反应物的转化率,故B正确;C.由题中信息可知,制取乙酰苯胺的反应温度为105,大于水的沸点,所以该反应不能使用水浴加热,故C错误;D.由题中信息可知,反应物苯胺、乙酸均溶于水,产物乙酰苯胺在20时溶解度很小,所以,反应结束后,将锥形瓶中反应液倒入冷水中,乙酰苯胺为沉淀,过滤、洗涤,可获得乙酰苯胺晶体,故D正确;答案为C。3.B【解析】有机物分子式为时,1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为;有机物分子式为时,1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为,有机物总物质的量一定,完全燃烧时消耗氧气的质量不变,说明有机物()分子的与有机物()分子的相同,据此分析判断。【解析】A.的,的,的,A不符合题意;B.的,的,的,B符合题意;C.的,的,的,C不符合题意;D.的,的,的,D不符合题意;答案选B。4.C【解析】A.苯酚的酸性是化学性质,而苯酚在常温下溶解度不大是物理性质,二者没有因果关系,A不合题意;B.苯酚可与FeCl3反应不能说明苯酚的酸性强弱,B不合题意;C.苯酚能与NaOH溶液反应,说明苯酚有酸性,但不能和NaHCO3溶液反应,说明苯酚的酸性比碳酸更弱,而已知H2CO3是弱酸,故可得苯酚是弱酸,C符合题意;D.苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水,只能说明苯酚有酸性,但不能说明其为弱酸,D不合题意;故答案为:C。5.C【解析】根据有机物的结构简式可知,含有的官能团为醇羟基、羧基,含有苯环;①含有羧基,可与CH3CH2OH(酸催化)发生酯化反应,不符合题意;②有机物不与CH3CH2CH2CH3发生化学反应,符合题意;③含有的羟基与羧基均可与Na发生化学反应,不符合题意;④含有羟基可与CH3COOH(酸催化)发生酯化反应,不符合题意;答案选C。6.B【解析】A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,A正确;B.羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,醇的同分异构体中不一定含苯环,所以醇的同分异构体中不一定有酚类物质,B错误;C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,其分子中分别有2个羟基和3个羟基,可与水及乙醇分子形成氢键,故易溶于水和乙醇;其中丙三醇有护肤作用,故可用于配制化妆品,C正确;D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,其含氧量高,具有较高的燃烧效率和热效率,故常用作车用燃料,D正确。故选:B。7.B【解析】A.根据结构简式,该化合物的分子式为C22H19NO3Br2,A叙述正确;B.溴氰菊酯中除含有碳、氢元素外,还含有氮、氧、溴元素,不属于烃,B叙述错误;C.该化合物中含有酯基,具有酯的性质,在碱性条件下水解而失去药效,C叙述正确;D.该化合物中含有碳碳双键,能发生加成反应:D叙述正确;答案为B。8.D【解析】A.甲醇含碳、氢、氧元素,属于有机物,A正确;B.工业酒精中含有甲醇,甲醇有毒,饮用工业酒精对人体有害,B正确;C.甲醇易燃,所以存在安全隐患,C正确;D.甲醇在不完全燃烧时会放出热量,D错误;故选D。9.B【解析】A.该物质有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团,A正确;B.1mol该物质含有2mol碳碳双键,能和2molH2发生加成反应,B不正确;C.含有-OH、C=C,可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;D.含有-COO-、-COOH,能与NaOH反应,则1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D正确;答案选B。10.C【解析】A.CH3CH2CH2OH羟基所连碳的相邻碳上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基相连的碳原子上有氢,能发生氧化反应生成醛,A项错误;B.(CH3)3CCH2OH中羟基相连的碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基相连的碳原子上有氢,能发生氧化反应生成醛,B项错误;C.中羟基相连的碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基相连的碳原子上无氢能发生氧化反应生成酮,C项正确;D.中羟基相连的碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基相连的碳原子上有氢,能发生氧化反应生成醛,D项错误;答案选C。11.B【解析】A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4,A叙述正确;B.该有机物的分子在有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B叙述不正确;C.该有机物的分子中有酯基,故其能够发生水解反应,C叙述正确;D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键,D叙述正确。综上所述,故选B。12.C【解析】A.为甲醛,故A不符合题意;B.为甲酸,故B不符合题意;C.中含有羰基,属于酮类物质,故C符合题意;D.中含有醚键,故D不符合题意;故答案:C。13.(1)加成反应(2)c(3)
(4)
C【解析】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质,此反应类型为加成反应。(2)具有1,3-丁二烯结构的有机物能发生狄尔斯-阿尔德反应,所以abd均能发生狄尔斯-阿尔德反应,c不能,答案选c。(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应,1mol碳碳三键可与2mol氢气发生加成反应,即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。②1molHOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2,反应的化学方程式为:。(4)根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为C9H12,A.1molM中含有2mol碳碳双键,1mol碳碳双键最多消耗1molH2,即1molM最多消耗2molH2,A正确;B.M中含有碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.M中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色,C错误;D.M分子中存在多个饱和碳原子,则该分子中所有的碳原子不可能同时共面,D正确;答案选C。14.(1)
AD
2
通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断:有3组峰时,分子结构为;有1组峰时,分子结构为(2)
90
羧基
CH3CH(OH)COOH
2.24【解析】(1)①在有机物分子中,根据核磁共振氢谱中能信号可以确定:有机物分子中氢原子的种类和相对数目。、均只有一种氢原子,也只有一种气原子,、、均有两种氢原子,有三种气原子,故选AD;②根据谱图可知,A含有1种环境的4个H,A的结构简式为:BrCH2CH2Br;B为A的同分异构题体,B的结构简式为:CHBr2CH3,核磁共振氢谱上有2种环境的H,故B的核磁共振氢谱上有2个峰;③可以根据核磁共振氢谱中峰的个数来推断其结构简式,具体方法为:通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断:有3组峰时,分子结构为;有1组峰时,分子结构为;(2)①有机物质谱图中,最右边的峰表示有机物的相对分子质量,因此该有机物的相对分子质量为90;浓吸水,所以生成的水是5.4g,即0.3mol;碱石灰吸收,则是13.2g,即0.3mol。所以9.0gC中氧原子的物质的量是,此有机物的实验式为,又因其相对分子质量为90,所以C的分子式为;②C能与溶液发生反应生成,则C中含有羧基;③根据氢原子的种类及个数之比可知,C的结构简式为CH3CH(OH)COOH;④C的1个分子中含有1个羟基和1个羧基,所以0.1molC与Na反应能生成,标准状况下的体积是2.24L。15.(1)、(2)、、、、、(任写三个即可)(3)、、、【解析】同分异构体的分子式相同,分子结构不同。分子中含有几种H原子,其核磁共振氢谱中含有几种不同环境的H原子,醇羟基或酚-OH与Na反应产生H2,个数比是2-OH~H2,然后结合题目要求书写。(1)根据D结构简式可知D的分子式为C8H9O2I,其同分异构体X要求含有苯环,则支链最多含两个C,且1molX与足量Na反应可生成2g氢气,H2的物质的量是1mol,证明X分子中有两个羟基,又因为有三种不同化学环境的氢且个数比为6:2:1,则结构高度对称,符合条件的有机物结构简式为、;(2)X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境的氢,其个数比为3:3:2,则符合条件的X的结构简式为:、、、、、;(3)化合物A分子除了苯环之外,侧链不饱和度为1,A的同分异构体满足条件:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和-CHO。则符合条件的A的同分异构体有一个碳氧双键,总共有4种氢原子,苯环上有2种氢原子,则苯环上有两个不同的取代基处于对位,又知无-CHO和氮氧键,所以碳氧双键中的C可以与N、Cl、O相连,则苯环上的取代基有以下4种情况:-NHCOCl和-OH、-CONHCl和-OH、-NHCOOH和-Cl、-COOH和-NHCl,进而可写出相关结构简式为、、、。16.A→B:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,加成反应;B→C:CH2BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBr,取代反应;C→D:2CH2OHCH2OH+H2O,取代反应【解析】乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,再发生水解反应生成乙二醇,反应的化学方程式:CH2BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBr,最后2个乙二醇自身发生取代反应脱去1个水生成醚键,反应的化学方程式:2CH2OHCH2OH+H2O。17.(1)
三颈烧瓶
冷凝、回流,提高反应物的转化率(2)
饱和溶液
aebdc(3)【解析】本实验用、20mL无水乙醇和适量浓硫酸,蒸馏得到产物P,发生酯化反应,据此分析解答。(1)仪器A的名称是:三颈烧瓶;球形冷凝管常与发生装置连接,起冷凝回流作用,仪器B的作用是:冷凝、回流提高反应物的转化率;(2)饱和碳酸钠溶液可以吸收挥发出的乙醇,中和挥发出的2-羟基-4-苯基丁酸,降低生成酯的溶解度,步骤④中,使用的试剂最好是:饱和Na2CO3溶液;分液操作为:充分振荡,静置,打开分液漏斗活塞,当下层液体恰好流出时关闭活塞,将上层液体从分液漏斗上口倒出,顺序为:aebdc;(3)20mL的质量为m=1.22g/mL×20mL=24.4g,由酯化反应的机理可知产物P的系数也为1,则理论上产生P的质量,实验得到18.0mLP的质量为m=1.08g/mL×18.0mL=19.44g,则产率为。18.
冷凝管
碎瓷片(或沸石)
+H2O
减少环己醇的挥发,提高环己醇的转化率(或减少环己醇的挥发,提高环己烯产率)
除去产物中H2SO4等杂质
50%【解析】(1)c的名称为(直型)冷凝管;该反应为液体加热反应,在加热之前应加适量的沸石(或碎瓷片)防止暴沸;(2)该实验是为了合成环己烯,应当采用环己醇的消去反应,化学方程式为+H2O;醇在加热的条件下可以发生分子间脱水生成醚,最容易产生的副产物为;(3)反应完成以后,根据表格中的数据知,锥形瓶中接收到的物质有环己烯、环己醇、少量硫酸,需要用蒸馏的方法分离混合物,低沸点的先蒸馏出来,本实验要获得环己烯,应当选择的蒸馏温度为83℃,同时,环己醇的沸点为161℃,易挥发,所以控制馏出物的温度不超过90
℃的目的是减少环己醇的挥发,提高环己醇的转化率(或减少环己醇的挥发,提高环己烯产率);(4)5%碳酸钠溶液的作用是除去产物中H2SO4等杂质;(5)实际获得的环己烯为8.2g,实验初始加入的环己醇为20g,根据元素守恒知环己醇与环己烯的比例为1:1,所以理论上应当生成的环己烯为,19.(1)防止液体暴沸(2)液体分层,下层为油状液体(3)C(4)50%(5)⑥④①⑤③②【解析】在蒸馏烧瓶中加入乙醇、浓硫酸和NaBr,生成的溴乙烷进入试管d中被冷凝,用NaOH溶液吸收尾气。b是安全瓶,可以检测装置中是否发生堵塞。(1)加入少量碎瓷片或者沸石,
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