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文档简介

第30讲燃化石燃料

内容要求

1.认识烷煌、烯煌、怏煌和芳香煌的组成和结构特点,比较这些有机

化合物的组成、结构和性质的差异。

2.了解烧类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。

3.以煤、石油的开发利用为例,了解依据物质性质及变化综合利用能

源的方法。

知识点1脂肪炫的结构与性质

网必备知识梳理

一、结构特点与通式

我原了•之间全部以里堡

烷经-十式:GHAZMHI)

「结合的饱和链烧

脂含有破碳双键的不饱和

—烯短—-通式:GHMn曲2)

明佳姓

含有碳碳三键的不饱和

-快煌—-通式:GH»2(n32)

链燃

二、脂肪姓的物理性质

状态一常温下含有1-4个碳原子的煌为气态,随碳原子数的增多,逐

渐过渡到液态、固态

沸点一随着碳原子数增多,沸点逐渐为值;同分异构体中,支链越多,

沸点越低

相对密度一随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小

水溶性一均难溶于水

三、烷煌的取代反应与烯烧、焕燃的加成反应

1.取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的

反应。

2.卤代反应

反应条件光照

,\~物质要求一闵寄尬质.水溶液不反应

卜|产物卜点多种卤彳弋烧的混合物+HX

U-的关系I-取代1molH原子消耗1mol肉素单质

3.加成反应

有机物分子中的丕饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新

的化合物的反应。

(1)乙烯的加成反应

整-CHz+Bn

CHURCHBr

区CM-CHz+E-^^

CH:-CH:CHsCHa

理CH1f+HQ整

CHsCH2cl

CH3cHzOH

(2)乙焕的加成反应

漠水

CHVH+Brz-CHBr=CHBr

(加

澳水:

(足置)'CH三CH+2Bt2-CHBr2—CHBr2

CH^CH

舞CH三CH+2H2H3CH3

%

HQ住4内!

»(CH^CH+HG--CHO

1«1△

©竭错易混.

1.符合通式C„H2n+2的煌一定是烷煌。()

2.1molCH,与1molS在光照条件下反应,生成1molCH3cl气体。

()

3.乙烯和乙快可用酸性KMnO」溶液鉴别。()

4.烷煌同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()

5.CH2_CHCH_CH2与B12发生加成反应的产物有3种。()

答案:LV2.X3.X4.X5.V

眄关键能力提升

题点一烷煌的结构和性质

1.下列关于烷煌性质的叙述中,错误的是(B)

A.烷煌同系物随着相对分子质量增大,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐

增大

B.丁烷有2种同分异构体,其中异丁烷有3种不同化学环境的氢原子

C.烷燃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应,充分燃烧时生成二

氧化碳和水

D.烷煌为饱和烽,都不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

解析:异丁烷有2种不同化学环境的氢原子,B错误。

2.立方烷是一种新合成的煌,其分子结构为正方体结构,其碳架结构

如图所示。有关立方烷的说法正确的是(D)

A.立方烷的分子式为CHH18

B.立方烷和氯气发生取代反应,1mol立方烷最多会生成4molHC1

C.1mol立方烷完全燃烧消耗氧气的体积为224L

D.立方烷的一氯代物只有一种

解析:A.根据碳原子成键特点,立方烷的分子式为CN,错误;B.1mol

立方烷和氯气反应,最多需要8mol氯气,生成8molHC1,错误;C.根

据燃烧方程式CN+lOO?点燃8co2+4H。燃烧1mol立方烷需要10mol

氧气,在标准状况下体积为224L,但C项氧气的状态不确定,不一定

为标准状况,错误;D.立方烷分子是高度对称的,分子中只有一种等效

氢,故其一氯代物只有一种,正确。

题点二烯煌和快煌的结构和性质

3.一种烯快化合物(如图)用于a-羟基维生素D3的衍生物的合成,下

列有关该化合物说法正确的是(D)

d

A.该烯烘化合物分子式为C7H12

B.该烯快化合物中所有原子有可能在同一平面上

C.该烯焕化合物同分异构体可能为芳香化合物

D.该烯快化合物能使滨水因发生加成反应而褪色

解析:A.根据该烯快的键线式可知,其分子式为CM。,错误;B.该烯焕

化合物中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,错误;C.该

烯焕化合物含有三个不饱和度,苯环含有四个不饱和度,所以该烯烘

化合物的同分异构体不可能为芳香化合物,错误;D.该烯烘化合物含

有碳碳双键和碳碳三键,均可以和溟水发生加成反应而使澳水褪色,

正确。

4.烯烽中的碳碳双链是重要的官能团,烯嫌与酸性高镒酸钾溶液反应

的氧化产物有如图的反应关系:

RiHR

V/Vo

R/\KMMMHD.R/+R3—COOH

RI\R.\

C=CH2C=O

R/"H+)»RJ+C0"

已知某烯煌的质谱图中最大质荷比为70,则该烯煌的分子式

为,该烯煌的某种同分异构体可能存在顺反异构,写

出其顺式结构的结构简式:o若该烯煌的一种同分

异构体与酸性高镒酸钾溶液反应得到的产物为二氧化碳和丁酮

O

(CHLCH2-!—CH1),则此烯煌的结构简式为,名称

为;丁酮中官能团的名称为o

解析:烯煌的质谱图中最大质荷比为70,即相对分子质量为70,3二5,

14

则该烯煌的分子式为CM。;此烯燃有多种同分异构体,其中存在顺反

CH—c—C—

3CZH5

异构的同分异构体的顺式结构的结构简式为H1;氧化产物

O

为二氧化碳和丁酮(CHZH」—CH),依据烯煌与酸性高镒酸钾溶液反

应的氧化产物的规律可知,该烯嫌的结构简式为CH-C(CHJC2H5,名

称为2-甲基-1-丁烯;丁酮中官能团的名称为酮锻基。

CH」一C—C—C2H5CH3CH2C—CH2

答案:C5H10HHCH.,

2-甲基-1-丁烯酮皴基

侬脏蟠烯烧、焕煌与酸性KMnO」溶液反应规律

炜煌、块

热喊氧化CIli=RCH=HC«R-C«

的部分R"

[HO-C-OH]R-C-OH

II

K化产物0CO1R-COOH

CO:HQ0

知识点2芳香煌的结构与性质

呵必备知识梳理

一、苯的组成与物理性质

分子式结构简式球棍模型空间填充模型

*

C6H60或©

结构特点空间结构物理性质

碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键无色、有特殊气味

之间的独特的键;所有原子均在同一平面正六的液体,易挥发,

平面上,苯分子中的6个碳原子构边形密度比水小,不溶

成一个正六边形,键角均为120°于水

二、苯的化学性质

咚2CJU+15O,-^*12CO2+6H2O

Br

育0外0+岫

取代反应

硝化N02

雪0+HNO,

+H2O

加成反应0即喏o

三、苯的同系物的结构与性质

1.苯的同系物的特点

有且只有一个苯环,侧链为烷基,分子组成符合通式CuH2r6(n〉6)。

2.苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

(取代(卤化、硝化、磺化))

《加氢一环烷煌(反应比烯烬、快烧困难)W因含有苯环。

(点燃:有浓烟)

⑵不同点

①氧化:苯与KMnO/H)溶液不反应;而苯的同系物能使KMnO,QD溶液

褪色,如Q~CH3险性KMnO,溶液Q-COOIL

应用:用KMnOi(H')溶液可区别苯与苯的同系物。

②取代:苯与硝酸反应后只能被一个硝基取代;而苯的同系物的苯环

CH3

CH3r

l

上能被三个硝基取代:以萨+3H0—NO2fX+31I20O

苯环受侧链影响,侧链的邻(②⑥)位、对(④)位的H原子被活化,更易

取代。

&)蜴错易混.

1.乙烯和苯都能使滨水褪色,褪色的原理相同。()

2.苯的邻二取代物只有一种结构,说明苯不是单双键交替的结构。

()

3.甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4-二氯甲苯。()

4.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质,故不可能发生加

成反应。()

5.判断己烯中是否混有少量甲苯:先加入足量滨水,然后加入酸性高

镒酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()

答案:1.X2.V3.X4.X5.V

回关键能力提升

题点一苯及其同系物的结构和性质

L下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(D)

A.苯的同系物可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环

B.苯的同系物都能使酸性KMnO,溶液褪色

C.苯及其同系物的分子中所有原子都共平面

D.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应

解析:A.苯的同系物都只含1个苯环,如果有多个苯环,不符合“与苯

相差1个或若干个CH2原子团”的条件,错误;B.与苯环直接相连的碳

原子上没有氢原子的苯的同系物不能被酸性高锌酸钾溶液氧化,错

误;C.苯为平面形分子,而苯的同系物中含有饱和碳原子,则所有原子

不可能共平面,错误;D.苯及其同系物在FeCL存在的条件下可以与氯

气发生取代反应,正确。

2.下列关于苯的叙述正确的是(D)

HJ催化剂眄

Br2/FeBr3/^=\浓硝酸,浓硫酸乃0~60t

。2/燃烧।②

A.反应①为取代反应,有机产物的密度比水小

B.反应③为取代反应,有机产物是一种燃

C.反应④中1mol苯最多与3mol也发生加成反应,是因为苯分子含

有三个碳碳双键

D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟

解析:苯与液漠在滨化铁催化作用下生成溟苯和澳化氢,属于取代反

应,其中澳苯的密度大于水,A错误;苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液加

热,发生取代反应生成硝基苯,有机产物硝基苯是燃的衍生物,B错

误;1mol苯最多与3mol乩发生加成反应,苯中的碳碳键是介于碳碳

单键和碳碳双键之间的独特的键,苯分子中小含碳碳双键,C错误;苯

分子中含碳量高,燃烧的现象是火焰明亮并带有较多的黑烟,D正确。

©谶后小结,

i.苯的同系物或芳香烧侧链为煌基时,不管烧基碳原子数为多少,只

要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,燃基均能被酸性KMnO,溶液

氧化为竣基,且竣基直接与苯环相连。

C(CH3)3

2.不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO,溶液褪色,如6就不能

使酸性KMnO」溶液褪色,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢

原子。

3.苯环上的烷基会使苯环上与烷基处于邻、对位的氢原子活性增强而

易被取代,如甲苯发生硝化反应时生成2,4,6-三硝基甲苯。

4.苯的同系物在FeXs的催化作用下,与卤素单质发生苯环上烷基的邻、

对位取代反应;在光照条件下,与卤素单质发生烷基上的取代反应。

题点二芳香煌的结构和性质

3.某有机物的结构简式如图,下列说法不正确的是(C)

A.该有机物是芳香煌,其分子式为

B.分子中含有。键和冗键

C.分子中在一条直线上的原子有5个

D.分子中只含有2种官能团,1mol该物质最多能和含3molBm的

CCL溶液反应

解析:A.题给有机物含苯环且为烧,属于芳香烧,分子式为正

确;B.分子中既含有单键乂含有双键和三键,故既含有。键,乂含有n

键,正确;C.分子中共线的原子为6个,刊如图所

示,5个C原子与1个II原子共线,错误;D.所含的两种官能团为碳碳

双键与碳碳三键,1mol该物质与BQ的CCL溶液发生加成反应共消耗

3molBn(碳碳双键消耗1molBr2,碳碳三键消耗2molBrJ,正确。

4.利用光敏剂QD制备2-环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有

关说法不正确的是(C)

A.a、b、c都能使酸性KMnOi溶液褪色

B.a、b、c都能发生加成、加聚反应

C.等质量的a、b、。分别与足量的O2反应,耗氧量最大的为c

D.等物质的量的a、b、c分别与足量的比反应,消耗出的物质的量之

比为1:4:4

(―

解析:a)都含有碳碳双键,具有烯燃

的性质,可发生加成反应、加聚反应,能使酸性高钵酸钾溶液褪色,A、

B正确;a中氢的百分含量最大,故等质量的a、b、c分别与足量的02

反应,耗氧量最大的为a,C错误;碳碳双键和苯环都可以与儿发生加

成反应,故等物质的量的a、b、c分别与足量的乩反应,消耗乩的物

质的量之比为1:4:4,D正确。

知识点3化石燃料的综合利用

区必备知识梳理

一、煤的综合利用

1.煤的干储

(1)概念:将煤隔绝空气加强热使之分解的过程O

(2)煤干储的主要产品

厂*气态物质-*焦炉气:H]、C0、CH4、C2H^

「粗氨水闱、垓盐

煤工^--液态物质-4*粗苯:笨、甲笨、二甲苯

J煤焦油:笨、酚类、沥青等

―►固态物质->焦炭

2.煤的气化

将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水

煤气,化学方程式为C+H20(g)S^C0+H2o

3.煤的液化

催化剂

⑴直接液化:煤+氢气液体燃料;

催化剂

⑵间接液化:煤+水蒸气高金水煤气短铲甲醇等。

二、天然气的综合利用

i.天然气的主要成分是里蟹,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重

要的化工原料。

2.天然气与水蒸气反应制取的原理:

高温

-

CH1+H20(g)i»C0+3112o

三、石油的综合利用

1.石油的成分

石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。

2.石油的加工

以节理一利用原油中各组分沸点的不同进行分离

产品普里石油气、汽油、煤油、轻柴油、重油

重柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油

口的.提高轻质油的产量和质量

裂化方法

.热裂化和催化裂化

乙、目的.生产气态的有机化工原料

巴J产物.乙烯、丙烯等

e谡।昔易混〃

1.煤的干储属于物理变化。()

2.天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。()

3.常压分储得到的汽油是混合物,没有固定的沸点。()

4.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分储得到。()

5.裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()

6.煤干储得到的煤焦油中可以分离出苯,苯是无色、无味的液态烧。

()

答案:1.X2.V3.V4.X5.V6.X

回关键能力提升

1.下列说法错误的是(D)

A.石油中含有C5-Cu的烷燃,可以通过石油的分馈得到汽油

B.含C18以上烷妙的重油经过催化裂化可以得到汽油

C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物

D.煤中含有苯和甲苯,可以用先干储后分馆的方法把它们分离出来

解析:煤中不含苯和甲苯,煤经过干储得到煤焦油,可在煤焦油中提取

苯和甲苯。

2.(2021•宁波九校联考)下列说法不正确的是(C)

A.石油的分储是物理变化,煤的气化和液化是化学变化

B.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油

C.石油裂解气可以使澳水、酸性高镒酸钾溶液褪色,褪色原理相同

D.水煤气可用来合成液态烧及甲醇等有机物

解析:石油裂解气中含有不饱和烧,可以发生加成反应使溟水褪色,发

生氧化反应使酸性高镒酸钾溶液褪色,原理不同,C错误。

3.某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烧)分解实

验如图所示。下列有关说法正确的是(C)

n

A.装置II中逸出的气体通入酸性高镒酸钾溶液,发生加成反应

B.石蜡油分解生成的气体中只有烯燃

C.十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时,两者物质的量之比为1:8

D.装置I中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂

解析:A.装置II中逸出的气体为烯烧,通入酸性高铸酸钾溶液中发生

氧化反应,不正确;B.石蜡油发生的是裂解反应,所以分解生成的气体

中既有烯烧,又有烷烧,不正确;C.十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯

时,按每两个碳原子作为一组,将碳碳单键打开,共可断开为9组,其

中8组为乙烯,1组为乙烷,乙烷与乙烯物质的量之比为1:8,正确;D.

装置I中硫酸铝是催化剂,碎瓷片的作用是防止暴沸,不正确。

当堂检测

1.(2021•浙江1月选考)下列说法不正确的是(A)

A.联苯属于芳香煌,其一浪代物有2种

B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应

C.沥青来自石油经减压分储后的剩余物质

D.煤的气化产物中含有C0、乩和CH,等

解析:A.由联苯的分子结构可知,其分子由2个苯基直接

相连,故其属于芳香煌,根据对称分析法可知,其一溟代物共有3

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