高中化学第3章　第5节　提升课5　有机物的推断与合成路线解题突破

提升课5有机物的推断与合成路线解题突破［核心素养发展目标］1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系，学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线，学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物。一、有机物推断的突破方法1.根据有机化合物的性质进行突破(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、或。

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、、或为。

(3)能发生加成反应的有机物通常含有、碳碳三键、、

或苯环，其中、和苯环一般只与H2发生加成反应。

(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含。

(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有或。

(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含。

(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含。

(8)能发生消去反应的有机物为或。

(9)能发生连续氧化的有机物具有结构。

(10)能发生水解反应的有机物有、

等。

2.根据有机物推断中的定量关系进行突破(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个。

(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出或的个数。

(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO~Ag。

(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：—OH~H2、—COOH~H2。

3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破反应条件常见结构及反应浓H2SO4，加热①醇的反应(—OH)

②羧酸和醇的反应(—COOH和—OH)

NaOH的乙醇溶液，加热的消去反应()

NaOH水溶液，加热①的水解反应()

②的水解反应()

Cu/Ag，O2，△的催化氧化反应

()光照或的取代反应

Fe/FeX3作催化剂苯环与的取代反应

银氨溶液或新制Cu(OH)2、甲酸、甲酸某酯的氧化反应

1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是()A.B.C.D.CH3CH2CH2CHO2.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是()A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应3.化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图所示：已知：R1—CHO+R2—OH回答下列问题：(1)A的化学名称为。

(2)C→F的反应类型为；F中含氧官能团的名称为。

(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为

。

二、有机合成路线设计的思路1.思维途径(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。(2)设计关键：信息及框图流程的运用。(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：①步骤最少，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯。③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。2.关注信息型合成路线的设计思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。3.表达方式：合成路线图(一般三步至五步)ABC……D1.已知：。参照上述合成路线，以丙醛和为原料，设计制备的合成路线。

2.(2023·广州高二检测)已知：。参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。答案精析提升课5有机物的推断与合成路线解题突破一、1.(1)碳碳双键碳碳三键—CHO(2)碳碳三键—CHO苯的同系物(3)碳碳双键—CHO—CHO(4)—CHO(5)—OH(醇羟基或酚羟基)—COOH(6)—COOH(7)酚羟基(8)醇卤代烃(9)—CH2OH(10)卤代烃酯2.(1)氧原子(2)羟基羧基(3)2(4)223.消去酯化卤代烃卤代烃酯醇烷烃苯环侧链卤素单质醛应用体验1.D2.A3.(1)苯丙烯酸(或3⁃苯基丙烯酸)(2)取代反应(或水解反应)羟基、醛基(3)+H2O+解析根据G的结构简式结合已知信息可以知道，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原