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章末测评验收卷(三)(时间:75分钟满分:100分)一、选择题(本题包括14小题,每小题4分,共56分。每小题只有一个选项符合题意)1.下列实验设计、操作或实验现象合理的是()A.实验室制取乙炔时:用饱和食盐水代替蒸馏水,以得到平稳的气流B.除去苯中的少量苯酚:加入适量溴水,过滤C.检验甲酸中是否混有乙醛:可向样品中加入足量NaOH溶液以中和甲酸,再做银镜反应或与新制Cu(OH)2共热的实验D.检验氯乙烷中存在氯元素:向氯乙烷中加入稀NaOH溶液共煮几分钟,再加入AgNO3溶液,观察是否生成白色沉淀答案A解析碳化钙与水反应较快,则用饱和食盐水代替蒸馏水,以得到平稳的气流,故A正确;反应生成的三溴苯酚易溶于苯,不能除去苯中的少量苯酚,应该使苯酚与NaOH溶液反应后,振荡、静置、分液,B错误;甲酸钠、乙醛均含—CHO,与NaOH反应后应蒸馏分离,再做银镜反应实验或与新制Cu(OH)2共热的实验,C错误;氯乙烷中加入稀NaOH溶液共煮几分钟,发生水解反应,需要先加入足量稀硝酸中和NaOH,再加入AgNO3溶液检验氯乙烷中是否含有氯元素,D错误。2.(2023·北京平谷区高二期末)某药物的合成中间体结构如图所示,有关该有机物的说法错误的是()A.该物质分子中含有四种官能团B.该物质中的碳原子有sp3和sp2两种杂化方式C.1mol该有机物和氢气加成最多消耗5molH2D.该物质能发生银镜反应,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案C解析根据结构简式,含有的官能团为碳碳双键、酮羰基、醛基、羧基,共有4种,A正确;甲基、亚甲基上碳原子杂化类型为sp3,碳碳双键、酮羰基、苯环、醛基、羧基上碳原子杂化类型为sp2,B正确;该有机物中能与氢气发生加成反应的结构是碳碳双键、酮羰基、醛基、苯环,因此1mol该有机物最多能与6mol氢气发生加成反应,C错误;含有醛基,能发生银镜反应,含有醛基、碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。3.奥运场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料,该双环烯酯的结构如图所示,下列说法正确的是()A.该双环烯酯能与3molH2发生加成反应B.该物质水解产物都能使高锰酸钾褪色C.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种答案B解析酯基不能和H2发生加成反应,该双环烯酯能与2molH2发生加成反应,A错误;该双环烯酯的水解产物中都含有碳碳双键,都能使高锰酸钾褪色,B正确;该双环烯酯分子中不含苯环,共平面的原子从碳碳双键出发,至少是6个,分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一定共面,C错误;该双环烯酯完全加氢后的产物是,其一氯代物有9种,D错误。4.二苯基环辛炔羧酸(如图)是点击化学的产品之一,可用于治疗癌症。下列说法正确的是()A.分子中含有4种官能团B.分子式为C19H16NO3C.该化合物既能与强酸溶液反应,又能与强碱溶液反应D.该化合物分别与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应,其反应机理相同答案C解析分子中含有碳碳三键、酰胺基和羧基三种官能团,A错误;分子式为C19H15NO3,B错误;分子中含有酰胺基和羧基,故该化合物既能与强酸溶液反应,又能与强碱溶液反应,C正确;该化合物分别与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应,其反应机理不相同,与酸性高锰酸钾是还原性的体现,与溴水是加成反应,D错误。5.(2023·昆明高二期中)GMA可用作粉末涂、离子交换树脂和印刷油墨的黏合剂等,可通过下列反应制备:下列说法错误的是()A.该反应属于取代反应B.GMA不存在属于羧酸的同分异构体C.b中所有碳原子可能共平面D.反应中涉及的有机物都可以发生氧化反应答案B解析该反应是酯与醇反应,生成另一种酯和另一种醇,属于取代反应,A正确;GMA属于酯,分子式相同的酯与羧酸属于同分异构体,则GMA存在属于羧酸的同分异构体,B错误;b的结构简式为,图中两个面可能重合,所以b中所有碳原子可能共平面,C正确;反应中涉及的有机物都含有C、H、O三种元素,C元素的价态都可以升高,可以发生氧化反应,D正确。6.(2023·保定高二月考)用脯氨酸催化合成酮醛反应如图:下列说法错误的是()A.c的分子式为C10H10NO4B.理论上,该反应原子利用率为100%C.脯氨酸与互为同分异构体D.b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案A解析由题干c的结构简式可知,c的分子式为C10H11NO4,A错误;由题干转化信息可知,该转化属于加成反应,故理论上,该反应原子利用率为100%,B正确;由题干脯氨酸的结构简式可知,脯氨酸与的分子式相同均为C5H9NO2,结构不同,故互为同分异构体,C正确;由题干b、c的结构简式可知,b中含有醛基,c中含有醇羟基(与羟基相连的碳上有H),故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。7.芹黄素是芹菜中的生物活性物质,结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.分子中的所有碳原子可能共平面B.一定条件下能与甲醛发生反应C.分子中苯环上的一氯代物有5种D.1mol该物质最多能与8molH2发生加成反应答案C解析与苯环直接相连的原子共面,碳碳双键、碳氧双键两端的原子共面,故分子中的所有碳原子可能共平面,A正确;分子中含有酚羟基,故一定条件下能与甲醛发生反应,B正确;分子中苯环上的氢有4种,故一氯代物有4种,C错误;苯环、碳碳双键、酮羰基可以与氢气反应,1mol该物质最多能与8molH2发生加成反应,D正确。8.实验室利用环己酮和乙二醇反应可以制备环己酮缩乙二醇,反应原理及实验装置如下图所示:下列有关说法错误的是()A.管口A是冷凝水的进水口B.当观察到分水器中苯层液面高于支管口时,必须打开旋塞B将水放出C.反应中加入苯的作用是:作反应溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水D.若将反应物改为苯乙酮()和乙二醇,则得到的有机产物为答案B解析由题意可知,该实验的实验目的是利用环己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇,反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应,后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇,装置中苯的作用是作反应溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水,冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气,分水器的作用是减小生成物的浓度,使平衡向正反应方向移动,提高环己酮缩乙二醇的产率,所以当观察到分水器中水层液面高于支管口时,必须打开旋塞B将水放出。冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气,从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝的接触面积,提高冷凝效果,A正确;装置中苯的作用是作反应溶剂,同时与水形成共沸物便于蒸出水,苯在圆底烧瓶、冷凝管、分水器中循环使用,D正确;反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应,后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇,所以将反应物改为苯乙酮和乙二醇得到的有机产物为,D正确。9.(2023·东北育才学校等五校期末联考)2022年1月,肝癌创新药阿可拉定获批上市,阿可拉定分子结构如图,下列说法不正确的是()A.所有碳原子可能共平面B.能发生取代反应和加成反应C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该有机物最多可与8molH2反应答案D解析苯环、酮羰基、碳碳双键为平面结构,由三点成面可知,阿可拉定分子中所有碳原子可能共平面,A正确;阿可拉定分子中含有的苯环、酮羰基、碳碳双键能发生加成反应,有机物分子中含有的羟基能表现酚或醇的性质,一定条件下能发生取代反应,B正确;阿可拉定分子中含有的碳碳双键、酚羟基、醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;阿可拉定分子中含有的苯环、酮羰基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应,则1mol阿可拉定分子最多可与9mol氢气反应,D错误。10.ADP的结构简式如图所示,下列说法错误的是()A.框内所有原子共面B.核磁共振氢谱共有13个吸收峰C.1molADP与足量NaOH溶液反应时消耗6molNaOHD.ADP一定条件下可发生氧化、消去、取代、加成反应答案B解析框内有1个全部以单键存在的N原子外,其余C、N均为sp2杂化,为平面形,故框内所有原子共面,A正确;根据结构特点,最左侧2个羟基是相同的,分子中共有12个不同环境的氢,故核磁共振氢谱共有12个吸收峰,B错误;根据结构特点,1molADP水解后生成2molH3PO4,与氢氧化钠反应消耗6molNaOH,C正确;ADP中含有羟基,一定条件下可发生氧化、消去、取代反应;环中含有不饱和键,能发生加成反应,D正确。11.药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如图:下列说法错误的是()A.物质D中含有三种官能团B.反应①涉及到了两种有机反应类型C.物质D能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.分子E中手性碳原子的个数为3个答案D解析由结构简式可知,物质D的官能团为醚键、醛基和氨基,共3种,A正确;反应①涉及的反应为加成反应和取代反应,B正确;物质D中含有的醛基、氨基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,C正确;分子E中含有4个连有不同原子或原子团的手性碳原子,D错误。12.(2023·潍坊安丘高二月考)茚地那韦结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A.可用红外光谱法测定茚地那韦的官能团B.1mol茚地那韦最多可与9molH2发生加成反应C.虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面D.分子中的氮原子有sp2、sp3两种杂化方式答案C解析红外光谱仪能测定出有机物的官能团和化学键,A正确;肽键(酰胺基)中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,所以1mol茚地那韦最多可与9molH2发生加成反应,B正确;虚线框内与羟基相连的碳原子形成4个单键,所以该碳原子和与之相连的O以及另外2个C原子一定不可能处于同一平面,C错误;分子中形成双键的N原子采用sp2杂化、形成3个单键的N原子采用sp3杂化,氮原子存在两种杂化方式,D正确。13.Z是一种治疗糖尿病药物的中间体,可由下列反应制得下列说法正确的是()A.1molX能与2molNaHCO3反应B.1molZ与足量NaOH溶液反应消耗3molNaOHC.X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应D.苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种答案D解析根据X的结构简式,能与NaHCO3反应的官能团只有—COOH,因此1molX能与1molNaHCO3反应,A错误;根据Z的结构简式,能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基,1molZ中含有1mol羧基和1mol酯基,即1molZ与足量NaOH溶液反应消耗2molNaOH,故B错误;X→Y:X中酚羟基和羧基上的O—H断裂,C2H5Br中C—Br断裂,H与Br结合成HBr,其余组合,该反应为取代反应,Y→Z:二氧化碳中一个C=O键断裂,与Y发生加成反应,C错误;根据X的结构简式,苯环上有三个不同取代基,同分异构体应有10种,因此除X外,还应有9种,D正确。14.以下是制备环丁基甲酸的反应过程,下列说法错误的是()A.a→b的反应属于取代反应B.b的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C.a、b、c均能与NaOH溶液反应D.利用1-氯-3-溴丙烷合成a时使用的试剂依次是氢氧化钠醇溶液→酸性高锰酸钾溶液→浓硫酸和乙醇答案D解析a→b的反应为+CH2BrCH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOCH2CH3))+HBr+HCl,属于取代反应,A正确;根据b分子结构的对称性可知,其一氯代物有4种,如图所示:,B正确;a、b中均含有酯基,可与NaOH溶液反应,c中含有羧基,可与NaOH溶液反应,C正确;1-氯-3-溴丙烷的结构简式为CH2BrCH2CH2Cl,在氢氧化钠水溶液中可发生水解反应,而在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,若要利用1-氯-3-溴丙烷合成a(),正确的合成路线应为CH2BrCH2CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))HOCH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(酸性高锰酸钾))HOOCCH2COOHeq\o(→,\s\up7(乙醇/浓硫酸),\s\do5(△)),D项错误。二、非选择题(本题包括4小题,共44分)15.(12分)有机反应一般速率较小,副反应多,产物复杂。(1)常见的有机反应装置示意图,如下所示:①实验室用乙醇制乙烯,应选择装置(填上图字母序号)。②装置C可以做乙醛的银镜反应实验,该反应的化学方程式为________________________________________________。③实验室可用装置B或D制乙酸乙酯,下列有关说法正确的是(填字母序号)。a.装置B试管内需加入的试剂是乙醇和乙酸b.装置B制得的乙酸乙酯可以用盛有饱和碳酸钠溶液的试管收集c.装置D可使反应物冷凝回流,提高原料利用率d.装置D可同时实现产物的制备和分离④写出上述①~③实验中消去反应的化学方程式:__________________________________________________。(2)检验反应的产物是判断有机反应类型的主要方法。下面是关于1-溴丙烷的实验及产物检验。步骤Ⅰ:向试管中加入少量1-溴丙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,充分振荡,观察到溶液分为两层。步骤Ⅱ:稍微加热一段时间后,冷却,静置,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一支盛有试剂a的试管中,然后滴加2滴2%的AgNO3溶液。步骤Ⅲ:将下层液体取出,分离主要得到两种物质。经核磁共振氢谱验证,物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为1∶2∶2∶3,物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为2∶2∶3。①步骤Ⅰ中,1-溴丙烷主要存在于溶液的________________________层(填“上”或“下”)。②步骤Ⅱ中,试剂a为,加入AgNO3溶液后观察到的现象为____________________________________________________。③写出步骤Ⅲ中物质2的结构简式:__________________________________。④综合分析上述实验,实验中主要发生的反应类型为取代反应,判断的实验依据是____________________________________。答案(1)①A②CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O③bc④CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(170℃),\s\do5(浓硫酸))CH2=CH2↑+H2O(2)①下②稀硝酸有淡黄色沉淀生成③CH3CH2CH2Br④根据步骤Ⅲ核磁共振氢谱分析物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为1∶2∶2∶3,其结构简式为CH3CH2CH2OH解析(1)①实验室用乙醇制乙烯,是无水乙醇和浓硫酸在170℃温度下反应生成乙烯,温度计测溶液的温度,因此应选择装置A。②装置C可以做乙醛的银镜反应实验,是乙醛和银氨溶液在碱性水浴加热条件下反应,因此该反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。③装置B试管内需加入的试剂是乙醇、乙酸和浓硫酸,a错误;装置B制得的乙酸乙酯可以用盛有饱和碳酸钠溶液的试管收集,反应乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯溶解度,b正确;装置D可使反应物冷凝回流,提高原料利用率,c正确;装置D只能制备产物,无法实现产物的分离,d错误。④上述①~③实验中消去反应是无水乙醇和浓硫酸在170℃下反应生成乙烯,该反应的化学方程式:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(170℃),\s\do5(浓硫酸))CH2=CH2↑+H2O。(2)①步骤Ⅰ中,由于1-溴丙烷的密度大于水的密度,因此1-溴丙烷主要存在于溶液的下层。②步骤Ⅱ中,主要是利用生成的产物来验证溴离子,要先将溶液调节至酸性,因此试剂a为稀硝酸,加入AgNO3溶液后银离子和溴离子反应,因此观察到的现象为有淡黄色沉淀生成。③步骤Ⅲ核磁共振氢谱分析物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为2∶2∶3,说明还有部分的1-溴丙烷没有发生水解,因此根据物质步骤Ⅲ中物质2的结构简式:CH3CH2CH2Br。④根据步骤Ⅲ核磁共振氢谱分析物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为1∶2∶2∶3,其结构简式为CH3CH2CH2OH,综合分析上述实验,1-溴丙烷变为CH3CH2CH2OH,从而说明实验中主要发生的反应类型为取代反应。16.(10分)盐酸小檗碱(盐酸黄连素)临床广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等,一种由分子式为C6H4Cl2的卤代烃制备盐酸小檗碱的合成路线如图所示:已知:。请回答下列问题:(1)A的名称为。(2)B→C的化学方程式为_______________________________________。(3)C→D的反应类型是。(4)E分子中官能团的名称为_____________________________________。(5)F的结构简式为;F有多种同分异构体,其中属于芳香族氨基酸,且苯环上只有1个侧链的化合物有种(不考虑立体异构),写出其中任意一种的结构简式______________________________。(6)以苯乙烯()和苯胺()为原料(无机物任选),设计合成有机物的合成路线。答案(1)邻二氯苯或1,2-二氯苯(2)(3)加成反应(4)醚键、酰胺基(5)4(6)解析据A的分子式和C的结构简式可以确定A为,发生水解反应生成B为,C发生加成反应生成D,据已知信息可知E的结构简式为,F为,F中—NH2与—CHO发生加成反应生成G;(1)据A的分子式和C的结构简式可以确定A为,名称为邻二氯苯或1,2-二氯苯;(2)B为,则B→C的化学方程式为:+2HCl;(3)据D的结构简式可知,C→D的反应为CH2=CHCN与发生加成反应;(4)据已知信息可知E的结构简式为,其分子中官能团的名称为醚键和酰胺基;(5)据已知信息推断F的结构简式为。F的同分异构体中,属于芳香族氨基酸,即结构中有—COOH和—NH2,苯环只有1个侧链的同分异构体有共4种;(6)据盐酸小檗碱的合成路线可知,R—CHO+R′-NH2eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni))RCH2NHR′,所以首先由苯乙烯与水加成得到,再催化氧化得到,再与苯胺反应即可得到,合成路线为:17.(10分)(2023·枣庄一模)利格列汀是一种DPP-4抑制剂,为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图:已知:i.(R1、R2、R3均为烃基);ii.。(1)B与氢气加成后得产物X,满足下列要求的X的同分异构体有(写结构简式)。Ⅰ.具有两性Ⅱ.两分子X间可形成六元环(2)A+B→C的反应方程式________________________________________。(3)H的结构简式为,反应①与反应②(填“可以”或“不可以”)交换顺序,原因是_____________________________________。(4)下列关于F的说法中,正确的是(填字母序号)。a.为平面型分子b.可以发生水解反应c.分子中含Πeq\o\al(5,5)结构(5)根据题目信息,写出以邻苯二胺()和1-丙醇为主要原料(其他试剂自选)制备的合成路线。答案(1)、、(2)+CH3CH2OH(3)CH3C≡CCH2Br不可以防止碳碳三键与Br2发生加成反应(4)b(5)解析A和B发生成环反应得到C,结合A、B、C的结构简式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成,C和NaNO2发生取代反应生成D,D和Na2S2O3反应生成E,E发生已知i的反应生成F,则可以推知D中的硝基被还原生成氨基,则E的结构简式为:,F的结构简式为,F和Br2反应取代反应生成G,则G的结构简式为,I和发生取代反应生成J,则I的结构简式为,G和物质H发生已知i的反应生成I,则H的结构简式为CH3C≡CCH2Br。(1)B与氢气加成后得产物X为,X的同分异构体满足条件Ⅰ.具有两性,说明其中含有氨基和羧基;Ⅱ.两分子X间可形成六元环;可能的结构简式为:、、。(2)A和B发生成环反应得到C,结合A、B、C的结构简式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成,方程式为:+CH3CH2OH。(3)由分析可知,H的结构简式为CH3C≡CCH2Br,H中含有碳碳三键能够和Br2发生加成反应,反应①与反应②不可以交换顺序,原因是防止碳碳三键与Br2发生加成反应。(4)F为,该结构中没有苯环,N原子的杂化方式为sp2和sp3杂化且含有甲基,F不是平面型分子,a错误;F中含有肽键(酰胺基)(—NHCO—)的结构,可以发生水解反应,b正确;F中含有1个5元环,但没有Πeq\o\al(5,5)的结构,c错误。(5)先发生已知i的反应生成,1-丙醇发生消去反应得到丙烯,丙烯再和HBr发生加成反应得到2-溴丙烷,和2-溴丙烷发生已知i的反应得到,合成路线为:。18.(12分

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