高考化学一轮训练题-有机推断题

高考化学一轮训练题——有机推断题1．（2022·北京房山·二模）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：已知：RCH=CHCOOR′+回答下列问题：(1)A的名称是____，B中含氧官能团的名称是____。(2)B→C的化学方程式是____。(3)C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式是____。(4)D→E的反应类型是____。(5)B有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式____。①不含—CH3②含2种官能团③含苯环，且苯环上仅有2个取代基④核磁共振氢谱有三组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2(6)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选)____。2．（2022·福建省龙岩第一中学模拟预测）环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，以下是用稀烃A和羧酸D合成环丁基甲酸的路线：回答下列问题：(1)A的结构简式为_______。(2)B→C的化学方程式为_______，反应类型为_______。(3)C+E→F的化学方程式为_______。(4)G的分子式为_______，1molG与足量碳酸氢钠溶液反应生成CO2的物质的量为_______mol。(5)满足下列条件的H的所有同分异构体(不考虑立体异构)共有_______种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为_______。①使溴的四氯化碳溶液褪色

②能与NaOH溶液反应③能与银氨溶液发生银镜反应

④不含环状结构3．（2022·吉林长春·模拟预测）有机物H是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：已知：①(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)②+H2O(1)A的化学名称为_______。(2)B→C的反应类型为_______。(3)D中含氧官能团的名称为_______。(4)G与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_______。(5)检验H中是否含有G的试剂为_______。(6)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)。①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。(7)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。4．（2022·河北沧州·二模）盐酸安罗替尼是一种小分子多靶点酪氨酸激酶抑制剂，具有抗肿瘤血管生成和抑制肿瘤生长的作用，其合成路线如下：已知信息：i.ii.羰基与烯醇存在互变异构：回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_______。(2)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的化合物的结构简式为_______、_______。(不考虑立体异构)①不存在环状结构；②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3。(3)D的结构简式为_______，D→E的反应条件为_______。(4)F→G的反应方程式为_______。(5)H→I的反应类型为_______。(6)设计由苯甲酸甲酯制备甲酸苯甲酯的合成路线_______(无机试剂任选)。5．（2022·湖南·涟源市第一中学三模）某止吐药的重要中间体H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)B中官能团的名称为_______。(2)写出E→F的化学方程式：_______。(3)G的结构简式为_______。(4)B→C、D→E的反应类型分别为_______、_______。(5)B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有_______种，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为_______。①能与碳酸氢钠溶液反应

②与FeCl3溶液发生显色反应(6)参照上图流程，设计一条以、为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______6．（2022·湖北·荆州中学三模）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如下：已知：RCOOH++H2O回答下列问题：(1)化合物D的名称是___________，E的结构简式为___________。(2)反应④的反应类型为___________，F中含氧官能团的名称为___________。(3)G的核磁共振氢谱峰面积之比为___________(按照从小到大顺序书写)。(4)已知H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为____。(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____种。A．属于芳香族化合物

B．遇溶液显紫色

C．能发生银镜反应(6)一种制备的合成路线如下：M中碳原子的杂化方式为___________；N的结构简式为___________。7．（2022·辽宁·大连市一0三中学模拟预测）环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：已知：①②回答下列问题：(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________；A生成B的反应条件为___________。(2)由C生成D的化学方程式为___________。(3)的化学名称是___________；该物质易溶于水的主要原因是___________。(4)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为的副产物，结构简式为___________。(5)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式___________。①能发生银镜反应②能与2倍物质的量的反应③苯环上的取代基不超过3个8．（2022·新疆·博乐市高级中学（华中师大一附中博乐分校）一模）我国科学家最近利用PVP开发"自愈”的钙钛矿太阳能电池。乙炔法(RePPe法)制备聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的工艺流程如图(部分产物和条件省略)：请回答下列问题：(1)D中官能团的名称是_______；C的名称是_______。(2)实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备A，常将气体通入足量胆矾溶液中除去H2S，提纯A的离子方程式为_______。(3)E→F的反应类型是_______。(4)写出F制备PVP的化学方程式：_______。(5)C的同分异构体中，1mol有机物与足量钠反应生成1molH2的稳定结构有_______种，(不包括立体异构和C本身，同一碳原子上连接2个羟基不稳定)。其中，核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为_______。(6)以苯乙炔、甲醛和乙酸为原料用不超过三步的反应设计合成某香料成分()。_______9．（2022·江西鹰潭·二模）化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图所示：已知：①；②；③。回答下列问题：(1)A物质的名称为_______；B的结构简式为_______________。(2)X中官能团的名称为_______；由D生成E的反应类型为_______。(3)由C到D的第一步反应的化学方程式为_____________________。(4)由G到H的反应条件是___________________________。(5)烃Y比B的相对分子质量小2，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，Y可能有_______种(不考虑立体异构)。(6)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线______________________。10．（2022·浙江·模拟预测）洛哌丁胺(I)可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图：已知：①C反应生成D的同时生成碳酸钾和一种常见的醇②③有关格氏试剂的反应：R—XR—MgX(X代表卤素原子，下同)RCOOCH3(1)下列说法正确的是___。A．1molI最多与2molNaOH反应B．F中的含氧官能团为羧基C．H中含有1个手性碳原子D．B→C包含了加成反应和取代反应(2)A的结构简式为____，E的结构简式为____，F的结构简式为____。(3)补充完整C→D的化学方程式C+2KOH→____。(4)写出符合下列条件的X的两种同分异构体____。①含有一个六元环，无其他环状结构②核磁共振氢谱为3组峰(5)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)____。11．（2022·上海·三模）用烃A合成高分子化合物和顺丁橡胶的合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH(1)C的名称是_______；反应③的试剂和条件是_______。(2)已知④属于加聚反应，则的分子式是_______；是和甲醛反应的生成物，其结构简式是_______。(3)E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，则⑤的化学方程式是_______。(4)⑦的化学方程式是_______。(5)写出由乙炔和1，4-丁二醛为原料制取1，3-环己二烯的合成流程图_______(必要的无机试剂任选)。12．（2022·天津河北·二模）氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。路线1：路线2：(1)试剂a为_______(2)A→B的反应类型为_______，该反应的化学方程式为_______。(3)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，该反应的化学方程式为_______；D→E的取代反应发生在甲氧基()的邻位，则F的结构简式为_______。(4)G中所含官能团名称为_______。(5)有机物I与对苯二甲酸()反应生成聚合物的结构简式为_______。(6)I与反应还可能生成的有机产物中，与F互为同分异构的是_______(写出结构简式)。(7)已知：++NaI，以苯酚和2－甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备苯叔丁醚()_______。13．（2022·山西·怀仁市第一中学校模拟预测）聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了"合成金属"和塑料电子学时代。我国化学家近年来合成聚乙炔衍生物分子M的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)F的名称为_______，C的结构简式为_______。(2)H的核磁共振氢谱中显示有_______组吸收峰；I→M的反应类型为_______。(3)G＋F→H的化学方程式为_______，1molM最多消耗_______molNaOH。(4)芳香化合物J是G的同分异构体，写出符合下列要求的J的结构简式_______。①能发生水解反应；②1molJ最多消耗3molNaOH；③苯环上的一氯代物只有一种。(5)写出E→F的合成路线(其他试剂任选)：_______。14．（2022·安徽·合肥一中模拟预测）化合物G是一种抗肿瘤新药的中间体，其合成路线如下：已知：(1)++(2)+3Cl2+3HCl请回答下列问题：(1)A中的化学名称为_______。(2)B的结构简式为_______。(3)C中最多有_______个原子共面；C→D的反应方程式为_______。(4)E具有的官能团名称是_______；E→F的反应类型为_______。(5)化合物F有多种同分异构体，符合以下条件的有_______种(不考虑立体异构)。①能与氯化铁溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上的取代基不超过3个(6)已知羧酸和酚很难直接反应生成酯。结合题目信息，以甲苯和苯酚为有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选)_______。15．（2022·浙江绍兴·二模）化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图：已知：①化合物B中苯环上仅含2个取代基；

②化合物E与溶液，呈紫色。③RCHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHORCH=CHCHO请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．化合物A用核磁共振氢谱可知具有4种不同种氢B．化合物F不能是溶液显色C．化合物G中具有手性碳原子D．化合物G的分子式是(2)化合物A的结构简式_______；化合物B的结构简式_______；化合物E的结构简式_______。(3)写出化合物C→化合物D的化学反应方程式_______。(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。①除苯环外无其他环状结构；②核磁共振氢谱可知分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1：3(5)以苯乙烯为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。16．（2022·浙江温州·三模）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：+(R=—COOH，—COOR′等)请回答：(1)下列说法不正确的是____。A．化合物A到B的过程属于取代反应B．酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和EC．1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH2D．化合物G的分子式是C15H18O3(2)化合物M的结构简式是____；化合物D的结构简式是____。(3)写出B→C的化学方程式____。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)____。①含苯环，且遇FeCl3溶液会显色；②核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1(5)以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)____。17．（2022·重庆市育才中学模拟预测）化合物H是一种可用于治疗肿瘤的药物，以石油裂化的产品之一丙烯为原料获得H的合成路线如下图所示：已知：。回答下列问题：(1)F的化学名称为___________；H的分子式为___________。(2)A→B和A→异丙苯的反应类型分别为___________、___________。(3)E→F的①和②两个反应过程不能交换顺序，原因是___________。(4)在酸性条件下Ｄ和按物质的量之比1∶1发生缩聚反应，其化学方程为___________。(5)芳香化合物L的相对分子质量比H小14，且能发生银镜反应和水解反应，则L的可能结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式是___________(任写一种)(6)参照上述合成路线和信息，以丙醛和甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物的合成路线：___________。18．（2022·广西·一模）伊布替尼(又称伊鲁替尼)是抑制剂类抗肿瘤新药。化合物M是合成伊布替尼重要的中间体其合成路线如下。已知：+RCOCl+HCl(1)A的化学名称为_______。(2)C中的官能团名称为_______。(3)B遇到FeCl3溶液显紫色，A与B反应生成C的化学方程式为_______。(4)G的结构简式为_______。(5)试剂X为二氯化物，则试剂X的结构简式为_______，L→M的反应类型为_______。(6)C的同分异构体N，同时满足下列条件的N有_______种(不考虑立体异构)。①能发生水解反应

②含有两个苯环(7)据题中信息，写出由、和CH3COC1为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。_______19．（2022·山东济宁·三模）化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；②Hofmann重排反应：RCONH2R→N=C=O(X代表卤素原子)③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应)请回答下列问题：(1)A的名称为____(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称____。(2)G→H先后进行的反应类型有____、____，选择在K2CO3条件的原因是____。(3)写出C→D反应的化学方程式____。(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有____种，①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH2；②有酯基且能发生银镜反应写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式____。(5)根据上述信息，写出以和为原料合成的路线(其它试剂任选)。____20．（2022·新疆·克拉玛依市教育研究所三模）具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示：已知：ⅰ.RCH2BrR—HC=CH—R'ⅱ.R—HC=CH—R'ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)回答下列问题：(1)物质B的名称是____，物质D所含官能团的名称是____。(2)物质C的结构简式是____。(3)由D生成E的化学方程式为____，反应类型为____。(4)物质M的结构简式是____。由H生成M的反应类型为____。(5)F的同分异构体中，符合下列条件的有____种(不考虑顺反异构)①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基②能与碳酸氢钠反应生成CO2。请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式：____。21．（2022·河北·石家庄二中模拟预测）有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：已知：i．R－CHOii．R－NH2++H2O(1)A可以与溶液反应产生，A的结构简式：___________。(2)①的反应类型是___________。(3)C分子中含有的官能团是___________。(4)B与NaOH溶液反应的化学方程式是___________。(5)下列说法不正确的是___________。(填选项字母)A．A分子中最多有6个原子共平面 B．C可以发生取代反应、加成反应、氧化反应C．D能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．D存在含有一个六元环的酯类同分异构体(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，上图中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充E的结构简式___________，并写出中间产物1在一定条件下生成中间产物2的化学方程式：___________。参考答案：1．(1)

溴苯

羰基、羧基(2)+C2H5OH+H2O(3)(4)加成(5)(6)【分析】根据后续产物的结构可知A中应含有苯环，再结合A的分子式可知A的结构简式应为；B与乙醇发生酯化反应生成C，C中存在结构-CH=CHCOOC2H5，C转化成D过程中碳碳双键变为单键，则该反应应与题目所给信息类似，可知M中存在酚羟基，M与C发生加成反应生成D，M结构应为：。(1)A为，名称为溴苯；B中含氧官能团为：、-COOH，名称是羰基、羧基。(2)B生成C为酯化反应，故反应方程式为：+C2H5OH+H2O；(3)根据分析可知M的结构简式为：；(4)D中存在碳氧双键，E中变为碳氧单键同时形成羟基，-NH2转化为-NH-连接到了之前存在羰基的碳原子上，由此可知-NH2少的H应该转移成为羟基氢，故D转化成E的反应为加成反应。(5)观察B结构，B中存在一个溴和三个氧，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，想要满足条件①②，此官能团只能是-CHO，则B的同分异构体中的两种官能团分别是-Br和-CHO，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为：。(6)参照题干信息，中存在与苯环直接相连的-NH2，存在羰基，故可参照D与E的加成反应，则与反应会生成，再参照E生成F的过程，一定条件下发生消去反应可生成，再与氢气加成即可得到；合成路线为。2．(1)CH3CH=CH2或(2)

CH2BrCH=CH2+HBrCH2BrCH2CH2Br

加成反应(3)BrCH2CH2CH2Br++2HBr(4)

C6H8O4

2(5)

8

【分析】由合成流程可知，结合C的结构可知，A为CH2=CHCH3，A光照发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Br，B与HBr发生加成反应生成C为BrCH2CH2CH2Br，结合D的分子式及E的结构可知，D为HOOCCH2COOH，D与乙醇发生酯化反应生成E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C与E发生反应生成F为，F发生水解后酸化生成G为，G脱去CO2生成H为环丁基甲酸，以此来解析；（1）由分析可知A的结构简式为CH2=CHCH3；（2）B与HBr发生加成反应生成C为BrCH2CH2CH2Br，反应的方程式为：CH2=CHCH2Br+HBrBrCH2CH2CH2Br，反应为加成反应；（3）C为BrCH2CH2CH2Br、E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C与E发生反应生成F为，反应的化学方程式为：BrCH2CH2CH2Br+CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2HBr；（4）G的分子式为C6H8O4，1molG含有2moI羧基，所以与足量碳酸氢钠溶液反应生成CO2的物质的量为2mol；（5）满足下列条件H的对应的同分异构体，①能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；②能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或酯基；③能与银氨溶液发生银镜反应，应含有醛基，可为甲酸酯类；④不含环状结构，可看作-OOCH取代丁烯的H，丁烯有CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3、CH3C(CH3)=CH3一共3种，分别含有2、4、2种H，则对应的同分异构体有8种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为：；3．(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚(2)加成反应(3)羰基(或酮基)、羟基(4)+2NaOH→+2H2O(5)FeCl3溶液(6)4(7)【分析】根据A是分子式，结合物质在反应转化过程中碳链结构不变，可知A是，A与发生羟基邻位的取代反应产生B，B与HCHO在酸性条件下发生加成反应产生C，C与浓盐酸发生-OH的取代反应产生D：；D分子中的Cl与NaCN发生取代反应产生E：；E与CH3CHO在NaOH溶液作用下反应产生F：，然后酸化可得G，G与I2在催化剂存在条件下反应产生H。(1)A是，名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；(2)B是，B与HCHO在酸性条件下发生加成反应产生C，故B→C的反应类型为加成反应；(3)D结构简式是，该物质分子中含有羰基(或酮基)、羟基两种含氧官能团；(4)G中含有的酚羟基、羧基都可以与NaOH溶液发生反应变为-ONa、-COONa，同时产生H2O，故G与足量氢氧化钠反应的化学方程式为：+2NaOH→+2H2O；(5)根据G、H结构不同可知G分子中含有酚羟基，由于酚羟基遇FeCl3溶液会显紫色，因此检验H中是否含有G的化学试剂是FeCl3溶液；(6)E结构简式是，其同分异构体M同时满足条件：①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构；②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则其可能结构为：、、、，共4种不同结构，因此符合条件的同分异构体共有4种；(7)与浓硫酸混合加热发生消去反应产生，该物质与对甲基苯酚在催化剂存在条件下发生取代反应产生，该物质与I2在催化剂存在条件下发生反应产生，故由制取的流程为。4．(1)酯基(2)

(3)

浓硝酸、浓硫酸、加热(4)+HCOOC2H5+C2H5OH+H2O(5)取代反应(6)【分析】A在氢氧化钠溶液中水解、酸化生成B，结合A的分子式，根据B的结构简式可知，A是；和生成D，由E逆推，可知D是。(1)A是，所含官能团的名称为酯基；(2)①不存在环状结构；②可发生水解反应、加聚反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；说明含有碳碳双键、甲酸酯基，③核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1：3，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、；(3)和生成D，由E逆推，可知D是，发生硝化反应生成E，则D→E的反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热；(4)F→G是和HCOOC2H5在酸性条件下含有生成和乙醇、水，反应方程式为+HCOOC2H5+C2H5OH+H2O；(5)H→I是H分子中的Cl原子被代替，反应类型为取代反应；(6)苯甲酸甲酯水解为苯甲酸和甲醇，苯甲酸还原为苯甲醇，甲醇氧化为甲酸，甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成甲酸苯甲酯，合成路线为。5．(1)酯基、羟基(2)++2HCl(3)(4)

取代反应

还原反应(5)

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(6)【分析】根据A的分子式，结合在反应过程中碳链结构不变，可知A是，A与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生B：，B与Cl2在一定条件下发生—OH在苯环上对位取代反应产生C：，C与浓硝酸、在-50-0℃，发生硝化反应产生D：，D与Fe、HCl发生还原反应，—NO2被还原变为—NH2，产生物质E：；E与发生取代反应产生F，F与CH3I发生亚氨基上的取代反应产生G：，G与NaOH的乙醇溶液共热，然后酸化可得H。(1)根据上述分析可知B是，其中含有的官能团名称为酯基、羟基；(2)E是，E与发生取代反应产生F：及HCl，该反应的化学方程式为：++2HCl；(3)根据上述分析可知G结构简式是：；(4)B是，B与Cl2在一定条件下发生—OH在苯环上对位的取代反应产生C：，故B→C的反应类型是取代反应；D是，D与Fe、HCl发生硝基的还原反应，—NO2被还原变为—NH2，产生E：，故D→E的反应类型为还原反应；(5)B是，其同分异构体满足条件：①能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有—COOH；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则可能的结构简式为、、、、、、、、、、、、，共13种同分异构体，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为；(6)与浓硝酸在一定温度下发生取代反应产生，然后与Fe、HCl发生-NO2的还原反应产生-NH2，得到的物质是，该物质与发生取代反应产生和HCl，故以和为原料制取的流程图为：。6．(1)

苯乙酸

(2)

取代反应

羰基，羟基(3)1∶6∶9(4)+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH(5)13(6)

、

【分析】A与氯气光照发生取代得到B，B与NaCN发生取代生成C，可知B为，C在酸性条件下水解生成D，D与E发生取代反应生成F，推知E为，F与HC(OC2H5)3生成I和C2H5OH，I与在碱性条件下发生取代反应生成J。(1)根据化合物D的结构简式可知D的名称是苯乙酸，E的结构简式为；(2)反应④是苯乙酸与发生取代反应生成和水，反应类型为取代反应，F为，含氧官能团的名称为羰基和羟基；(3)G为HC(OC2H5)3，有三种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱峰面积之比为1∶6∶9；(4)与HC(OC2H5)3生成I和C2H5OH，反应的化学方程式为+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH；(5)D有多种同分异构体：A．属于芳香族化合物，B．遇溶液显紫色，含有酚羟基；C．能发生银镜反应，含有醛基；对于，-CH3有4种位置，对于，-CH3有4种位置，对于，-CH3有2种位置，对于，-CH2CHO有3种位置，则共有13种同分异构体；(6)M中碳原子有形成双键，也有只存在单键的，故杂化方式为、；M酸性条件下水解生成N，N与反应生成，可知N为羧酸，则N的结构简式为。7．(1)

酯基、羟基

光照(2)+CH3CH2OH+H2O(3)

二甲胺或二甲基胺

二甲胺与水形成氢键(4)(5)

16

【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，先发生水解反应，后酸化得到，则C为；在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则D为；与发生加成反应生成，则E为；与NH(CH3)2发生环加成反应生成HOCH2CH2N(CH3)2，则F为HOCH2CH2N(CH3)2；HOCH2CH2N(CH3)2与发生取代反应生成。(1)由结构简式可知，环喷托酯的含氧官能团为酯基、羟基；由分析可知，A生成B的反应为在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：酯基、羟基；光照；(2)由分析可知，C生成D的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O；(3)由结构简式可知，NH(CH3)2的名称为二甲胺或二甲基胺，二甲胺或二甲基胺分子中含有的氨基能与水分子形成氢键，所以二甲胺或二甲基胺易溶于水，故答案为：二甲胺或二甲基胺；二甲胺与水形成氢键；(4)由结构简式可知，HOCH2CH2N(CH3)2与发生取代反应生成时，也可以发生分子内取代反应生成，则分子式为的副产物为，故答案为：；(5)D的同分异构体能发生银镜反应，能与2倍物质的量的氢氧化钠反应，苯环上的取代基不超过3个说明取代基可能为—OOCH和—CH2CH2CH3，或—OOCH和—CH(CH3)2，或—OOCH、—CH2CH3和—CH3，其中苯环上取代基为—OOCH和—CH2CH2CH3、—OOCH和—CH(CH3)2各有3种结构，苯环上取代基为—OOCH、—CH2CH3和—CH3有10种结构，共有16种，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：16；。8．(1)

酯基

1，4-丁二醇(2)H2S+Cu2+=CuS↓+2H+(3)加成反应(4)n(5)

5

(6)【分析】A为乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成B，B为HOCH2CCCH2OH，HOCH2CCCH2OH在Ni作催化剂的条件下与氢气加成生成C，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在铜200℃催化下生成，和NH3在一定压强下生成，和乙炔在碱125℃作用下，在一定条件下生成PVP，PVP为，以此来解析；（1）D为，官能团为酯基；根据分析可知，C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，名称是1，4-丁二醇；（2）实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备乙炔，乙炔气体中含硫化氢，通入硫酸铜溶液，硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸，反应的离子方程式为：Cu2++H2S=CuS+2H+；（3）观察知，断裂氢氮键，与乙炔发生加成反应，实现碳碳三键变为碳碳双键，E→F

的反应类型是为加成反应；（4）根据分析可知在一定条件下生成PVP，PVP为，反应的方程式为：n；（5）依题意，同分异构体中含2个羟基，2个羟基不能连在同一碳原子上。除C本身，同分异构体有5种,分别为：、、、、；核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为；（6）由逆推法可知是有由乙酸和在浓硫酸的作用下酯化，是由在Ni作催化剂的条件下和氢气加成，根据合成中A变B，由苯乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成，所以合成路线为：；9．(1)

2−甲基丙酸

(2)

羰基、酯基

取代反应(3)+2NaOH+2H2O+NaCl(4)浓硫酸，加热(5)7(6)【分析】E发生加聚反应生成F，根据F结构简式知E为，D和乙二醇发生酯化反应生成E，则D为，C发生消去反应然后酸化得到D，A发生信息①的取代反应生成C，则A为、C为；B和X发生信息②的加成反应生成G，根据B、X分子式及G结构简式，可知B为，X为，对比G、I的结构，结合H的分子式，可知G发生消去反应生成H，H和氢气发生加成反应生成I，则H结构简式为，F和I发生信息③的取代反应生成M和CH3OH；(1)由分析可知，A的结构简式为，A的化学名称为2-甲基丙酸；由分析可知，B的结构简式为；(2)X为，X中官能团的名称为羰基、酯基；D为，E为，由D生成E是酯化反应，反应类型为取代反应；(3)由C到D是卤代烃的消去反应，且C中含有羧基具有弱酸性，能与NaOH反应，第一步反应的化学方程式为+2NaOH+2H2O+NaCl；(4)由G生成H发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；(5)B为，烃Y比B的相对分子质量小2即少了2个H，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，若另一个环是三角环，结构有：、(数字代表甲基取代位置)、，若另一个环是四角环，结构有，共7种结构；(6)苯与CH3CHO发生加成反应生成，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应生成，故合成路线为。【点睛】由H生成I是中碳碳双键与氢气发生加成反应，也属于还原反应，故答案为：羰基、酯基；加成反应（或还原反应）；（3）故答案为：浓硫酸、加热；（4）由D生成E的化学方程式为+HOCH2CH2OH+H2O；（5）Y是G的同系物，但相对分子质量比G小42，则组成上比G少3个CH2原子团，则符合下列条件的Y的同分异构体：①能够与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；③核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2：6，说明存对称结构，且含有2个化学环境相同的-CH3，符合条件的同分异构为、、、，共4种，故答案为：4。10．(1)BD(2)

(3)+2KOH→+C2H5OH+Na2CO3(4)、(5)【分析】根据D的分子式、I的结构简式以及翻译D+H→I逆推，D为，根据题给信息①，推测C生成D的反应为肽键和酯基在碱性条件下的水解，结合C的分子式，可知C的结构简式为：，结合流程、根据信息③可知A为对二氯苯，B的结构简式为，X为；由G结合分子式可知F为、结合分子式和流程推知E为以此解题。(1)A．1molI所含-CON(CH3)2中C-N断裂能水解、氯原子连在苯环上水解生成酚羟基均能消耗氢氧化钠，1molI最多与3molNaOH反应，A错误；B．F为，F中的含氧官能团为羧基，B正确；C．手性碳原子一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团不同、H中没有手性碳原子，C错误；D．B为、C为，根据信息③可知B→C时先发生加成反应生成、再水解得到C，故包含了加成反应和取代反应，D正确；选BD。(2)据分析A的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为。(3)C的结构简式为：，C生成D的反应为肽键和酯基在碱性条件下的水解，故对应的方程式为：+2KOH→+C2H5OH+K2CO3。(4)X为；X的两种同分异构体符合下列条件：①含有一个六元环，无其他环状结构②核磁共振氢谱为3组峰、则分子内有3种氢原子，考虑对称性可得：、(5)以为主要原料合成，目标产物含有2个五元环，因此从原料到目标产物，因此上的醛基不能直接与格氏试剂反应，只能利用根信息反应②进行合成，故先将氧化，羟基转变为酮羰基、醛基转变为羧基，再发生酯化反应后生成酯基，由于羰基、酯基均能与格氏试剂反应，因此需利用信息反应把羰基保护起来，等酯基与反应引入2个五元环后再水解重新生成羰基，由制成，故目标产物的合成路线为：。11．(1)

1，4-丁二醇

浓硫酸/加热(2)

(3)(4)(5)【分析】由顺丁橡胶的结构简式逆推，可知D是1，3-丁二烯；B、C中都含有4个碳原子，根据信息ⅰ可知，A是乙炔，B是、C是、D是；根据E能与甲醇发生正反应，E分子中含有羧基，E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，则E是，E和甲醇发生酯化反应生成F，根据F的相对分子质量，可知F是；和反应生成G和甲醇，结合信息ⅱ可知，G是，发生缩聚反应生成PBT和，PBT的结构简式为。(1)根据以上分析，C是，C的名称是1，4-丁二醇；反应③是发生消去反应生成，反应的试剂和条件是浓硫酸/加热；(2)已知④属于加聚反应，由顺丁橡胶的结构简式逆推，可知D是，则的分子式是；A是乙炔，根据信息ⅰ可知，B是；(3)E是，E和甲醇发生酯化反应生成F，F是，则⑤的化学方程式是。(4)G是，发生缩聚反应生成PBT和，PBT的结构简式为，反应⑦的化学方程式是；(5)乙炔和1，4-丁二醛生成，和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，合成路线为。12．(1)浓硫酸、浓硝酸(2)

取代反应

+CH3OH+NaOH→+NaCl+H2O(3)

+→H2O+

(4)硝基、氯原子(5)(6)(7)【分析】路线1：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，B发生还原反应生成，则B是；与醋酸的相对分子质量之和比D大18，说明有水生成，则D是，D与浓硫酸、浓硝酸的混合液的取代反应发生在甲氧基（—OCH3）的邻位，则E是；发生还原反应生成F，结合分子式可知F是。线路2：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则G是，与氢氧化钠的甲醇溶液发生反应生成H即，发生还原反应生成I即，与乙酸反应生成F。(1)和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则试剂a为浓硫酸、浓硝酸。(2)A→B的反应即→的反应，是氯原子被甲氧基代替，故该反应类型为取代反应，化学方程式为+CH3OH+NaOH→+NaCl+H2O。(3)C即与反应生成水和D即，该反应的化学方程式为：+→H2O+；据分析，F的结构简式为。(4)和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成G，结合流程可知，该反应引入2个硝基，则G是，G中所含官能团名称为硝基、氯原子。(5)有机物I即与对苯二甲酸发生缩聚反应，生成聚合物的结构简式为。(6)与CH3COOH反应生成F时，只有甲氧基对位的氨基发生反应，则I与反应还可能生成的有机产物是甲氧基邻位的氨基发生取代反应，故与F互为同分异构的是。(7)以苯酚和2－甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，制备苯叔丁醚4，按逆合成分析法，可由苯酚钠和发生信息反应得到，苯酚和NaOH溶液反应得到苯酚钠，2-甲基丙烯和HI发生加成反应生成，所以其合成路线为：。13．(1)

2-羟基丙酸(或乳酸)

(2)

8

加聚反应(3)

2n(4)、(5)【分析】根据A的分子式C7H8可推知A为甲苯，甲苯光照条件下与氯气发生取代反应，根据B的分子式可推知B为，水解生成苯甲酸，苯甲酸与乙二醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，D与氯气发生取代反应生成E为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl发生系列反应生成F为CH3CH(OH)COOH，CH3CH(OH)COOH与G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H，根据H的结构简式推知G为，H与CHCBr发生反应后，进一步在催化剂作用下发生反应生成M，结构M的结构简式可知，I→M为加聚反应，则I为，与CHCBr发生加成反应生成。(1)F为CH3CH(OH)COOH，名称为2-羟基丙酸或乳酸；C的结构简式为；(2)H分子中含有8种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱中显示有8组吸收峰；I→M是发生加聚反应生成M，反应类型为加聚反应；(3)G＋F→H的化学方程式为；M中的酯基能与氢氧化钠溶液发生水解反应，则1molM最多消耗2nmolNaOH；(4)由芳香化合物J是G的同分异构体可知，J的结构简式中含有，由"能发生水解反应"及1molJ最多消耗3molNaOH可知，J分子中含有酚羟基和酚酯基，则苯环上的一氯代物只有一种的结构简式为、；(5)由分析可知，E为，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，在铜或银作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成，先与银氨溶液反应，再酸化得到，在催化剂作用下，与H2反应加成反应生成。14．(1)对羟基苯甲酸(2)(3)

17

+++HCl(4)

酚羟基、羰基、醚键

还原反应(5)16(6)【分析】对比A、C的结构，可推知B为，结合信息可知与反应生成、，E发生还原反应生成F，F与D发生取代反应生成G和HCl；(1)A的母体为苯甲酸，羟基取代在对位，化学名称为对羟基苯甲酸；(2)对比A、C的结构，可推知B为；(3)苯环及其连接的原子共平面，羧基上原子与苯环共平面，旋转单键可以使甲基中1个氢原子处于平面内，故其分子中最多有17个原子共面，C→D的反应方程式为+++HCl；(4)E具有的官能团名称是酚羟基、羰基、醚键；E转化为F的过程中，组成上去氧加氢，该反应类型为还原反应；(5)①能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上的取代基不超过3个，同分异构体有：共有16种；(6)由与反应生成，与反应生成，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，与氯气在光照条件下发生三氯取代生成，合成路线为。15．(1)BD(2)

(3)+CH3I+NaOH+NaI+H2O(4)、、、、、、(5)(1)(2)【分析】由题干合成流程图可知，根据C的结构简式、已知信息①、A、B的分子式和A到B、B到C的转化关系可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，根据C到D的转化信息结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由E的分子式、已知信息②可知，E的结构简式为：，根据G的结构简式和F的分子式可知F的结构简式为：，据此分析解题。(1)A.由分析可知，A的结构简式为：，根据等效氢原理可知，化合物A用核磁共振氢谱可知具有4种不同种氢，A正确；B.由分析可知，F的结构简式为：可知化合物F中含有酚羟基，则F能与溶液显色，B错误；C.由题干流程图中G的结构简式可知，化合物G中具有手性碳原子如图：，C正确；D.由题干流程图中G的结构简式可知，化合物G的分子式是，D错误；故答案为：BD；(2)由分析可知，化合物A的结构简式为：，化合物B的结构简式为：，化合物E的结构简式为：，故答案为：；；；(3)由分析可知，化合物C→化合物D即和CH3I在碱性条件下反应得到和NaI、H2O，该反应的化学反应方程式为：+CH3I+NaOH+NaI+H2O，故答案为：+CH3I+NaOH+NaI+H2O；(4)由题干流程图可知，C的分子式为：C10H10O2，则C同时符合：①除苯环外无其他环状结构；②核磁共振氢谱可知分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1：3，分子中存在对称轴和甲基等条件的化合物C的同分异构体的结构简式有：、、、、、、，故答案为：、、、、、、；(5)本题采用逆向合成法，由题干已知信息③可知可由和转化而来，可由催化氧化而来，可由催化氧化而来，可由碱性条件下水解而得，可由碱性条件下水解而得，与HCl发生加成反应可以分别生成和，据此确定合成路线为：(1)(2)，故答案为：(1)(2)。16．(1)BC(2)

HC≡C—COOH

(3)HC≡C—COOH++H2O(4)(5)+【分析】对比A个C的结构简式以及B的分子式可知，A→B的反应为取代反应，B的结构简式为：，根据信息可知C→D为加成反应，D为，B→C属于酯化反应，根据B和C的结构简式可知M为HC≡C—COOH，以此解题。(1)A．由分析可知化合物A到B的过程属于取代反应，A正确；B．C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，E中和苯环直接相连的碳上有氢原子，可以被被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，现象相同，不能鉴别，B错误；C．F中含有苯环，可以和氢气加成，F中含有羰基，可以和氢气加成，故1molF与氢气发生反应，最多可消耗4molH2，C错误；D．根据G的结构简式可知，其分子式为：C15H18O3，D正确；故选BC；(2)由分析可知M为HC≡C—COOH；D的结构简式是；(3)由分析可知B→C是酯化反应，方程式为：HC≡C—COOH++H2O；(4)由分析可知B的结构简式为，不饱和度为4，含有苯环，且含有酚羟基，核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1，说明有4种等效氢，可以考虑对称结构，则满足要求的同分异构体为：；(5)首先用2—溴丁烷消去生成2—丁烯，之后和溴加成生成，，再消去生成1，3—丁二烯，再和发生信息中的反应，再处理得到产品，具体流程如下：+。17．(1)

对羟基苯甲醛

C10H12O2(2)

取代反应

加层反应(3)若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧化(4)n＋nHCHO＋nH2O(5)

14

或(6)【分析】根据已知信息得到B在Mg、乙醚作用下反应，再和醛反应，则G为，则C为CH2=CHCH2MgCl，则B为CH2=CHCH2Cl，E催化氧化，再酸化得到F，则E为，D为。(1)F是，其化学名称为对羟基苯甲醛；H的的结构简式为，其分子式为C10H12O2；故答案为：对羟基苯甲醛；C10H12O2。(2)根据B的结构简式(CH2=CHCH2Cl)得到A→B的反应类型为取代反应，根据A→异丙苯的分子式可得到A→异丙苯的反应类型为加层反应；故答案为：取代反应；加层反应。(3)酚羟基容易被氧化，因此E→F的①和②两个反应过程不能交换顺序，其原因是若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧化；故答案为：若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧化。(4)在酸性条件下Ｄ和按物质的量之比1∶1发生缩聚反应，其化学方程为n＋nHCHO＋nH2O；故答案为：n＋nHCHO＋nH2O。(5)芳香化合物L的相对分子质量比H小14，且能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸某酯，若只有一个支链，则−CH2CH2OOCH、分别与苯环相连，若有两个支链，一个甲基，一个是−CH2OOCH，苯环的邻、间、对共三种，若有两个支链，一个−CH2CH3，一个−OOCH，苯环的邻、间、对共三种，若有三个支链，两个甲基，一个−OOCH，两个甲基在邻位，则有两种，两个甲基在间位，则有三种，两个甲基在对位，则有一种，因此L的可能结构有14种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式是或；故答案为：14；或。(6)根据题中信息甲苯和氯气在500℃条件下发生取代反应生成，在Mg、乙醚作用下反应生成，根据信息得到和丙醛反应生成，再在水的作用下变为，催化氧化生成，则反应流程为：；故答案为：。18．(1)4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)(2)醛基、醚键(3)++HBr(4)(5)

(或)

消去反应(6)4(7)【分析】根据A和B反应的产物推测B的结构简式，其次根据第三小问中判断B含有酚羟基，判断A和B发生取代反应生成，推出B的结构简式为：；根据F到G选用的强还原剂NaBH4进行判断发生的是还原反应，根据H中的官能团的变化可以推测是硝基被还原为氨基，故可推测出G的结构简式为：，L的结构简式根据M的结构简式及L到M的条件判断发生的消去反应，根据问题中X是二氯代物，判断是氯代物的消去反应，从而推测L的结构简式为：或；（1）根据含苯环的有机物命名方法，以醛基为母名进行编号命名：4-溴苯甲醛或用习惯命名法为：对溴甲醛；故答案为：4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)；（2）根据C在流程中的结构简式判断含有的官能团是醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；（3）根据B遇到FeCl3溶液显紫色，判断B中韩哟酚羟基，利用C的结构简式判断B的结构简式为：；根据C的结构简式判断A与B发生的是取代反应，故反应方程式为：++HBr；（4）根据反应条件NaBH4进行判断发生的是还原反应，将硝基还原为氨基，故得到G的结构简式为：；（5）根据L到M的条件是氢氧化钠醇溶液，故判断发生的是氯的消去反应，根据H和M的结构简式的对比及根据X是二氯化物可判断其结构简式为：或；故答案为或；L到M的反应类型为消去反应；故答案为消去反应；（6）C的同分异构体N，同时满足能发生水解推测含有酯基，且含有两个苯环故同分异构体有：、、、；故共有4种，故答案为4；（7）类比有机合成过程中，利用已知条件进行设计合成过程：；【点睛】此题考查有机物的合成，根据反应条件及反应前后物质的结构简式上的变化判断未知的有机物的结构简式