2026年高考化学4月模拟试卷必刷题-有机物的合成_第1页
2026年高考化学4月模拟试卷必刷题-有机物的合成_第2页
2026年高考化学4月模拟试卷必刷题-有机物的合成_第3页
2026年高考化学4月模拟试卷必刷题-有机物的合成_第4页
2026年高考化学4月模拟试卷必刷题-有机物的合成_第5页
已阅读5页,还剩121页未读 继续免费阅读

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

第1页(共1页)2026年高考化学4月模拟试卷必刷题——有机物的合成一.解答题(共25小题)1.(2026•山东模拟)化合物I()是合成降压药硝苯地平的中间体,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列问题:(1)A→B反应类型为;检验A中是否含有B的试剂为(填化学式)。(2)C→D化学方程式为;D+F→H碱性不宜过强,否则会与(填官能团名称)反应。(3)H的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。①含—NO2②含苯环③含3种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构)(4)根据上述信息,在虚线框中补全以I合成硝苯地平(J)的合成路线。2.(2026•厦门模拟)治疗干眼症处方药立他司特的中间体I的合成路线如图。回答下列问题:(1)B的结构简式为。(2)C中含氧官能团有、。(填名称)(3)C→D的反应类型为。(4)C→E过程中两步反应顺序不能调换的原因是。(5)F→G的化学方程式为,该步的目的是。(6)G中C—H键极性更强的是(填“①”或“②”),理由是。(7)D的同分异构体J能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有四组峰,面积之比为1:2:2:6,且N与3个C原子直接相连。J的结构简式为。(写出一种即可,不考虑立体异构)3.(2026•南充模拟)猫薄荷中的重要成分荆芥内酯(K)的一种合成路线如下所示。已知Ph﹣表示苯基。回答下列问题。(1)荆芥内酯(K)中官能团名称分别是,的名称是。(2)A中b处α—H比a处更活泼的原因是。(3)C发生羟醛缩合伴随脱水,所得产物D(C10H14O)的结构简式为。(4)结合上述路线,对羰基的还原更具选择性的是(填“H2/Pt”或“NaBH4”)。(5)“H→I”中,H与NaOH水溶液发生反应的化学方程式为。(6)I通过分子内加成得到内酯中间体J(I的同分异构体),J再经消去反应得到最终产物K,J的结构简式为。(7)A的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。a.含有2个六元环且共用1个边b.含羟基,但不能被Cu催化氧化c.能发生水解反应4.(2026•仁寿县校级一模)药物奥卡西平的一种合成路线如图:(1)化合物A的结构简式是。(2)反应①所需的试剂与条件是;B的名称为。(3)奥卡西平中含有的官能团有。a.酯基b.酮羰基c.醛基d.酰胺基(4)合成路线中属于还原反应的是。a.反应②b.反应③c.反应④d.反应⑤(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式。i)含有联苯()结构,且除苯环外不含其他环状结构ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境,且个数比为1:1:1:1(6)已知:。反应④进行时,若NH3过量,有利于反应正向进行,原因是。(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一、已知:(R1、R2为烃基或D结合相关信息,写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。5.(2026•文安县校级一模)某研究小组按下列路线合成双氯芬酸钠的中间体J。回答下列问题:(1)A的结构简式为;H的化学名称为。(2)F→G的反应类型为;G中官能团名称为。(3)D→E的化学方程式为。(4)下列说法错误的是(填标号)。a.A→B→C是为了把氯原子引入到指定位置b.化合物A的碱性强于甲胺c.H分子中所有碳原子可能共平面d.1molI中含有13molσ键(5)I的同分异构体中,同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。①能与Na2CO3溶液发生反应但不产生气体;②含甲基(6)参照上述合成路线,设计以苯和1﹣丙醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。6.(2026•太原模拟)伏诺拉生(化合物H)是一种可逆性质子泵抑制剂,主要用于治疗反流性食管炎,一种合成路线如图所示:已知:Me表示—CH3,Et表示—C2H5,Ac表示乙酰基。回答下列问题:(1)EtOAc中含有的官能团是(填名称)。(2)A的一种同分异构体的化学名称是。(3)反应B→C的过程中,K2CO3的主要作用是。(4)写出反应G→H的化学方程式:;反应F→G的类型是。(5)写出满足以下条件A的所有同分异构体:(填结构简式,不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物②与A具有相同的官能团,不含(6)富马酸伏诺拉生(化合物Z)可由H经过以下转化得到:已知X存在顺反异构,写出它们的结构简式:、。7.(2026•重庆校级模拟)有机物M是新一代JAK2选择性抑制剂,一种合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含有的官能团名称是羟基、和,B生成C的反应类型是。(2)E的结构简式为。(3)L转化为M的反应生成的有机产物分别为M和(填分子式)。(4)下列说法正确的是(填标号)。A.B可以形成分子间氢键B.Mr(L)=Mr(E)+Mr(K)C.K中所增官能团的碳原子由提供D.的碱性强于(5)C(C9H10ClNO4)的同分异构体同时满足下列条件的有种。(不考虑立体异构)①苯环上有四个取代基,且—NO2与苯环直接相连②能使FeCl3溶液显紫色③分子中不同化学环境氢原子的个数比为1:2:2:2:3(6)写出以、COOHC|OOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)8.(2026•焦作一模)化合物J是治疗斑秃的新药物,其一种合成路线如图所示(部分反应条件及部分副产物已简化或略去)。已知:﹣Boc、—Cbz、﹣Et、﹣Me均为有机基团。回答下列问题:(1)A的结构简式是。(2)A生成B的过程中引入—Boc的作用是;从化学平衡的角度分析,C生成D的过程中“NaHCO3”的作用是。(3)E→G反应的化学方程式是。(4)X为I的同分异构体,满足条件:①仅含一个碳碳双键;②不含醚键,则X有种(不考虑立体异构,已知C=C﹣OH、C=C=O不稳定)。其中,加热条件下能与新制Cu(OH2)反应生成砖红色沉淀,且核磁共振氢谱显示有3组峰的X的结构简式是。(5)在最后一步合成J的步骤中,研究人员分离并鉴别出了多种杂质,其中有Y(),Y的含氧官能团名称是;由H和I生成Y分两步进行,其反应类型依次为取代反应、。9.(2026春•上海校级月考)盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药,标志着我国在肿瘤靶向药物领域取得了非常大的突破和进展,其合成路线如图:已知:①Boc2O是(1)B的结构简式为。(2)反应条件X可选择。A.Br2/CCl4B.NaOH/H2OC.新制Cu(OH)2悬浊液D.Fe/HCl(3)E中官能团的名称是。(4)F生成G的反应类型为。A.氧化反应B.取代反应C.消去反应D.加成反应(5)写出G到H的化学方程式。(6)在G转化为H的过程中,加入足量三乙胺[(C2H5)3N]可提高H的产率,请解释产率提高的原因。而加入足量乙胺C2H5NH2反而会降低H的产率,请解释产率降低的原因。(7)写出一种符合下列条件的Boc2O的同分异构体:。①含4个—OCH3;②含非三元环的环状结构;③核磁共振氢谱显示有2组峰;④使酸性KMnO4溶液褪色。(8)据题中信息,以苯为原料,设计合成食品香料的路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)。10.(2026春•江苏月考)苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病,其合成路线如下:(1)A的熔点高于B,其原因是。(2)B→C实现了由(填官能团名称)到(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是。(3)D→E中D还与(CH3CO)2O发生副反应,生成H和CH3COOH两种产物。H的分子式为C14H18O4,其结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:。碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;Y与FeCl3溶液作用显紫色,但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。(5)上述合成路线中设计了官能团的保护,其中步骤引入保护基,步骤F→G脱除保护基。(6)化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。11.(2026•抚顺模拟)西诺沙星为喹诺酮类抗菌药,临床上主要用于治疗尿路感染。合成路线如图:已知:(R1,R2为—C≡N,,)(1)B中含氮官能团的名称为。(2)B→C的反应类型为反应。(3)D的结构简式为。(4)E→F的第一步反应的化学反应方程式为。(5)G中碳的杂化类型为。(6)A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体有种。(7)参考上述路线,设计如下转化,X和Y的结构简式为和。12.(2026•上海校级模拟)异氰酸(H—N=C=O)和氰酸(H—O—C≡N)是由德国化学家维勒(FriedrichWohler)在研究氰酸铵时发现,这两种酸是化学史上发现的第一个同分异构体。(1)异氰酸分子中σ键与π键个数之比为,C、N、O三种元素中第一电离能最小是(填元素符号)。(2)能说明氮元素的电负性比碳元素强的事实是。A.共价键极性:N—H>C—HB.氧化性:NO2>CO2C.含氧酸酸性:HNO2>H2CO3D.气态氢化物的热稳定性:CH4>NH3(3)氰酸的熔点比异氰酸高,可能由所致。A.分子间氢键强度差异B.分子内氢键强度差异C.分子内共价键强度差异用烃基R替换异氰酸中H可得到异氰酸酯(R—N=C=O)。异氰酸酯是重要的有机化工原料,现有一种通过异氰酸酯制备杀虫剂氟铃脲(G)的合成路线,过程如下:已知:Ⅰ.异氰酸酯结构中的碳氮双键比碳氧双键活性更强,更容易与含有活泼氢的物质(如ROH、RNH2等)发生加成反应,如:R1—NH2+O=C=N—R2→一定条件Ⅱ.→OH(4)关于有机物G说法正确的是。A.存在顺反异构体B.可与水合茚三酮发生显色反应C.有2种不同杂化方式的碳原子D.最多可与8molH2发生加成反应(5)在系统命名卤代芳烃时,卤原子往往作取代基,如有机物的系统命名为2﹣氯甲苯,据此规则A的名称应为。(6)化合物B→C的反应类型是。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应(7)D中含氧官能团的名称为。(8)E的结构简式为,在D→E的过程中会生成另一个分子,其化学式为。(9)G还有另外一种合成线路,是由D和另一种异氰酸酯H通过一步反应制得,写出H的结构简式:。(10)有机物I是比E多2个碳原子的同系物,写出符合下列要求且属于有机物I的一种同分异构体的结构简式:。ⅰ.存在1个不对称碳原子;ⅱ.在一定条件下,可形成内盐结构;ⅲ.分子中共有四种化学环境不同的氢原子,个数比为1:2:2:2。(11)结合以上合成路线及题目信息,设计一条以1,3﹣丁二烯和为主要有机原料制备一种聚氨酯材料()的合成路线。13.(2026•鼓楼区校级模拟)化合物F是合成富马西林的重要中间体,其合成路线如图:(1)F中含氧官能团的名称和。(2)B→C的反应类型为。(3)A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成,写出X的结构简式:。(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:。①可发生水解反应得到M、N两种产物,M在一定条件下可氧化为N。②M、N具有相同碳原子数,且所有碳原子一定在同一平面上。(5)已知:R1—C≡CH+R2—CHO→R1—C≡。写出以CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。14.(2026春•铜陵月考)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:已知:ⅰ.ⅱ.R请回答:(1)G中官能团的名称为。(2)下列说法不正确的是。A.化合物HN(C2H5)2结合H+能力比氨气弱B.试剂a的结构简式为CH3OHC.在浓氨水催化下,苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂D.E+C→F的过程经历了加成、水解两个步骤(3)奥昔布宁的结构简式是。(4)写出由D生成E反应的化学方程式:。(5)由H生成K的反应中,可能得到分子式为C9H22N2的副产物,其结构简式为(写出1种)。(6)根据以上信息,设计以苯和甲苯为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。15.(2026•四川开学)帕罗西汀是一种常用的抗抑郁药物。其重要合成中间体I的一种合成路线如图:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)C中官能团名称是。(3)D→E的反应类型为。E的核磁共振氢谱有组峰。(4)F→G的化学方程式为。(5)H的结构简式为。(6)G的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物,只有两种官能团,能与银氨溶液反应②只有一个手性碳原子,手性碳不连接氢原子③不含甲基(7)以、NH3、HCHO、SOCl2为原料合成。补全下列合成路线。16.(2026•青岛一模)M()是合成药物的重要中间体,其合成路线如图:已知:①;②;③R-NO(1)B可由二元羧酸和醇反应生成,该二元羧酸的名称为。(2)A中不含氧官能团的名称为。I结构简式为。(3)F+G→H实际经历两步反应,两步反应的反应类型依次为。(4)E→F化学方程式为。(5)G在此路线中的作用为。(6)B的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。①含结构;②含4种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构)(7)以、和为原料合成。参照题给信息设计合成路线。17.(2026•滨海新区模拟)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如图:(1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的C—H键极性相对(填“较大”或“较小”)。(2)A+B→C的化学方程式是。(3)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为。(4)D分子中含氧官能团的名称为,D的分子式为。(5)下列说法正确的有。A.1molB物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOHB.C分子中有大π键,存在手性碳原子C.D在水中的溶解度比HOOCCH2CH2COOH小,D与H2O之间可形成氢键D.E生成F中的“2)(CH2OH)2,H+”,分两步完成,第一步是取代反应(6)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X):n(Y)=2:1,X相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。(7)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。18.(2026春•浙江月考)冠醚是有机合成中重要的相转移催化剂。12﹣冠﹣4是其中一种,其键线式为,12﹣冠﹣4可以通过以下流程制取:回答下列问题:(1)12﹣冠﹣4的分子式为。(2)反应③的反应类型是,C分子中含有的官能团名称。(3)在铜催化下乙二醇发生氧化反应的方程式。(4)乙二醇与甲胺在一定条件按1:1反应,产生H2O和一种有机物,有机物的结构简式。(5)下列有关说法正确的是。A.12﹣冠﹣4分子中所有C、O原子同平面B.乙烯分子中存在sp2﹣sp2π键C.乙二醇的沸点比乙醇高,主要原因是乙二醇相对分子质量大D.A能与CO2生成一种能降解的聚合物(6)为了实现高选择性,反应④还需加入模板剂LiClO4,Li+能提高选择性的原因是。(7)碱性溶液中的乙二醇在通电条件下能转化为羟基乙酸盐,装置如图所示:写出阳极的电极反应式。19.(2026•怀仁市校级一模)佐匹克隆(Zopiclone)是一种具有显著镇静催眠效果的催眠药,其副作用轻微而被广泛应用。其合成路线如图:已知:①→RNH2;②SOCl2+H2O=2HCl+SO2回答下列问题:(1)化合物C中含氧官能团的名称为、。(2)化合物(CH3CO)2O的名称为。(3)下列有关说法不正确的是(填序号)。A.D→E的过程中发生了还原反应B.CH3CN可在酸性条件下水解生成CH3COOHC.已知甲基是推电子基团,F的碱性比弱D.与E互为同系物(4)化合物C与SOCl2生成化合物D的反应方程式为。(5)E和G生成佐匹克隆的反应中NaH的作用为。(6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体共有种(不考虑立体异构),写出其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为3:2:1:1的同分异构体的结构简式。(7)化合物M转化为K的路线如图(部分反应条件及产物略),其中化合物N、K的结构简式分别为、。20.(2026•齐齐哈尔一模)喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物,因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如图:已知:狄克曼酯缩合反应为。回答下列问题:(1)A的名称为,B→C的反应类型为。(2)C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。(3)D→E的化学方程式为,其中吡啶()的作用为。(4)A有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①含有官能团—NH2和;②能发生银镜反应;③水解产物可以使FeCl3溶液显紫色。(5)参考上述路线,设计如下转化:Y的结构简式为,Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物,其结构简式为。21.(2026•新余校级一模)W是一种抗肿瘤药物,其合成路线如图所示,回答下列问题(部分反应条件已略去)。已知:“Et”代表乙基;“DMF”代表N,N—二甲基甲酰胺。(1)化合物A的分子式为。(2)由D转化为E的反应类型为,化合物G中含氧官能团的名称为。(3)化合物B中手性碳原子有个。(4)写出由F生成G的化学方程式。(5)A的同分异构体有多种,其中满足下列条件的同分异构体有种(考虑立体异构)。①与A含有相同的官能团,“—NO2”与苯环直接相连②苯环上有2个取代基写出核磁共振氢谱有4组峰,且峰的面积之比为2:2:2:1的结构简式。(6)写出由和HCONHCH3合成的路线(无机试剂任选)。已知:LiAlH4能与酯基反应;在Pb/C催化下,H2能将硝基转化为氨基。22.(2026春•小店区校级月考)茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物,常用于高级香水配制,某合成路线如图:已知:Ⅰ:Ⅱ:(1)化合物G中含氧官能团的名称为;(2)B到C的化学方程式为。(3)C→D的反应类型为。(4)D→E过程中反应物的系统命名的名称为。(5)F的同分异构体有多种,请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式。①只有苯环一个环状结构;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有4组峰(6)根据上述信息,写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线。23.(2026春•洛阳月考)林扎戈利胆碱是一种口服小分子药物,用于治疗成年女性中度至重度的子宫肌瘤。合成路线如图(Me代表甲基,部分反应条件略去):回答下列问题:(1)物质A的顺反异构体结构简式为。(2)物质B中的含氧官能团有(填名称)。(3)D→E过程中,K2CO3的作用为。(4)M的结构简式为。(5)H与N反应转化为I的同时生成NaCl,则H→I的化学方程式为。(6)J→K的反应类型为。(7)物质G()有多种同分异构体,满足下列条件的有种。a.遇FeCl3发生显色反应b.可发生银镜反应c.F原子直接连在苯环上d.分子中无甲基其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为(写出其中一种)。24.(2026•合肥一模)新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如图:已知:①②回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)A与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是。(3)C中官能团名称是。(4)H的结构简式为。由O生成P的反应类型是。(5)L的同分异构体中,满足下列要求的同分异构体数目是。a.芳香族化合物,且苯环上有四个取代基,除苯环外无其他环状结构b.核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为1:1(6)根据上述合成路线,以制备的一种合成路线如图:①生成中间产物1的化学方程式为。②由中间产物1到中间产物3的流程为(必要的无机反应物,试剂任选)。25.(2026•河北开学)头孢克洛是20世纪80年代初开发上市的第二代高效口服头孢菌素,由于疗效显著,加上口服药的优势,连续数年创抗生素销售额第一的纪录。头孢克洛关键中间体7﹣ACCA的合成路线如图:已知:1.﹣Ph表示苯基;2.O3可将碳碳双键氧化为碳氧双键,碳氧双键可进行酮﹣烯醇互变异构(⇌,R为烃基或氢)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团名称为。(2)B的结构简式为。(3)B→C反应的目的。(4)F→G的反应类型为。(5)H→I的化学方程式为。(6)有机物X是7﹣ACCA的同分异构体,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式(写出一种即可)。a.属于芳香族化合物,且与FeCl3溶液发生显色反应;b.红外光谱表明分子中含有酰氯基团()和巯基(—SH);c.核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为4:2:1。(7)参照上述合成路线,设计由有机物Y()为原料合成的合成路线(无机试剂任选)。

2026年高考化学4月模拟试卷必刷题——解答一.解答题(共25小题)1.(2026•山东模拟)化合物I()是合成降压药硝苯地平的中间体,其合成路线如下:已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列问题:(1)A→B反应类型为加成反应;检验A中是否含有B的试剂为Na(填化学式)。(2)C→D化学方程式为CH3COCH2COOH+CH3OH⇌△浓硫酸(3)H的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为或(写出一种即可)。①含—NO2②含苯环③含3种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构)(4)根据上述信息,在虚线框中补全以I合成硝苯地平(J)的合成路线和。【答案】(1)加成反应;Na;(2)CH(3)或;(4)和。【分析】根据A→B的反应条件,再结合已知信息ii,根据B的分子式推断A为乙醛,2分子乙醛经羟醛缩合得到B(3﹣羟基丁醛,结构简式),B氧化得到C(乙酰乙酸,结构简式:CH3COCH2COOH),C与甲醇发生酯化反应得到D(乙酰乙酸甲酯,结构简式:CH3COCH2COOCH3),D和NH3发生加成、脱水得到E(),然后E异构化得到G,然后D和F(邻硝基苯甲醛)发生反应,根据已知Ⅱ,羟醛缩合,题目说碱性不宜过强,D有酯基,则H的结构简式为,H与G发生加成反应生成I,据此解答。【解答】解:(1)2分子乙醛发生羟醛缩合得到3﹣羟基丁醛,A(乙醛)无羟基,B含羟基,可用钠检验,羟基与钠反应生成氢气,故答案为:加成反应;Na;(2)C(乙酰乙酸)与甲醇发生酯化反应生成D,化学方程式:CH3COCH故答案为:CH(3)H的分子式为C12H11NO5,不饱和度为8,满足:含硝基、苯环、3种氢,高度对称即可:或,故答案为:或;(4)根据已知Ⅰ和Ⅲ,I中亚胺结构先异构化为氨基,再分子内缩合闭环得到J:第一步:得到异构化的中间体:,(核心是将原I的C=NH异构化为H2N—C(CH3)=结构);第二步:分子内氨基与羰基按已知Ⅲ加成、缩合脱水,得到六元环结构,最终异构化生成J,故第二步中间体的结构简式为:,故答案为:和。【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。2.(2026•厦门模拟)治疗干眼症处方药立他司特的中间体I的合成路线如图。回答下列问题:(1)B的结构简式为H2NCH2CH2OH。(2)C中含氧官能团有羟基、酰胺基。(填名称)(3)C→D的反应类型为还原反应。(4)C→E过程中两步反应顺序不能调换的原因是C中酰胺基会在酸性条件下水解。(5)F→G的化学方程式为,该步的目的是保护亚氨基。(6)G中C—H键极性更强的是①(填“①”或“②”),理由是氯原子是吸电子基团,①位C—H相邻连接两个氯原子,吸电子作用更强,使C—H键电子对更偏向碳原子,因此极性更强。(7)D的同分异构体J能与FeCl3溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有四组峰,面积之比为1:2:2:6,且N与3个C原子直接相连。J的结构简式为、、。(写出一种即可,不考虑立体异构)【答案】(1)H2NCH2CH2OH;(2)羟基;酰胺基;(3)还原反应;(4)C中酰胺基会在酸性条件下水解;(5);保护亚氨基;(6)①;氯原子是吸电子基团,①位C—H相邻连接两个氯原子,吸电子作用更强,使C—H键电子对更偏向碳原子,因此极性更强;(7)、、。【分析】结合A和C的结构简式可知,A→C发生了取代反应,可得B的结构简式为H2NCH2CH2OH。C→D的过程中,酰胺基变为了亚氨基,发生还原反应。D的亚氨中的N原子的孤对电子和HCl中H+的空轨道形成配位键,发生中和反应得到E。E在AlCl3、165℃的条件下发生分子内环化反应得到F,两分子的F和一分子的甲醛缩合,生成G,G通入CO2,在n﹣BuLi、THF、LiCl条件下向苯环所连的两个Cl之间的碳原子上引入一个羧酸根,发生取代反应生成H,再酸化复原得到仲胺盐酸盐,即I,据此进行解答。【解答】解:(1)根据分析可知,B的结构简式为H2NCH2CH2OH,故答案为:H2NCH2CH2OH;(2)由C的结构简式可知,其含氧官能团为羟基和酰胺基,故答案为:羟基;酰胺基;(3)由分析可知,C→D的反应类型为还原反应,故答案为:还原反应;(4)C→E的顺序为:先还原(C→D),再酸化成盐(D→E);不能调换顺序的原因是酰胺基会在酸性条件下水解,最终无法得到E,故答案为:C中酰胺基会在酸性条件下水解;(5)F为仲胺盐酸盐,两分子F与一分子甲醛缩合生成G,脱去一分子水和两分子HCl,化学方程式为;该步将仲胺转化为叔胺,避免N—H与强碱n﹣BuLi反应,起到保护氨基的作用,故答案为:;保护亚氨基;(6)氯原子是吸电子基团,①位C—H处于两个Cl之间,两个Cl的吸电子作用比②位(仅邻位一个Cl)更强,因此C—H极性更强,故答案为:①;氯原子是吸电子基团,①位C—H相邻连接两个氯原子,吸电子作用更强,使C—H键电子对更偏向碳原子,因此极性更强;(7)D的不饱和度为4,其同分异构体J能和FeCl3溶液发生显色反应,必含有酚羟基,苯环的不饱和度为4。核磁共振氢谱有四组峰,面积之比为1:2:2:6;结构必须对称,含有两个对称的甲基。N与3个C原子直接相连,说明其中两个为甲基,其中一个C原子连了N原子之后与苯环相连。还剩两个Cl原子,可以连在苯环上,也可以连在与苯环相连的C原子上。综上,可写出结构简式为、、,任选其一即可,故答案为:、、。【点评】本题考查有机物推断和合成,侧重考查分析、推断及知识综合应用能力,利用某些结构简式、分子式或反应条件、题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键,注意反应中断键和成键方式,题目难度中等。3.(2026•南充模拟)猫薄荷中的重要成分荆芥内酯(K)的一种合成路线如下所示。已知Ph﹣表示苯基。回答下列问题。(1)荆芥内酯(K)中官能团名称分别是酯基、碳碳双键,的名称是3﹣溴﹣1﹣丁炔。(2)A中b处α—H比a处更活泼的原因是b处C—H受两个吸电子基团影响,而a处只受一个吸电子基团影响,b处C—H键极性更强,更活泼。(3)C发生羟醛缩合伴随脱水,所得产物D(C10H14O)的结构简式为。(4)结合上述路线,对羰基的还原更具选择性的是NaBH4(填“H2/Pt”或“NaBH4”)。(5)“H→I”中,H与NaOH水溶液发生反应的化学方程式为。(6)I通过分子内加成得到内酯中间体J(I的同分异构体),J再经消去反应得到最终产物K,J的结构简式为。(7)A的同分异构体中,同时满足下列条件的共有6种(不考虑立体异构)。a.含有2个六元环且共用1个边b.含羟基,但不能被Cu催化氧化c.能发生水解反应【答案】(1)酯基、碳碳双键;3﹣溴﹣1﹣丁炔;(2)b处C—H受两个吸电子基团影响,而a处只受一个吸电子基团影响,b处C—H键极性更强,更活泼;(3);(4)NaBH4;(5);(6);(7)6。【分析】A在NaOC2H5的作用下与发生取代反应生成B,B在HgSO4、H3O+、加热条件下发生反应生成C,C在强碱作用下发生羟醛缩合脱水生成D,D与氢气发生加成反应生成E,对比C和E的结构可知,D的结构简式为,E在NaOC2H5的作用下与苯甲醛发生羟醛缩合脱水生成F,F先被NaBH4还原后与发生取代反应生成G,G在O3、(CH3)2S作用下发生氧化反应生成H,H先在NaOH水溶液作用下水解后被NaIO4氧化生成I,I通过分子内加成得到J,J发生消去反应得到最终产物K,则J的结构简式为,据此分析。【解答】解:(1)根据K的结构,荆芥内酯含有的官能团有酯基、碳碳双键;的系统命名为3﹣溴﹣1﹣丁炔,故答案为:酯基、碳碳双键;3﹣溴﹣1﹣丁炔;(2)α—H的活泼性受相邻吸电子基团影响,b处C—H受两个吸电子基团影响,而a处只受一个吸电子基团影响,b处C—H键极性更强,故b处α—H更活泼,故答案为:b处C—H受两个吸电子基团影响,而a处只受一个吸电子基团影响,b处C—H键极性更强,更活泼;(3)分析知,D的结构简式为,故答案为:;(4)根据流程中D到E的转化,H2/Pt在此条件下选择性还原碳碳双键;根据F到G的转化,NaBH4选择性还原羰基,因此NaBH4对羰基还原选择性更强,故答案为:NaBH4;(5)H中含乙酸酯基,在NaOH水溶液中发生水解反应,化学反应方程式为,故答案为:;(6)I分子含有羧基和醛基,发生分子内加成反应得到分子内酯J,J经消去反应得到K,对比I和K的结构可知,J的结构简式为,故答案为:;(7)A分子式为C9H14O3,满足条件:含羟基,但不能被Cu催化氧化,则羟基碳上没有H,能发生水解反应,则分子中含有酯基,两个六元环共用1条边,则一个六元环全为碳,另一个六元环为内酯环,其结构有、、、、、共6种,故答案为:6。【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。4.(2026•仁寿县校级一模)药物奥卡西平的一种合成路线如图:(1)化合物A的结构简式是。(2)反应①所需的试剂与条件是浓硫酸,浓硝酸,加热;B的名称为邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯。(3)奥卡西平中含有的官能团有bd。a.酯基b.酮羰基c.醛基d.酰胺基(4)合成路线中属于还原反应的是ab。a.反应②b.反应③c.反应④d.反应⑤(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式、、(任一种)。i)含有联苯()结构,且除苯环外不含其他环状结构ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境,且个数比为1:1:1:1(6)已知:。反应④进行时,若NH3过量,有利于反应正向进行,原因是NH3与氯化氢反应生成氯化铵,生成物减少,使平衡正向移动。(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一、已知:(R1、R2为烃基或D结合相关信息,写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。【答案】(1);(2)浓硫酸,浓硝酸,加热;邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯;(3)bd;(4)ab;(5)、、(任一种);(6)NH3与氯化氢反应生成氯化铵,生成物减少,使平衡正向移动;(7)。【分析】采用逆推法,由A、B的分子式和C的结构简式,可推出A为、B为;由流程中两物质的结构简式和D的分子式,可确定D为;由E前后物质的结构简式,可推出E为;由F和H的结构简式及G的分子式,可推出G为。【解答】解:(1)A的结构简式为,故答案为:;(2)反应①为发生硝化反应生成等,所需的试剂与条件是:浓硫酸、浓硝酸、加热;由分析可知,B为,名称为:邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯,故答案为:浓硫酸,浓硝酸,加热;邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯;(3)奥卡西平的结构简式为,含有的官能团有酮羰基和酰胺基,故答案为:bd;(4)合成路线中,①为取代反应、②为还原(加成)反应、③为还原反应、④为取代反应、⑤为氧化反应,则属于还原反应的是ab,故答案为:ab;(5)由分析可知,D为,符合要求:“含有联苯()结构,且除苯环外不含其他环状结构;核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境,且个数比为1:1:1:1”的D的一种同分异构体分子中,除含有外,还可能含—CH、—CH=NH或—N=CH,或HN—、—CH=CH,则可能结构简式为:、、(任写一种),故答案为:、、(任一种);(6)已知:。反应④进行时,①若NH3过量,过量的NH3将与反应产物HCl继续反应生成NH4Cl,减少生成物浓度,有利于反应正向进行,原因是:NH3与氯化氢反应生成氯化铵,生成物减少,使平衡正向移动,故答案为:NH3与氯化氢反应生成氯化铵,生成物减少,使平衡正向移动;(7)由信息(R1、R2为烃基或H):可得出,以为原料合成时,应将中—CH转化为—CHO,则可先一卤代再水解成醇,然后氧化为—CHO,最后依据信息进行合成,则由B()→C()的转化路线为:,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成等,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。5.(2026•文安县校级一模)某研究小组按下列路线合成双氯芬酸钠的中间体J。回答下列问题:(1)A的结构简式为;H的化学名称为2﹣苯乙醇。(2)F→G的反应类型为氧化反应;G中官能团名称为醚键。(3)D→E的化学方程式为+2H2O→H++CH3COOH+H2(4)下列说法错误的是bd(填标号)。a.A→B→C是为了把氯原子引入到指定位置b.化合物A的碱性强于甲胺c.H分子中所有碳原子可能共平面d.1molI中含有13molσ键(5)I的同分异构体中,同时满足下列条件的有13种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。①能与Na2CO3溶液发生反应但不产生气体;②含甲基(6)参照上述合成路线,设计以苯和1﹣丙醇为原料制备的合成路线CH3CH【答案】(1);2﹣苯乙醇;(2)氧化反应;醚键;(3)+2H2O→H++CH3COOH+H(4)bd;(5)13;;(6)CH3【分析】由流程结合物质化学式,A为苯胺,A与乙酸发生取代反应生成B,B再与浓硫酸反应引入磺酸基生成C,C与Cl2在FeCl3作催化剂作用下发生取代反应引入氯原子生成D,D酸性条件下生成E;结合J的结构简式可知I为,E、I在一定条件下生成J。【解答】解:(1)由分析可知,A的结构简式为,结合合成路线,由苯与环氧乙烷(G)反应得到的H为2﹣苯乙醇,故答案为:;2﹣苯乙醇;(2)F(乙烯)在催化剂、氧气条件下生成G(环氧乙烷类衍生物),属于氧化反应;G为环氧化物,官能团为醚键,故答案为:氧化反应;醚键;(3)D在酸性条件下水解,酰胺键断裂,生成E、乙酸和硫酸,化学方程式为:+2H2O→H++CH3COOH+H故答案为:+2H2O→H++CH3COOH+H(4)a.氨基乙酰化(A→B)可保护氨基,磺化(B→C)引入的磺酸基作为定位基,引导后续氯代反应(C→D)在苯环指定位置引入氯原子,a正确;b.苯胺(A)中氨基与苯环共轭,氮原子电子云密度降低,碱性弱于脂肪胺甲胺,b错误;c.H为2﹣苯乙醇,侧链的饱和碳原子为sp3杂化,单键旋转时可能所有碳原子共平面,c正确;d.I为苯乙酸(),1molI中含有18molσ键,d错误;故答案为:bd;(5)I为苯乙酸(C8H8O2),同分异构体需满足:①与Na2CO3反应但无气体(含酚羟基,无羧基);②含甲基。苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO共10种结构,苯环上取代基为—OH、—COCH3共3种组合,因此共13种;核磁共振氢谱4组峰的结构简式为,故答案为:13;;(6)参考题中合成路线,以苯和1﹣丙醇为原料制备,首先CH3CH2CH2OH在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH3CH=CH2,然后CH3CH=CH2与氧气反应生成,结合G→H的变化过程,与在AlCl3作用下生成,最后被氧化,羟基转化为酮羰基得到目标产物,合成路线为:CH3CH2CH2故答案为:CH3【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。6.(2026•太原模拟)伏诺拉生(化合物H)是一种可逆性质子泵抑制剂,主要用于治疗反流性食管炎,一种合成路线如图所示:已知:Me表示—CH3,Et表示—C2H5,Ac表示乙酰基。回答下列问题:(1)EtOAc中含有的官能团是酯基(填名称)。(2)A的一种同分异构体的化学名称是2﹣氟苯乙醛或邻氟苯乙醛。(3)反应B→C的过程中,K2CO3的主要作用是中和反应生成的HBr,促进反应正向进行。(4)写出反应G→H的化学方程式:;反应F→G的类型是氧化反应。(5)写出满足以下条件A的所有同分异构体:、、(填结构简式,不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物②与A具有相同的官能团,不含(6)富马酸伏诺拉生(化合物Z)可由H经过以下转化得到:已知X存在顺反异构,写出它们的结构简式:、。【答案】(1)酯基;(2)2﹣氟苯乙醛或邻氟苯乙醛;(3)中和反应生成的HBr,促进反应正向进行;(4);氧化反应;(5)、、;(6);。【分析】A发生取代反应生成B,B和发生取代反应生成C,C和HCl、EtOAc成环生成D,D和H2发生取代反应生成E,E发生取代反应生成F,F反应生成G,G和反应生成H,结合F、H的结构,G为,据此解答。【解答】解:(1)C和HCl、EtOAc成环生成D,结合D的结构,EtOAc中含有的官能团是酯基,故答案为:酯基;(2)A的一种同分异构体的化学名称是2﹣氟苯乙醛或邻氟苯乙醛,故答案为:2﹣氟苯乙醛或邻氟苯乙醛;(3)反应B→C的过程中,K2CO3的主要作用是中和反应生成的HBr,促进反应正向进行,故答案为:中和反应生成的HBr,促进反应正向进行;(4)反应G→H的化学方程式;反应F→G为羟基氧化为醛基,类型是氧化反应,故答案为:;氧化反应;(5)A为,①属于芳香族化合物、②与A具有相同的官能团,不含,符合条件的同分异构体为、、,故答案为:、、;(6)减水生成X为、,X还原生成Y,Y和富马酸反应生成Z,X存在顺反异构,结构简式、,故答案为:;。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,易错点是限制性条件下同分异构体。7.(2026•重庆校级模拟)有机物M是新一代JAK2选择性抑制剂,一种合成路线如图所示(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含有的官能团名称是羟基、硝基和醛基,B生成C的反应类型是还原反应。(2)E的结构简式为。(3)L转化为M的反应生成的有机产物分别为M和C2H4(填分子式)。(4)下列说法正确的是CD(填标号)。A.B可以形成分子间氢键B.Mr(L)=Mr(E)+Mr(K)C.K中所增官能团的碳原子由提供D.的碱性强于(5)C(C9H10ClNO4)的同分异构体同时满足下列条件的有6种。(不考虑立体异构)①苯环上有四个取代基,且—NO2与苯环直接相连②能使FeCl3溶液显紫色③分子中不同化学环境氢原子的个数比为1:2:2:2:3(6)写出以、COOHC|OOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。【答案】(1)硝基;醛基;还原反应;(2);(3)C2H4;(4)CD;(5)6;(6)。【分析】A中羟基上的H被中的ClCH2CH2﹣取代生成B,B中醛基被还原生成C,C发生两步取代生成D,对比D、K、L的结构简式,E与K生成L发生的是取代反应,可知E的结构简式为,I与发生取代反应生成J;由此分析解答。【解答】解:(1)根据A的结构简式,A含有的官能团是羟基、硝基、醛基;B生成C的反应类型为还原反应,故答案为:硝基;醛基;还原反应;(2)E的结构简式为,故答案为:;(3)L转化为M发生“烯烃的复分解反应”,断开2个碳碳双键,CH2=相互结合生成的小分子为CH2=CH2,分子式为C2H4,故答案为:C2H4;(4)A.B中没有与N、O、F相连的H,不能形成分子间氢键,故A错误;B.E与K生成L发生的是取代反应,生成的小分子为HCl,故Mr(L)<Mr(E)+Mr(K),故B错误;C.J上羟基上的H被断开Br原子后的基团取代后生成K,故C正确;D.中N上的电子参与形成大π键,使N上的电子云密度降低,碱性减小,故D正确;故答案为:CD;(5)C的同分异构体满足以下条件:①苯环上有四个取代基,且—NO2与苯环直接相连;②能使FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,再结合等效氢的要求,应该是两个酚羟基;则最后一个取代基包含3个碳原子和1个氯原子;③分子中不同化学环境氢原子的个数比为1:2:2:2:3,说明含有1个甲基,符合条件的结构简式为:、、、、;共6种,故答案为:6;(6)是二元酯,可以由HOOC—COOH与酯化反应得到,结合上述流程中L到M的反应,先发生消去反应得到,继续在Grubbs催化剂作用下生成,再通过加成,取代可以得到,即合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题的关键,难点是(6)题有机合成。8.(2026•焦作一模)化合物J是治疗斑秃的新药物,其一种合成路线如图所示(部分反应条件及部分副产物已简化或略去)。已知:﹣Boc、—Cbz、﹣Et、﹣Me均为有机基团。回答下列问题:(1)A的结构简式是。(2)A生成B的过程中引入—Boc的作用是保护氨基;从化学平衡的角度分析,C生成D的过程中“NaHCO3”的作用是与生成的HCl反应,降低反应体系中HCl的浓度,使平衡正向移动。(3)E→G反应的化学方程式是。(4)X为I的同分异构体,满足条件:①仅含一个碳碳双键;②不含醚键,则X有4种(不考虑立体异构,已知C=C﹣OH、C=C=O不稳定)。其中,加热条件下能与新制Cu(OH2)反应生成砖红色沉淀,且核磁共振氢谱显示有3组峰的X的结构简式是ClCH=CHCHO。(5)在最后一步合成J的步骤中,研究人员分离并鉴别出了多种杂质,其中有Y(),Y的含氧官能团名称是酰胺基;由H和I生成Y分两步进行,其反应类型依次为取代反应、加成反应。【答案】(1);(2)保护氨基;与生成的HCl反应,降低反应体系中HCl的浓度,使平衡正向移动;(3);(4)4;ClCH=CHCHO;(5)酰胺基;加成反应。【分析】该路线是治疗斑秃的药物J的分步合成流程:首先以化合物A为起始原料,先引入﹣Boc保护A的氨基得到B,结合A的分子式,由B逆推可知A的结构简式为,加氢还原B的吡啶环得到C,再向C的仲氨基上引入—Cbz保护基得到D,之后用HCl脱除﹣Boc保护,得到氨基盐酸盐中间体E;E和F发生亲核取代得到G,对比E、G的结构特点,由F的分子式可知,其为,G经Pd/C催化,脱除—Cbz保护同时脱除杂环上的氯原子得到中间体H,最终H和丙烯酰氯I()发生反应,得到目标药物J。【解答】解:(1)结合A的分子式,由B逆推可知A是,故答案为:;(2)A→B的过程中引入了﹣Boc,D→E过程中释放出﹣Boc,结合C→D在氨基中引入了—Cbz可知,A→B的过程中引入﹣Boc的作用是保护氨基。从化学平衡的角度分析,C→D的过程中还生成了HCl,故加入NaHCO3的作用是与生成的HCl反应,降低反应体系中HCl的浓度,使平衡正向移动,故答案为:保护氨基;与生成的HCl反应,降低反应体系中HCl的浓度,使平衡正向移动;(3)对比E、G的结构特点,由F的分子式可知,其为,由此可写出E→G反应的化学方程式为,故答案为:;(4)对比H、J的结构简式,由I的分子式可知,其为,含3个C原子,不饱和度为2。其同分异构体有ClCH=CHCHO、CH2=CClCHO、、,共4种。其中,加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,且核磁共振氢谱显示有3组峰的X的结构简式是ClCH=CHCHO,故答案为:4;ClCH=CHCHO;(5)Y的含氧官能团名称是酰胺基;H和I生成Y,第一步为取代反应,第二步碳碳双键打开发生加成,反应类型加成反应,故答案为:酰胺基;加成反应。【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。9.(2026春•上海校级月考)盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药,标志着我国在肿瘤靶向药物领域取得了非常大的突破和进展,其合成路线如图:已知:①Boc2O是(1)B的结构简式为。(2)反应条件X可选择D。A.Br2/CCl4B.NaOH/H2OC.新制Cu(OH)2悬浊液D.Fe/HCl(3)E中官能团的名称是氨基、酰胺基、酯基。(4)F生成G的反应类型为B。A.氧化反应B.取代反应C.消去反应D.加成反应(5)写出G到H的化学方程式。(6)在G转化为H的过程中,加入足量三乙胺[(C2H5)3N]可提高H的产率,请解释产率提高的原因三乙胺[(C2H5)3N]是碱性物质,可以和产物HCl反应,促进平衡正向移动,提高H的产率。而加入足量乙胺C2H5NH2反而会降低H的产率,请解释产率降低的原因加入乙胺(C2H5NH2),会和乙胺(C2H5NH2)发生信息反应得到副产物(含酰胺基),降低H的产率。(7)写出一种符合下列条件的Boc2O的同分异构体:或。①含4个—OCH3;②含非三元环的环状结构;③核磁共振氢谱显示有2组峰;④使酸性KMnO4溶液褪色。(8)据题中信息,以苯为原料,设计合成食品香料的路线(用流程图表示,其他无机试剂任选)。【答案】(1);(2)D;(3)氨基、酰胺基、酯基;(4)B;(5);(6)三乙胺[(C2H5)3N]是碱性物质,可以和产物HCl反应,促进平衡正向移动,提高H的产率;加入乙胺(C2H5NH2),会和乙胺(C2H5NH2)发生信息反应得到副产物(含酰胺基),降低H的产率;(7)或;(8)。【分析】由图可知,C发生类似F→G的反应生成D,由D的结构简式可知C为,对比A、C的结构简式,结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C,则B为,D发生还原反应生成E,F和Boc2O发生取代反应生成G,G发生已知信息的反应原理生成H,H和LiOH发生取代反应生成I,E和I经过多步反应生成J,以此解答。【解答】解:(1)根据分析,B的结构简式为,故答案为:;(2)化合物D中的硝基被还原为氨基,发生还原反应,故所加试剂要有还原性,故答案为:D;(3)E中含有的官能团有氨基、酰胺基、酯基,故答案为:氨基、酰胺基、酯基;(4)结合分析,F生成G的反应类型为取代反应,故答案为:B;(5)按照G与H的结构简式,结合加入的CO和乙醇可知,G到H的化学方程式,故答案为:;(6)在G转化为H的过程中生成HCl,加入足量三乙胺[(C2H5)3N]可以和产物HCl反应,促进平衡正向移动,提高H的产率;若加入乙胺(C2H5NH2)过量,会和过量的乙胺(C2H5NH2)发生信息反应得到副产物(含酰胺基),降低H的产率,故答案为:三乙胺[(C2H5)3N]是碱性物质,可以和产物HCl反应,促进平衡正向移动,提高H的产率;加入乙胺(C2H5NH2),会和乙胺(C2H5NH2)发生信息反应得到副产物(含酰胺基),降低H的产率;(7)Boc2O的分子式为C10H18O5,不饱和度为2。符合条件①含4个—OCH3;②含非三元环的环状结构;③核磁共振氢谱显示有2组峰,需18个氢中的12个H相同、剩余6个以2个相同的—CH3;④使酸性KMnO4溶液褪色,说明含有碳碳双键。综上符合要求的结构简式有或,故答案为:或;(8)根据目标产物中的酯基可利用合成路线中的方法,由羟基与酰氯发生取代反应,故最后一部的两个有机物为和,第一步由苯引入碳氯键形成氯苯,再利用G→H合成路线合成,再合成苯甲醇,具体合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生基础知识的掌握情况,试题难度中等。10.(2026春•江苏月考)苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病,其合成路线如下:(1)A的熔点高于B,其原因是A分子间存在氢键,而B分子间仅存在范德华力,氢键强于范德华力。(2)B→C实现了由酯基(填官能团名称)到羟基(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是氧化反应。(3)D→E中D还与(CH3CO)2O发生副反应,生成H和CH3COOH两种产物。H的分子式为C14H18O4,其结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:。碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;Y与FeCl3溶液作用显紫色,但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。(5)上述合成路线中设计了官能团的保护,其中步骤A→B引入保护基,步骤F→G脱除保护基。(6)化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)A分子间存在氢键,而B分子间仅存在范德华力,氢键强于范德华力;(2)酯基;羟基;氧化反应;(3);(4);(5)A→B;(6)。【分析】在合成路线图中,A→B的反应将酚羟基转化为甲氧基,为取代反应,且保护了酚羟基;B→C的反应使用了强还原剂LiAlH4,将酯基还原为羟基;C→D反应中醇羟基被氧化为醛基;D→E发生了两部分反应,D中的醛基先发生了加成反应,生成的醇羟基再发生消去反应得到E;E→F为脱去羧基的反应;F→G为甲氧基转化为酚羟基,为取代反应。【解答】解:(1)A含羧基和两个酚羟基,可形成更多分子间氢键;B中羟基和羧基都被甲基化,无法形成更多分子间氢键,分子间作用力更弱,熔点更低,故答案为:A分子间存在氢键,而B分子间仅存在范德华力,氢键强于范德华力;(2)B中官能团为酯基,其被LiAlH4还原为羟基,实现酯基到羟基的转化;C中醇羟基被氧化为醛基,属于氧化反应,故答案为:酯基;羟基;氧化反应;(3)D→E为芳醛和苯乙酸的反应,第一步先发生醛基与羧基β—C的加成反应得到,第二步羟基发生消去反应生成E物质;副反应为D(芳醛)和乙酸酐发生类似反应,产物分子式为C14H18O4,故其为,故答案为:;(4)F的一种同分异构体要求:水解得两种芳香族化合物,说明含酯基;X不能使酸性高锰酸钾褪色,X为苯甲酸;Y与FeCl3溶液作用显紫色,故其含酚羟基;其不能和溴水反应,故其邻对位均被取代;且含4种等效氢,Y为,故答案为:;(5)A中酚羟基在A→B步骤中被甲基化为甲氧基,保护酚羟基不被后续氧化等反应破坏,最后F→G脱保护重新得到酚羟基,故答案为:A→B;(6)首先用溴水与碳碳双键发生加成反应,再在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生卤代烃的消去反应,得到共轭双烯的结构,根据E→F的反应除去羧基,最后共轭二烯发生1,4﹣加聚得到目标聚合物,该合成路线流程图为,故答案为:。【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。11.(2026•抚顺模拟)西诺沙星为喹诺酮类抗菌药,临床上主要用于治疗尿路感染。合成路线如图:已知:(R1,R2为—C≡N,,)(1)B中含氮官能团的名称为硝基。(2)B→C的反应类型为还原反应。(3)D的结构简式为。(4)E→F的第一步反应的化学反应方程式为。(5)G中碳的杂化类型为sp、sp2、sp3。(6)A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体有5种。(7)参考上述路线,设计如下转化,X和Y的结构简式为和。【答案】(1)硝基;(2)还原;(3);(4);(5)sp、sp2、sp3(6)5;(7);。【分析】由流程,结合物质结构和化学式,化合物A经过硝酸硝化得B,B在Pd/C催化剂下用H2将硝基还原得C,C发生已知反应原理生成D,D与在丙酮中发生取代反应生成E,E在碱性条件下水解,再酸化得到F,F在氯苯中与SOCl2作用生成G,G与乙酸在酸性条件下生成产物H。【解答】解:(1)由结构,B中含氮官能团的名称为硝基,故答案为:硝基;(2)B在Pd/C催化剂下用H2将硝基还原为氨基得到C,为还原反应,故答案为:还原;(3)由分析,D为,故答案为:;(4)E中含酯基,在碱性条件下发生碱性水解生成羧酸钠和乙醇,反应为:,故答案为:;(5)G中—CN碳为sp杂化,苯环碳和羰基碳、双键碳为sp2杂化,饱和碳为sp3杂化,故答案为:sp、sp2、sp3;(6)A除苯环外含有1个碳、2个氧、1个不饱和度,A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体,若有1个取代基可以为—COOH或—OOCH,若含2个取代基,可以为—COOH、—OH,存在邻间对3种,故共有5种,故答案为:5;(7)由流程,和X发生D生成E的反应原理生成,则X为,发生碱性水解后酸化得到Z,Z发生F生成G的反应原理生成Y,Y为,故答案为:;。【点评】本题考查有机物的推断与合成,侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,注意反应中断键和成键方式,题目难度中等。12.(2026•上海校级模拟)异氰酸(H—N=C=O)和氰酸(H—O—C≡N)是由德国化学家维勒(FriedrichWohler)在研究氰酸铵时发现,这两种酸是化学史上发现的第一个同分异构体。(1)异氰酸分子中σ键与π键个数之比为3:2,C、N、O三种元素中第一电离能最小是C(填元素符号)。(2)能说明氮元素的电负性比碳元素强的事实是AC。A.共价键极性:N—H>C—HB.氧化性:NO2>CO2C.含氧酸酸性:HNO2>H2CO3D.气态氢化物的热稳定性:CH4>NH3(3)氰酸的熔点比异氰酸高,可能由A所致。A.分子间氢键强度差异B.分子内氢键强度差异C.分子内共价键强度差异用烃基R替换异氰酸中H可得到异氰酸酯(R—N=C=O)。异氰酸酯是重要的有机化工原料,现有一种通过异氰酸酯制备杀虫剂氟铃脲(G)的合成路线,过程如下:已知:Ⅰ.异氰酸酯结构中的碳氮双键比碳氧双键活性更强,更容易与含有活泼氢的物质(如ROH、RNH2等)发生加成反应,如:R1—NH2+O=C=N—R2→一定条件Ⅱ.→OH(4)关于有机物G说法正确的是C。A.存在顺反异构体B.可与水合茚三酮发生显色反应C.有2种不同杂化方式的碳原子D.最多可与8molH2发生加成反应(5)在系统命名卤代芳烃时,卤原子往往作取代基,如有机物的系统命名为2﹣氯甲苯,据此规则A的名称应为2,6﹣二氯甲苯。(6)化合物B→C的反应类型是A。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应(7)D中含氧官能团的名称为酰胺基(酰胺键)。(8)E的结构简式为,在D→E的过程中会生成另一个分子,其化学式为HCl。(9)G还有另外一种合成线路,是由D和另一种异氰酸酯H通过一步反应制得,写出H的结构简式:。(10)有机物I是比E多2个碳原子的同系物,写出符合下列要求且属于有机物I的一种同分异构体的结构简式:。ⅰ.存在1个不对称碳原子;ⅱ.在一定条件下,可形成内盐结构;ⅲ.分子中共有四种化学环境不同的氢原子,个数比为1:2:2:2。(11)结合以上合成路线及题目信息,设计一条以1,3﹣丁二烯和为主要有机原料制备一种聚氨酯材料()的合成路线,。【答案】(1)3:2;C;(2)AC;(3)A;(4)C;(5)2,6﹣二氯甲苯;(6)A;(7)酰胺基(酰胺键);(8);HCl;(9);(10);(11),。【分析】根据流程及A的分子式为C7H6Cl2,可推出A的结构式为,A在氨气和氧气的作用下,生成了B(),B与KF反应,生成C(),根据题给信息,C与过氧化氢反应,生成D(),D和COCl2反应生成E,E的分子式为C8H3F2NO2,推出E的结构式为,E与F()反应生成了氟铃脲G(),据此分析。【解答】解:(1)异氰酸结构H—N=C=O,单键均为σ键,双键含1个σ键和1个π键,共3个σ键、2个π键,故比值为3:2;同周期元素第一电离能从左至右增大(N的2p轨道半满稳定,第一电离能大于O),第一电离能:N>O>C,第一电离能最小的是C,故答案为:3:2;C;(2)电负性越大,对共用电子对吸引力越强,共价键极性越强,N—H极性大于C—H,说明N电负性更大,故A正确;B.氧化性与电负性无直接关系,故B错误;C.含氧酸酸性越强,中心原子吸引电子能力越强,HNO2酸性强于H2CO3,可说明N电负性更大,故C正确;D.电负性越强,气态氢化物稳定性越强,气态氢化物稳定性NH3>CH4,故D错误;故答案为:AC;(3)氰酸含H—O—,更容易形成分子间氢键,分子间氢键使分子间作用力增大,熔点升高,故熔点差异由分子间氢键强度差异导致,故答案为:A;(4)A.G中无碳碳双键,不存在顺反异构,故A错误;B.水合茚三酮与α﹣氨基酸发生显色反应,G无此结构,故B错误;C.G中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化,—CF2CF2H中碳为sp3杂化,只有两种杂化方式,故C正确;D.G中只有两个苯环可与H2加成,最多共消耗6molH2,酰胺基不加成,故D错误;故答案为:C;(5)A的结构式为,A为甲基在1位,两个氯在2、6位的甲苯,按命名规则(卤原子作取代基,甲苯为母体),命名为2,6﹣二氯甲苯,故答案为:2,6﹣二氯甲苯;(6)B中苯环上的Cl被F取代生成C,属于取代反应,故

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

评论

0/150

提交评论