2026年高考化学二轮复习（全国）考前速记03 有机合成路线（知识清单）

考前速记03有机合成路线大全

目录

一、常见的有机合成路线

二、有机合成设计的常用方法

三、高考常见有机合成新信息反应总结

四、给定信息设计有机合成路线解题流程

五、有机合成路线设计的几种常见类型

六、高考典型有机合成路线

一、常见的有机合成路线

1.一元合成路线

3.芳香化合物的合成路线

r\qr\~V\NaOH水溶液〉AVCH

OOH

4.常见有机物转化应用举例

(1)

fCH-CH|/S^)CH=CH

2222CH3cH2cl

NaOH/

HQ催后心―卜30HzMQ

加热』叨i!o,o,

CH,CHQH^TT^CHQHO六CHCOOH

浓硫酸,1701彳CW4△4T

浓硫酸［△

CH3COOCH2CH3

⑵

NaOH/OOOO

CH2=CH2^CH2-CH2

CIdi

浓—酸］△

IOOOI

CH2-O-CHO-C-C-O-CH2CH2OH

CH2-O-C9?［催化剂

gHO4C-C-O-CH2CH2-O4；H

⑶

OHO

CH3CHO窄鬻ACH3-CH-CH3-CH3-C-CH3

浓硫酸△

C1

{CH2—fHt胃CH=CH-CH-2CH2=CH—CH2cl

23光照

JHCI

CH

3CHR—CH—CH,

Cl

OH（）（）

IIIII

（4）CH，CHONaOH稀溶汽CH3—CH—CH?—C—H浓:吗CH3—CH-CH—C—H

二、有机合成设计的常用方法

1.有机合成中官能团的转变

（1）官能团的引入

①引入或转化为碳碳双键的三种方法

CH3CH2OH—SS2-^CH=CH2t+H2O

醇的消去反应引入2

me

卤代燃的消去反应引入CH3CH2Br+NaOH—>CH2=CH2T+NaBr+H2O

A

焕煌与H2、HX、X2的不AR

CH=CH+H2>CH2=CH2：CH=CH+Brz—►CHBr=CHBr

完全加成反应A

债'之网〉

CH三CH+HCI-CH2=CHC1

k

②引入碳卤键的三种方法

CH3cH3+CI2—^~^HC1+CH3cH2。(还有其他的卤代垃)

烷燃、苯及其同系物与C"/+HCI

卤素单质发生取代反应

^^-CH3++IICI

CH2=CHCH3+Br2—►CH2Br—CHBrCHs

不饱和燃与卤素单质、

CH三CH+HCI侬利〉CH2=CHQ

卤化氢的加成反应

CH2=CHCH34-HBr>CH3—CHBrCH3

醇与氢卤酸的取代反应R—OH+HX-i―>R—X+H2O

③引入羟基的四种方法

烯垃与水加成生成醉CH=CH+HO)CHKHLOH

222MM.Ml左

卤代燃的碱性水解成醇CH3cH2—Br+NaOH->CH3cH2—OH+NaBr

J…

Clh-<-H+如一4W()11

醛或酮与氢气加成生成醇

CHx—<-CIb+%比剂-CH-CH>

酯水解生成醉

CH3coOCH2cH3+H2O=±CH3COOH+CH3cH20H

④引入碳氧双键（醛基或默基）的方法

2cH3cH2cH20H+O2―^-^2CH3CH2CHO+2H2O

A

醇的催化氧化生成醛（酮）OH?

IcuII

2CH5—CH—CH,+O.AXM—C—CH)+2H2O

-r

H

连在同一个碳上的两个羟?io丫

CH,一()—<MI-------II;一(-11

基脱水

H

含碳碳三键的物质与水加0

CH3C™CH+H2O-!5^^CII1—(!-CHj

成

⑤引入段基的2种方法

醛基氧化2cMeH0+02峡恻T2CH3coOH

A

酯、肽、蛋白质、按酸盐的水解CH3COOCH2CH3+H2O;;=iCH3coOH+CH3cH20H

（2）官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、笨环等)

如：CH2=CH2在催化剂作用卜与H2发生加成反应

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基

如：CH3cH20H消去生成CH2=CH2,CH3CH2OH被氧化生成CHaCHO

③通过加成或氧化反应等消除醛基

如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH,CH3CH0被H2还原生成CH3cH20H

o

I

④通过水解反应消除酯基(-€o-R)、肽键、卤素原子

如：CH3coOC2H5在酸性条件下水解生成CH3co0H和C2H5OH

⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子

如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和澳化钠，在NaOH水溶液中发生水解反

应生成乙醇和溟化钠

(3)官能团的改变

①通过某些化学途径使一个官能团变成两个

a.CH3CH2OH—►CH2=CH2—►CH2XCH2X—►CH2OHCH2OH

b.CH2KHCH2cH3fCH3CHXCH2CH3fCH3CH=CHCH3fCH3CHXCHXCH3f

CH2=CHCH=€H2

②利用官能团的衍生关系进行衍变

如：R—CH20H守R—CHO(<R—COOH

③通过某些手段改变官能团的位置

如：CH3cHXCHXCH?—►H2C=CHCH=CH2—►CH2XCH2CH2CH2X

2.官能团的保护

有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团

造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方

法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。

(1)醉羟基的保护

引入保护基合成反应脱除保护基

R—OH--------------*R—O-R'f............—R"—O-R----------------^R”—OH

(2)酚羟基的保护

因酚珞基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把一0H变为一ONa将其保护起

来，待氧化后再酸化将其转变为一OH。

(3)碳碳双键的保护

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起

来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

例如，已知烯蜂中)c=c(在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行

保护，过程可简单表示如下：

IIII

-C~~C―—C~~C-

①)C=C(+Bn―BrBrBrBr+Zn―^C=C(+ZnBr2

催化剂,[O]①NaOH/乙」、△「

rf7

@CH2=CHRHCICHzCl-CH2R->CHzCl-CH2R©H>CH2=CHR>

(4)氨基(—NHz)的保护

例如，在对硝基甲苯合成对■氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成一COOH,再把一NO2丕原为一NW。

防止当KMnO4氧化一CH.)时，一NH?(具有还原性)也被氧化。

(5)醛基的保护

①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：

I.R-C-H与RCHZOHn.RCH2OHMR_CHO

再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨

溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用滨水、酸性KMnO」溶液等对碳碳双键进行检验。

②醛与醇反应生成缩醛：

OR'

R-CHO+2R'OH—►R—CH

\

OR'十H2O

生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。

三、高考常见有机合成新信息反应总结

反应类型举例

CH:OH

生成内酯a干CCX+HQ

CH.COOH

<)

/\

成二元酸与二元CH：OHCOOHCH：CT)

脱水反应+笔区1|+2HQ

CHzOHCOOH4CH!C-O

环醇形成酯\/

O

反

IIO

生成酸f=\

应OH浓硫酸1/+H2O

Diels-AlderrnnMCOOH

—/A。

反应

二氯代夕空与Clo

+2Na—*Qj+2NaCl

Na成环

HO-Q-CHC00C.H,'--'-O-COlT'

形成杂环化HjNCH,

合物

产寸-CN转8r

BrBrK,a>1/

0

开环反应环氯乙烷开环/\

H2c------CH2+HBr—>H0—CH2—CH2—Br

?-------H：0H||；

NaOH

K1,1

R—C»l2—C—H+R—Cl1—a10<"

•-------------•――tt

羟醛缩合反应

RCHjCH-CCHO

△R

CH,ciia

6+a*6+Ha

苯环侧链碳a-H

取代反应a

+Ch-^*^-CHCHs+HG

CHCH=CH+C1>300℃C1CHCH=CH2+HCI

a-H反应烯嫌a-H取代反3222

应Oeb+m

RCHKOOH赞RCHCOOH

按酸a-H卤代反

应Br

^ycooH吗广、,

O△OC()OH

??_JS^M

ZX/XGWgfli/"(

酯基a-H取代反rHMl

GKO(]QHR3

应OO

^A^COOCjlhCH£H四人-COOCJI.

2cH三CH—>CH2=CH—C=CH

2R—CI+2Na—>R—R+2NaCI

ORR*

增长碳链的反应1DRMgBr、/

/C\2)HjO/HJ/\

R'RROH

R—ClHCN^R—CNH2O,H+R—COOH

OHOH

NaCNIH.O.H*

CHjCHO——*CH»—CH—CN—CH—CH-COOH

催化刑△S

//CH2=CH2催化寂CH2—CH2

/?CH2=CH—CH2—CH=CH—CH2

OH

ZCH.CHtJ-^^^CH.CHCHyCHC)

增长碳链的反应0；+Rci粤0-R+HCI

CH.

CH3CH=CH2+CQ+H2一定条小(HCH-VHC

RCQNa+NaOHCaORH+Na2cO3

OCHLCHF("OCOOH

缩短碳链的反应

HR»R,

'、/1)01/

C-C——rRiCUO-tOC

/\Z)Zn/H|O-\

RiRiRJ、

RC=CHKMnO4RC0OH

\-HO\

醛、酮与羟胺反C-O4-NH,—OH-XC—N—OH

Z/

应羟胺的

形成碳氮双键

\—()+NNit

\

C-N—飘舞

/醛、酮与肺反应

；CT)+H,N—NH-^—•^G-N-NH-^

率阱第踪

COOCHjCH：OH

还原反应酯基还原cr—

四、给定信息设计有机合成路线解题流程

反应物反应物

表达方式A反应条件H反应条件。口

总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化

设计关键信息及框图流程的运用

从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能

团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的

常用方法正向合成法

转化），从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

|基础鹏科|川中间产物...->中间产物f目标/机物

从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料

分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为

逆向合成法

目标仃机物川中间产物1……-中间产物一基础原料

采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，

正逆双向合成

其思维程序为

法

扈础原料|/中间产物|……/।响产物目标有机物

五、有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况:

1.以熟悉官能团的转化为主型

如：以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）设计CH3cH（OH）COOH的合成路线流程图（注明反应条

件）。

CH—CH—CH,CH3—CH—CH2CH-C—CHO

CH=CHCHClCl上吧＞OH（）H斗（）受

23△△催化剂

CH3—C—COOHCH3—CH—COOH

（）4OH

△

2.以分子骨架变化为主型

如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯2coOCH2cH3）的合成路线流程图（注明反应

条件）。

提示：R—Br+NaCN—>R—CN+NaBr。

3.陌生官能团兼有骨架显著变化型（常为考查的重点）

要注意模仿题干中的变化，找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。

如：模仿

香兰素ABCD多巴胺

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺（）的合成路线流程图。

关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。（碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨

基的过程）

六、高考典型有机合成路线

1.（2026•浙江1月卷，20）天然化合物X是一种生物活性物质，某研窕小组通入如下流程制备化合物

X（部分流程及反应条件已省略）：

C[4H18。5

DCH2CH,OH

已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；

②NaBH,是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；

③RONa卜『R—o—R'

2.⑵）25•浙江6月卷，20）化合物G是一种治疗哮喘药物，某研究小组按以下路线合成咳化合物（反

应条件及试剂已简化）:

3.（2025•安徽卷，18）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按

下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：

4.(2025-

湖北卷，17）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下:

C

F

HFNaNOH+

中间体r

OCH,

OH

GE/F

5.（2025・湖南卷，17）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的•条合成路线如下（略去部分试剂和条件）:

,0H

6.（2025•重庆卷，18）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如

7.（2025•河北卷，18）依拉雷诺（Q）是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如

下:

>-COOH

C

C1CH,CH,C1C1SOH

△"J?

7-COOH

Br口

NaOH/HO

12THF

B______I____EG---------~4

THF/正丙醇THF/正丙醇THF/正丙醉

NaOH,50℃NaOH,50℃NaOH,A

2h

HC1/H2O

COOH^I

NaOH

H,0

8.（2025•江苏卷，15）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下:

9.（2025•辽吉黑蒙卷，19）含扶喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含

吠喃骨架的芳香化合物合成路线如下：

OH

CO

60-CHjOH

»H2SO4.A

(A)

(E)(F)(H)

10.（2025•甘肃卷，18）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成（部分试剂

省略）：

(BnBr二

毛兰菲

11.（2025•广西卷，18）盐酸恩沙替尼（J）是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药,

其合成路线如下。

F()

ROH

已知：CO/把催化剂RNH,

IX1

NaBH»

------->R^OH

12.（2025•海南卷，18）药物I的一种合成路线如下:

SOCkAlCh」C»HQ|①NaOH

CH3cH2coOH△>CH3cH2coe1

△D②C6H5cH2cl

OCOCH2CH3

因回0

CH3CH,

COCH,CH.COCHBrCH,COCHNHCH,CH,HO-CHCHNHCH,CH,

其中G为H2N-CH2CH2-C/-OCH2c6H5

13.（2025•海南卷，18）药物I的一种合成路线如下:

SOCIAlChJCMQ,1①NaOH】

CH3cH2coOH>2CH3cH2coe1

△Q1D[②c凡CH£1

OCOCH2cH3

四回©

其中G为HzN-CH2cH26/-OCH2c6H$

14.（2025•四川卷，19）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一-如下（略去部分试剂和条件）。

酸催化

H

CH

F

o/Ri

13

已知：R-NIL+D2></R―►,+H,0

2«R2^^R

15.（2025•全国新课标卷，11）艾拉莫德（化合物F）有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一

条合成路线如卜.（略去部分条件和试剂）

①Fe粉P'O丫舄②…-V1]

LNO,-----------

A盐酸/

口比陡H

B(Ph=CH)

65C

O

⑤甲酸钠.\A-C1

O

/N%HQ（二甲余酰氯）一

③④20Vx5sx

丙酮

/、NO

H

D

--X

IlH

EF

已知反应：■RL人0人RR、N人R、Ri'

、OH其中RL是较大煌基，Rs是较小的烧

胺酸阡

基或氢

16.（2025・北京卷，17）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下

,乂R

NH,"NM

E试剂aF凡，

|A1_CH2COOHB浓HNO-E水解、

M△&也浓H,SO,么凹△'乜电K,cjlC“H”川催化剂

AGM

一定°戈

O

条@Q乂

Fr/^HSOcmCH吸K

CHNO

F人久'NO、喊~ICH?CHJ,N|K6^4'UNH?怆唬NO『

ILO什NH,

人“三步反应

FMN人。•

Hu

P

已知：©RCOOHSOCI,>RCOC1

②试剂a是乂OX。又。入。

17.（2（）25•江西卷，15）一种抗癌药物中间体⑴，其合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。

18.（2025•陕晋宁青卷，18）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生（化合物H）,合成路线

如下（部分试剂、反应条件省略）。

19.（2025•河南卷，18）化合物【具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。

0?1浓HNO3,

c

&)0合0人浓HzSO、

BC

o0H

人

DF3c、EFe,HC1、/