高考化学总复习：羧酸及其衍生物

竣酸及其衍生物

（说明:选择题每小题3分）

层次1基础性

1.（2024•陕西商洛尖子生学情诊断）某有机化合物的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是

()

COOH

A.该有机化合物能与NaHCOs溶液反应产生气体

B.lmol该有机化合物最多能与4mol比发生加成反应

C.该有机化合物能使溟水褪色是因为发生了加成反应

D.该有机化合物分子中所有原子不可能处于同一平面上

2.（2024•安徽黄山二模）松香酸的结构如图所示，下列叙述正确的是（）

A.分子式为C20H32。2

B.只能使溪水褪色，不可以使骏性高钵酸钾溶液褪色

C.该分子中有4个手性碳原子

D.能与氨基酸发生缩聚反应

3.用图1所示的装置制备乙酸乙酯,并用图2所示的步骤分离乙酸乙酯、乙醇和乙酸。二列说法

正确的是（）

乙酸、乙醇、卜=3

浓硫酸/年Q乙

P饱和碳

L当酸钠

图1溶液

图2

A.反应试剂的加入顺序为浓硫酸T乙醇T乙酸

B.操作1、操作2是分液，操作3是蒸储

C.若要进•步得到干燥的乙酸乙酯可用碱石灰

D.A是乙酸乙酯,E是乙醇，试剂a可以是硫酸

4.从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分的结构如下。下列说法正确的是（）

A.该有机化合物分子属于芳香烧

B.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种

C.其酸性水解的产物均可与Na2cCh溶液反应

D.lmol该物质最多可与4molNaOH发生反应

5.（2024.山东滨州联考）我国科学家在实验室实现CO?到淀粉的全合成淇合成路线如图:

oo

人HOJ/H

CO2①CHiOH②HH③DHA—>—OH

下列有关说法错误的是（）

A.反应②中,3.2gCH3OH生成HCHO时转移电子数目为0.2NA

B.lmolDHA与乙酸发生取代反应，可能消耗乙酸的分子数目为2刈

C.DHA存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体

D.反应②和③均不能在高温环境下进行

6.（2022•海南卷改编）化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下，下列有关该化合物说法正确

的是（）

N、/COOH

A.不能使B「2的CCL溶液褪色

B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D.lmol该化合物最多与2molNaOH反应

7.（11分）由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示:

Br/CCLANAQH水溶液

-------------►A--------------------►

唯后剂'c催汇位P

NaOH

乙醇溶液

U[Y反应G[HCI，X反应浓硫酸，△

一定条件下赢化剂、△

请回答下列问题：

（1）写出以下物质的结构简式:A,F,Co

（2）写出以下反应的反应类型:X反应是,Y反应是

（3）写出以下反应的化学方程式。

A->B:;

G->H:0

（4）若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式

为O

层次2综合性

（以下选择题有1~2个选项符合题意）

8.（2023•全国甲卷）蕾香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误

的是（）

A.可以发生水解反应

B.所有碳原子处于同一平面

C.含有2种含氧官能团

D.能与漠水发生加成反应

9.（2024•山东枣庄调研）下列实验设计不能达到实验目的的是（）

选项实验目的实验设计

A.检验乙醇中是否含有水向乙醉中加入一小粒金属钠，观察是否产生无色气体

配制检验葡萄糖所用的新制氢氧化向试管中加入2mL10%C11SO4溶液，滴加5滴

B.

铜悬浊液5%NaOH溶液

向试样中加足量饱和碳酸氢钠溶液，振荡观察是否有

C.检验乙酸乙酯中是否含乙酸

气泡

向试样中加入酸性KMn（）4溶液，振荡观察KMiQ溶

D.检验苯中是否含有甲苯

液是否褪色

10.（2023•浙江1月卷）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的

是（）

A.分子中存在2种官能团

B.分子中所有碳原子共平面

C.lmol该物质与足量澳水反应，最多可消耗2molBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

11.（2024・七省适应性测试江西卷）单芨酰胺是从中药草芨中提取的一种有抗癌活性的天然生物

碱,结构如图所示。下列说法正确的是（）

A.分子中有3种官能团

B.双键均为顺式结构

C.分子式为C|7HI8NO5

D.不能使酸性高锦酸钾溶液褪色

12.（2025•八省联考陕西卷）化合物M是一种新型抗生素关健中间体的类似物，其合成路线如下

（略去部分试剂和反应条件）。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是

（）

MQ

A.Q的化学名称为2-甲基-1-丙醇

B.在酸性条件下,M可水解生成CO2

CK中氮原子的杂化方式为sp2

D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键

13.作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其中一种合成原理如图所

示。下列有关说法正确的是（）

NO2ONO2ONH2O

Ar^OHMH,

1r/NH

00（）

AB鲁米诺

A.鲁米诺的分子式为CK&NQZ

B.lmolA分子最多可以与3mol氢气发生加成反应

C.B中处于同一平面的原子有9个

D.(l)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应

14.(12分)对于分子式为CsHl0O的有机化合物A,根据以下信息填空：

(1)若不能与钠反应放出Hz,则A可能的同分异构体有o

(2)若能满足下列转化，则符合条件的A可能的结构简式是o

__________।卫"鬼」BrJCCL」

D银镜反应|,AC8HM0|△回--------可

写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)。

A->B:o

A->D:o

B-*C:。

(3)若该物质A能使FeCb溶液显紫色，则符合要求的结构简式

有o

15.(10分)(2025•八省联考陕西卷)化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和

条件)。

0

回

回答下列问题：

(DA的结构简式是,B的官能团名称是o

(2)下列说法错误的是(填字母)。

A.E有顺反异构体

B.A可与FeCh溶液发生显色反应

C.E-F的反应中有乙醇生成

D.F-G的反应类型为取代反应

(3)J的结构简式中标注的碳原子其中手性碳原子是。

(4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为9：3：1：1。

写出其中一种的结构简式：。

COOH

(5)某同学结合J的合成路线,设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L

和M的结构简式分别为_____和_______。

催化剂r

已知:R—CHO+CH3CHO△R—CH=CHCHO+H2O

|—CHjCHOICH3NO2I-I辄化剂

因儡眄NO」

16.(14分)(2022・湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如图:

kytOOHCHQHC00CH3

。入Br浓硫酸XX-

B

C[CHJ

(CI0Ht0O2FBr).有机

强碱

1)[(CH,)2CHCH2]2A1H

2)NaIOJRu催化剂

D

回答下列问题:

(1)A->B的反应类型是o

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为。

(4)D-E的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是

(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知A-D、D—E和E—F的产率分别为70%、82%和80%,则A—F的总产率

为。

(7)Pd配合物可催化E—F转化中C—Br断裂，也能催化反应①:

B(OH)2

反应①：0^+Br^3-COOCH3.学(")HHQ^COOCH3

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构

如图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂声在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未

使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因

是o

层次3创新性

17.(12分)(2024♦浙江1月卷)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

NH

NH2

d

CH.COOHBHNO,

CHNOH,SO4

H回

请回答：

(1)化合物E的含氧官能团的名称是

(2)化合物C的结构简式是o

(3)下列说法不正确的是o

A.化合物A-D的过程中，采用了保护氨基的方法

B.化合物A的碱性比化合物D弱

C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D.化合物G一氯硝西泮的反应类型为取代反应

(4)写出F—G的化学方程式:o

O

I

HO-FC—CH—03nHOO

I

(5)聚乳酸(CH3)是一种可降解高分子，可通过化合物X(0)开环聚

合得到，设计以乙块为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式:o

①分子中含有二取代的苯环。

②E-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。

第53讲竣酸及其衍生物

1.D解析:该有机化合物中含有段基，能与NaHCO.a溶液反应产生CCRA正确;该有机化合物中

含有双键和苯环可以与比加成,1mol该有机化合物最多能与4molH?发生加成反应,B正确;该

有机化合物中含有双键,能使漠水褪色C正确;该有机化合物分子中的双键和竣基与苯环直接相

连，所有原子可能处于同一平面上,D错误。

2.C解析:由结构简式可知,验香酸的分子式为C20H3()02,A错误;松香酸分子中含有的碳碳双键

能与酸性高镒酸钾溶液发生反应使溶液褪色,B错误;松香酸分子中含有如图中*所示的4个手

0

性碳原子:,c正确;松香酸分子中只含有1个较基，不具备发生缩聚反应的

条件，不能与氨基酸发生缩聚反应,D错误。

3.D解析:浓硫酸被稀释时剧烈放热，为防止液体飞溅，不能先加入浓硫酸，反应试剂的加入顺序

为乙醇一浓硫酸一乙酸,A错误;操作1是分离出乙酸乙酯，分离方法为分液，操作2是分离出乙

薛，操作3是分离出乙酸，分离方法均为蒸僧,B错误;碱石灰的主要成分之一氢氧化钠能与乙酸乙

酯反应，不可以用碱石灰干燥乙酸乙酯C错误;操作1分离出乙酸乙酯,A是乙酸乙酯，操作2分离

出乙醇,E是乙醇，试剂a将乙酸钠转化为乙酸，试剂a可以是硫酸,D正确。

4.B解析:该有机化合物除含C、H外，还含0元素，故该有机化合物不属于芳香烧,A错误;该有

机化合物苯环上有5种不同叱学环境的氢原子，故其一氯代物有5种,B正确;该有机化合物酸性

HQOO

水解得到OH、OH和CH：QH,CH30H不能与Na2cCh溶液反

应,C错误;1分子该有机化合物含2个酚羟基、1个酚酯基和1个醇酯基，故1mol该有机化合物

最多消耗5molNaOH,D错误。

5.B解析32gCH3OH物质的量为0.1mol,lmolCH3OH氧化为HCHO时脱去2molH,转移2

mol电子，则3.2gCH3OH生成HCHO时转移电子数目为0.2必,故A正确;1个DHA有2个羟基,

酯化反应为可逆反应，因此1molDHA与乙酸发生取代反应，消耗乙酸的分子数目小于2NA,故B

()

H3cIICH3

错误:DHA有3个碳原子、不饱和度为1,其同分异构体中、OO/只有1种化学环境

的氢原子，故C正确;反应②和③都是在酶的作用下发生的，高温条件下酶会失活,因此反应②和

③均不能在高温环境下进行，故D正确。

6.B解析:该有机化合物含有碳碳双键，能与B「2的CCL溶液发生加成反应而使溶液褪色,A错

误;该有机化合物含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、竣基共4种官能团,B正确;该化合物分子

丫0产

中含有3个手性碳原子(标注*)：UJHo又。错误;酰胺基和竣基都能与

NaOH反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误。

7.答案(l)CH?BrCH?BrCH=CHOHC—CHO

(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应

CHZ—CH：口八CH2—CHZ-ECHz—CHi

理II一定条件下

(3)BrBr+2NaOH△OHOH+2NaBrnCH2=CHCl------->Cl

O

/\

H2CC-O

Hcc-OCHzOHCOONa

、/△I

(4)O+2NaOH--*CH2OH+COONa

解析:乙烯分子中含有碳碳双键，能与澳发生加成反应生成12二澳乙烷，则A的结构简式为

CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙烘;乙块与氯化氢发生加

成反应生成G,则G是CH2=CHC1;G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子H,则H是聚

氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C

是乙二醛;乙二醛继续被氧化生成乙二酸，则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状

酯E。

8.B解析灌香蓟含有酯基、醴键、碳碳双键3种官能团做可以发生水解反应,能与澳水发生

加成反应,A、C、D项正确展香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所

有碳原子不可能共平面,B项错误。

9.AB解析:乙薛、水均可与金属钠反应生成氢气,不能用钠检验乙醇中是否含有水,A符合题

意;制备新制的氢氧化铜悬浊液，应使氢氧化钠溶液过量,B符合题意;碳酸氢钠和乙酸乙酯不反

应、和乙酸反应生成二氧化碳气体，饱和碳酸氢钠溶液能检验乙酸乙酯中是否含乙酸,C不符合

题意;甲苯能使酸性KMnO』涔液褪色,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,D不符合题意。

10.B解析:根据结构简式可知七叶亭分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团,A错

误;七叶亭分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平

面,B正确;七叶亭分子中，酚楚基含有两个邻位H可以与溟发生取代反应,另外碳碳双键能与单

质溪发生加成反应,所以最多消耗单质澳3moic错误;七x亭分子中含有2个酚羟基、1个酯

基，酯基木解后生成I个酚羟基,所以最多消耗4niulNaOH.D错误。

11.A解析油草芨酰胺的结构简式可知，分子中含有醒键、碳碳双键、酰胺基3种官能团,A正

确;该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构B错误;单爰酰胺的分子式为

G7H19NO5C错误;单芨酰胺分子中含有碳碳双键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色,D错误。

12.D解析:Q的名称为2-甲基-1-丙醇,A正确;M分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条

件下两种官能团都发生水解反应,M可水解生成H2co3,H2co3分解生成CO2和水,B正确;已知化

合物K虚线圈内所有原子共平面，则N原子的杂化方式为sp2,C正确;对照L和M的结枸可以看

出，形成M时,L分子中第0与碳原子〃之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子力成铤,D错

误。

13.BD解析:鲁米诺的分子式为C8H7N3O2,A错误;只要分子中有一个苯环，就至少有12个原子

共平面C错误;反应(1)是A脱去羟基、N2H4脱去氢，生成B和2个水分子的取代反应，反应(2)是

用亚硫酸钠将分子中的硝基如原为氨基,D正确。

CH3

14.答案⑴0-0—CLCH：、CH3-Q-O-CH.3-O-CH-、

0CH2-OCH3

(2)O-CH2-CH2OHO-CH2—CH?OH誓。一CH=CH?+比0,消去反应

2O^CH2-CH2-()H+O2-T2O^-CH2-CH()+2H2。,氧化反应

CH3CHSCH3HOCH

解析：(1)酸类不能与Na反应放出H2,根据碳骨架异构和位置异构可写出分子式为CsHu)O的屣

类的同分异构体。

(2)根据反应条件可确定A发生的是消去反应和催化氧化生成醛的反应，则A的结构中必然有一

CHZ—CHLOH,故A的结构简式为《3-5—CH20H。

(3)符合条件的是属于酚类的同分异构体。

HOBr

15.答案(1)CHSO碳澳键(或Br原子)

(?.)D(3)r(4)4(CH3)3CC(CH?)(OH)CHO

CHO

(5)A/CHO人G。？

解析:分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子才可知,ATC的过程为A与B发生取

HOBr

——丁

HBr0E在酸性条件下发生水解反应，由于一个C原子上连有2个羟基时结构不稳定，最终变成

醛基。对比F的结构简式和G的分子式,再结合H的结构笥式，可知F-G的过程为F与

(CHO

CH3NO2发生加成反应生成CHQoG中的醛基(一CHO)被氧化剂氧化为竣基(一

COOH),并与CH-QH在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成H。H与此在催化剂的作用下发生

还原反应,H中的硝基(一NO?)被还原为氨基(一NH2),从而之成I。I脱去一分子CHQH,发生分

子内成环反应生成J。

(2)E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E存在顺反异构体,A正确;A

的分子中含有酚羟基，可与FeCb溶液作用显示一定颜色,B正确;E-F的过程中生成乙爵,C正

确;F-G的反应类型为碳碳双键的加成反应,D错误。

(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式可知,c•对应

的碳原子为手性碳原子。

(4)D的分子式为C7H1Q2,其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(一CHO),且

存在四种不同环境的氢原子的个数为9、3、1、1,满足条件的同分异构体有

(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO.HCOOCH(CH3)C(CH3)3、

(CH3)3CCH(CHO)OCH3.(CH3)3COCH(CH3)CHO,共4种o

(5)根据题给信息及L与CH3CH0反应的产物可知,L为一元醛，由产物(入人/CHO)的结构简

式可逆推出L的结构简式为人/CHO。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推可

COOHCOOH

知,C8HI5N6的结构简式为八二n°2,M被氧化剂氧化生成大人、5,可知M的结构简式

CHO

16.答案(1)取代反应(或酯化反应)(2)5

⑶Br

(4)酯基碳碳双键(5)5(6)45.92%

⑺甲组合成的S-1产品形成Pd配合物

解析：(1)A中竣基和甲醇发生酯化反应生成B,也属于取代反应。

(2)B分子中含有5种化学环就不同的氢原子,化合物B的核磁共振氢谱的吸收峰有5组。

(3)对比B、D的结构简式可知,B中一CH?—中氢原子被一C小、一CH2CHYH2取代生成D,结

合C的分子式、反应条件可知,B中—CH?—中一个氢原子被Y%取代生成C,可知C的结构

简式。

(4)对比D、E的结构简式可知,D-E的过程中,一COOC%转化为一CH2OH,—