酚课件高二下学期化学人教版选择性必修3-1

第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时人教版化学选择性必修3科学史话苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫·利斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。约瑟夫·利斯特分子式:

C6H6O结构简式：模型：或C6H5OH任务一

苯酚的组成与结构(球棍模型)(空间填充模型)俗名：石炭酸官能团:羟基(-OH)【思考】苯酚所有原子一定共平面吗？不一定，最少有12个原子共面,最多有13个原子共面。任务二

苯酚的性质颜色状态气味熔点溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水,易溶于65℃以上热水,易溶于酒精等有机溶剂1.物理性质露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色注意：苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,若沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗.再用水冲洗。2.苯酚的化学性质结合苯酚的结构,分析、预测并实验验证苯酚的化学性质结构中含有苯环,化学性质预测如下：1.能发生燃烧氧化反应

2.能与溴发生取代反应3.能发生硝化反应

4.能与氢气发生加成反应结构中含有羟基,化学性质预测如下：1.能与金属钠发生反应2.能与羧基发生酯化反应3.能与卤化氢发生取代反应4.能被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化(1)氧化反应2.苯酚的化学性质

②苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色①苯酚在空气中被氧化呈粉红色③苯酚可以燃烧C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃【实验3-4】实验现象解释(1)向盛有少量苯酚晶体中加入2ml蒸馏水,振荡试管,分成两份(2)向一支试管中逐滴加入5%NaOH并振荡试管(3)再向试管中加入稀

盐酸(4)另一支试管中加入紫色石蕊溶液出现浑浊(悬浊液)常温下,苯酚在水中溶解度小溶液变澄清苯酚呈酸性再次变浑浊（乳浊液）溶液不变红不能使指示剂变色苯酚有酸性,但是酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,故不能用酸碱指示剂检验其酸性.(2)酸性

酸性:HCl>苯酚(2)酸性由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能发生部分电离而表现出弱酸性。实验探究：①向苯酚钠溶液中不断通入CO2

,观察实验现象并分析。苯氧离子向苯酚钠溶液中通入CO2时,无论CO2过量与否,产物均为NaHCO3,证明苯酚的酸性比H2CO3的弱。现象:溶液又变浑浊浊液变澄清,溶液红色褪去,且无气泡生成物质H2CO3苯酚Ka1Ka2Ka4.4×10－74.7×10－111.3×10－10已知实验现象【思考】向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分震荡,预测实验现象。证明苯酚的酸性比HCO3-的强,酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-苯酚不能与NaHCO3反应+2Na+H2↑ONaOH22苯酚也可以与钠等活泼金属反应此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)取代反应羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代。【实验3-5】＋3Br2↓＋

3HBr实验现象:有白色沉淀生成苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化等反应【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1)苯酚的酸性比乙醇的强。苯酚和乙醇都有羟基,但是苯酚中的羟基与苯环直接相连,受苯环的影响,O-H极性变强(苯酚羟基上的氢原子较活泼),氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性,能与烧碱溶液反应,乙醇没有酸性,不能与烧碱溶液反应。【思考与讨论】(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因液溴浓溴水需催化剂不需催化剂－Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行一元取代三元取代－OH羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼。(4)显色反应【实验3-5】现象:苯酚遇FeCl3溶液变紫色应用:检验苯酚及酚类物质的存在6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+配合物(5)加成反应任务三

苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。医药方面染料合成纤维防腐剂酚醛树脂消毒剂合成香料用“结构观”小结：官能团决定性质、基团之间相互影响—O-H苯酚遇FeCl3溶液显紫色弱酸性氧化反应与钠反应取代反应加成反应浓溴水→三溴苯酚如何鉴别苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的方案。---教材P67（8题）物理方法化学方法闻气味与水混合加浓溴水加FeCl3溶液混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH1.下列有关苯酚的叙述正确的是（

）A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色B.向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗D.常温时,苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水C2.丁香油酚结构简式是从它的结构简式推测,它不可能具有的化学性质（

）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可以与FeCl3溶液反应显色D.可以与H2发生加成反应B3.白藜芦醇

HOCHCHOHOH(1)1mol该有机物最多消耗_____molNaOH(2)1mol该有机物与浓溴水反应时,最多消耗_____molBr236A:_________________，

B:

__________________。4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液,而B溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪色,