人教版(2019)高中化学选择性必修3 第三章 烃的衍生物 教案

第第页人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物教案第一节卤代烃【教材分析】卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团一卤素原子(-X)决定了卤代烃的化学性质。要注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养了解烃的衍生物及官能团的概念掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应通过溴乙烷性质的研究和卤代烃性质的介绍，使学生形成由个别到一般的学习烃的衍生物的学习思路，同时培养学生的知识迁移能力。宏观辨识与微观探析：通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质科学探究与创新意识：通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件。综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。科学态度与社会责任：.通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。【教学重难点】教学重点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律教学难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】四氯化碳灭火器是在瓶子内装有四氯化碳液体，四氯化碳液体是一种没有颜色，容易挥发、不容易燃烧的一种液体。这种液体的沸点很低，受热后很容易就挥发成为气体了。四氯化碳液体受热变成四氯化碳气体，四氯化碳气体是一种不燃烧、比空气重的气体。不过这种化学品有很强的毒性，一旦中毒会使人的中枢神经系统造成麻醉的后果。对肝和肾也会有很严重的损害。四氯化碳灭火器一般在仓库、货场和油库中才能出现它们的影子。卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂研，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。【学生活动】阅读课本，回答下列问题烃的衍生物的定义常见的烃的衍生物书写一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯的结构式，总结卤代烃的定义卤代烃的官能团卤代烃的分类卤代烃的命名【讲解】一、卤代烃烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物被称为烃的衍生物。常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯卤代烃的定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物卤代烃的官能团：一X卤素原子卤代烃的分类根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R一X表示；根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。按烃基不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃。卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法【过渡】烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。【学生活动】阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。表3-1几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度（g·cm3）沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108【讲解】二、卤代烃的物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷为气体外，大多为液体或固体。(2)卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(3)卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。(4)碳原子数相同时，支链越多沸点越低。脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小。【过渡】本节我们以溴乙烷为例学习卤代烃的性质。【学生活动】溴乙烷的物理性质认识溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、球棍模型、官能团、空间填充模型、核磁共振氢谱。【讲解】三、溴乙烷纯净的溴乙烷是无色液体，沸点384℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。结构分子式：C2H5Br结构式：结构简式：CH3CH2Br球棍模型：官能团：溴原子空间填充模型：核磁共振氢谱：【学生活动】复习乙烷、乙醇的结构和性质，对比乙烷、乙烯、溴乙烷的结构，讨论他们结构上的差异，推测溴乙烷的性质。乙烷乙醇溴乙烷结构简式C2H6C2H5OHC2H5Br结构特点（官能团）无—OH—Br结构中相同部分都有C2H5—结构中相同点都是饱和的化学性质取代√√√加成×××消去×√√其他被氧化，与Na反应【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。实验现象：产生淡黄色沉淀实验原理：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr深度剖析：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。[思考]该反应特点是什么？反应条件是什么？如何检验卤代烃中的卤原子？[讨论回答]溴乙烷的水解反应是取代反应，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。NaOH水溶液、加热。①NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。【讲解】3.的化学性质(1)取代反应①条件：NaOH水溶液、加热。②反应方程式：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr③反应原理：消去反应①．有机化合物在-定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。②消去反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。反应原理：[思考]卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？试判断下列物质能否发生消去反应或下列反应是否为消去反应。[讨论回答](1)与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。(2)不变化。(3）[对比]卤代烃的消去反应和取代反应的比较(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。【探究】1-溴丁烷的化学性质实验1：①向一支试管中加少许1­溴丁烷，再加入1～2mL5%的NaOH溶液，振荡后加热、静置。②待溶液分层后，取少量上层水溶液于试管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，观察现象。实验2：①向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。②将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验，观察现象。实验记录：[讨论](1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗?(2)预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。[提示](1)除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。酸性KMnO4溶液褪色。不用将气体通入水中。(4)2种。CH3CH2CHCH2，CH3CHCHCH3。【资料卡片】卤代烃破坏臭氧层原理卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂研，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而，20世纪80年代以来，大量的科学研究表明使用卤代烃对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3Feq\o(→,\s\up8(紫外线))CCl2F·＋Cl·【课堂小结】3.1卤代烃【检测反馈】下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是A. B.

C. D.【答案】D【解析】只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时卤代烃才能发生消去反应，

A.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；

B.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故B错误；

C.仅能发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；

D.即能发生水解反应，又能发生消去反应，故D正确。

故选D。下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是A.

分别加入溶液，均有沉淀生成

B.

均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应

C.

均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应

D.

乙发生消去反应得到两种烯烃【答案】B【解析】A.这四种有机物均属于非电解质，不能电离出氯离子或溴离子，均不与溶液，故A错误；

B.这四种有机物均属于卤代烃，均能在一定条件下与NaOH的水溶液发生水解反应转化为醇，故B正确；

C.仅乙能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应生成烯烃，故C错误；

D.乙发生消去反应生成一种烯烃，为丙烯，故D错误；从溴乙烷制取1，二溴乙烷，下列制备方案中最好的是A.

B.

C.

D.【答案】D【解析】溴乙烷制取1，二溴乙烷，应先发生消去反应，再发生加成反应即可。

A.转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，故A不选；

B.发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，故B不选；

C.转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不纯，故C不选；

D.发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，故D选。

故选D。某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5mL溴乙烷和水溶液，振荡，水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图乙装置。下列说法正确的是

A.图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应

B.图甲试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层

C.图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷

D.若图乙中无试管A，可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液【答案】D【解析】略由制备，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液加热、KOH水溶液加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液加热、常温、NaOH水溶液加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液加热、KOH水溶液加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液加热、常温、NaOH醇溶液加热A.A B.B C.C D.D【答案】B【解析】逆合成分析：，则应首先发生消去反应生成，需要的条件是NaOH或KOH的醇溶液、加热，发生加成反应生成，常温下即可发生反应，发生水解反应可生成1，丙二醇，需要条件是氢氧化钠或KOH的水溶液、加热，

故选B。

【教学反思】本节课了解烃的衍生物及官能团的概念，使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。引导学生通过分析结构得出溴乙烷在碱性条件下水解可生成Br-的结构。不仅通过实验证实了官能团和化学键的特点对溴乙烷性质的影响，而且充分发挥了实验在培养学生科学探究和证据推理等学科核心素养方面的功能。第三章烃的衍生物第二节醇酚3.2.1醇【教材分析】醇和酚是重要的经的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，从乙醇的结构和性质迁移到醇类的结构和性质。培养学生变化观念与证据推理的科学素养。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养1.了解醇的典型代表物——乙醇的结构及性质。2.了解乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件。宏观辨识与微观探析:结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质变化观念与证据推理:以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。【教学重难点】教学重点：乙醇的结构特点和化学性质教学难点：醇的结构和性质【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?【展示】酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。乙醇是同学们非常熟悉的有机化合物，也是人类较早认识和利用的有机化合物之一。【复习回顾】书写乙醇的分子式、结构式、结构简式、结构特点及官能团。【学生活动1】对下列物质进行分类【讲解】醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物称酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物【学生活动2】阅读课本，完成下列问题醇的定义醇的分类甲醇的物理性质、危害及应用以几种醇的熔点和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。【讲解】一、醇的概念、分类和命名1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(—OH)。一元醇:分子中只含有一个羟基的饱和一元醇:由烷烃所衍生的一元醇，如甲醇、乙醇；等饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH。，2．分类3.甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。5.物理性质(1)沸点①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。【思考与讨论】表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论?【讲解】由表3-3中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。【过渡】醇的化学性质主要由羟基官能团决定，现在我们来分析在发生化学反应时官能团发生了什么变化。【学生活动3】复习回顾乙醇的化学性质，写出我们学过的有关乙醇的化学方程式。搭建以上反应产物的球棍模型，并且分析乙醇的哪些化学键发生了变化。【讲解】与活泼金属(如Na)发生反应，其反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。酯化反应氧化反应【过渡】醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。【讲解】取代反应(1)醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。例如：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up16(△))CH3CH2Br＋H2O。如果把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。C2H5OH＋C2H5OHeq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(140℃))C2H5OC2H5＋H2O。乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。[概念辨析]醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物醚的官能团：醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。【实验3-2】实验方案：如图3-9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。实验现象：酸性高锰酸钾溶液退的，溴的四氯化碳溶液褪色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时生成乙烯。实验评价：1．试剂的作用试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸2.现象、原因及结论现象原因及结论烧瓶中液体逐渐变黑浓硫酸与乙醇作用生成碳单质溴的CCl4溶液褪色乙烯与溴单质发生加成反应酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯被酸性高锰酸钾氧化3.实验的关键——严格控制温度(1)无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170℃。(2)温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。【思考与讨论】溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH反应条件NaOH乙醇溶液加热浓硫酸，加热至170℃化学键断裂C—BrC—HC—OC—H化学键生成碳碳双键碳碳双键反应产物CH2CH2NaBrH2OCH2CH2H2O请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。CH3CH2CH2OHCH3CH(CH3)OH`【讲解】消去反应CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O消去反应的实质①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。【实验3-3】实验方案：在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。实验现象：溶液由橙红色变为绿色实验结论：乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段:【讲解】氧化反应氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应实例：②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为(2)醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：【总结】【课堂小结】【检测反馈】新修改的机动车驾驶证申领和使用规定于2010年4月1日起实施，新规规定酒驾一次扣12分，出此拳治理酒驾是因酒后驾车是引发交通事故的重要原因。如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理是：橙色的酸性水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是

乙醇沸点低

乙醇密度比水小

乙醇具有还原性乙醇是烃的含氧衍生物

乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应A. B. C. D.【答案】C【解析】乙醇沸点低，易挥发，易被检测，与测定原理有关；

乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；

乙醇分子中含有羟基，具有还原性，具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化自身生成蓝绿色的，与测定原理有关；

乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；

乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，与测定原理无关；

对乙醇的描述与此测定原理有关的是。

故选C。关于卤代烃与醇的说法不正确的是

A.卤代烃与醇发生消去反应的条件不同

B.既可以发生消去反应，又可以被氧气催化氧化

C.不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃

D.可以发生消去反应，那么也可以发生消去反应【答案】B【解析】A.卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，醇发生消去反应是在浓硫酸作催化剂条件下，条件不同，故A正确；

B.发生消去反应生成烯烃，羟基所在碳上无氢原子，不能被氧气催化氧化，故B错误；

C.不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃，故C正确；

D.，与Br相连的C的邻位上有H原子，能发生消去反应，故D正确，

故选B。以下四种有机物：

其中既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛的是A.和 B.只有 C.和 D.和【答案】C【解析】醇类物质中能发生消去反应，所连C的邻位C上应含有H原子；能发生催化氧化反应生成醛类，应含有的结构，以此解答该题。

可发生消去反应，可被氧化生成酮，故错误；

既能发生催化氧化生成丁醛，又能发生消去反应生成丁烯，故正确；

既能发生催化氧化生成甲基丙醛，又能发生消去反应生成甲基丙烯，故正确；

，可发生消去反应，但不能发生催化氧化，故错误。

故选：C。乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是A.和金属钠反应时断裂键

B.在加热和有铜催化下与反应时断裂和键

C.和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂键

D.在空气中完全燃烧时断裂键【答案】C【解析】A.乙醇与与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，即断裂，故A正确；

B.乙醇在铜催化下与反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳的碳氢键，即断裂，故B正确；

C.酯化反应时“酸脱羟基醇脱氢”，所以乙醇和乙酸反应制备乙酸乙酯时断裂键，故C错误；

D.在空气中完全燃烧时生成二氧化碳和水，断裂，故D正确。

故选C。某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是

A.用系统命名法命名：甲基，庚二醇

B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃

C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质

D.该有机物能与足量金属Na反应产生【答案】C【解析】A.有机物的最长碳链有7个碳原子，2个羟基分别位于2号和5号碳原子上，甲基位于5号碳原子上，系统命名法命名为：甲基，庚二醇，故A正确；

B.左边羟基消去，形成3种不同位置的双键，右边羟基消去可形成2种不同位置双键，故可得种不同结构的二烯烃，故B正确；

C.只含结构，该有机物中可通过催化氧化得到的是酮，而不是醛类物质，故C错误；

D.该有机物含有2mol羟基，能与足量金属Na反应产生1mol氢气，标准状况下的体积为，故D正确。

故选C。【教学反思】本节课以乙醇为代表，了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，掌握乙醇消去反应制乙烯实验和醇催化氧化和消去反应的条件，培养学生宏观辨识与微观探析科学素养。从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系，培养学生变化观念与证据推理的科学素养。第三章烃的衍生物第二节醇酚3.2.2酚【教材分析】醇和酚是重要的经的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，对比醇和酚的结构和性质；从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。培养学生变化观念与证据推理的科学素养。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养掌握苯酚的组成、结构及性质应用了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响1.宏观辨识与微观探析：苯酚的组成、结构及性质应用2.证据推理与模型认知：了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响【教学重难点】教学重点：酚的结构和性质教学难点：酚的结构和性质【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】化学史——苯酚在19世纪，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912）的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢?一天早晨，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下面一些间题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢？接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢？于是，他开始寻找有效的消毒方法。他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。石炭酸——苯酚，苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。【复习回顾】酚和醇的定义【讲解】酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。其官能团为羟基（—OH）。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。【学生活动1】书写苯酚的化学式、结构式、官能团。苯酚的物理性质苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因式什么？【讲解】分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。【设疑】分析苯酚的结构，联想C2H5OH和苯的性质，预测苯酚可能有什么化学性质？【学生活动】思考、讨论[提示]氧化反应、加成反应、取代反应、酸性【设疑】苯酚又称石炭酸，为什么苯酚会有酸性？【实验3-4】实验内容实验现象实验结论及化学方程式(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管得到浑浊溶液苯酚没有完全溶解在水中(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管溶液变得澄清苯酚与NaOH反应(3）再向试管中加入稀盐酸出现浑浊【讲解】由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。【学生活动2】设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱【实验方案】【实验结论】①酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCOeq\o\al(－,3)强。【实验3-5】实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。实验现象：产生白色沉淀实验结论：苯酚与溴水发生取代反应实验解释：在苯酚分子中，羟基和苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代应用：用于苯酚的定性检验和定量测定[思考与讨论]如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1）苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。[提示]由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H+，增强了酸性。因此苯酚(C6H5OH)较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。【实验3-6】实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。实验现象：产生紫色溶液实验结论：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。【讲解】苯酚的应用苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。【学生活动】、的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚的共性和特性。[提示](1)弱酸性；与Br2的取代反应；显色反应；氧化反应；与活泼金属(Na)反应；与羧酸的酯化反应；(2)与活泼金属(Na)反应；与羧酸的酯化反应；催化氧化为醛；被酸性KMnO4氧化为；与HX的取代反应；分子间的取代反应生成醚。(3)均与活泼金属Na反应；均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化；均可以发生取代反应。[小结]醇和酚的化学性质比较醇酚共性①与Na反应②取代反应③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化特性①某些醇消去反应②某些醇催化氧化生成醛(或酮)①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)②弱酸性③与饱和溴水反应产生白色沉淀【课堂小结】【检测反馈】下列叙述正确的是A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去

B.苯酚不能使酸性溶液褪色

C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出

D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应【答案】D【解析】略下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是

是有机化工原料；

易溶于水也易溶于乙醇；可以使紫色石蕊溶液变红；

酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；不能和硝酸发生反应；

常温下易被空气氧化；既可以和发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；纯净的苯酚是粉红色的晶体；苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀．A. B. C. D.【答案】C【解析】苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故正确；

苯酚易溶于有机溶剂，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故错误；

苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故错误；

苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故正确；

苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4，三硝基苯酚，故错误；

常温下苯酚易被空气氧化，呈粉红色，故正确；

苯酚既可以和发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，故正确；

纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故错误；

由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在皮肤上不能使用NaOH溶液洗涤，可使用酒精洗涤，故错误；

苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但不是形成沉淀，故错误。

故选C。下列有机物的分类正确的是A.属于醇类化合物 B.属于芳香族化合物

C.属于脂环化合物 D.属于链状化合物【答案】D【解析】A.该物质苯环上直接连着羟基，属于酚，不是醇，故A错误；

B.该物质不含苯环，不属于属于芳香族化合物，故B错误；

C.本物质含有苯环，不属于脂环化合物，属于芳香烃，故C错误；

D.该物质是甲基丙烷，烷烃同系物都是链状化合物，故D正确。

故选D。有机物A的结构简式为：，该物质不具有的性质是A.与溶液发生显色反应

B.与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

C.与溴水发生取代反应

D.与乙酸发生酯化反应【答案】B【解析】含有酚羟基，具有酚的性质，与溶液发生显色反应，故A正确；

B.酚羟基的酸性比碳酸弱，则有机物与碳酸氢钠不反应，故B错误；

C.含有酚羟基，羟基邻位氢原子可被溴水取代，故C正确；

D.含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，故D正确。

故选B。某有机化合物的结构简式为，下列关于该化合物的说法不正确的是

A.该有机物的分子式为

B.1mol该化合物最多可以与发生加成反应

C.既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色

D.既可以与溶液发生显色反应，又可以与溶液反应【答案】B【解析】A.由有机物的结构简式可知：该有机物的分子式为，故A正确；B.该化合物的分子中含有两个苯环，一个碳碳双键，1mol该化合物最多可以与发生加成反应，故B错误；C.该化合物含有不饱和的碳碳双键，所以既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色，故C正确；D.该化合物分子中含有酚羟基，所以可以与溶液发生显色反应，又与溶液反应生成，故D正确。

故选B。【教学反思】醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用培养“微观探析与变化观念”的核心素养。根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。第三章烃的衍生物第三节醛酮【教材分析】本节内容在高中化学所介绍的含氧衍生物（醇、醛、羧酸）中，醛起着承上启下的作用，向前联系着醇，向后联系着羧酸，它既可引入羟基又可引入羧基，在官能团的转化、化学键的结构变化和有机合成中占有核心地位，同时通过探究学习也可以让学生学会自主构建化学知识体系的方法。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养1.从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。2.能够结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。3.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质。a.宏观辨识与微观探析：从官能团的角度认识有机化合物的分类，通过对乙醛的认识，明确官能团和醛类特征性质的特征关系，形成“结构决定性质的”观念。b.证据推理与模型认知：通过实验探究掌握醛基的特征反应和能被弱氧化剂氧化的重要性质，建立醛类认知模型，并能运用认知模型解决实际问题。c.科学态度和社会责任：通过乙醛的学习，认识醛类对环境和健康的影响，形成环境保护意识，养成节约适度、绿色低碳的生活方式。【教学重难点】教学重点：乙醛的化学性质教学难点：乙醛的化学性质【课前准备】讲义教具【教学过程】【导入新课】自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。【学习任务一】认识醛类物质醛的定义醛的官能团饱和一元醛的通式常见的醛及其物理性质、应用【讲解】醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。醛的官能团：醛基（—CHO）饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。甲醛、苯甲醛物理性质名称甲醛苯甲醛结构简式HCHO俗称蚁醛苦杏仁油物理性质颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态气体液体溶解性易溶于水—用途合成多种有机化合物；福尔马林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物标本制造染料、香料及药物的重要原料化学性质与乙醛相似，可以被还原为醇，氧化为酸，可以发生银镜反应,能与氰化氢加成【学习任务二】以乙醛为例，探究醛类物质的化学性质[环节一]书写乙醛的结构简式，搭建其分子的结构模型，分析乙醛的结构特点【讲解】乙醛分子式：C2H4O，结构式：，结构简式：CH3CHO，结构模型：核磁共振氢谱：乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为3:1。[环节二]预测乙醛可能具有的化学性质1.从C=O的结构特点和烯烃C=C的性质出发，分析乙醛可能与H2、HCN发生的加成反应，写出化学方程式。【讲解】加成反应(1)催化加氢乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇。(2)与HCN加成(3)原理解释在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。实验探究【实验3-7】实验操作：在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。实验现象：A中现象：先产生白色沉淀后变澄清。D中现象：试管内壁出现一层光亮的银镜实验结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫做银镜反应。化学方程式：AgNO3

+

NH3·H2O

=

AgOH↓(白色)

+

NH4NO3AgOH

+

2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]OH

+

2H2OCH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up14(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O应用：检验醛基。【实验3-8】实验操作：在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。实验现象：A中溶液出现蓝色絮状沉淀，C中有砖红色沉淀产生。实验结论：新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu2O沉淀。化学方程式：A中：2NaOH

+

CuSO4

=

Cu(OH)2↓

+

Na2SO4。C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up14(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O应用：检验醛基。乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应思考与讨论由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?[示]苯甲醛在空气中久置，在客器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?[提示]苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸(3)乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?[提示]酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色【学习任务三】认识酮酮的定义及表示酮的官能团：丙酮的结构丙酮的物理性质丙酮的化学性质丙酮的应用丙酮是丙醛的同分异构体吗?它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?【讲解】酮6.酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。7.(1)丙酮与丙醛互为同分异构体，(2)丙酮可发生还原反应，却不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。丙醛可发生氧化反应、还原反应、与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。(3)丙酮与丙醛可用银氨溶液和新制的氢氧化铜反应。【学习任务四】对醛和酮进行知识建构【检测反馈】下列关于乙醛的说法不正确的是

A.乙醛的官能团是

B.乙醛与发生还原反应，生成乙醇

C.银镜反应说明乙醛有还原性

D.乙醛中加入粉末并加热可看到红色沉淀生成【答案】D【解析】A.乙醛的官能团是醛基，故A正确；

B.乙醛可与氢气发生加成反应生成乙醇，故B正确；

C.银氨溶液有弱氧化性，故说明乙醛有还原性，故C正确；

D.要用新制的氢氧化铜悬浊液才可以，故D错误。

故选D。有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂及相关操作均正确的是

A.先加入酸性高锰酸钾溶液，后加入银氨溶液，微热

B.先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液

C.先加入银氨溶液，微热，再加入溴水

D.先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加入溴水【答案】D【解析】A.先加入酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，不能检验，故A错误；

B.先加入溴水，醛基被氧化，碳碳双键发生加成反应，不能检验，故B错误；

C.若先加入银氨溶液，微热，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加入溴水，则无法确定有机物中是否含有碳碳双键，故C错误；

D.先加入新制的氢氧化铜，微热，可出现砖红色沉淀，检验，酸化后加入溴水，溴水褪色，可检验碳碳双键，故D正确。某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是

A. B.

C. D.【答案】D【解析】A.与氢气加成后的产物为，A正确；

B.与氢气加成后的产物为，B正确；

C.与足量氢气加成后的产物为，C正确；

D.与氢气加成后的产物为，D错误。下列装置正确且能达到对应实验目的的是A.用图1装置进行银镜反应

B.用图2装置检验溴乙烷消去后的产物是否含乙烯

C.用图3装置制备乙酸乙酯

D.用图4装置比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱【答案】B【解析】A.银镜反应需要水浴加热，图1装置不能进行银镜反应，故A错误；

B.溴乙烷消去反应在氢氧化钠的醇溶液中进行，产生的气体是乙烯，其中混有乙醇，通入水中除去乙醇，再通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色说明产生的气体是乙烯，故B正确；

C.导管在饱和碳酸钠溶液的液面下，易发生倒吸，导管口应在液面上方贴近液面，故C错误；

D.乙酸易挥发，挥发出来的乙酸也能使苯酚钠转化为苯酚，用图4装置不能比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱

，故D错误。

故选B。下列关于醛的说法中，正确的是

A.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理

B.丙醛和丙酮可用新制的来鉴别

C.用溴水检验丙烯醛中是否含有碳碳双键

D.对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基【答案】B【解析】A.福尔马林为甲醛的水溶液，甲醛有毒，所以不能用福尔马林保鲜食品，A错误；

B.丙醛含有醛基，丙酮不含有醛基，新制的能使醛氧化而不能使酮氧化，所以可用新制的来鉴别，B正确；

C.碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，不能用溴水检验丙烯醛中是否含有碳碳双键，C错误；

D.对甲基苯甲醛中甲基、均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能说明分子中存在醛基，D错误。

【教学反思】本节课从官能团的角度认识有机化合物的分类，通过对乙醛的认识，明确官能团和醛类特征性质的特征关系，形成“结构决定性质的”观念；通过实验探究掌握醛基的特征反应和能被弱氧化剂氧化的重要性质，建立醛类认知模型，并能运用认知模型解决实际问题；通过实验培养和发展学生的观察能力，思维能力，推理能力和归纳能力，能综合应用化学知识解释一些问题。通过乙醛的学习，认识醛类对环境和健康的影响，形成环境保护意识，养成节约适度、绿色低碳的生活方式，激发学生学习热情，关注与社会生活有关的化学问题。建立有机物结构与性质之间的相互联系、辩证统一的唯物主义思想认识观。第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸【教材分析】本节课学习羧酸的性质，以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，理解羧酸的化学性质及应用。学生能够基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。认识羧酸的结构特点与物理性质、化学性质。宏观辨识与微观探析：基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，科学探究与创新意识：通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用。科学态度与社会责任：通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。【教学重难点】教学重点：羧酸的结构及性质教学难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律【课前准备】讲义教具【教学过程】【导入新课】[展示]乳酸和柠檬酸的结构[过渡]自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸（甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸（乙二酸）等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。任务一：认识羧酸阅读课本，完成下列问题羧酸的定义及官能团饱和一元脂肪酸的通式羧酸的分类列举生活中常见的羧酸，总结其性质及其用途。阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。【讲解】羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的化合物，其官能团简式为—COOH。饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2。羧酸的分类4.蚂蚁和蜜蜂分泌物中的甲酸；衣服上沾上蓝墨水可用草酸洗涤；在食品包装袋的配料表上经常出现的食品防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钾；以下消炎药中也含有羧酸或羧酸盐。名称甲酸苯甲酸乙二酸俗称蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH物理性质无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学性质既表现羧酸的性质，又表现醛的性质表现羧酸的性质表现羧酸的性质用途工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料5.羧酸的物理性质及其递变规律(1)甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。(3)高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。(4)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。任务二：羧酸的化学性质复习回顾：乙酸的分子式、结构式、结构简式、分子结构模型、核磁共振氢谱探究一：羧酸的酸性1、设计实验证明羧酸具有酸性甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作①分别取0.01

mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液②分别取0.01

mol·L-1三种酸溶液，测pH现象①紫色石蕊溶液变红色；②pH大于2结论甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性2、设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔[实验方案]实验装置实验现象B中：有气泡产生；C中：溶液变浑浊实验结论结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性:乙酸>碳酸>苯酚[思考与讨论]上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?写出各装置中反应的化学方程式。甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。甲酸和乙酸的鉴别方法[提示]饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，探究二：酯化反应环节一：酯化反应原理探究[思考与讨论]乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?[提示]方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：酯化反应反应规律：羧基脱—OH，醇羟基脱H。环节二：酯化反应产率探究[思考与讨论]在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。[提示]浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水，有利于平衡正向移动，提高产率。加热，乙酸乙酯挥发，减少生成物的浓度，平衡正向移动，提高产率。冷凝回流，提高产率。任务三：羧酸的化学性质探究1、理解羧酸的化学性质取决于羧基官能团[提示]羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含—OH结构的物质比较项目醇酚羧酸氢原子(—OH)的活泼性eq\o(→,\s\up8(逐渐增强),\s\do7())在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2[微点拨]①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。②低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。③含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1mol物质中含有nmol羟基或羧基，分别对应eq\f(n,2)molH2的生成。任务四：羧酸知识建构【检测反馈】下列关于乙酸的说法中正确的是

A.通常状况下乙酸是有刺激性气味的液体

B.乙酸分子中4个氢原子均在同一平面上

C.乙酸在常温下能发生酯化反应

D.乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红【答案】A【解析】A.乙酸具有刺激性气味，常温下为液体，故A正确；

B.乙酸的结构简式为，分子中含有甲基，甲基上的氢原子不可能在同一平面上，故B错误；

C.乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，故C错误；

D.乙酸为弱酸，但可使石蕊试液变红，故D错误。下列关于乙酸的说法不正确的是A.乙酸是一种重要的有机酸，且具有强烈的刺激性气味

B.乙酸分子中含有4个H原子，所以乙酸不是一元酸

C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D.乙酸易溶于水和乙醇【答案】B【解析】A.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体，故A正确；

B.化学上根据酸电离出的数目将酸分为一元酸、二元酸和多元酸，乙酸分子中中的氢原子不能电离出来，含有一个，只能电离出1个，故乙酸为一元酸，故B错误；

C.无水乙酸又称冰醋酸，为一种物质，它属于纯净物，故C正确；

D.乙酸中的能与水或乙醇形成氢键，所以乙酸易溶于水和乙醇，故D正确。酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是

A.闻气味

B.分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解

C.分别滴加NaOH溶液

D.分别滴加紫色石蕊溶液【答案】C【解析】A.酒精和醋酸气味不同，可用闻气味的方法鉴别，故A不选；

B.水垢的主要成分是和，溶于醋酸但不与酒精反应，故B不选；

C.酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别，故C选；

D.醋酸使紫色石蕊试液变红，酒精不能，可鉴别，故D不选。

故选C。下列有关化学用语的表示中正确的是A.乙醇分子的球棍模型为

B.一氯甲烷的电子式为

C.乙酸的结构简式：

D.分子式为的有机物有3种【答案】D【解析】A.为乙醇的比例模型，故A错误；

B.氯原子漏掉未成键电子，故B错误；

C.乙酸的结构简式为，故C错误；

D.分子式为的有机物有3种，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷，故D正确。如图是乙酸乙酯的绿色合成路线之一：的分子式为_______________。下列说法不正确的是____________填字母序号。A.淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物B.M可与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下生成砖红色沉淀C.所有的糖类都有甜味，都可以发生水解反应D.用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯乙醇分子结构中的化学键如图所示：乙醇与乙酸反应时，断裂的化学键是___________填字母序号，反应的化学方程式为__________。反应类型：_______________________乙醇在铜作催化剂时与氧气反应，断裂的化学键是________填字母序号，反应的化学方程式为__________，乙醇和乙酸在一定条件下制备乙酸乙酯。乙酸中官能团的名称是______________________

。生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，下列能说明该反应已达到化学平衡状态的是_______填序号。A.单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水B.单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸C.单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸D.正反应的速率与逆反应的速率相等E.混合物中各物质的物质的量相等乙酸乙酯和丁酸互为同分异构体，丁酸有______________________种结构。【答案】

；酯化反应；ad；

羧基；

【解析】淀粉或纤维素完全水解得到M为葡萄糖，分子式为，葡萄糖在酒化酶作用下得到，发生氧化反应得到，与发生酯化反应得到；

淀粉和纤维素化学式均可表示为，都属于天然高分子化合物，故A正确；

B.M为葡萄糖，含有醛基，可与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下生成砖红色沉淀，故B正确；

C.糖类分为单糖，双塘，多糖，单糖不能发生水解反应，并不是所有的糖都有甜味，故C错误；

D.乙酸乙酯在碳酸钠溶液中分层，乙醇、乙酸均溶于碳酸钠溶液，且乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，现象各不同，可以进行鉴别，故D正确；

答案选C；

乙醇，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，酸失去羟基，醇失去羟基上的氢原子，乙醇中间断裂，即a断裂；反应为；反应类型为酯化反应

乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应方程式为，乙醇中键断裂、羟基连接的碳原子中的键断裂，即ad断裂

乙酸的结构简式为，官能团的名称为羧基；

单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，都表示正反应方向速率，故A错误；

B.单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，表示正逆反应速率相等，故B正确；

C.单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，都表示正反应方向速率，故C错误；

D.正反应的速率与逆反应的速率相等，达到化学平衡，故D正确；

E.混合物中各物质的物质的量相等，不能表示达到平衡状态，故E错误；

答案选BD；

乙酸乙酯和丁酸互为同分异构体，分子式为，丁酸有正丁酸和异丁酸两种结构。【教学反思】本节课学习羧酸的性质，以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，理解羧酸的化学性质及应用，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。学生能够基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学科素养。第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物【教材分析】通过对醇、醛、羧酸学习，加深对结构决定性质的认识，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应。通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。提升学生的化学核心素养。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应，能书写相应的化学方程式了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用宏观辨识与微观探析：通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应。科学探究与创新意识：通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性。3.科学探究与创新意识：通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用。【教学重难点】教学重点：酯类的水解反应教学难点：酯类的水解反应【课前准备】讲义教具【教学过程】【导入新课】[展示]水果中含有的酯任务一：认识酯酯的定义酯的结构特点酯的命名酯的物理性质【讲解】酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，官能团为酯基，—COO—,或。酯可简写为RCOOR'，其中R和R可以相同,也可以不同。生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。任务二：酯的化学性质探究：乙酸乙酯的水解[问题]乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?[提示]可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别[实验探究]实验探究①——酸碱性对酯的水解的影响实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中，然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b.振荡均匀后，把3支试管都放入70~80

℃的水浴里加热实验现象加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间：加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底实验探究②——温度对酯的水解的影响实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60

℃、70~80

℃的水浴里加热实验现象温度高的试管酯层消失得更快实验结论温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大[实验结论]①在稀硫酸存在下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。②在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。[微点拨]①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。③酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水解反应原理催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)[思考与讨论]1.利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件?[提示]乙酸乙酯的水解为可逆反应，在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡向水解方向移动，使水解程度增大。【过渡】日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。任务三：认识油脂油脂的结构[提示]油脂：高级脂肪酸与甘油形成的酯油脂的分类[提示]油脂的分类常见高级脂肪酸[提示]名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸示性式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH分别写出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式[提示]油脂的化学性质[提示]水解反应在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。例如，油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液）中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。[微点拨]：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解.④肥皂的制取过程为油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。油脂、酯和矿物油的比较油脂酯矿物油油脂肪组成高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)含较多不饱和烃基含较多饱和烃基状态液态固态液态或固态液态性质具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质在酸或碱的作用下水解具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油相互关系任务四：认识酰胺认识胺(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物(2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。苯胺与盐酸反应的化学方程式为。(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。2．认识酰胺(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。(3)常见酰胺的结构简式：乙酰胺，苯甲酰胺，N，N­二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反应方程式①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up8(△))RCOOH＋NH4Cl，②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up8(△))RCOONa＋NH3↑。(5)应用酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。[思考与讨论]请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。[提示]氨、胺、酰胺和铵盐比较物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥微点拨：酰胺基的结构简式为，R、R′可以是H或烃基。【课堂小结】【检测反馈】甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：

加成反应取代反应氧化反应消去反应银镜反应与新制的悬浊液反应

酯化反应下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是A.甲： B.乙：

C.丙： D.丁：【答案】B【解析】A.甲含有羧基，可发生取代、酯化等反应，含有苯环且苯环上连有甲基，可以发生加成、氧化反应，不含醛基，不能与新制的悬浊液反应，且不能发生消去反应，故A错误；

B.乙含有羟基，可发生取代、氧化、酯化反应，含有醛基，可发生加成、氧化反应，可发生银镜反应，可与新制的悬浊液反应，故B正确；

C.丙中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，丙中不含醛基，不能发生银镜反应，不能与新制的悬浊液反应，故C错误；

D.丁含有酯基，具有酯的性质，可发生取代等反应，但不发生消去、银镜反应，也不能与新制的悬浊液反应，故D错误。分子式为且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有不考虑立体异构

。A.2种 B.4种 C.6种 D.8种【答案】C【解析】与氢氧化钠反应的有机物中可能含有羧基，也可能含有酯基，分子式为并含有羧基的有机物可以简写为，其中有2种同分异构体：、，并含有羧基的有机物有2种同分异构体；分子式为并含有酯基的有机物可以简写为，，其中有2种同分异构体：、，故HC有2种同分异构体