人教版(2019)高中化学选择性必修3 第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 教案

第第页人教版(2019)高中化学选择性必修3第一章第二节研究有机化合物的一般方法教案第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法1.2.1分离、提纯【教材分析】本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物的过程和科学方法。由于中学条件所限，对现代物理方法只要求初步改变的了解，不涉及过多的名词术语，通过多种教学媒体了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的用途【教学目标与核心素养】课程目标学科素养了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作，培养宏观辨识与微观探析的能力。能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物，以培养科学探究能力与创新意识。【教学重难点】教学重点：有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯教学难点：苯甲酸重结晶的实验探究【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】青蒿素的提取、确定结构、人工合成的历程【新课讲授】通过学习青蒿素研究的全过程，试总结青蒿素的研究经历了哪些步骤？【学生活动1】分离提纯、确定分子式、结构式。【总结】研究有机化合物的一般方法【过渡】从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品工厂生产和实验室合成的有机化合物往往有未反应的原料和反应副产物等。进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物，粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质。【学生活动2】分离、提纯的原则是什么？在提纯、分离青蒿素时，用到了哪些方法?【讲解】不增加新的杂质；不减少被提纯的物质；被提纯物质和杂质易分离；被提纯物质易恢复原状态。萃取、蒸馏【总结】有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。【讲解】蒸馏适用对象：分离和提纯互溶的液态有机化合物液态有机化合物含有少量的杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。【展示】蒸馏装置【学生活动3】蒸馏操作，加碎瓷片的目的是什么？温度计水银球应处于什么位置？冷却水的流动方向是什么？【讲解】加碎瓷片的目的是防止液体暴沸；温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处；冷却水的流动方向是下口进、上口出。【学生活动4】甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：产物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？【讲解】分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳方法是蒸馏法【过渡】互不相溶的液态混合物该如何分离？碘水该如何分离？【讲解】2.萃取(1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取。①液-液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。②固-液萃取是用有机溶剂从固体混合物中溶解出有机物的过程（碘水分离）【展示】萃取装置的仪器【答案】A是分液漏斗；B是烧杯。【讲解】(2)萃取注意事项①萃取时，首先对分液漏斗进行检漏；②关闭活塞，原溶液加入漏斗中，加萃取剂后，盖上分液漏斗的玻璃塞，充分振荡，静置分层；③先把玻璃塞取下，然后打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。【学生活动5】萃取和分液常用的玻璃仪器？常见的萃取剂有哪些？萃取剂的选择应符合什么条件?【答案】分液漏斗、烧杯；常用的萃取剂有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；萃取剂与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中的溶解度大、萃取剂与溶液中的成分不发生反应。【探究】重结晶法提纯苯甲酸[问题]某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？[资料]苯甲酸可以作食品防腐剂，纯净的苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，，熔点12℃，沸点29℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下实验：(1)观察粗苯甲酸样品的状态。(2)将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。[学生活动6]小组进行实验，实验记录和数据处理[思考]实验结束后，回答问题。1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？3.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？5.如在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？6.晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？7.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？[回答]1.原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。重结晶法的一般步骤：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤→干燥→称重。2.加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。3.玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。4.用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。5.洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。6.洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。7.温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质不会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。【讲解】3.重结晶(1)重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。(2)重结晶利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(3)重结晶条件①选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。(4)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度【课堂小结】通过本节课的学习，掌握有机物分离和提纯方法：蒸馏、萃取、重结晶。并能够结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯【检测反馈】下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A.

在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下

B.

分离碘与的混合物，不可采用蒸馏的方法

C.

在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水

D.

在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤【答案】C【解析】A.蒸馏时，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处测定馏分的温度，故A错误；

B.碘与互溶且沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故B错误；

C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后需要趁热过滤除去杂质，为了防止趁热过滤时苯甲酸晶体结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，故C正确；

D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸馏水，再趁热过滤除去杂质，最后冷却结晶获得苯甲酸，故D错误。

故选C。下列实验有关叙述正确的是A.用装置来分离苯和溴苯的混合物

B.用装置蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇

C.重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置进行分离操作

D.用装置电解精炼铜，d电极为粗铜，c电极为精铜【答案】D【解析】A.苯和溴苯互溶，但沸点不同，应该用蒸馏方法分离，不能用分液方法分离，故A错误；

B.中温度计位置及冷凝管中水流方向都错误，故B错误；

C.过滤需要玻璃棒引流，故C错误；

D.电解精炼铜时，粗铜作阳极、纯铜为阴极，所以d为粗铜、c为纯铜，故D正确；

故选：D。本草纲目记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是A.蒸馏烧瓶 B.蒸发皿 C.球形冷凝管 D.分液漏斗【答案】A【解析】根据“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”可知，酸坏之酒中含有乙酸，乙酸和乙醇的沸点不同，用蒸烧的方法分离，为蒸馏操作，需要用到的仪器为蒸馏烧瓶，

故选：A。如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图在如图所示实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（）A.蒸馏；过滤；分液

B.分液；蒸馏；蒸馏

C.蒸馏；分液；分液

D.分液；蒸馏；结晶、过滤【答案】B【解析】乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液的方法分离，溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙醇，乙酸钠加入硫酸，得到乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙酸，故B正确。

故选B。中国传统文化对人类文明贡献巨大。下列古代文献涉及的化学研究成果，对其说明不合理的是（）A.黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了置换反应

B.唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制过程

C.本草纲目中“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏

D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作【答案】B【解析】A.黄白第十大中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了铁和硫酸铜溶液的置换反应，故A正确。

B.唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”，描述了制备黑火药的过程，故B错误；

C.本草纲目“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”，利用到蒸馏原理，故C正确。

D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作，故D正确。

故选B。阅读、分析下列两个材料：材料一

材料二、物质熔点沸点密度溶解性乙二醇198易溶于水和乙醇丙三醇290能跟水、酒精以任意比互溶回答下列问题填写序号：A.蒸馏法

萃取法

“溶解、结晶、过滤”的方法

分液法将碘水中的碘提取出来的方法是__________________。将混有少量氯化钠的纯碱粉末中提纯出纯碱，最好应用__________________。将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是

。（2）掌握仪器的名称、组装及使用方法是中学化学实验的基础，下图为蒸馏实验装置。

①写出下列仪器的名称：A__________________；B__________________；②冷凝水从_______端进填“c”或“d”；(3)为达到下表中的实验目的，请选择合适的试剂及实验方法，将其标号填入对应的空格供选择的化学试剂及实验方法

A.加入足量盐酸，过滤

B.滴加酚酞试液，观察现象

C.加稀和溶液，观察现象

D.分别加入氯化钡溶液，观察现象【答案】

蒸馏烧瓶；直形冷凝管

【解析】碘不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选择萃取法从碘水中提取单质碘，然后分液可得单质碘和有机物的混合物，蒸馏得到碘单质；

由图可知，氯化钠溶解度受温度影响较小，碳酸钠溶解度受温度影响大，利用冷却热饱和溶液分离，即用热水把固体溶解配制成饱和溶液，等液体冷却后，因为碳酸钠的溶解度随温度变化大，而NaCl小，所以碳酸钠析出，而氯化钠留在母液当中，反复多次也可以提纯，故可用“溶解、结晶、过滤”的方法分离；

由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液体，沸点相差比较大，可用蒸馏法分离；

故答案为；；；

根据装置图可知：A为蒸馏烧瓶，B为直形冷凝管；

冷凝水应从下口进上口出，以达到冷凝的作用，故应从d端进；

故答案为：蒸馏烧瓶；直形冷凝管；

溶液显碱性，酚酞遇到溶液变红，则证明溶液具有碱性，可滴加酚酞试液，观察现象，故选B；

硫酸根与金属钡离子结合会产生硫酸钡白色沉淀，氯化钡和氯化钠不反应，实验现象不同，可鉴别。故选D；

检验氯离子，先用硝酸把要检验的溶液酸化，然后再加入硝酸银溶液，如果出现了白色沉淀，说明溶液里含有氯离子，故选C；

向固体混合物中加入足量的盐酸，铜与盐酸不反应，而铁与盐酸反应生成氯化亚铁溶液和氢气，然后过滤即可除去少量的铁，故选A；

故答案为B；D；C；A。

【教学反思】通过本节课的学习，了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法，掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法1.2.2有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定【教材分析】本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物的过程和科学方法。由于中学条件所限，对现代物理方法只要求初步改变的了解，不涉及过多的名词术语，通过多种教学媒体了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的用途。【教学目标与核心素养】课程目标学科素养了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用。能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。证据推理：通过提取和分析谱图中的有效信息推测分析结构宏观辨识：初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途科学探究：通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的分子结构【教学重难点】教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希于1831年提出。准确称量的样品置于一燃烧管中，经红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量，如果碳与氢的百分含量相加达不到100，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。【新课讲授】元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。元素定性分析一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，以确定有机物的元素组成。元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。李比希后经多次实验，总结出测定仅含C、H、O的有机物组成的方法，被称为李比希法。他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。【学生活动1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。【学生展示】未知物A的实验式的确定氧的质量分数为34.7%；C、H、O的原子个数比：N（C）：N（H）：N(O)=2:6:1；该未知物的实验式为C2H6O。【讲解】李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析法方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的要求。【过渡】元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。日前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确、快捷的方法。【讲解】质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，测定时只需要很少量的样品。质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。【展示】未知物A的质谱图【讲解】由上题可知未知物A的实验式为C2H6O，观察质谱图，发现最右侧的分子离子（）的质荷比为46，因此A的相对分子质量为46。由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。【展示】质谱仪【设疑】质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？【过渡】确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱等波谱分析。【讲解】红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有化学键或官能团的信息。【展示】红外光谱仪、未知物A的红外光谱【学生活动2】观察未知物A的红外光谱，分析未知物A的官能团。【讲解】从图中可以找到C—O，C—H，O—H的吸收峰，因此可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。【讲解】氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及他们都相对数目等信息。吸收峰的数目等于氢原子的种类，吸收峰面积比等于氢原子数目之比。【学生活动3】观察乙醇和乙醚的核磁共振氢谱图，结合未知物A的核磁共振氢谱图，分析未知物A的结构。【讲解】未知物A的核磁共振氢谱图可以判断A中含有3种处于不同化学环境的氢原子，其个数比为3：2：1，与乙醇的核磁共振氢谱图相同，故A的结构简式为CH3CH2OH。【讲解】X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术【展示】我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。【课堂小结】回顾本节课的内容，有机物结构的确定方法：利用化学方法确定实验式，再利用质谱确定相对分子质量，由实验式和相对分子质量可得出分子式，可利用红外光谱法、核磁共振氢谱、特征反应判断官能团的性质、空间排列、基团的位置，最终确定结构式。【检测反馈】有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是

A.分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式

B.分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式

C.分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式

D.确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯【答案】B【解析】从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能