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文档简介

第三节乙醇与乙酸

基础课时17乙醇

学习目标I.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。2.理解煌的衍生物、官能团的概念,结合乙醇认识官能团与性

质的关系,知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。

一、乙醇的物理性质及分子结构

(一)知识梳理

1.乙醇的物理性质

乙醇俗称酒精,是无色、有特殊香味的液体,密度比水的小,易挥发,能溶解多种有机物和无机物.并能与水以任和比

例互溶。

2.乙醇的组成与结构

结构式H—C—C—O—H

分子式:CJi,。、]官能团:-OH

空同

结构简式:CH3cH20H或C2H5OH

3.思的衍生物和官能团

⑴煌的衍生物

煌分子中的氢原子被其他原土或原壬团所取代而生成的一系列化合物称为燃的衍生物。如,乙醇可以看成是乙烷

分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代后的产物。烧分子失去I人氢原子后所剩余的部分叫做炫基,乙醇可看作

CHCH-i—OH

是由乙基和羟基组成的:39:.

(2)官能团

决定有机化合物特性的原王或原王国叫做官能团,羟基就是醉类物质的官能团。示例:

物质CH3clCH3cH20HCH2==CH2CH=CH

1\/

所含官能团-c—Cl—OHc=c—C=C—

1/\

官能团名称碳氟键羟基碳碳双键碳碳三键

(二)归纳总结

1.“酒香不怕巷子深”说明乙醇易挥发;常用无水CuSCh检验乙醇中是否有水,常用加入生石灰(CaO)再蒸储的方法

提纯酒精制备无水酒精。

2.乙醉的官能团为羟基(一OH),羟基(一OH)与氢氧根(OH)的区别和联系

羟基氢氧根离子

电子式0:H[:0:H]-

电子数910

电性不显电性或电中性显负电性

稳定

不不稳定较稳定

同程度

能否独王熊独立存在,必须与

能独立存在

立存在其他基团结合在一起

书写

—OHOH-

方法

相同点组成元素相同;质子数相同,均为9

I对点训练

1.下列有关乙醉的结构表达正确的是

H

A.乙醉分子中含有甲基,甲基的电子式为:C:H

B.乙醇的结构简式为C2H6。H

C.乙醉分子中羟基的电子式为[xOxH「

D.乙醇分子的空间填充模型为

答案D

解析甲基的电子式为H:C.,A错误;乙醇的结构简式为CH3cH2OH,B错误;羟基的电子式为Q:H,C错误。

2.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是()

A.分子中的化学键都包括极性键和非极性键

B.分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同

C.乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子

1)乙基与1个羟基相连就是乙醇分子

答案B

解析乙烷和乙醇的结构简式分别是CH3cH3、CH3cH2OH,故A、C、D项均正确;CH3cH3分子中的6个氢

原子完全等效,而CH3cH20H分子中有3种不同化学环境的氢原子(分别为一CH.”一CH?—、—OH上的氢

原子),故B项错误。

3.下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是()

A.—OHB.—C三C一

\/\/

C-C—C—C-

C./\D./

答案D

c=c

解析A项,一OH是羟基,是醇或酚的官能团;B项,一C=C—是碳碳三键,是焕煌的官能团;C项,/、是

\/

—C—C—

碳碳双键,是烯煌的官能团;D项,/\,属于思基,不是官能团。

二、乙醇的化学性质及用途

(一)知识梳理

1.与金属钠的反应

实脸

操作

实脸a.钠开始沉于试管底部,有无色无味气泡产生,钠被气体带着上浮,慢慢变小直至消失;b.点燃,火焰呈淡

现象蓝色;c.试管内壁有液滴产生;d.向试管中加入澄清石灰水澄清石灰水不变浑浊

实脸

乙醇与钠反应生成氢笃,化学方程式为2cH3cH?OH+2Na»2cH3cH?ONa+Hd

结论

2.氧化反应

⑴燃烧

点燃

化学方程式为CH3cH2OH+3O2「」2co2+3比0。现象:乙醇在空气中燃烧,产生淡蓝色火焰,放出大量的热。

(2)催化氧化

灼热的

铜丝铜丝'

实脸A91

操作无水

乙髀

实验加热插入乙薛中

红色的铜丝一"变为黑色--------"变为红色,反复几次,闻到刺激性气味

现象

乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的氧气氧化为乙醛,化学方程式为

实脸

催化剂

结论

2cH3cHgH+O?△2C&CH0+2H8

(3)与强氧化剂反应

KMn();・H

反应原理:CH3cH20H或KCr()J,CH3coOH,现象为酸性高锌酸钾溶液褪色,酸性重铭酸钾溶液由橙色变绿色。

3.乙醇的用途

⑴用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。

⑵用作化工原料和溶剂。

⑶医疗上常用体积分数为四的乙惇溶液作消毒剂。

(二)互动探究

根据乙醇与金属钠和催化氧化反应的实验,回答问题。

【问题讨论】

问题1(I)对比乙醇和水与金属钠的反应,说明乙醇羟基中的氢原子和水分子中的氢原子哪一个更活泼,什么现象

可以说明?

提示乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,金属钠与水反应剧烈,与乙醇反应缓慢。

CH,—OH

I

(2)金属钠置换乙醇羟基上的氢原子,而燃基上的氢原子并不反应。试着写出乙二醇((H.OH)与金属钠反应的

化学方程式。

CH,—OHCH,—ONa

II

提示CILOH+2Na—>CH2()Na+H2T

问题2在乙醇和氧气催化反应中,实验中铜丝是否参与反应?铜丝作用是什么?写出相关的化学方程式。

提示在实验中铜丝参与了化学反应,后来又生成了铜,铜丝在反应中起到催化作用。反应的方程式为2CU+O2

Cu

△△---

2CUO,CUO+CHCHOH―>Cu+CFhCHO+H::。,反应的总方程式为2cH3cH2OH+O2△2cH3cH0+2比0。

32H

HcH

H

问题3已知乙醛的结构式为,结合乙醇的结构,分析在反应中,乙醇分子中断裂的是哪些键?结合

乙醇催化氧化时化学键断裂情况分析,什么样的醇才能催化氧化?

提示结合乙醛和乙醇的结构,可以看出乙醇在催化氧化时,断裂的为氧氢键和羟基碳原子上的碳氢键,如图所示

HHHO

III。

H-C—C—O回H—C—C—HO3—c—

III

HLH..HJH。只有和羟基相连的碳原子上有氢原子才可以,如图所示IH.H;。

问题4已知乙醉在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键:

—―o1

CC十

+■

I①

HH-(2)

试完成下列问题:

OH

(1)如将乙醇改为CH—CH,试写出在该条件下反应的化学方程式;

CH—C—CH:1

(2)如醇为OH,在该条件下,醇还能被催化氧化吗?为什么?

OH()

催化剂|

2CH

提示⑴<CH—CH3+Q22CH:,CCIL+2比O(2)不能。因为该分子中和羟基相连的碳

原子上没有氢原子,不能被催化氧化。

【探究归纳】

1.醇与金属钠反应的数量关系

1mol—OH-1molNa〜0.5molH?。

2.醇的催化氧化反应规律

醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛.

⑴凡是含有R-CH2OH(R代表燃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛:

傩化剂

2R—CH2OH+O2△2R—CHO+2H2OO

Oil()

I||

⑵凡是含有R—CH—R'结构的醇,在一定条件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮(R—C-R')0

R'

I

R—C—OH

I

⑶凡是含有R'结构的醇通常情况下不能被氧化。

3.乙醇的转化与化学键的断裂情况

I⑤I③

与衲

2

断①键C%CH20:H+2Na:—*2CH3CH2ONa+H2f

反应

燃烧断①②③④⑤键

一生成HQ

H0-H~~HO

催化H—C—C-里+C届qH—C—C—H+Cu+H,0

氧化

HHH

断①③键乙醛

I对点训练

1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,下列对乙醇的有关说法不王确的是()

⑤丫④¥②①

H4-C-!-C-?-O-?-H

I卜③

A.与金属钠反应时断裂①

B.乙醛燃烧时所有键都断裂

C.乙醉在铜催化下和氧气反应键①和③断裂

D.向乙醇的水溶液中滴入几滴酚酰,溶液变红色

答案D

解析根据乙醇与钠反应的实质,应该是羟基上氧氢键断裂,即断裂①键,A正确;燃烧是有机物最剧烈的反应,

生成二氧化碳和水,所有的化学键都要断裂,B正确;乙醇在铜催化下与02反应生成乙醛和水:2CH3cH2OH+O2

Cu

K2cH3CHO+2H2O,故乙醇断键的位置为①和③,C正确;乙醇溶液呈中性,D错误。

OH

I

2.根据乙醇的性质可以推测异丙醇(CH—CH)的性质,下列说法不正确的是()

A.异丙醉能在空气中燃烧

氏异丙龄能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.异丙醇可与金属钠发生反应生成异丙醇钠和氢气

D.异丙醉在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被氧气氯化为丙醛

答案D

解析乙醇可以燃烧,所以根据乙醇的性质可以推测异丙醇能在空气中燃烧,故A项正确;乙酯具有还原性,能

使酸性高镒酸钾溶液褪色,根据乙醇的性质推测异丙醇也能使酸性高镒酸钾溶液褪色,故B项正确;乙醇可以

和钠反应生成乙醇钠和氢气,异丙般含有羟基,可以和钠反应生成异丙醇钠和氢气,故C项正确;在乙醇中与羟

基相连的碳原子上有两个氢原子,异丙醇中与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子,在加热和有催化剂(Cu或

Ag)存在的条件下,能被氧气氧化为丙酮,故D项错误。

3.下列四种有机物的分子式都是C4HI°O,其中不能被氧化为同碳原子数醛的是()

CH3

I

CH3cH2cHe鼻CI13clzcH2cH2CH3cHeH:;CH3—O-CH.

①OH②OH③CH2()H④OH

A.①和②B.②和③

C.③和④D.①和④

答案D

解析醇分子结构中与一OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。一OH连在链端

碳原子上的醇,即R-CH2OH结构的醇,可被催化氧化为醛。

课后巩固训练

A级合格过关练

选择题只有I个选项符合题意

(一)乙醇的物理性质及分子结构

1.下列关于乙醇的物理性质的叙述中,错误的是()

A.能与水以任意比例互溶

B.可溶解多种无机物和有机物

C.密度比水小

D.沸点比水高

答案D

解析乙醇的沸点比水的低。

2.下歹J有关酒和酒精的说法正确的是()

A.检验乙醇中是否含水,可加入少量的金属钠,若生成气体则含水

B.酒精结构中含有一0H,可推测乙醇溶液呈碱性

C.获取无水乙醇的方法是先加入熟石灰,然后再蒸储

D.酒精是一种很好的溶剂,能溶解许多无机物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一

性质

答案D

解析金属钠和水及乙醇都可以反应生成H2,A错误;酒精的结构简式为GHQH,分子在溶液中不能发生电

离,溶液呈中性,B错误;熟石灰[Ca(OHL]不能吸水,故无法彻底去除乙醇中的水,C错误;酒精能溶解许多无机物

和有机物,故白酒可以浸泡中药制药酒,D正确。

3.下歹J有机物和乙醇具有相同官能团的是()

A.苯乙烯(O-CHYHZ)

CII—CH—CH,

III

B.丙三醵(()H()HOH)

()

C.丙酮(CHLC-CH)

D.乙醛(CH3cH2—0—CH2cH3)

答案B

、J|

解析苯乙烯含有/\,官能团和乙醇不同;丙三醇含有一OH,官能团和乙醇相同;丙龄含有(’,

\/

—C—()—C—

官能团和乙醇不同;乙醛含有/\,官能团和乙醇不同。

(二)乙醇的化学性质及用途

4.下歹〔说法正确的是()

A.羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式

B.乙醇是含一OH的化合物

C.常温下,1mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2LH2

D.已知乙醇的结构式如图所示,则7,醇催化氧化时断裂的化学键为②③

H—C^C—O—H

H-H

答B

解析羟基的化学式是一OH,电子式是0:H,氢氧根的化学式是OH,电子式是[:0:H],A项错误;1mol乙

醇与足量的Na反应可以生成0.5mol比,在标准状况下是11.2L,C项错误;乙醇发生催化氧化时断裂的化学键

应为①③,D项错误。

5.下列乙醉的化学性质中不是由羟基所决定的是()

A.与活泼金属Na等发牛.反应

B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和水

C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成乙醛和H2O

D.乙醇被酸性高锯酸钾氧化为乙酸

答案B

解析乙醇和金属Na反应是钠置换羟基上的氢;乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的

碳原子上的碳氢键断裂,形成C=O;而燃烧时乙醇分子中的化学健全部断裂,不是由羟基所决定的。

6.下列方法中可以证明乙醉分子中有一个氢原子与其他氢原子不同的是()

A.Imol乙醇完全燃烧生成3mol水

B.乙奔可以和水任意比互溶

C.lmol乙静跟足量的Na作用得0.5molH2

D.乙醇可被酸性KMnCh氧化为乙酸(CH3coOH)

答案C

解析A项,乙醇燃烧时,所有的氢原子均参与反应生成比0,无法证明乙爵分子中有一个氢原子与其他氢原

子不同,错误;B项无法证明,错误;C项,乙醇和足量钠反应,参与反应的氢原子占乙醇分子中氢原子的;,说明其

中一个氢原子与另外五个不同,正确;D项,乙醇可被酸性KMnC\氧化为乙酸,不能证明。

7.某有机物的结构简式为CH3cH==CHCH20H,下列有关该物质说法正确的是()

A.分子式为C4H9。

B.所有原子均处于同一平面

C.可发生加成反应和取代反应

D.可用酸性KMnOj溶液检验该物质中的碳碳双键

答案C

解析分子式为C4HKO,A错误;该分子中含烷基,所有原子不可能共平面,B错误;该分子中含碳碳双键,能发生

加成反应,烷基上含氢原子,还含有羟基,能发生取代反应,C正确;YH9H也能使酸性高镒酸钾溶液褪色,不

能用酸性KMnCh溶液检验该物质中的碳碳双键,D错误。

8.如图是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型,回答下列问题:

AB

⑴写出A在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式o

(2)A和B都可以作汽车的燃料,被称为“绿色燃料”,请用化学方程式表示A作汽车燃料的原

理<,

⑶写出B和金属钠反应的化学方程式o

⑷B在加热条件下能够和HBr发生取代反应生成溪乙烷,写出该反应的化学方程

式o

傩化剂1

答案(1)2CHXOH+O22HCHO+2H2。

点燃

-U

(2)2CH3OH+3O2^2CO2+4H2O

⑶2cH3cH2OH+2Na-*2cH3cHzONa+H2T

>

(4)CH3CH2OH+HBr-CH3CH2Br+H2O

解析根据成键原则,可以判断A和B的结构简式分别是CH30H(甲醇)和CH3cH20H,它们的结构相似,都含

—OH,故性质相似,能被氧化成相应的醛,能够燃烧。

B级素养培优练

9.乙静氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出),下列叙述错误的是()

A.a中所盛放的固体可以是CuO

B.d中乙醇可用沸水浴加热

C.c中具支试管b中有无色液体产生

D.c中具支试管b可换成带塞的普通试管

答案D

解析乙醇和氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、水和铜,所以a中所盛放的固体可以是CuO,A项正确;直接

加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇和氧化铜反应不完全,为了使a中的乙醇平稳汽化,d中乙醇可用沸水

浴加热,B项正确;乙醇和氧化铜反应生成乙醛、水和铜,冷凝后c中具支试管b中有无色液体产生,C项正确;c

中的试管应保持与外界相通,防止装置内气压过大发生危险,所以c中的具支试管不可换成带塞的普通试管,D

项错误。

()

I

CH3—CH—c—H

10.某醇在铜作催化剂的条件下和氧气反应生成的产物为C/L,则该醉为()

CH{CH,CHCH,()HCH.CHCH.CHCH,

II'I

A.(,凡B.OHCH,

CH.CH,CHCH,OHCH.CHXH.CHCHs

I

C.GH5D.()H

答案A

解析能被催化氧化生成相同破原子数醛的醇,在分子中应含有一CH20H结构,则该醇的结构为

CH-CH—CH,()H

GH,,故选A;B、D项中的醇不能被催化氧化生成醛,C项中的醇其催化量化生成的醛为

()

II

CH3—CH2—CH—C—H

GH->o

11.关于有机化合物HO—CHLCH=CH—CH?OH,下列说法不正确的是()

A.分子式为C4H8。2』mol该物质充分燃烧需消耗氧气为5mol

B.能发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应

C.lmol该物质和足量的金属钠反应,产生22.4L的氢气

D.该物质能使嗅水及酸性KMnO,溶液褪色

答案C

解析根据结构简式知,分子式为C4HQ2,可写成c4H4(生0)2,只有c4H4消耗氧气,故1mol物质充分燃烧消耗

02为5mol,故A正确;分子含有羟基和碳碳双键,因此可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应,

故B王确,1mol该物质和足星钠反应会生成Imol比,在标准状况下为22.4L,但没有说明条件,故C错误,分

子中含有羟基和碳碳双键,能和Brz发生加成反应,也能被酸性KMnO,氧化,故D正确。

12.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图,下列有关香叶醇的叙述不正确的是()

VH

香叶醉

A.香叶醇的分子式为CmHisO

B.能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.能使酸性高镭酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应不能发生取代反应

答案D

\/

C=C

解析从结构简式看出香叶醇中含“/\”和“一OH”,碳碳双键能使溟的四氯化碳溶液、酸性高锦酸钾

溶液褪色,能发生加成反应J—OH八能发生取代反应,D不正确。

13.利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验。已知:乙醛可进一步被氧化为乙酸。

双轨水(也0»光亮钢丝

(1)C中热水的作用是O

在装入实验药品之前,应进行的操作是.

⑵装入实验药品后,打开活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热,通过控制活塞a和b,间歇性地通入氧气,即可在

M处观察到受热部分的铜丝(填实验现象)。

写出乙醇催化氧化的化学反应方程式:o

⑶若试管E中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还有。要除去该物质,

可先在混合液中加入(填字母),然后通过蒸储即可。

A.氯化钠溶液B.苯

C.碳酸氢钠溶液D.四氯化碳

答案(1)使无水乙静变为蒸气进入M中检查装置的气密性(2)交替出现变红、变黑

Cu

2cH3cH2OH+O2工2cH3cHO+2H2O

⑶乙酸(或CH3coOH)C

解析(1)C装置是水浴加热装置,使乙醇转

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