猜押 有机合成与推断综合题（教师版）

猜押有机合成与推断综合题猜押考点考情分析押题依据分子式、官能团，反应类型、反应条件的有机推断有机合成与推断综合题是高考化学中的一类重要大题，主要考查学生对有机化学反应、官能团性质、反应条件及合成路线的理解和应用能力。题目通常以有机物的合成路线或结构推断为背景，涉及反应类型的判断、反应条件的选择、中间产物的推断以及合成路线的设计等内容。这类题目要求学生能够综合运用有机化学知识解决实际问题。高频考点：官能团的性质与反应、反应类型的判断、中间产物的推断；反应条件的选择、合成路线的设计、同分异构体的推断；复杂有机物的合成路线设计、特殊反应机理（如Diels-Alder反应）。高考命题趋势注重基础：高考命题注重对官能团性质、反应类型的考查。综合性强：题目常结合多个知识点，如官能团性质、反应条件、合成路线等。实际应用：结合实际问题考查有机合成与推断能力，如药物合成、高分子材料等。猜押方向官能团性质：醇、酚、醛、羧酸、酯的典型反应及性质比较。反应类型：取代、加成、消去、氧化还原反应的判断与书写。中间产物推断：根据实验现象或数据推断中间产物或最终产物。合成路线设计：设计简单有机物的合成路线或分析反应步骤。同分异构体：判断同分异构体的数目或写出特定条件的同分异构体。物质性质与转化信息型的有机推断利用给予信息设计有机合成路线押题一分子式、官能团、反应类型、反应条件的有机推断1．盐酸班布特罗()是一种治疗支气管哮喘、慢性哮喘性支气管炎的有效药物，它的一种合成路线如下：（1）写出D中官能团的名称。（2）E的分子式为。（3）G的结构简式为。（4）反应④~⑧中涉及的反应类型有_______。(不定项)A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应【答案】（1）醚键、酰胺基（2）（3）（4）AD【解析】（1）根据D的结构简式，D中官能团的名称为醚键、酰胺基；（2）E的结构简式为，分子式为；（3）根据分析，G的结构简式为；（4）反应④为取代反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为取代反应，反应⑦为还原反应，反应⑧为取代反应；故选AD；2．盐酸普拉克索是多巴胺D2/D3受体完全激动剂。对多巴胺神经有较好的保护作用，是治疗早期帕金森症的最佳选择，其关键中间体的合成路线如下：已知：①++R3OH②+回答下列问题：(1)A可以和NaHCO3溶液反应，核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为1：2，A的名称为，A→B的反应类型为。(2)D中官能团的名称为。(3)试剂a的结构简式为，作用为。(4)由E→F经加成反应、消去反应两步完成，则试剂b的结构简式为。【答案】(1)丁二酸酯化反应或取代反应(2)酮羰基(3)HOCH2CH2OH保护酮羰基(4)CH3CH2CH2NH2【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，名称为丁二酸，A→B的反应为浓硫酸作用下HOOCCH2CH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成和水，故答案为：丁二酸；酯化反应或取代反应；（2）由分析可知，D的结构简式为，官能团为酮羰基，故答案为：酮羰基；（3）由分析可知，a的结构简式为HOCH2CH2OH，由D和H中都含有酮羰基可知，试剂a的作用是保护酮羰基，故答案为：HOCH2CH2OH；保护酮羰基；（4）由分析可知，b的结构简式为CH3CH2CH2NH2，故答案为：CH3CH2CH2NH2；3．盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路线如下：路线一：已知：i.路线中—代表，ii.iii.RCOOR′R′OH回答下列问题：(1)C的结构简式是；D→E的反应类型为。(2)B中含氧官能团的名称为。(3)罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为。【答案】(1)还原反应(2)硝基、羧基(3)【解析】（1）由分析可知，C的结构简式为；D→E的反应为四氢呋喃作用下与乙硼烷发生还原反应生成，故答案为：；还原反应；（2）由分析可知，B的结构简式为，含氧官能团为硝基、羧基，故答案为：硝基、羧基；（3）由分析可知，发生信息iii反应生成含有苯环和五元环的，故答案为：；4．化合物是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：已知：表示，表示。回答下列问题：(1)的化学名称为，B分子中含氧官能团的名称为。(2)若实验中未进行转化，即直接与反应，可能生成分子式为的副产物，则该副产物的结构简式为。(3)的反应类型为。【答案】(1)丙烯酸甲酯羰基、酯基(2)(3)加成反应【解析】（1）中含有碳碳双键和酯基，属于酯类物质，命名为：丙烯酸甲酯；B分子中含氧官能团的名称为羰基、酯基。（2）转化的目的是为了保护酮羰基，若实验中未进行转化，即直接与先发生加成反应再发生水解反应得到分子式为的副产物，结构简式为：。（3）由E和F的结构简式可知，的过程中羰基转化为羟基，反应类型为加成反应。5．化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下：(1)有机物I的名称是；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是。(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是。(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为。【答案】(1)丙二酸二乙酯酯基、酰胺基(2)还原反应(3)【解析】（1）结合酯基可看出，有机物I的名称是丙二酸二乙酯，有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是酯基、酰胺基；（2）Ⅱ→Ⅲ的反应为硝基被还原为氨基，所以反应类型是还原反应；（3）结合Ⅱ的结构式，猜测I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为；6．盐酸环丙沙星是一种广普抗菌药物，主要用于治疗由细菌感染引起的各种疾病。其合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．R-CH=CH-OR＇++HOR＇Ⅲ．ClRCOOR＇++R＇OH回答下列问题：(1)B→C的反应类型是，D分子中含氧官能团的名称是。(2)I的结构简式是。(3)G→H的化学方程式是。【答案】(1)取代反应(酮)羰基、酯基(2)(3)【解析】（1）B的-COOH中的-OH被-Cl取代生成C，B→C的反应类型是取代反应，D分子中含氧官能团的名称是(酮)羰基、酯基；（2）I的结构简式是；（3）G→H发生信息Ⅱ的反应，化学方程式是；7．有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之6．合成某药物中间体G的流程如图所示：已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2O。（1）物质C中含氧官能团的名称为。（2）反应⑤的产物F中存在碳碳双键，则其结构简式为。（3）反应⑤所需的试剂和条件是。（4）反应①的反应类型是，反应④的反应类型是。A．聚合反应

B．氧化反应

C．取代反应

D．还原反应【答案】（1）羟基、酮羰基（2）（3）浓硫酸、加热（4）CD【解析】（1）根据C的结构简式可知C中含氧官能团的名称为羟基、酮羰基；（2）由上述分析可知F的结构简式为；（3）反应⑤是醇羟基发生消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；（4）反应①是取代反应，反应④是D与H2发生加成反应，反应类型也是还原反应；押题二物质性质与转化信息型的有机推断8．治疗白内障的药物白内停的中间产物M的合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。已知：ⅰ．++R2OHⅱ．R4NH2++H2Oⅲ．(1)E属于羧酸，E→F反应的化学方程式是。(2)J的分子式为，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，J的结构简式是。(3)L和试剂b在一定条件下脱水生成M，试剂b的结构简式是。【答案】(1)+2CH3CH2OH+2H2O(2)(3)【解析】（1）E属于羧酸，根据分析可知，E的结构简式为，试剂a为CH3CH2OH，F的结构简式为，因此E→F反应的化学方程式是：+2CH3CH2OH+2H2O。（2）J的分子式为，不饱和度为8，可与金属钠反应生成氢气，根据分析可知，I发生取代反应并发生类似于ⅲ的异构化后产生乙醇与J，因此与金属钠反应产生氢气的基团为羟基，根据题干信息可知，除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，综合可知，J的结构简式是：。（3）根据分析可知，L和试剂b发生类似于已知ⅱ的反应脱水生成M，因此试剂b的结构简式是：。9．荆芥内酯是从猫薄荷植物中分离出来的双环化合物，可用作安眠药与退热药。一种合成路线如下。已知：i．++H2Oii．+ii．(1)已知中①发生了水解反应，①反应的化学方程式是。(2)下列说法正确的是(填序号)。a．可利用红外光谱区分和b．荆芥内酯过程中，起吸水作用，促进反应进行c．依据合成过程推测：【答案】(1)+KOH+CH3COOK(2)ab【解析】（1）已知中①中酯基发生了水解反应，故①反应的化学方程式是+KOH+CH3COOK；（2）a．E和F的官能团不同，F比E多了醛基，红外光谱可用于检测官能团，所以可利用红外光谱区分E和F，a正确；b．I→荆芥内酯过程中，根据已知信息iii，CaCl2起吸水作用，使平衡正向移动，促进反应进行，b正确；c．依据A在Hg2+催化下与H2O发生加成反应的过程推测，与H2O在Hg2+催化下可发生加成反应生成，c错误；故选ab；10．多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。已知：i、ii、(1)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为。(2)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：。a．能与反应b．核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为2：2：1【答案】(1)(2)【解析】（1）B是，B→C的反应为取代反应，反应的化学方程式：；（2）芳香族化合物M是I的同分异构体，符合下列条件：a．能与反应，说明含羧基；b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为，说明存在结构对称，则符合要求的物质的结构简式：；11．有机物G是一种羧酸，其合成路线之一如下已知：(R、R’为H或烃基)（1）D生成E的反应方程式。（2）H是E的芳香族同分异构体：其苯环上只有2个取代基、能发生水解反应且1molH能与2molNaOH恰好完全反应，则H的结构有种(不考虑立体异构)。其中一种同分异构体：核磁共振氢谱共有5个峰，峰面积比为2：2：2：3：3，写出其结构简式。【答案】（1）（2）12或【解析】（1）根据分析可知，D和CH3COOH发生取代反应生成E，D生成E的反应方程式：；（2）根据分析E为，H是E的芳香族同分异构体，说明H中含有苯环，满足下列条件①苯环上只有2个取代基②能发生水解反应且lmolH能与2molNaOH恰好完全反应，则说明M是酚羟基和羧酸形成的酯，则取代基可以为①和-CH2CH2CH3②和-CH2CH3③和-CH3④和-CH3，两个取代基有邻间对三种情况，共12种；核磁共振氢谱共有5个峰，峰面积比为2：2：2：3：3，含有2个甲基，其结构简式或；12．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：II．(1)反应①的化学方程式为。(2)满足下列条件的的同分异构体有种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为。a.苯环上有两个对位的取代基

b.其中一个取代基为【答案】(1)+HCl→(2)4【解析】（1）反应①为A与HCl加成生成B的反应，化学方程式为：+HCl→；（2）E为，满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果存在1个环，则有一种同分异构体，结构为：，共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为时，考虑对称结构，则其结构简式为；13．氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：已知：．．．Et代表回答下列问题：(1)B→C的化学方程式为，C中含氧官能团的名称为。(2)合成路线中设计反应①、③的目的是。(3)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有种。【答案】(1)酰胺基(2)保护氰基(3)11【解析】（1）依据合成路线B→C发生取代反应：，C中含氧官能团的名称为酰胺基；（2）反应①将-CN反应，反应③将-CN复原，故该合成路线中设计反应①、③的目的是保护氰基；（3）有机物M经NaOH溶液充分水解、酸化后得到烃的含氧衍生物Y：，能使FeCl3溶液发生显色反应的Y的同分异构体：连接−CH2OH有邻位和对位2种，连接−OCH3有邻位、间位、对位3种；连接−OH、−CH3有，，（箭头为-CH3取代位置），故一共11种；14．抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。已知：i．ii．(表示烃基或氢)(1)的化学方程式是。(2)X的核磁共振氢谱有两组峰。①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是。②Y的结构简式是。③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)：。【答案】(1)(2)【解析】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：；（2）①经过分析，M的结构简式为：；②Y为甲醛，结构简式为HCHO；③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。押题三利用给予信息设计有机合成推断15．某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，其中间体J合成路线如下：已知：（1）请结合题目所给的合成路线，以和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成的路线。(无机试剂任选)(路线可表示为：MN目标产物)【答案】（1）【解析】（1）产物的单体为：，根据题目中I到J的反应，由和CH3NO2反应得到，根据题目中C到D到E的反应，由和反应得到，故合成路线为：。16．化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下：（1）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。(已知：−CN在酸性条件下易水解为−COOH)。【答案】（1）【解析】（1）苯和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到苯甲醛，苯甲醛与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。17．仙鹤草是一种中药，一般有收敛止血、解毒、补虚等功效。目前已从仙鹤草中分离鉴定出200多种化学成分，其成分之一的仙鹤草内酯类似物具有广阔的药物研发前景。以下为合成仙鹤草内酯的路线：(1)已知信息：，设计以对溴甲苯和环氧乙烷()为原料合成的路线(无机试剂任选)。(合成路线可表示为：AB……目标产物)【答案】(1)【解析】（1）根据题目信息，对溴甲苯和Mg反应生成，和环氧乙烷在酸性条件下生成，发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为。18．联苯双酯