07素养提升练(十七)证据推理-有机推断与合成【正文】作业手册

素养提升练(十七)证据推理——有机推断与合成1.已知:。写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。2.[2024·湖南师大附中二模]已知:+R'CH2NO2。设计以苯甲醇和CH3NO2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。3.[2024·辽宁丹东二模]化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一,其合成路线如下:已知:+‖。写出以1,3-丁二烯和2-丁烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。4.[2024·辽宁葫芦岛一模]药物Q能阻断血栓形成,它的一种合成路线如下所示。已知:ⅰ.;ⅱ.R'CHOR'CHNR″。回答下列问题:(1)A的反应方程式为

。

(2)B的分子式为C11H13NO2,则E的结构简式是。

(3)M→P的反应类型是。

(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是。

(5)J的结构简式是。

(6)Q的结构简式是,也可经由P与Z合成。已知:合成Q的路线如下(无机试剂任选),写出X、Y的结构简式:。

5.[2024·河北邯郸二模]氯吡格雷是一种抗血栓的药物,其制备方法如下:(1)A的名称为;C中官能团除羧基外,还有(写名称)。

(2)C→D的反应类型为,D的分子式为。

(3)1mol氯吡格雷最多可以和molNaOH反应。

(4)2分子C在一定条件下可以生成含3个六元环的化合物,请写出该反应的化学方程式:。

(5)E的名称为噻吩,它和吡咯()一样都具有芳香性,所有原子共面,则噻吩中S的杂化方式为,它的沸点比吡咯低,原因是。

(6)用乙醇为原料合成,其他无机试剂任选。写出其合成路线。6.化合物H是一种重要的医药中间体,其中一种合成路线如下:已知:+回答下列问题:(1)C中的不含氧官能团的名称为。

(2)反应A→B的化学方程式为,分析反应物所断裂的化学键及其原因是。

(3)D→E发生取代反应,则另一产物的结构简式为。

(4)C→D、H→I的反应类型分别为、。

(5)已知I结构中的—OH中O原子与苯环间存在p-pπ键,则说明该氧原子的杂化轨道类型为,这也是酚羟基显酸性的重要原因。

(6)参照上述合成路线,设计以与为原料合成的路线(其他无机试剂任选,不考虑物质的分离问题)。7.[2024·安徽卷节选]化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):已知:ⅰ)RXRMgXⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HYRH+HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。(1)A、B中含氧官能团名称分别为、。

(2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为。

(3)H的结构简式为。

(4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。

a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OHc. d.(5)参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。8.[2024·湖南卷]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):回答下列问题:(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰。

(2)化合物D中含氧官能团的名称为、。

(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是

。

(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)。

①②③(5)化合物G→H的合成过程中,经历了取代、