05第43讲有机合成【答案】听课手册

第43讲有机合成●夯实必备知识【对点自测】(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√[解析](3)有机合成中需要一些必要的辅助原料,但使用辅助原料应是低毒、低污染、易得和廉价的。(5)酯基官能团还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。●提升关键能力题组1.B[解析]由有机物的转化关系可知,发生题给信息反应生成和,则A为、B为、F为;催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,则C为;在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成,则D为;酸化得到,则E为;催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,则G为;催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,则H为;浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。由分析可知,B合成E的步骤为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成,酸化得到,涉及的反应为氧化反应、水解反应、酸化,故选B。2.A[解析]戊是,步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲,则甲为,含有氨基、羧基和苯环,可以发生取代反应、加成反应,A错误;步骤Ⅱ中生成物含—CHO,则该步引入醛基,戊的结构简式为,步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应,则反应类型是取代反应,C正确;氨基易被氧化,因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。3.(1)+C2H5OH+H2O(2)H2N—NH—CH3(3)保护羧基,避免其与氨基或亚氨基发生反应[解析](1)反应Ⅰ为与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和水,反应的化学方程式为+C2H5OH+H2O。(2)发生已知ⅱ中反应生成,发生已知ⅲ异构化反应生成,与M发生已知ⅰ反应,生成物发生水解反应得到,可知该生成物应为,则M应为H2N—NH—CH3。(3)步骤Ⅰ实现羧基转化为酯基,步骤Ⅳ又将酯基水解成羧基,可以起到保护羧基的作用,避免其与氨基或亚氨基发生反应。经典真题·明考向1.A[解析]化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,二者官能团种类不完全相同,不互为同系物,A项错误;根据流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,其含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。2.D[解析]K分子结构对称,分子中有3种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有3组峰,A错误;根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,且反应物K和L的化学计量数之比为1∶1,B错误、D正确;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K和L,C错误。3.[解析]根据已知条件和题目中的三步反应,第③步反应为酚羟基与乙酸酐的取代反应,则有机物Y为,根据异构化原理,有机物X的结构为,则第①步反应为E中羧基与咪唑成环反应。结合E→X的反应,已给反应物被氧化,羟基转化为羧基,再成六元环得到(酮)羰基,将(酮)羰基还原得到化合物I,则M的结构简式为,N的结构简式为。4.ab[解析]根据已知2+H2O的反应特征可知,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双