3.1卤代烃 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版选择性必修3第三章

第一节

第1课时

《卤代烃》运动场上的“化学大夫”

——复方氯乙烷喷雾剂氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27)液态氯乙烷汽化时大量吸热聚氯乙烯聚四氟乙烯单体为CH2=CHCl单体为CF2=CF2【化学与生活】具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果

1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。卤代烃按卤素原子不同按卤原子的多少氟代烃碘代烃氯代烃溴代烃R-X单卤代烃多卤代烃R-FR-ClR-BrR-ICX碳卤键官能团：一、卤代烃(X=F、Cl、Br、I)2、分类不饱和卤代烃按烃基是否饱和饱和卤代烃如:CH3CH2Br(溴乙烷)如:CH2＝CHCl(氯乙烯)饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X课本p54页①

甲烷和氯气②苯与溴③乙烯和溴④乙炔和氯化氢取代反应取代反应加成反应加成反应3、卤代烃的制备1、以烃为母体，卤原子为取代基，称某烷、某烯、某苯3、从简入繁（按相对分子质量由小到大），一般先写烃基，然后写卤

原子，最后写母体。二、卤代烃的命名CH3CH2CHCH3Cl—2-氯丁烷CH2＝CHCH2CH2Br4-溴-1-丁烯CH2CH2Br—Br—1，2-二溴乙烷与烃类命名相似2-甲基-3-溴丁烷2、从简单取代基近的一端编号，有碳碳双键从距离碳碳双

键近的一端编号当主链上有2个取代基(其一为卤素原子)，且分别与两端等距离时，给予烷基所连碳原子以较小的编号。三、卤代烃的同分异构体方法：将卤代烃中的卤素原子还原为H原子，找对应烃的卤代物的数目。如：分子式为C4H8Br2的有机物有

种。(1)一卤代物：找等效氢（或基元法）(2)二卤代物：定一移二如：分子式为C5H11Cl的有机物有

种。98二、卤代烃物理性质课本p54页名称结构简式液态时密度/（g·cm—3）沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108常温下，个别是气体，大多数为液体或固体不溶于水，溶于有机溶剂③状态：④溶解性：随碳原子数的增加而升高②沸点：一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大①密度：随碳原子数的增加而减小分子式：结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br结构式：CCBrHHHHH电子式：核磁共振氢谱：（2组峰）C2H5Brα--C：直接和官能团相连的碳原子β--C：和α--C相邻的碳原子α-Cβ-C三、卤代烃典例：溴乙烷1、溴乙烷的分子结构颜色状态密度沸点溴乙烷C2H5Br无色液体比水大38.4℃乙烷C2H6无色气体比水小-88.6℃无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂2.溴乙烷的物理性质四、卤代烃典例：溴乙烷课本p54页思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？属于分子晶体，结构相似，溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高颜色状态密度沸点溴乙烷C2H5Br无色液体比水大38.4℃乙烷C2H6无色气体比水小-88.6℃无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂2.溴乙烷的物理性质四、卤代烃典例：溴乙烷课本p54页思考：溴乙烷的可能断键位置？δ+δ—化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5C—Br键较易断裂生成Br-C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。C:Br思考：溴乙烷的可能断键位置？δ+δ—化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5电负性：C：2.5

Br：2.8H：2.1C—Br键较易断裂生成Br-如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂？C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂。C:Br溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强；思考：CH3CH2Br

在水中能否电离出Br-？请设计实验证明。实验：溴乙烷HNO3酸化后的AgNO3溶液无明显变化溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。资料卡片:C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行【活动】实验3-1探究溴乙烷的化学性质实验装置

实验现象实验解释①中溶液分层。溴乙烷与NaOH溶液共热，产生了Br－④中有淡黄色沉淀生成。②中有机层厚度减小。思考：在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？①中和过量的NaOH溶液

②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3思考：若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2O↓课本p55页

做笔记3.溴乙烷的化学性质（1）水解反应（取代反应）原理：羟基取代溴原子课本p55页

做笔记3.溴乙烷的化学性质（1）水解反应（取代反应）①CH3CH2-Br+H-OH△②NaOH+HBr=NaBr+H2O实质：总式：①+②水解反应，属于取代反应原理：羟基取代溴原子①NaOH不是反应的催化剂，

从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。课本p55页

做笔记R－X①NaOH水溶液②过量HNO3③AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色↓淡黄色↓黄色↓AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素△检验卤代烃中的卤原子的方法知识拓展

Cl-Br-I-大本p35页：做笔记CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl水△课堂练习：写出CH3CH2CH2Cl与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。①结构条件：所有卤代烃②反应条件:NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻)R-X+NaOHR-OH+NaX水△1mol

X消耗1molNaOH！3.溴乙烷的化学性质（2）消去反应H-CC-HBrHHHBrHHH+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O醇

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(含H：H2O、HX)，生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。断键方式：实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！3.溴乙烷的化学性质（2）消去反应②反应原理：①反应条件：NaOH的醇溶液、加热CH3BrCCH3CH3CH3－－－－CH2Br××思考：下列有机物能发生消去反应吗？1、有β-C2、有β-H+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2Oβα探究——1-溴丁烷的化学性质【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？生成醇生成烯烃【讨论与实验】(1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。CH3CH2CH2CH2Br+NaOH△醇CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O现象：有气泡产生,高锰酸钾溶液褪色P54【讨论】（1）为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？还可以用什么试剂检验（丁烯）？此时还有必要将气体先通入水中吗？②可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯，由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色，可以不必通过盛水的洗气装置。①水的作用：除去丁烯中混有的乙醇蒸汽。（乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，对丁烯的检验产生干扰）溴乙烷和NaOH的乙醇溶液2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物【讨论】2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3扎依采夫规则：含氢较少的β碳原子上的氢原子更易消去CH2CHBrHCHCH3Br1234消去反应的可能产物？口诀:“有醇则无醇，无醇则有醇”消去反应取代反应比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物反应条件生成物化学键变化结论CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2Br+NaOHNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应氯乙烯聚氯乙烯四氟乙烯聚四氟乙烯聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。【应用】聚四氟乙烯用于不粘锅涂层聚氯乙烯管道聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。1、卤代烃的用途：溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药七氟丙烷

灭火器三氯乙烷修正液四氯乙烯干洗剂DDT农药碳氟化合物人造血液氟氯代烷致冷剂复方氯乙烷气雾剂阅读课本P57,了解卤代烃的用途和氟氯代烷对环境的危害2、危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用，

使臭氧层产生“臭氧层空洞”，危及地球的生物。CCl3FCCl2F·＋Cl·紫外线氯原子：催化作用以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：OHCCHCC消去反应取代反应结构性质决定反映NaOH乙醇水△

△

XCCH卤代烃官能团化学性质CX碳卤键物理性质常温少数是气体多数是液体或气体，不溶于水，除一氯代物外密度比水大课堂总结练习：根据下面的反应路线及所给信息填空(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①②③④反应类型分别是________________________。(3)反应④的化学方程式是___________________________。BrBr环己烷取代反应、消去反应、加成反应、消去反应取代消去加成消去有机合成中卤代烃起桥梁作用：改变官能团的种类与X2加成CnH2nX2与HX加成CnH2n(OH)2例1：由苯制取苯酚Br液溴FeBr3NaOH水溶液△OHH＋和数目例2：以CH3CH2Br

为主要原料制备