2026江苏高考化学二轮复习主题五 有机化学（综合训练）（原卷版）

主题五有机化学

(考试时间：75分钟试卷满分：100分)

可能用到的相对原子质量：H-1C-12N-14O-16Na-23K-39Cr-52Mn-55

第Ⅰ卷(选择题共39分)

一、选择题(本题共13个小题，每小题3分，共39分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目

要求的)

1．（2025·江苏盐城·三模）化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是

A．1molX中含有9molσ键

B．1molY最多能与4molH2发生加成反应

C．Y分子中所有原子可能共平面

D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

2．（2025·江苏扬州·模拟预测）有机物Z是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下：

下列说法正确的是

A．X与足量H2加成的产物分子中含有3个手性碳原子

B．Y分子中所有碳原子在同一平面上

C．Z可以发生取代、消去和缩聚反应

D．可以用酸性KMnO4溶液鉴别物质Y和Z

3．（2024·江苏扬州·模拟预测）化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是

A．X→Y反应中的K2CO3可以用H2CO3代替

B．根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性

C．Y与足量H2的加成产物中含2个手性碳原子

D．Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别

4．（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下：

下列说法正确的是

A．X分子中所有碳原子共平面B．1molY最多能与2molH2发生加成

C．Z分子存在3个手性碳原子D．X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色

5．（2025·江苏徐州·二模）有机物Q()的合成路线如下：

下列说法正确的是

A．物质M中所有的原子共平面B．M→P的反应类型为取代反应

C．P→Q的反应为P+NH3Q+3H2OD．有机物Q的一取代物有两种

6．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是

A．1molX最多能与2molNaOH反应

B．Y分子所有原子一定共平面

C．Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子

D．X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别

7．（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下：

下列说法正确的是

A．X中所有碳原子共平面

B．1molY最多能与3molH2发生加成反应

C．Z存在顺反异构体

D．Y、Z可用酸性KMnO4溶液鉴别

8．（2025·江苏宿迁·模拟预测）物质Z常应用于液晶材料的制备，合成Z一种方法如下图所示，

下列说法不．正．确．的是

A．X分子中所有碳原子共面B．1mol分子中含有6molσ键

C．1molZ与足量H2加成，消耗7molH2D．X、Y、Z均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

9．（2025·江苏盐城·二模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A．1molZ中含有5mol碳氧σ键

B．Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．X能发生加成、氧化和缩聚反应

D．相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等

10．（2024·江苏苏州·三模）有机物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．有机物X的分子式为C16H17NO3

B．有机物X存在顺反异构现象

C．1molX最多能与8molH2发生加成反应

D．有机物X能与NaHCO3溶液反应生成CO2

11．（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是

A．甲中所有碳原子一定共平面

B．乙分子不存在顺反异构体

C．甲→乙的转化经历了加成反应、消去反应

D．甲、乙均不能使酸性KMnO4溶液褪色

12．[新考法]（23-24高三下·江苏扬州·开学考试）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体

Z的部分路线如图：

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A．1molZ中含有6mol碳氧σ键

B．X分子中的所有原子一定共平面

C．Y能发生加成、氧化和消去反应

D．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子

13．（2025·江苏徐州·一模）W是合成特异性蛋白酶抑制剂KSQ-4279的中间体，合成“片段”如

下：

下列说法正确的是

A．X分子中所有碳原子一定共平面

B．有机物R的名称是1-碘丙烷

C．上述五种有机物都能与NaOH溶液反应

D．1molW最多能与6molH2发生加成反应

第II卷(非选择题共61分)

二、填空题(本题共4小题，共61分)

14．(15分)（2025·江苏徐州·一模）某药物中间体L的合成路线如图所示。

已知：—Ph为苯基，—Et为乙基。

回答下列问题：

(1)A中碳原子杂化方式为；B分子中的官能团名称是。

(2)CD中，副产物的结构简式为。

(3)GH分两步进行，第2步反应的反应类型是。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。

a.属于芳香族化合物

b.1mol有机物最多能消耗3molNaOH

c.分子中有5种不同化学环境的氢

d.1mol该有机物与Na反应生成2molH2

(5)肉桂酸()主要用于香精香料、食品添加剂。以CH3CHO和PhCH2Cl为原料合成肉

桂酸，设计合成路线：(无机试剂任选)。

15．(15分)（25-26高三上·江苏盐城·月考）一种用于治疗高血脂的新药Ⅰ的合成路线如图：

已知：a.

b.

回答下列问题：

(1)B的结构简式为：。

(2)G中所含官能团的名称是。

(3)已知卤代烃与氢氧化钠反应过程中，影响反应进行的难易因素之一是碳卤键的键能，键能越小，越容易

形成碳正离子而发生反应，则、、、三种物质

①②③

中最容易与氢氧化钠反应生成A的物质为(填序号)。该流程中转化为A的化学方

程式为。

(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构简式为。

遇FeCl3溶液显紫色；属于芳香族化合物；能发生银镜反应；

①核磁共振氢谱图中有5②组峰，峰面积比为22③211。

④∶∶∶∶

(5)设计用甲苯和乙醇为原料制备的合成路线。(其他无机试剂任选)

16．(15分)（2025·江苏南京·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，人工合成路线如图：

(1)化合物D中的含氧官能团除羟基外，还有。

(2)A→B中生成的另一有机产物为。

(3)(C2H5)3N有利于D→E的转化，原因是。

(4)写出同时满足下列条件的一种同分异构体，。

除苯环外不含其它环状结构；含有3种不同化学环境的氢原子；含有2种官能团。

(5)请设计以和乙炔为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶

剂任用，合成路线示例见本题题干)。

17．(16分)（25-26高三上·江苏镇江·月考）G是合成吲哚生物碱的中间体，其合成路线如下：

(1)A→B会产生一种副产物X，与B互为同分异构体，则X的结构简式为。

(2)B分子中的官能团名称为。

(3)E→F的反应类型为。

(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式。