2025年综合实验技能考核真题解析与答案

试验二美色拉嗪的制备

1.怎样控制硝化反应条件？硝基还可以采用哪些还原措施？并加以比较。

温度的控制、搅拌速度的控制、混酸滴加的速度

措施：催化氢化法、水合游还原、氢化铝锂还原

催化氢化：洁净、以便、成本高；水合游还原：产率高、后处理以便、还原反应较为剧

烈、水合游碱性较强：氢化铝锂还原：还原能力强、易爆炸，不安全

2,硝化反应时产生的气体是什么？与否有毒？除了使用排风系统外，尚有什么措施能除

去？

NO、N8等氮氧化物有毒溶液吸取法；氧化吸取法：运用活性炭、分子筛或硅胶吸附

3.硝基还原反应时，，除了用联作还原剂外还能用什么试剂作为还原剂？

氢气、水合胱、氢化铝锂、锡

4.保险粉和亚硫酸氢钠的作用分别是什么？

防氧化

5.保险粉又称连二亚硫酸钠.使用它时需要注意什么？

由于保险粉易燃、易爆，与水分解，与空气氧化分解，在使用过程中需要防止明火，无水

操作，少于空气接触。

6.此反应中活性炭起什么作用？

脱色

试验三对氨基苯甲酸乙酯（第佐卡因）的制备

1.写出制备米佐卡因的试验来理。

产

CH3

在宿程螭嵇患耕瘠分批3Q+CH3COOH

2.

、工氧化剂浓度过高，破坏产物，并且涵彘在比较温和的条件下进行，提高反

应收野NHCOCH3

00H

3.怎未上重结晶时的溶剂?

(1)却不来㈱纠物飕好学员感一

+MnO2+2K0H+H20

（2丫在较高温度时能溶解大量的被提纯物质;在室温或更低温度时，只能溶解

NHCOCHoNHCOCH

很少许的该霜物质。使被提纯物质热易溶，冷难溶。3

（39翦累质的溶解非常大或者非常小（前一种芦蛙是I便条质留在母液中不随被提

一同机鼠C短沛忡廉踪质在前画时被滤去）+CHCOOH

NHCOCH3NHCOCH3

（4）轻易挥发（溶剂的沸点较低），易与结晶分离除去

（5）能给出很好的晶体

（6）无毒或毒性很小，便于操作

（7）价廉易得，回收率高

（8）合适时候可以选用混合溶剂

4.在第二步中为何加入稀硫酸酸化后就会析出固体？

由于之前反应后形成的是对乙酰氨基笨甲酸钠，水溶性很好，不过加入稀硫酸酸化

后，变成了对乙酰氨基笨甲酸，水溶性较差，从而使其析出得到需要的中间体产物。

5.在每步中为何要趁热抽滤？

在温度较高时，物质在溶剂中的溶解度较大，趁热过滤防止产物析出，影响其纯度和

产量。

6.通过不佐卜因的合成试验.请写出氨基的保护和脱保护措施（至少举一例）。

烷氧臻基类氨基保护基（叔丁氧瑛基）

烷氧埃基类氨基保护基的脱去（叔丁氧默基）：一般在酸性条件下如HCl/EtOAc组

合。

O

7.用高锌酸钾对对乙酰氨基甲苯进行氧化时，加入无水硫酸镁的作用？

无水硫酸镁与水作用，产生氢离子，使溶液呈酸性，增强高钵酸钾的氧化作用，并且

维持PH值的稳定性。

8.第三步加浓硫酸的作用？

作为酯化反应的催化剂，使酯化反应顺利进行。

9.第一步反应完毕后，为何要加水温热？

加水温热重要是分解残存的酸醉，在温度较高的条件下，使其分解完全。

10.写出对硝基苯甲酸酯化反应的机理。

11.写出对硝基苯甲酸乙酯还京成对缎基苯甲酸乙酯的还原试剂。

Sn/HClFe/Zn+HClPb/C

12.对乙酰氨基甲苯进行脱保护，应在什么条件下进行？

KOH/MeOH或者HBr/HOAc

13.简述采用该措施制备苯佐卜因的优缺陷？

长处：安全性好，反应操作较为简朴，原料易得，适合学生开展试验。

缺陷：以该措施制得的产品，收率较低，颜色较深，试验时间最长，在过滤二氧化铳

固体的时候时间拖得比较久，并且二氧化铳固体的处理比较复杂。

14.假如作为设计性试验，尚有•什么措施合成苯佐卡因，请举例。

（1）以对硝基甲苯为原料，经氧化、还原、酯化得产品

；OOH

以基甲笨为原料，逢氧壮酯化芈还谏得产常

+MnO2+2KOH♦H2O

(3)以对氧化、还原得产品

CH3

OOH

+2KOH+H2O

15.下峭J该怎样处理？

NO2

可以加乙醇进行氧化脱色

OOCH2CH3

16.碳酸钠的作用是什么，为何用碳酸钠而不用氢氧化

加入碳酸钠使得其和反应生成的醋酸反应，从而使得反应平衡右移，从而提高酯

的产率。而氢氧化钠的碱性太强，会使生成的酯发生水解，从而使产率减少。

试验四止咳酮的制备

1.为何最佳用新制的甲醉钠进行反应？

甲醇钠放置过久轻易和空气中的二氧化碳发生反应，使碳酸钠析出，使甲醇钠碱

性减少。

2.第一步制备甲醇钠要绝对干燥,为何？

由于制备甲醇钠是采用钠和甲醇反应制备，而金属钠极易与水反应，因此需要绝对干

燥。

3.试验过程中，称取金属钠时要注意什么？

1.远离火种2.空气干燥3.称取迅速，防止其过多地和空气中的水分反应。4.需将钠

5.电述”苯基一2一丁酮与焦亚硫酸钠的即成反应的简朴机理

0H

6.简朴画出蒸播装置。

7.制备甲酹钠尚有什么措施？

氢氧化钠和甲醇反应制备甲醇钠

8.重结晶时要注意什么？

（1）溶剂量的多少，一般可比需要量多加20%左右的溶剂。（2）实际操作温度，否

则会因实际操作时，被提纯物晶体大量析出。（3）为了防止溶剂挥发及可燃性溶剂

着火或有毒溶剂中毒，应在锥形瓶上装置回流冷凝管，添加溶剂可从冷凝管的上端加

入。（4）若溶液中具有色杂质，则应加活性炭脱色，应尤其注意活性炭的使用。

（5）趁热过滤时，若为易燃溶剂，则应防止着火或防止溶剂挥发。

9.制备得到的亚硫酸氢钠加成物若不透明对背面的反应有何影响？

杂质较多，影响收率。

试验七模拟放大绿色合成六氢香豆素

1.放大反应有哪些措施？生产中常用的措施有哪些？为何常月？

经验放大法，相似放大法，数学模拟放大法。生产中常用的是经验放大法。相似

放大法只有在某些特定的状况下才能应用，而数学模拟放大法取决于数学模型的可靠

性，而经验放大法在缺乏基础数据的前提下，可以简便地估算出所需的反应器容积。

2.观测反应过程中溶液变化过程，并解释这个过程。

反应液最初为乳白色透明液体，伴随反应的进行，溶液中黄色球状固体物质逐渐

增多，溶液颜色也逐渐变为淡黄色液体。伴随反应的进行，中间产物逐渐生成，因此

颜色发生变化，伴随中间产物逐渐转变为产物后，颜色又发生变化。

3.搜集其他组同学的试验成果，结合自己的观测简朴讨论'‘模拟放大”的现实意义。

①验证和完善试验室工艺所确定的反应条件；②确定工业化生产所需设备构造、材质、

安装以及车间布局；③可得到先进合理的生产工艺，并且获得较为确切的消耗定

额，为物料衡算、能量衡算、设备设计以及生产管理提供必要的数据。

4.模拟放大试验中用什么作强化剂？催化剂在此反应中所起的作用是什么？

TEBA相转移催化剂.1.能将所需要的离子从水相或固相转移到有机相2.对反应起到

活化作用，可以活化反应物质或者减少反应物穿越界面的能耗。

5.模拟放大试验中用什么作溶剂，写出有机反应中该溶剂的三个长处？

水。价廉易得，环境友好，无毒无害，易于分离，污染少。

6.模拟放大试验中反应温度最佳不要超过60度,为何？

反应温度高于这个温度使得反应收率减少。

7.写出水溶剂反应的优缺陷。

长处：分离简朴、产率高、选择性好、同步污染少、无毒性、廉价：

缺陷：合用范围小，且不合用于温度较高的反应。

8.红外光谱压片时应注意什么？

研磨的颗粒尽量地细；压出来的片尽量地光洁透明；样品需要干燥后再与KBr混合，

且混合时要按一种方向混合；

试验十外消旋a-苯乙胺的制备及拆分

1.采用鲁卡特反应合成（土）-a-苯乙胺为何只能获得其外消旋体？欲获得（+）或（-

）-苯乙胺，怎样拆分？

由于在该反应中，第一步反应由氨攻打苯乙酮的嫌基被原子过程中，氮原子的攻

打方向是随机的，因而产生的产物为外消旋体。欲获（+）或者（・）•苯乙胺，

可采用播种结晶法，色谱拆分法，化学拆分法等，而a一苯乙胺由于具有氨基，可

以通过化学拆分法生成非对映异构体以拆分。拆分剂可用光学纯的酒石酸等

2.本试验为何要比较严格地控制反应温度？

若温度过高，则也许导致部分甲酸铁分解，并且在冷凝管上重新结合冷凝，因而

温度不可超过185度。并且温度过高轻易导致背面有毒的苯乙胺挥发，减少产

品损失。

3.苯乙朋与甲酸铉反应后，用水洗涤的目的是什么？

洗去过量的甲酸核，除杂，防止无机盐残留影响产品质量。

4.写出鲁卡特（LeuckartR）反应制备a-苯乙胺的原理。

反应过程为：

HCOONH4=5=^HCOOH+NH3

）C=O+NH_,）C—OH）C=NH/C=NH;

NHz

+I

O-C-H+/C^NH：------►H-（j:-NH2+CO2

5.除了鲁k特反应外，还可以用什么措施制备伯胺？

（1）胺的烷基化反应（即卤代烷的取代）

<2）睹、酰胺、厢、胺的还原

（3）醛酮的还原

（4）Gabriel伯胺合成法

（5）酰胺的Hofmann降解

6.若拆分得到的（-）-。-米乙胺（含少许（+）-苯乙胺）的比旋亮度为-32.2°,已

知纯（-）-。-苯乙胺的比旋亮度为［（1通22=-40.3°,计算（-）-a-苯乙胺的含量。

89.95%

7.米用哪些措施可以控制在蒸储过程中苯乙胺的损失。

（1）控制反应温度，防止过高：

（2）保证良好的搅拌，以防止反应液局部过热；

（3）使用冷凝管

（4）从蒸储瓶中回收苯乙胺放回反应瓶中。

8.解释在加入HC1后蒸锚苯时冷凝管中出现的白色固体也许的成分。

氯化铁

9.用Eischer投影式写出外消旋a-苯乙胺卜构型和S-构型对映体的立体构造？

10.外消旋a-苯乙胺的旋亮度是多少？（0度）

H.外消旋。一苯乙胺的拆分试验中拆分试剂是什么？最终得到的棱柱状晶体是什么？

拆分试剂：L・（+）-酒石酸。棱柱状晶体：（・）・一苯乙胺・（+）-酒石酸

试验十一高速逆流色谱分离元胡中的生物碱类化合物

1.观测色谱柱管路的绕向以及色谱柱的旋转方向，推断分离进行时固定对应位于色谱柱

的进口，还是出口位置？

出口位置

2.思索如采用下相溶剂作为固定相时，操作应作何改动？

3.逆流色谱中分派系数为何在0.2-5之间比较合适，若太大或太小对分离有什么影响？

可以得到最满意的分离效果

分派系数太大则表达样品在固定相中溶解度较大，分离时间长，分很宽，溶剂消耗量大：

分派系数太小则样品很快随流动相流出，分离度下降

4.选择用于高速逆流色谱仪的溶剂系统时，应注意哪几方面？

分离组分在两相中要有合适的分派系数：两相溶剂的初步筛选（选一种能使样品所有溶解

的溶剂，然后调整溶剂比例，以提高分离度）

5.假如管路中留有气泡，会有什么影响？

导致柱压不稳定，影响试验成果

6.简朴描述高速逆流色谱的分离原理以及分派系数K的定义。

固定相与流动相在色谱柱中逆向流动，其分离过程可简朴描述成一种个持续萃取的过程

K=a/a,a是溶质在固定相中的浓度，c,是溶质在流动相中的浓度，K是溶质在两相中分

派平衡性质的度量

7.高速逆流色谱与液相色谱相比具有哪些独特的长处？

不合用固体吸附材料作为固定相，防止了不可逆的吸附以及材料与被分离物质之间的化学

作用：对于样品的纯度较低，也无需高纯度的色谱溶剂；系统压力低，没有高压组件：设

备简朴，维修以便，操作简朴

8.高速逆流色谱的研究中最重要的是溶剂体系的选择，溶剂体系选择应遵照哪几种原

贝IJ?同问题4

9.高速逆流色谱与一般液相色谱相比的特点是什么？同问题7

10.什么是固定相的保留值？对分离试验有什么影响？

溶质在色谱柱或色谱体系中保留行为的度量，反应溶质与色谱固定相作用力和人小，与两

者分子构造有关

载气的流速、柱温、载气及固定液的纯度、载体的吸附性、进样量、死时间

试验二十二高效液相色谱法测定异烟肿的含量

1.由于操作不妥，系统中混入了气泡，则对测定成果有何影响？怎样排除这些气泡？

由于气泡的存在，会导致色谱图上出现锋利的噪声峰，严重时会导致分析敏捷度下降：气

泡变大进入流路或色谱柱时会使流动相的流速变慢或不稳定，使基线起伏。

吹氮脱气法、加热回流法、抽真空脱气法、超声波脱气法、在线真空脱气法

2.更换溶剂时，直接将一种互不相溶的溶剂替代前一种溶剂时，对色谱行为有何影响？

怎样消除这些影响？

也许堵堵住柱子

找与两者都能互溶的溶