2023届新高考一轮复习 醇 酚 作业

醇、酚

1.2,4・二羟甲基苯酚结构如图，下列关于该物质的叙述正确的是（）

0H

0rCH20H

CH2OH

A.可使FCCI3溶液显紫色

B.与苯酚互为同系物

C.分子式为CNH||C）3

D.lmol该物质与NaOH反应时，最多可消耗3moiNaOH

2.能正确表示下列变化的离子方程式是（）

H，。小

A.澳乙烷与氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br+OH-木CH?=CH2T+BL+H2O

B.水杨酸溶于NaHCC>3溶液中：

0

+2HCO3-―►I^JIZQ9+2CO21+2H2。

c.苯酚钠溶液中通入少量CO2：1丁°+co2+H,0—+HCO3'

D.用酸性K2Cr2O7溶液检验酒精：

3cH3cH20H+2C@-+2H2O^4Cr（OH）3J+3CH3coeT+OH-

OHOH

3.某二元醉的结构简式为关于该有机物的说法错误的是（）

A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-决二醉

氏该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯燃

C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质

D.lmol该有机物能与足量金属Na反应产生H,22.4L（标准状况下）

4.绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。下列关于绿原酸的说法错误

的是（）

O^OH

HOJ

A•可与FeCh溶液发生显色反应

B.可用红外光谱法测定绿原酸的官能团

C.分子中存在2个手性碳原子

D.lmol该物质最多与4molNaOH发生反应

5.阿咖酚散是由以下三种单药混合而成，下列有关叙述E确的是（）

A.咖啡因的分子式为CXHQN4O2

B.对乙酰氨基酚极易溶于水

C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO.溶液反应

D.可用浓浪水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

6.下列有关.HO的说法错误的是（）

O

A.分子中至少有13个原子共平面

B.与FCC13的稀溶液作用发生显色反应

C一定条件下可以发生取代、氧化、消去反应

D.酸性条件下充分发生水解反应，产物中有CO?

7.双酚A是重要的有机化工原料，其结构如图所示。下列关于双酚A的说法错误的是（）

A.双酚A的分子式为C|5H&。2

B.苯环上的二氯代物有4种

C.最多有13个碳原子在同•平面

D.能使酸性高钵酸钾溶液褪色，可与Na2co爰NaOH溶液反应

8.丙酮缩甘油被称为万能溶剂，其主要制备方法如图。下列说法错误的是（）

A.内酮缩甘油的分子式为C6Hl2。.

B.Ho、，八可使酸性高锯酸钾溶液褪色

CHO八与丙酮缩甘油互为同系物

D.含按基、羟基和三个甲基的丙酮缩甘油的同分异构体有4种

9.白藜芦醇Y是一种绿色抗癌药物，可由X制得。下列有关说法正确的是（）

A.X与Y中所有原子都可能共平面

B.Y具有弱酸性，能发生取代、加成反应

C.C、0、S元素的电负性：0>C>S

D.lmolX与足量NaOH溶液反应消耗3moiNaOH

10.下列关于有机物的说法错误的是（）

A.聚氯乙烯分子中不含碳谈双键

B.乙醇与钠反应生成乙醇讷和氢气，属于取代反应

C.等质量的乙焕和茉完全燃烧耗氧量相同

D.分子式为C3HsBrCl的有机物有5种同分异构体（不考虑立体异构）

]].从中草药中提取的calcbinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calcbin

A的说法错误的是（）

A.可与FeCl.溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2cO,溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D.1mol该分子最多与8moiH?发生加成反应

叮，甲）是普洱茶香气的主要成分”氯硝柳胺，

12.橙花叔醇（

乙）有望用于治疗新型冠状病毒肺炎，有关这两种有机物的说法正确的是（）

A.甲的分子式是C|5H%。

B.甲、乙中都不存在手性碳原子

C.1mol乙最多与4mol氢氮化钠完全反应

D.甲可发生消去反应，其司分异构体可以是芳香化合物

13.丁子香酚可用于制备杀菌剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法不正确的是（）

0H

CH2CH=CH2

A.丁子香酚的分子式为C“）HIQ2

B.丁子香酚分子中含有3种官能团

C.lmol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4mc1%

D.丁子香酚能使酸性KMrQ.溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键

14.有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列

反应合成得到，其合成路线如图所示：

己知:

R2MgBr/H.O,H

R.CHORjCHOH

请回答下列问题:

（1）有机物A中含有官能团的名称为、o

（2）③的反应所需试剂及条件为，反应类型为。

（3）有机物B的结构简式为,反应⑤的化学方程式为

（4）A的同分异构体中，同时符合下列条件的有种。

①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；

②属于酯类物质，且遇FcC%溶液显紫色。

请写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱中峰面积之比满足122:221的结构简式为

（5）结合上述合成路浅，设计以苯甲醛和C%MgBr为起始原料制备苯基乙一醇

的合成路线（无机试剂任选）。

15.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:

CH2OH

甲

CHO

,乙

（1）甲中含氧官能团的名称为。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物）:

其中反应I的反应类型为，反应n的化学方程式为（注明反应条件）。

（3）欲检验乙中的'I官能团，下列试剂正确的是（填序号）。

———

a.漠水

b.酸性高钵酸钾溶液

c.澳的COq溶液

d.银氨溶液

（4）乙经过氢化、氧化得到丙（:Q-CH2THi—COOH）,写出同时符合下列要求的丙的

同分异构体的结构简式：。

①能发生银镜反应；

②能与FeCh溶液发生显色反应：

③分子中有四种不同化学环境的H原子。

答案以及解析

I.答案：A

解析：本题考查酚羟基的显色反应、同系物和分子式判断、酚羟基的酸性等。由题给结构可

知该有机物分子中含有酚胫基，遇FeCh溶液显紫色，A正确；苯酚分子中只有一个酚胫基,

而该有机物中有1个酚羟基和2个醇羟基，官能团的种类与数目均不同，故其与苯酚不互为

同系物,B错误;从有机物的结构简式可推出其分子式为C'HKQ.，，C错误:酚羟基能与NaOH

反应,醇羟基不能与NaOH反应，所以Imol该物质与NaOH反应时，最多可消耗1molNaOH,

D错误。

2.答案：C

解析：本题主要考查有机反应离子方程式的书写，涉及卤代燃的取代反应、酚羟基和碳酸酸

性强弱比较、乙醇的还原性等。混乙烷与氢氧化钠水溶涌共热,发牛取代反应，牛成乙醇和

溟化钠，A错误；水杨酸中酚羟基的酸性比碳酸弱，故酚羟基不能与NaHCOi发生反应生成

CO?,披基可与HCO£反应生成H?O和CO?,正确的离子方程式;为

Qn：o2OH+11叫一+c°2T+%0,B错误；苯酚钠与少量二

氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式为

Cn°+C02+H2O——+H83-，C正确；酸性环境下KzSO?

与乙醇发生氧化还原反应，酸性环境下离子方程式产物中不能出现OFT，D错误。

3.答案：C

解析：本题考杳二元醇的命名、消去反应产物、醇的催化氧化、醇与钠反应的相关计算。

为二元醇，主链上有7个碳原子，为庚二醇，从距离羟基最近的一端将主链

碳原子编号，甲基在5号碳上，2个羟基分别在2、5号碳上，用系统命名法命名为5.甲基

②OH0H①

-2,5-庚二醇，A正确;分子中，2个羟基所在碳原子的邻位碳上均有氢原子,

可以发生消去反应形成碳碳双键，①号羟基消去后形成双键的位置有2种，②号羟基消去后

形成双键的位置有3种，则形成的二烯燃有6种不同结构，B正确；羟基所在碳原子上至少

有2个H原子时才能经催化氧化得到醛类物质，C错误：1m3该有机物含2mol羟基，2mol

羟基能与足量金属Na反应产生Imol氢气，标准状况下体积为22.4L,D正确。

4.答案：C

解析：本题考杳有机物的结构与性质、显色反应、红外光谱法、手性碳原子判断等。分子中

有酚羟基，可与Feci,溶液发生显色反应，A项正确；红外光谱法可以测定绿原酸的官能团,

B项正确:如图所示,，分子中存在4个手性碳原子（用“*”

标出），C项错误；分子中有一个酯基，2个酚羟基，一个竣基，因此Imol该物质最多可以

与4moiNaOH发生反应，D项正确。

5.答案：D

解析：本题考查有机物的结构与性质，涉及分子式书写、翔基的亲水性、酚并基的酸性和与

溟水的取代反应等。根据咖啡因的结构简式可得其分子式为C,H1°N4OJA错误；常温下,

苯酚在水中溶解度不大，对乙酰氨基酚中还含有甲基，甲基是憎水基，B错误；乙酰水杨酸

中含有竣基，对乙酰氨基酚中含有酚羟基，竣酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO?溶液反应，

而酚羟基酸性弱于碳酸，不能与NaHCO,溶液反应'C错误；乙酰水杨酸不能与浓澳水反应，

而对乙酰氨基酚含有酚翔基，可以与浓澳水反应生成沉淀，故可用浓澳水鉴别，D正确。

6.答案：A

解析：本题考查原子共面问题、有机物的结构与性质、显色反应、反应类型判断等。A项，

分子中至少共平面的原子为苯环中所有原子以及直接与苯环相连的原子，共12个，错误；

B项，该有机物结构中存在酚羟基，遇到氯化铁会发生显色反应，正确；C项，该有机物结

构中含有酚羟基，易被氧化且易发生邻位取代反应，含有醇羟基且羟基所连碳原子的邻位碳

上有H,能发生消去反应，正确；D项，该有机物结构中的酯基和酰胺键均能发生水解反应,

最终得到碳酸，碳酸分解得到二氧化碳气体，正确。

7.答案：B

解析：本题考查分子式书写、二氯代物数目判断、原子共面判断、酚的性质等。由结构简式

可知双酚A的分子式为G5Hl6。2,A正确；双酚A中含有2个苯环，分子结构对称，2个

氯原子可在同一个苯环上，也可以在不同的苯环上，采用“定一移一”法可得，2个氯原子在

同一个苯环上的结构有4种，2个氯原子分别在不同苯环上的结构有3种，二氯代物有7种,

B错误；苯环为平面结构，所以2个苯环以及和2个苯环直接相连的碳原子可以共面，最多

有13个碳原子在同一平而，C正确；双酚A含有酚羟基，能使酸性高锌酸钾溶液褪色，可

与Na2co3、NaOH溶液反应，D正确。

8.答案：C

解析：本题主要考查有机物的结构与性质，涉及分子式书写、醉羟基的氧化反应、同系物和

同分异构体的判断。由题给结构简式可知丙酮缩甘油的分子式为C6Hl2O3,A正确；

中含羟基，羟基所在碳原子上有氢原子，能使酸性高钵酸钾溶液褪色，B正确；

0

与丙酮缩甘油分子中酸键的个数不同，不属于同系物，C错误；丙酮缩甘油分子

中有一个环，不饱和度为1,竣基中含碳氧双键，不饱和度也为1，故同分异构体中除按基、

势基外的5个碳原子均为饱和碳原子，要求有3个甲基，则5个碳原子形成的碳链为

C^-C—C—C、C-C—C

cC,先固定羟基的位置，再移动现基，可得符合条件的同分异构体共

4种，D正确。

9.答案：B

解析：本题考查原子共面问题、有机反应类型的判断、电负性大小比较、有机物的性质.X

中含有甲基（一CH?）,甲基为四面体形结构，则所有原子不可能共平面，A错误；Y中含

有酚羟基，具有弱酸性，能发生取代反应，含有碳碳双锭、苯环，能发生加成反应，B正确;

元素的非金属性越强，电负性越大，非金属性：O>S>C,则C、O、S元素的电负性：O>S>C,

C错误；ImoIX发生水解反应后生成3moi乙酸，与NaOH反应消耗3molNaOH,同时生成

的酚羟基也会与NaOH反应消耗3moiNaOH,则共消耗6moiNaOH,D错误。

10.答案:B

解析：聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，其分子中不含碳碳双键，A项正确：乙醇

与钠的反应是置换反应，B项错误：乙块和苯的分子式分别为C2H2和C6H6,二者最简式相

同，则等质量的乙块和苯完全燃烧耗氧量相同，C项正确；分子式为CHJBrCl的有机物可

看成是丙烷中的2个氢原子分别被澳原子和氯原子取代得到的产物,若取代同一碳原子上的

氢原子，则有2种结构（CHBrCICH2cH3、CH.CBrCICH.）,若取代不同碳原子上的氢原子,

则有3种结构（CHzBrCHClCH、、CH2BrCH2CH2CI>CH2cleHBrCH：）,故不考虑立体异构

时，共有5种同分异构体，D项正确。

11.答案：D

解析：本题考查有机化合物的结构和性质。该有机物分子中含有酚羟基，故可•以与FeCh溶

液发生显色反应，A项正确；该有机物分子中含有酯基，酸性水解时生成

和HOy^XX^CHj,按基和酚羟基都可以和Na,83溶液发生反应，

B项正确：该有机物不具有对称性，两个苯环上的六个氢原子位置各不相同，处于不同化学

环境，故苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，C项正确；Imol该有机物中含有2moi

苯环、2moi碳碳双键和Imol翔基，故Imcl该有机物最多能与9mcl乩发生加成反应，D

项错误。

12.答案:A

解析：由甲的结构简式可得其分子式为A项正确；甲中连有羟基的碳原子是手性

碳原子，B项错误；Imol酚羟基可消耗1molNaOH,苯环上的氯原子水解得到酚羟基和

HCI,则Imol苯环上的氯原子消耗2molNaOH,—CONH—水解得到一COOH和-NH、,

Imol—COOH可消耗ImolNaOH,故Imol乙最多可消耗6moiNaOH,C项错误；由甲的

结构简式可知，甲中的醇羟基可以发生消去反应，苯环内不饱和度为4,甲中有3个碳碳双

键，不饱和度为3,故其同分异构体不可能是芳香化合物，D项错误。

13.答案：D

解析：根据丁子香酚的结沟简式，可推知其分子式为A项正确：丁子香酚分子中

含有（酚）羟基、醛键、碳碳双键3种官能团，B项正确：Imol丁子香酚含有Imol苯环、

Imol碳碳双键，与足量氢气加成时，最多能消耗4moiH2,C项正确；丁子香酚中含有的酚

羟基、碳碳双键都能使酸性KMnO,溶液褪色，故能使酸性KMnO,溶液褪色不能证明其分子

中含有碳碳双键，D项错误。

14.答案：（1）醛基；醛键

（2）浓硫酸，加热：消去反应

OH

CH3cH2—CH

(3)

OH

Br

尤巴OUHTW三里

5

解析：（1）本题考查官能团、反应条件和反应类型的判断、同分异构体书写、合成二元醇路

线设计等。由A的结构简式可知，有机物A中含有官能团的名称为醛基、醛键。

（2）③为醇羟基的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热。

（3）反应⑤为C在NaOH溶液中发生取代（水解）反应生成D,反应的化学方程式为

BrCHCH=CHy_ocH乩。HOCHCH=CH^）H

2“0巩3+.一2七VC3

»。

（4）A的同分异构体符合下列条件：①含有苯环结构，且苯环上有2个取代基，②属于酯

类物质，且遇FeCh溶液显紫色，说明含有酯基与酚羟基，其中一个取代基为一OH,另一

个取代基可能是

一、一

OOCCH2cH3CH2OOCCH3>-COOCH2CH3>-CH2COOCH3.

-CH2CH2OOCH.-CH（CH3）OOCH,2个用U弋基有邻、间、对3种位.皆关系，共有3x6=18

种；能发生银镜反应，说明该结构中含有甲酸酯基，核磁共振氢谱中峰面积之比满足

122:2:2:1,说明其中含有6种不同化学环境的氢原子，且氢原子数之比为122:2:2:1,满足

0

CHCHOCH

该要求的结构简式为22