1.1.3同分异构体++课件++2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点第3课时

同分异构体本节课内容知识点结构图位于下页PPT思考与交流观察正戊烷和异戊烷的球棍模型，从组成和结构的角度上分析这种两种物质的相同点和不同点。物质名称正戊烷异戊烷球棍模型结构简式相同点不同点分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同CH3CH2CH2CH2CH3具有不同的结构同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。请问C5H12还有其他结构吗？同分异构现象构造异构立体异构碳链异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构一、同分异构体的分类碳架本节学习重点后面陆续学习异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚有机化合物的构造异构现象①CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3CH3②CH2=CH-CH2-CH3与CH3-CH=CH-CH3③CH3-CH2-OH与CH3-O-CH3⑦CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-C≡CH⑥CH3-CH2-CH=CH-CH3与(环戊烷)Cl-C-Cl和

Ｈ-C-ClＨＨClＨ⑤练习：已知下列化合物(1)其中属于同分异构体的是

.(2)其中属于碳链异构的是

.(3)其中属于位置异构的是

.(4)其中属于官能团异构的是

.(5)其中属于同一种物质的是

.①②③④⑥⑦⑤①②③④⑥⑦注意：烷烃只存在碳架异构；烯烃既可能存在位置异构,又存在碳链异构。④

与（2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子（一）碳架异构的书写方法（1）一条直链：

主链为6个碳原子，没有支链【练习1】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式二、同分异构体的书写方法减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子【例1】写出己烷（C5H12）的同分异构体的结构简式是两种不同的结构吗？实际碳链是锯齿状的，是同一种物质，平面写法的问题(3)主链减少2个碳:主链为4个碳原子，支链有2个碳原子【练习1】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。一条直链减2个碳原子减1个碳原子【例2】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个

）

的同分异构体的结构简式1.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团(适用于烯烃、炔烃、酯等)位置异构碳架异构①②（二）位置异构的书写方法【练习2】写出C5H10属于烯烃的所有同分异构体(不考虑顺反异构)同一碳原子上的氢乙烷同一碳原子所连甲基上的氢位于对称位置碳上的氢等效氢新戊烷2.取代法：有几种氢原子，就有多少种一取代物下列有机物的一氯取代物数目是？CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3对称轴③②①②③对称点③②①②③②③对称点①①①②③对称面aaaabbbb3种3种3种2种【练习3】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。①②碳架异构①②位置异构①②碳架异构位置异构①②③

④【练习3】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式

下列有机物的一氯取代物数目是？3.定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基。【

例3】写出二氯丙烷（C3H6Cl2）的同分异构体的结构简式

第一步：写出一取代物的结构

第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基【练习4】写出二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体的结构简式

③

①②

3.定一移一法：固定一个取代基，再逐步移动另一个取代基。邻二氯苯对二氯苯

③

①间二氯苯②

第一步：写出一取代物的结构

第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基（三）官能团异构的书写方法CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯1.常见物质类别的通式CnH2n+2(n≥1)

烷烃(链状)

不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。【拓展】不饱和度Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1【注】苯环算4个含有一个羟基的醇的通式为

。含有一个醛基的醛的通式为

。含有一个羧基的羧酸的通式为

。含有一个酯基的酯的通式为

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一个醚键的醚的通式为

。CnH2n+2O含有一个羰基的酮的通式为

。CnH2nO思考与讨论2.书写思路：判断物质类别(是否有官能团异构)→按碳链异构→位置异构的顺序书写【

例4】(以C4H10O为例，只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒醚

C—O—C—C—CC—C—O—C—C有官能团异构：一元饱和醇、一元饱和醚醇2.书写思路：判断物质类别(是否有官能团异构)→按碳链异构→位置异构的顺序书写【

例4】(以C4H8为例，只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒环烷烃有官能团异构：烯烃、环烷烃烯烃【练习5】写出C4H8的所有同分异构体(不考虑顺反异构)1.基元法(适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺)丁醇有

种同分异构体戊醛有

种同分异构体戊酸有

种同分异构体。444三、同分异构体数目的判断方法以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等甲基（-CH3）：1种乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11）：8种【练习6】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）(

)

A.5种B.6种C.7种D.8种D2.替代法(换元法)适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目【

例4】

(1)CH4的一氯代物有_1_种，三氯代物有___种；(2)新戊烷C(CH3)4的一氯代物有_1_种，十一氯代物有___种；(3)二氯苯(C6H4Cl2)有_3_种同分异构体，四氯苯有__种同分异构体【练习7】已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（）

A.9种