2.2.1+烯烃++课件++2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃第二节烯烃

炔烃第一课时

烯烃

乙烯是石油化学工业重要的基本原料，乙烯的用途广泛，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，乙烯可用作果实催熟剂。分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型C2H4σ键π键H×C∷C×HHH···××·CH2==CH2键键能（KJ/mol）C-C347.7C=C615一、乙烯的结构与性质2.物理性质：3.化学性质：纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，熔沸点低（熔点-169.4℃、沸点-103.7℃）密度比空气略小，难溶于水。（只用排水法收集）（1）氧化反应：C2H4+3O22CO2+2H2O点燃现象：火焰明亮并伴有黑烟注意：点燃乙烯前需要验纯一、乙烯的结构与性质甲烷乙烯①燃烧：5CH2＝CH2＋12KMnO4＋18H2SO4②和酸性KMnO4溶液反应:10CO2↑

＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O应用：鉴别烯烃和烷烃（2）加成反应：有机物分子中的不饱碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫加成反应。CH2=CH2+Br2

Br-CH2-CH2

-Br

(无色油状液体、密度比水大)实质：碳碳双键断裂一个，2个溴原子分别加在2个碳原子上。1，2─二溴乙烷1.既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是(

)A．通入足量溴水中

B．在空气中燃烧C．通入酸性高锰酸钾溶液中

D．在一定条件下通入氢气A【课堂练习】二、烯烃的组成与结构

根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型，完成下列表格，并总结烯烃的结构特点。CH2＝CH2CH2＝CHCH3CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3单烯烃乙烯丙烯1­-丁烯1­-戊烯分子式碳原子杂化类型共价键类型(σ键或π键)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ键和π键σ键和π键σ键和π键σ键和π键三、烯烃的组成与结构烯烃含有__________的烃类化合物，属于不饱和烃名称为___________，结构简式为___________官能团通式单烯烃：只有一个碳碳双键的烯烃如CH2=CH2

CnH2n(n≥2)结构特点碳碳双键碳原子均采取sp2杂化以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面碳碳双键碳碳双键CC[思考]

丙烯中最多可有多少个原子共平面？7个烯烃的命名①命名方法

系统命名法——遵循最“长、多、近、简、小”原则。②命名步骤CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3选主链定编号写位置——含有碳碳双键的最长碳链——从距离双键最近一端编号——取代基由简到繁，并标明碳碳双键的位置和数目2，4-二甲基-2-己烯【课堂练习】

对下列烯烃进行系统命名①CH2=CH−CH2−CH3CH3−CH=CH−CH2−CH3CH3②④CH3−C=CH−CH−CH2−CH3CH3CH31-丁烯4-甲基-2-戊烯2，5-二甲基-2-己烯③CH3−CH−

C

=CH2CH3CH32，3-二甲基-1-丁烯(CH3)3CC

=CHCH3CH3⑤3，4，4-三甲基-2-戊烯⑥CH3CH3CCHCHCHCH32-甲基-2，4-己二烯三、烯烃的物理性质1.状态：2.熔沸点：3.密度：4.溶解性：随C数目的增加，熔沸点升高随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂气态→液态→固态标准状况下C2—C4呈气态碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。【任务二】——与烷烃相似三、烯烃的化学性质1、氧化反应由于碳碳双键比碳碳单键更加活泼，较不稳定，更易发生反应，烯烃易氧化、加成、加聚。（1）可燃性（2）使酸性KMnO4溶液褪色用于鉴别烷烃和烯烃O2nCO2+nH2OCnH2n+烯烃被氧化的部位氧化产物

CH2＝R—CH＝C＝R1R2CO2R—COOH羧酸C=O酮R1R2二氢成气一氢成酸无氢成酮（火焰明亮伴有黑烟）【任务三】回忆乙烯的加成反应，写出丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。试剂乙烯丙烯溴HCl水CH3CH=CH2+Br2→

CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3催化剂ΔCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2OCH3CHCH3OH催化剂加热加压2、加成反应断开π键，只上不下（主要）（次要）马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。（主要）（次要）二烯烃：分子里含有两个C＝C的链烃。CH2=CH－CH=CH2

1，3-丁二烯CH2=C－CH=CH2—CH32-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）分子通式：CnH2n－2

（n≥3）化学性质：与烯烃相似，一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。资料卡片累积二烯烃共轭二烯烃孤立二烯烃C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C性质同单烯烃稳定不稳定两个双键连在同一个碳上两个双键被两个或两个以上单键隔开两个双键被一个单键隔开1、加成反应1，4-加成：1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。CH2=CH－CH=CH2+Cl2→CH2－CH=CH－CH2ClCl1，2-加成：CH2=CH－CH=CH2+Cl2→CH2=CH－CH－CH2

ClCl（1）n(CH2=CH－CH=CH2)﹕

n(Cl2)=1﹕1（2）若Cl2足量，则完全加成CH2=CH－CH=CH2+2Cl2→CH2－CH－

CH－CH2ClClClCl【例1】2-甲基-1，3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有()A.1种 B.2种C.3种

D.4种解析

与Br2等物质的量反应，若发生1，2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2，若发生1，4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)==CHCH2Br，若发生3，4-加成反应，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。B2、加聚反应nCH2=CH－CH=CH2[CH2－CH=CH－CH2]n催化剂加热加压聚1，3-丁二烯还可以发生加成反应天然橡胶是异戊二烯的聚合物——聚异戊二烯注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。

催化剂n

①单烯烃的加聚：②两种或两种以上单体加聚反应：3、加聚反应苯乙烯1.写出下列物质发生加聚反应的方程式

1.异丁烯（CH2=C-CH3）CH3_2.2-丁烯（CH3CH=CHCH3）nCH3CH=CHCH3[CH—CH]nCH3CH33.nCH3CH=CHCOOHnCH3CH=CHCOOH[CH—CH2

]nCH3COOH【任务五】搭建2-丁烯（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，有几种空间排列方式？四、烯烃的顺反异构(立体异构)顺-2-丁烯反-2-丁烯通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/℃－138.9－105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm－3)0.6210.604相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。化学性质基本相同，物理性质有一定差异D1.具有碳碳双键；课堂练习：下列哪些物质存在顺反异构？()

A.

B.C.CH3CH=CH2

D.CH3-C=CH-CH3ClCH3-C=CH-CH3CH3CH3-C=CH2Cl2.双键两端碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。形成顺反异构的条件：烯烃烯烃的结构特点化学性质物理性质立体异构-顺反异构1.官能团：碳碳双键2.单烯烃的通式：CnH2n1.氧化反应2.加成反应3.加聚反应二烯烃的加成反应1,2加成，1,4加成课堂小结系统命名选主链→定编号

→写名称碳原子越多，熔沸点越高，密度越大，但都比水的小。CCa'b'ab(C=C)1．据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是（

）A．丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色B．丙烯分子中的所有原