2.3.1苯++课件++2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃第3.1节苯在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。苯环结构有什么神奇之处呢？苯的发现历程环节一：体会苯的发现历程

任务一：苯的物理性质

由英国科学家迈克尔·法拉第在1825年首次系统观察并记录。他在研究煤气副产物时分离出苯，描述其为无色透明液体，具有甜味和芳香气味，常温下为液态，难溶于水但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。法拉第还测定了苯的熔点（5.5℃）和沸点（80.1℃），并指出其挥发性强，暴露于空气中会完全挥发。这些观察奠定了苯物理性质研究的基础。1825年--早期发现与物理性质描述苯的发现历程

德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸与石灰的混合物，独立制得苯并正式将其命名为“苯”。他进一步验证了法拉第的发现，确认苯的分子组成和物理特性，如密度（0.88g/cm³，比水小）等。这一阶段的研究补充了苯不溶于水和易挥发性数据，并明确了其作为有机溶剂的潜在应用价值。1834年--命名与物理性质验证环节一：体会苯的发现历程

任务一：苯的物理性质苯的物理性质颜色状态气味密度熔、沸点溶解性挥发性无色液体特殊气味不溶于水易挥发比水小苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件环节一：体会苯的发现历程

任务一：苯的物理性质较低苯的发现历程环节一：体会苯的发现历程

任务二：苯的分子结构

法国化学家日拉尔通过实验测定苯的相对分子质量为78，并推导出分子式为C₆H₆。这一成果不仅巩固了苯的化学性质研究，也为物理性质的定量分析提供了理论支持。1840年--分子式确定与后续完善苯的发现历程

德国化学家凯库勒提出的苯环结构式（凯库勒式）苯的环状结构（单双键交替的六边形），开创有机化学结构理论的里程碑，首次将碳链结构从“直链”扩展到“环状”，奠定了芳香族化合物研究的基础。1866年--凯库勒结构理论对性质理解的推动环节一：体会苯的发现历程

任务二：苯的分子结构分子结构苯的分子结构苯分子为平面___________结构，分子中___个原子共平面正六边形12环节一：体会苯的发现历程

任务二：苯的分子结构苯的发现历程

科学家运用X射线衍射技术，首次通过实验测定苯的键长约为139pm（1pm=10⁻¹²m），并发现其介于单键（约154pm）和双键（约133pm）之间。20世纪初--键长确定环节一：体会苯的发现历程

任务二：苯的分子结构20世纪30年代--离域大π键（Π₆⁶）

随着量子化学的发展，科学家引入“共振论”和“分子轨道理论”，提出苯分子中6个碳原子的未杂化p轨道通过侧向重叠形成闭合的离域大π键（Π₆⁶）。这一理论由林纳斯·鲍林（LinusPauling）等学者系统阐述，标志着离域键理论的正式确立。分子结构碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。sp2sp2120°120°每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键苯的分子结构环节一：体会苯的发现历程

任务二：苯的分子结构分子结构苯的分子结构每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。大π垂直于平行重叠HHHHHH环节一：体会苯的发现历程

任务二：苯的分子结构分子组成和结构的不同表示方法分子式最简式结构式结构简式填充模型球棍模型C6H6CH环节一：体会苯的发现历程

任务二：苯的分子结构苯的分子结构难易苯的特殊结构饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应苯的特殊性质大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。Br2苯的化学性质取代反应苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯FeBr3BrHBr↑FeΔH<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水浓溴水主要成份是HBrO3和HBr环节二：结构决定性质任务三：苯的化学性质苯的化学性质取代反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯HNO350~60℃浓硫酸NO2H2O硝基苯无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大HONO2HOH催化剂和吸水剂环节二：结构决定性质任务三：苯的化学性质HOSO3H苯的化学性质取代反应苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸苯磺酸SO3HHOH易溶于水，强酸磺酸基浓硫酸作用：反应物和吸水剂环节二：结构决定性质任务三：苯的化学性质苯的化学性质加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷3H2催化剂环节二：结构决定性质任务三：苯的化学性质苯的化学性质氧化反应苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟2C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃环节二：结构决定性质任务三：苯的化学性质1．苯是一种重要的有机化工原料，下列有关苯的说法正确的是A．苯为无色无毒的液体B．苯能在空气中燃烧生成CO2和H2OC．苯分子中碳、氢元素的质量比为1：1D．一定条件下苯能与氢气发生取代反应【答案】B练习1环节三：学以致用任务四：课堂练习练习2环节三：学以致用任务四：课堂练习2．下列关于苯的说法正确的是A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应【答案】D练习3环节三：学以致用任务四：课堂练习3．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：下列有关苯的说法错误的是A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上B．苯的结构简式可用表示

，说明含有3个碳碳双键C．苯的一氯代物有1种D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃【答案】B第2.3.1节苯第1课时苯的结构苯的性质物理性质化学性质空间结构C的杂化方式介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键如何证明苯环中不存在单双键交替结构？结构上苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等二氯代苯的结构ClClClCl性质上苯的分子结构THANKS2．下列关于苯的说法正确的是A．苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应B．苯与乙烯一样，是很重要的化工原料，可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂C．苯分子中的碳原子没有达到饱和，因此能发生化学反应使溴水褪色D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应【答案】D【详解】A．苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应，苯与溴水不反应，A错误；B．苯有毒，不能用作消毒剂、洗涤剂，B错误；C．苯中不含碳碳双键，不能使溴水和高锰酸钾褪色，C错误；D．苯的分子式是C6H6，分子中碳原子不饱和，但苯分子不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，因此苯难发生加成反应，D正确；3．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：下列有关苯的说法错误的是A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上B．苯的结构简式可用表示

，说明含有3个碳碳双键C．苯的一氯代物有1种D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃【答案】B【详解】A．苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；B．苯的结构简式可用表示，但不含有碳碳双键，B错误；C．苯是平面正六边形，6个氢原子相同，故苯的一氯代物只有1种，C正确；D．从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确；故答案为：B。4．图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是A．可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀【答案】D【详解】A．溴苯和溴都易溶于CCl4，所以不能用CCl4萃取溴苯中混有的溴，故A错误；B．苯与液溴反应是放热反应，溴易挥发，因此A中产生的溴蒸气进入到B中，使B中的液体逐渐变为橙红色，故B错误；C．E倒扣漏斗具有防倒吸的作用，HBr不溶于CCl4，因此可用图2代替装置，故C错误；D．B吸收挥发的溴蒸气，HBr进入到C、D、E中，因此可以观察到C中石蕊试液与HBr作用而慢慢变红，D中的产生浅黄色的AgBr沉淀，故D正确；答案选D。5．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有A．苯能与H2发生加成反应 B．苯不能因发生化学反应使溴水褪色C．溴苯没有同分异构体 D．硝基苯没有同分异构体【答案】B【详解】A．苯是单、双键交替的正六边形平面结构，故苯能与H2发生加成反应，故A不符合题意；B．凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，故B符合题意；C．因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C不符合题意；D．因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以硝基取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故D不符合题意；答案选B。【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为_______________________________________________________________②中离子方程式为____________________2Fe＋3Br2===2FeBr3Br－＋Ag＋===AgBr↓(2)①中长导管的作用是________________【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。导气兼冷凝回流(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。NaOH溶液分液漏斗与Br2【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。a的作用是___________；b中的试剂是___________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________防止倒吸CCl4或苯可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气苯的化学性质取代反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯水浴加热温度计必须悬挂在水浴中浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振