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文档简介
导:①CH3CH2OH③CH3CHCH3
OHOHCH3⑥OH④醇类
,酚类
.①
②
③⑤⑦④⑥2.醇和酚在结构上有何区分?羟基化合物醇:酚:羟基与饱和碳原子相连的化合物羟基与苯环直接相连而形成的化合物②CH2CH2CH3
OHCH2OH⑤OH⑦1.判断下列物质中那些属于醇类,那些属于酚类?第三章烃的衍生物第二节
醇
酚第1课时
醇高二化学新人教化学选择性必修3《有机化学基础》思+议:1.醇的分类方法有哪些?2.醇的溶解度沸点的变化规律是什么?3.根据醇的官能团特点分析
醇都能发生哪些化学反应?1.醇的分类:(1)根据烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和如:CH3CH3OH如:CH2=CHCH2OHOHCH2OH如:如:乙醇丙烯醇环己醇苯甲醇(2)根据羟基的数目乙二醇丙三醇(甘油)CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH一元醇:二元醇:三元醇:展+评:CH3OH甲醇无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,R-OH2.链状烷烃衍生的一元醇3.甲醇:CH3OH有毒CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)易挥发无色液体广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料4醇的命名:CH3-CH-CH2-OHCH32-甲基-1-丙醇1,2,3-丙三醇CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2CH2OH2-苯基乙醇3-甲基-2-丁醇CH3-CH-CH-CH3CH3OH名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇
CH3OH-9765乙醇
CH3CH2OH-11779正丙烷
CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)
CH3(CH2)17OH59211表3-2几种醇的熔点和沸点5.醇物理性质规律:醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低,低级醇与水任意比互溶
;(醇分子与水分子之间形成氢键)沸点随碳原子数的增加而升高。名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇
CH3OH3265乙烷
CH3CH330-89乙醇
CH3CH2OH4678丙烷
CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷
CH3(CH2)2CH358-0.5表3-3相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。
(因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键,分子间的相互作用增强,至使沸点升高)醇的化学性质(以乙醇为例)1.置换反应与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑醇钠H−C−C−O−HHHHH2.取代反应:C2H5-OH
+H-BrC2H5Br+H2O△制取溴乙烷C2H5O-H+HOOCCH3
CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△(2)酯化反应(1)与卤化氢取代(3)分子间脱水成醚
C2H5
-
OH
+H-O-C2H5浓H2SO4140℃
C2H5-O-C2H5+H2O乙醚
乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R-O-R′来表示,R和R′都是烃基,可以相同,也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20mL,并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。实验现象:实验结论:3.醇的消去反应:实验注意事项(1)放入几片碎瓷片作用(2)
浓硫酸的作用温度计水银球要置于反应物的液面下,因为需要测量的是反应物的温度。防止暴沸催化剂和脱水剂(3)温度计的位置
(4)加药品顺序浓硫酸缓慢加入乙醇中(5)反应有杂质气体生成,需要除去反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体。其中SO2会干扰后续实验现象,可将气体通过NaOH溶液除去。(6)温度要迅速升高并稳定在170℃乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。(1)该醇至少有两个碳原子;(2)
ß碳上有H。醇的消去反应规律:
CH3OHCH3CCH3CH3CH2OH不能发生消去反应。问题与思考:下列两种醇能发生消去反应吗?为什么?消去规律相同,反应条件不同思考与讨论:溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?反应原理2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu/Ag化学方程式Cu或Ag在该反应中作催化剂,反应前后质量不变
官能团醛基(-CHO)4.氧化反应:催化氧化:R-CH2OH-(伯醇)/Cu或AgO2R-CHOR-CHOHR′-(仲醇)/Cu或AgO2R-CR′=OR-COHR′R″-(叔醇)羟基碳上无氢,不能被催化氧化醛酮醇催化氧化的规律是:羟基碳上(ɑ碳)有氢。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化实验现象:(2)强氧化剂氧化:强氧化剂酸性高锰酸钾、重铬酸钾等氧化乙醇的过程分两个阶段:(3)燃烧氧化:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃[实验3-3]溶液由橙色变为绿色乙醇乙醛乙酸有机氧化反应:加氧脱氢的反应有机还原反应:加氢脱氧的反应H―C―C―O―HHHHH②①⑤③④反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①②①①小结C检:1.交警对驾驶员进行呼气酒精检测酒驾的原理是:橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(
)①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④
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