第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 单元测试题 高中化学人教版（2019）选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法单元测试题一、选择题1．一种具有生物活性的有机物X其结构如下图所示。下列关于X的说法正确的是A．X分子中含有1个手性碳原子B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2C．1molX最多能消耗溴水中3molBr2D．1molX最多能与5molH2发生加成反应2．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列有关叙述不正确的是A．标准状况下，1L庚烷完全燃烧所生成的气态产物的分子数为NAB．1mol甲基(-CH3)所含的电子数为9NAC．0.5moll，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)中含有的碳碳双键数为NAD．1mol碳正离子CH所含的电子总数为8NA3．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或说法不正确的是A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤B．提取NaCl和晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度受温度影响变化不同C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D．由96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏4．已知物质A的结构简式为，其苯环上的一溴代物有A．3种 B．4种 C．6种 D．8种5．2019年，化学家第一次合成了具有特别光电特性的最长、最扭曲的十二苯取代并四苯(结构如图所示)，它可看作一个并四苯(结构如图所示)分子中的所有氢原子全部被苯环取代所得到的。下列叙述正确的是A．并四苯是苯的同系物B．一溴并四苯有4种(不考虑立体异构)C．并四苯与十二苯取代并四苯的官能团均为碳碳双键D．十二苯取代并四苯的分子式为6．已知①、②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是A．①和②两种物质的分子式均为B．②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上D．①分子中最多有4个碳原子共直线7．有机化合物K的结构简式如图所示。下列说法正确的是A．K的分子式为C8H12NO3Cl，属于芳香族化合物B．K分子中共有3个C-Hσ键C．K分子中的碳原子与氨原子的杂化方式完全相同D．K分子中含有σ键、π键，分子间可以形成氢键8．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4g，碱石灰增重26.4g，该有机物的分子式是A．C4H10 B．C3H8O C．C2H6O D．C2H4O29．下列属于官能团异构的是A．和B．和C．和D．和10．下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是A．的一溴代物有4种B．分子式为且属于烯烃的有机物有4种C．分子式为且属于羧酸的有机物有4种D．分子式为的同分异构体有3种11．下列说法正确的是A．大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子B．所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键C．碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键D．由甲烷，乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键，双键12．下列说法正确的是A．碳骨架为的烃的结构简式为B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键C．有的烃分子中，一个碳原子形成3个共价键D．乙烷的分子结构中含有键13．化合物(N)的分子式为，其中能与溶液反应，又能发生银镜反应且属于芳香族的结构有(已知：可与溶液反应)A．10种 B．13种 C．16种 D．17种14．下列说法正确的是A．X射线衍射实验——确定某物质是否为晶体B．核磁共振氢谱图——和核磁共振氢谱图相同C．质谱图——互为同分异构体的有机物质谱图完全相同D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键二、填空题15．完成下列填空(1)甲、乙、丙三种物质的转化关系如图所示：请回答下列问题：①Ⅲ所需试剂为_______，Ⅱ的化学方程式为_______。②请用系统命名法写出丙的名称_______，甲的同系物中，碳原子数最少的有机物的电子式为_______。③丙在加热和有催化剂的条件下可以被O2氧化，反应的化学方程式为_______。(2)某有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为4：4：1.现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：质谱仪测得A的质谱图，如图甲。方法二：核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为1：2：2：3，如图乙。方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图丙。已知：A分子中含有苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。①A的相对分子质量为_______。②A的分子式为_______，其官能团名称为_______。③A与NaOH溶液反应的化学方程式为：_______。16．为测定某化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成3.6gH2O和17.6gCO2，消耗氧气10.08L(标准状况)，则该物质的实验式是_______。(2)用质谱仪测定该化合物A的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为_______，该物质的分子式是_______。(3)将该化合物A加入饱和NaHCO3溶液中，产生大量气体，该气体能使澄清石灰水变浑浊。则A中含有的官能团的名称是_______。(4)利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图所示，则A的结构简式可能为_______。(5)利用核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱图如图所示。则A的名称确定为_______。17．Ⅰ．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空①

②

③④⑤

⑥⑦⑧⑨⑩⑪请你对以上有机化合物进行分类，其中：(1)属于烯烃的是___________；属于芳香烃的是___________；属于醇的是___________；属于羧酸的是___________；互为同系物的是___________(用符号填空)(2)物质⑦的官能团名称是___________；物质⑪分子中含氧官能团的电子式___________；Ⅱ．标准状况下，0.1mol某气态烃完全燃烧后，用浓硫酸和碱石灰依次吸收该烃的燃烧产物，经测量：浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重8.8g。(3)该烃的结构简式为___________(4)将该烃通入氯水，发生反应的化学方程式：___________，反应类型为___________(5)将该烃与足量的氢气发生反应得物质A，则A的二氯取代物有___________种，写出A的二氯取代物的所有同分异构体的结构简式___________18．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根据上述信息完成下列问题：(1)根据所含官能团判断A属于___________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是___________(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是___________；与A互为位置异构的是___________。(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式：___________。(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C、D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：___________、___________。19．请按要求作答。(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类：①②③④⑤H3C-CHO⑥CH3COOH⑦Ⅰ.酚：___________；酮：___________；醛：___________(填序号)。Ⅱ．④的官能团名称为___________，⑥的官能团名称为___________，⑦的官能团名称为___________。(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有___________种(不考虑顺反异构)。(3)键线式表示的有机物的分子式为___________；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式为___________。三、有机推断题20．美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它的一种合成路线如下：已知：①DMF的结构简式为；②-NO2-NH2(1)A中的官能团名称是_______。乙二醇的分子式为_______。(2)B到C的反应类型是_______。E的结构简式为_______。(3)F到G反应的化学方程式为_______。(4)A的同分异构体种类较多，其中满足下列条件的同分异构体有_______种。①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：_______。(5)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：_______(其他试剂任选)。21．化合物J是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：回答下列问题：(1)E中官能团的名称是_______；⑤的反应类型是_______。(2)通过反应②和反应⑧推知引入的作用是_______。(3)写出G与足量氢气反应的产物的结构简式并用星号(*)标出其中的手性碳原子：_______。(4)写出反应⑨的化学方程式：_______。(5)满足以下条件，化合物D的同分异构体有_______种(不包括D)，写出其中能与溶液反应生成的结构简式：_______(任写一种)。a.分子中含有苯环；

b.分子中含有结构。22．化学上常用燃烧法即李比希法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)装置中分液漏斗盛放的物质是_______。(2)写出装置中所盛放物质的名称_______，有学生认为在后应再加一与相同的装置，目的是_______。(3)某有机化合物经李比希法测得其中含氢为、含氧为、其余为碳。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：测得蒸气密度是相同状况下甲烷的倍。方法二：核磁共振仪测出的核磁共振氢谱如下图。方法三：利用红外光谱仪测得分子的红外光谱如下图所示。请填空：的相对分子质量为_______；的分子式为_______。②核磁共振氢谱中各组吸收峰面积之比为_______。③的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：1)分子结构中只含一个官能团；2)分子结构中含有一个甲基；3)苯环上只有一个取代基。则该类的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有个峰，且面积之比为的同分异构体的结构简式：_______。23．有机物为解决人类面临的资源、能源、环境和健康等问题起到了重要的作用。请回答下列问题：(1)线型结构酚醛树脂的结构简式为_______。(2)的系统命名法的名称为_______。(3)写出丙醛与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式_______。(4)0.1mol某链状经与0.2molHCl完全加成，生成的氯代烷最多还可以与0.6mol氯气反应，则该经的结构简式为_______。(5)某有机化合物X经李比希法测得其中碳的质量分数为72.0%，氢的质量分数为6.67%，其余为氧元素，用质谱法分析得知X的相对分子质量为150.根据下列信息确定X的分子结构：图甲为X的核磁共振氢谱，5组峰的面积之比为1：2：2：2：3；图乙为X的红外光谱：X分子苯环上只有一个取代基，且含有两种官能团。①X的分子式为_______。②X中含有官能团的名称为_______。③1molX与足量氢气完全反应消耗氢气的物质的量为_______mol。参考答案：1．A【详解】A．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则只有与甲基相连的碳原子为手性碳原子，故A正确；B．该物质不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C．酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，则1molX最多能消耗溴水中4molBr2，故C错误；D．苯环、碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应，则1molX最多能与7molH2发生加成反应，故D错误；答案选A。2．A【详解】A．标准状况下，庚烷不是气体，不能用标况下气体摩尔体积计算其物质的量，故A错误；B．每个甲基中含有9个电子，1mol甲基中含有9mol电子，即9NA个电子，故B正确；C．每个l，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中含有的碳碳双键数为2，0.5moll，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)中含有1mol碳碳双键，即碳碳双键数为NA，故C正确；D．每个碳正离子CH所含电子数为8，1mol碳正离子CH中含有8mol电子，即8NA个电子，故D正确；故答案选A。3．A【详解】A．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故A错误；B．提取NaCl和晶体常采用不同的结晶方式，是因为它们在水中的溶解度受温度影响变化程度不同，故B正确；C．在苯甲酸重结晶实验中，水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，为减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确；D．96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，CaO与水反应后生成的氢氧化钙沸点高，再蒸馏即可得到无水乙醇，故D正确；答案选A。4．A【详解】由结构的对称性可知，有机物A分子中苯环上含3种H（），苯环上的一溴代物有3种。答案选A。5．D【详解】A．并四苯不是苯的同系物，A错误；B．并四苯具有对称性，分子中只有3种氢原子，故一溴并四苯只有3种，B错误；C．两种分子中都没有碳碳双键，C错误；D．并四苯分子中12个氢原子被12个苯环取代，则十二苯取代并四苯分子中碳原子个数为，氢原子个数为，分子式为，D正确。6．B【详解】A．由题给结构可知①、②的分子式均为，故A错误；B．②分子中只有两种氢原子，其一氯代物只有两种，故B正确；C．②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；D．苯环中处于对位的碳原子及其相连的原子在一条直线上，在①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D错误；答案选B。7．D【详解】A．根据结构简式可知，K分子中含有8个C原子、1个N原子、3个O原子、1个Cl原子，不饱和度为5，则含H原子数为8，分子式为C8H8NO3Cl，A错误；B．K分子中共有5个C原子与H原子相连，所以共含5个C-Hσ键，B错误；C．K分子中的碳原子的杂化方式有、两种，氮原子的杂化方式是，C错误；D．K分子中含有苯环、碳氧双键和单键，因此含有σ键、π键，含有氨基和羟基，分子间可以形成氢键，D正确；故选D。8．B【详解】浓硫酸具有吸水性，浓硫酸增重14.4g，即有机物A完全燃烧产生水的质量为14.4g，即n(H2O)=，n(H)=2n(H2O)=1.6mol，m(H)=1.6mol×1g/mol=1.6g。碱石灰吸收CO2气体，碱石灰增重26.4g，即有机物A完全燃烧产生CO2的质量为26.4g，n(CO2)=，则n(C)=0.6mol，m(C)=0.6mol×12g/mol=7.2g。根据反应过程中各种元素守恒，可知有机物中m(C)+m(H)=7.2g+1.6g=8.8g＜12g，说明该有机物中一定含有氧元素，12g有机物中含有的氧元素的质量为m(O)=12g-8.8g=3.2g，n(O)==0.2mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.6mol：1.6mol：0.2mol=3：8：1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O，故合理选项是B。9．C【详解】A．两种分子不含官能团，为碳链异构，A不符合；B．两种分子都含有碳碳双键，为官能团位置异构，B不符合；C．两种分子的分子式相同，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，为官能团异构，C符合；D．两种物质的分子式不相同，不互为同分异构体，D不符合；答案选C。10．D【详解】A．分子中含有5种氢原子，则其一溴代物有5种，A项错误；B．分子式且属于烯烃的有机物有、、，共3种，B项错误；C．分子式为，且属于羧酸的有机物有、，共2种，C项错误；D．的同分异构体有、、，共3种，D项正确。答案选D。11．A【详解】A．碳原子最外层有四个电子，大多数通过形成四对共用电子对达到8电子稳定结构，A项正确；B．碳原子形成的四个共价键可能是单键，也可能是双键或三键，B项错误；C．碳原子还可以和S、O、N等形成双键或三键，C项错误；D．对于一些较复杂的有机物，其分子中单键、双键、三键可能同时存在，D项错误；故选：A。12．A【详解】A．碳骨架为的烃的结构简式为，A项正确；B．根据碳原子的成键特点，碳原子间可形成非极性共价键，碳原子也可与其他非金属原子形成极性共价键，但是甲烷分子中只有极性键，B项错误；C．有机物中碳原子通过4个共价键与其他原子相连，C项错误；D．乙烷分子中只含有单键，只含有键，D项错误；故选：A。13．D【详解】化合物(N)的分子式为，能与NaHCO3发生反应，说明含有羧基-COOH，又能发生银镜反应，故含有醛基，苯环上只有1个取代基()的结构有1种；苯环上有2个取代基[(-COOH、-CH2CHO)或(-CH2COOH、-CHO)]的结构共6种；苯环上有3个取代基(-COOH、-CH3、-CHO)的结构有10种，综上所述，符合条件的结构有17种，故选：D。14．AD【详解】A．X射线衍射实验获得衍射实验图后，经过计算可以从衍射图形获得晶体结构的有关信息，包括晶胞形状、大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，故A正确；B．和的核磁共振氢谱图横坐标不同，故B错误；C．互为同分异构体的有机物最大质核比相同，其他碎片相对丰度不同，故C错误；D．有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机物的红外光谱图，谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，故D正确；答案选AD。15．(1)

NaOH水溶液

+NaCl+H2O

2-甲基-1-丁醇

2+O22+2H2O(2)

136

C8H8O2

酯基

+NaOH+CH3OH【解析】(1)①乙中的氯原子水解得到丙中的羟基，则反应III为氯代烃的水解反应，所以III所需试剂为NaOH水溶液；反应Ⅱ为乙发生消去反应生成甲的过程，反应的化学方程式为+NaCl+H2O；②丙中主链上含有4个C原子、羟基位于1号碳原子上，甲基位于2号碳原子上，所以其名称为2-甲基-1-丁醇；甲的同系物中，碳原子数最少的有机物为乙烯，乙烯的电子式为；③丙在加热和有催化剂条件下被氧气氧化生成醛，反应的方程式为2+O22+2H2O；(2)①由质谱图可知，有机物A的最大质荷比为136，则有机物A的相对分子质量为136；②A分子内C、H、O原子个数比为4:4:1，则有机物A的实验式为C4H4O，设其分子式为(C4H4O)n，则(12×4+4+16)n=136，解得n=2，所以有机物A的分子式为C8H8O2，由红外光谱图可知，A分子含有苯环、碳氧双键，而A的不饱和度为5，没有其它不饱和键与环状结构，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰且峰面积之比为1:2:2:3，说明分子中含有4种H原子，分子中氢原子数目分别为1，2，2，3，红外光谱中存在C=O、C-O-C、等结构，可知取代基为-COOCH3，故有机物A的结构简式为，有机物A含有的官能团为酯基；③有机物A的结构简式为，A与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH+CH3OH。16．(1)C4H4O(2)

136

C8H8O2(3)羧基(4)、、、(5)对甲基苯甲酸【解析】（1）生成H2O的物质的量为=0.2mol，生成CO2的物质的量为=0.4mol，消耗O2的物质的量为=0.45mol，则化合物A中含C的物质的量为0.4mol，含H的物质的量为0.4mol，含O的物质的量为0.2mol+0.4mol×2-0.45mol×2=0.1mol，C：H：O=4：4：1，实验式为C4H4O；（2）由质谱图可知，该物质的相对分子质量为136；实验式为C4H4O（相对分子质量为68），因此分子式为C8H8O2；（3）化合物A加入饱和NaHCO3溶液中，产生大量气体，该气体能使澄清石灰水变浑浊，则该气体是CO2，因此A中含有羧基；（4）由红外光谱可知，A中含有苯环、、O-H、C-H、C=O等化学键，结合A中有羧基，可知A的结构可能是、、、；（5）A的核磁共振氢谱中有4中不同化学环境的H，因此结构为，名称为对甲基苯甲酸。17．(1)

(2)

醛基

(3)(4)

加成(5)

2

和【分析】本题考查了有机物的分类方法，题目难度不大，注意一些有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，掌握基础是解题关键。有机化合物的组成及结构简式中含有的官能团进行分析完成，如饱和烃为烷烃，含有碳碳双键的烃为烯烃，含羟基的链烃为醇，含羧基的化合物为羧酸。(1)烯烃分子中含有碳碳双键，属于烯烃的有：芳香烃为分子中含有苯环的烃，属于芳香烃的有：、醇的官能团为羟基，与羟基直接相连的烃基不是苯环的一类烃的衍生物，属于醇的有：、、；羧酸的官能团为羧基，属于羧酸的为：；以上物质中，有机化合物中具有同一通式、组成上相差一个或多个CH2原子团、在结构与性质上相似的化合物为同系物，互为同系物的物质有：和；(2)属于醛，醛的官能团为醛基；物质⑪分子中含氧官能团是羟基，电子式为(3)0.1mol该气态烃燃烧产物中，，由原子守恒可知，烃中原子，原子，由上述分析可知，有机物结构简式式为(4)乙烯与氯水发生加成反应，反应方程式为：，故答案为：，反应类型为加成反应；(5)乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，乙烷的二氯取代物有和两种结构。18．(1)

醇

B

D

C(2)(3)

【解析】(1)A物质分子中含有羟基，属于醇类有机化合物；B属于醚类，与A互为官能团异构；D为醇类有机化合物，但碳链与A不同，与A互为碳架异构；C的碳链与A相同，但羟基位置不同，与A互为位置异构，故答案为：醇；B；D；C；(2)C-C-C-C-C碳链中有三种碳原子，羟基位于端点即为A，位于倒数第二个碳上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，满足题意，即另一种与A互为位置异构的有机化合物的结构简式为：，故答案为：；(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，为、、、、，故答案为：；。19．(1)

③

②

⑤

溴原子

羧基

酯基(2)3(3)

C6H14

【解析】(1)Ⅰ．苯环上直接连有羟基的结构为酚，所以酚类有③；酮是指有含有RCOR′结构的物质，为②；醛是指含有-CHO结构的物质，为⑤；Ⅱ．④的官能团为溴原子；⑥的官能团为羧基；⑦的官能团为酯基；(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有、、，共3种；(3)键线式的拐点和端点均有碳原子，所以表示的有机物结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH2CH3，分子式为C6H14；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃为。20．(1)

氨基、醚键

C2H6O2(2)

取代反应

(3)(4)

6

(5)【分析】A与乙二醇发生取代生成B，B发生信息①反应生成C，D与氢气发生加成反应，双键打开生成E，其结构简式为；E发生②的信息反应生成F：，据此分析解题。（1）根据A的结构式可知A中的官能为氨基、醚键；醇类的官能为-OH，乙二醇的分子式为：C2H6O2；（2）B到C的反应类型是取代反应，醛基取代了氢原子；D与氢气发生加成反应，双键打开，E的结构简式为：；（3）F发生②的信息反应，F到G反应的化学方程式为；（4）A的同分异构体种满足①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应的同分异构体有6种，分别为-CH2NH2在有邻、间、对三种位置，-CH2OH在有邻、间、对三种位置；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：；（5）苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：。21．(1)

羧基、硝基

还原反应(2)定位(3)(4)+2H2O+CH3COOH+H2SO4(5)

10

、、、(任写一种)【分析】由有机物的转化关系可知，A与浓硫酸共热发生磺化反应生成B：；B与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生硝化反应生成C：；在酸性条件下，C水解生成D：；D可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成E：；E发生还原反应生成F：；F与发生取代反应生成G：；G与浓硫酸共热发生磺化反应生成H：；在氯化铁催化作用下，H可与氯气发生取代反应生成，即I为；在酸性条件下I水解生成J：。（1）根据分析，E的结构简式为，官能团为羧基和硝基；反应⑤为还原反应；（2）由反应②和反应⑧可知，磺酸基为间位定位基，作用是控制反应过程中取代基的连接位置，在磺酸基的间位引入硝基和氯原子，起到定位的作用；（3）G的结构简式为，与足量氢气反应生成，分子中的手性碳原子如图(用“*”标示)；（4）酸性条件下，发生水解反应生成、乙酸和硫酸，化学方程式为：+2H2O+CH3COOH+H2SO4；（5）D的结构简式为，分子式为，由分子中含有结构可知，可能是苯环的羧酸类或者酯类化合物，符合条件的同分异构体的结构简式为（邻、间、对3种）；（邻、间、对3种）；、、、，共10种；能与溶液反应生成，说明分子中含有羧基，符合条件的结构简式有、、、。22．(1)双氧水(2)

碱石灰或者固体NaOH

防止空气中的水蒸气和CO2进入装置E被吸收，从而影响产物质量的测定(3)