第54讲+羧酸及其衍生物+课件-2026年高考化学一轮复习

第52讲

羧酸及其衍生物1．概念由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。2.几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸(蚁酸)

饱和一元脂肪酸酸性，还原性(醛基)乙二酸(草酸)

二元羧酸酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)

芳香酸它的钠盐常作防腐剂一、羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)软脂酸：C15H31COOH硬脂酸：C17H35COOH油酸：C17H33COOH饱和高级脂肪酸常温呈固态；不饱和高级脂肪酸常温呈液态3.羧酸的化学性质（1）酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为

CH3COOHCH3COO－＋H＋。【思考】如何设计实验验证酸性大小：CH3COOH>H2CO3>苯酚？2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑除去挥发的乙酸×代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH

增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能

不产生CO2能

产生CO2能不能不能能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。补充：1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO34mol2mol1mol对点训练—OH氢活性：乙酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3-＞水>乙醇（3）化学性质（2）取代反应:①与醇酯化:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O②与NH3反应生成酰胺:CH3COOH+NH3+H2O③α-H取代:CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HClc.还原反应:CH3COOHCH3CH2OH（1）浓硫酸的作用：（2）导气管不伸入液面以下的原因：（3）饱和Na2CO3的作用：催化剂、吸水剂(吸收生成的水，使平衡正向移动)防止倒吸①中和乙酸；②溶解乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，使酯分层析出【实验】酯化反应乙酸乙酯的制备装置图饱和Na2CO3溶液现象：饱和碳酸钠中溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。药品添加顺序：乙醇—浓硫酸—乙酸(1)生成链状酯酯化反应的基本类型①一元羧酸与一元醇的反应:②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯酯化反应的基本类型(2)生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:②羟基酸分子间脱水形成环酯:五元环、六元环比较稳定酯化反应的基本类型(2)生成环状酯③羟基酸分子内脱水形成环酯:④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如⑤

既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。二、

酯基水解酸性水解可逆碱性水解，生成羧酸盐，使水解程度增大；不可逆，用“→”酯在酸或碱存在条件下，均能发生水解反应，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的酸上羟基醇上氢酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑RCONH2H2OHClNaOH加热加热RCONH2三、酰胺基—易水解(乙酰胺)NH2CH3CO(苯甲酰胺)NH2CO(N，N-二甲基乙酰胺)NCH3COCH3CH3四、

油脂的组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为油脂是小分子。2.油脂的分类

①油脂的氢化(又称油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为3.油脂的化学性质②酸性水解

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH

③碱性水解(油脂碱性条件下的又称皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。

3C17H35COONa；(1)结构：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：官能团NH2RNHRR`NRR`R``亚氨基氨基次氨基(2)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应RNH3ClRNH2＋HClHClNH2NH3Cl苯胺盐酸盐苯胺五、

氨基—碱性(1)能与溴水反应的：①碳碳双键、三键

②酚、③醛(氧化反应)(2)能与NaOH水溶液反应的：①酚、羧酸、②卤代烃(水解反应)、

③酯、酰胺(水解反应)(3)能使酸性KMnO4溶液褪色的：①含碳碳双键或三键(包括石油裂解气、裂化气、裂化石油、天然橡胶等）；②苯的同系物③醇和酚④含有－CHO的物质(4)能与H2加成反应：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛、酮小结：有机反应类型判断：常见有机反应类型取代反应(包括水解反应、酯化反应等)消去反应加成反应氧化反应或还原反应加聚反应或缩聚反应