2026《金版教程》高考复习方案化学经典版-第3讲 卤代烃　醇　酚

0第十一单元

有机化学基础第3讲

卤代烃醇酚1.知道卤代烃的结构与性质，掌握卤代烃与其他有机物的相互转化。2.熟知消去反应的反应特点及反应条件。3.认识醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。考点一01课时作业07目录CONTENTS微专题02高考真题演练05考点二03考点三04考点一物质的组成与分类1．卤代烃的组成与结构(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被____________取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为____________。(2)官能团是______________________________________。卤素原子CnH2n＋1X(或—X，X为F、Cl、Br、I)2．卤代烃的物理性质(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点①比同碳原子数的烃沸点______。②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而_________。(3)溶解性：在水中_______，在有机溶剂中_______。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。高升高不溶可溶3．卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件：_______________________。②C2H5Br水解的反应方程式为________________________________。③用R—X表示卤代烃，水解方程式为_______________________________。氢氧化钠水溶液、加热H2O、HX不饱和键碳碳双键或碳碳三键氢氧化钠醇溶液、加热CH≡CH↑＋2NaX＋2H2OCH3CHBrCH2BrCH2===CHCl臭氧层空洞判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。()错因：______________________________________________________________(2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()错因：______________________________________________________________(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()错因：______________________________________________________________×CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。×CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、

等不能发生消去反应。×卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。(4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。()错因：______________________________________________________________(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。()错因：______________________________________________________________(6)卤代烃

发生消去反应的有机产物只有一种。()错因：______________________________________________________________________________________________________________________________________×溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。×C2H5Br属于非电解质。×

发生消去反应的有机产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2两种。1．卤代烃水解反应与消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH的醇溶液、加热实质—X被—OH取代失去HX分子，形成不饱和键键的变化C—X断裂形成C—O键C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH有机物碳骨架不变，官能团由—X变为

或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。③

型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。3．卤代烃中卤族元素的检验角度一理解与辨析卤代烃的结构与性质1．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(

)2．(Ⅰ)1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与NaOH醇溶液混合加热；(Ⅱ)1­溴丙烷、2­溴丙烷分别与NaOH水溶液混合加热。下列关于反应中生成的有机物的说法正确的是(

)A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同角度二归纳与论证卤代烃中卤族元素的检验3．检验1­溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(

)①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液

③加入适量稀HNO3

④加热⑤取上层液体⑥取下层液体A．②④⑤③① B．②④⑥③①C．②④⑤① D．②④⑥①解析：利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1­溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1­溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1­溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素。1解析：A项，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应；B项，产生淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而

发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应；C项，乙醇和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应。微专题卤代烃在有机合成中的应用1．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(

)A．合适的原料A可以有两种B．转化中②⑦发生消去反应C．C的名称为苯乙烯D．转化中①③⑥⑨发生取代反应H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应3．卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应，请回答下列问题。(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________________。(2)反应③是__________(填反应类型)。(3)C1的结构简式是________________。F1的结构简式是__________________。2，3­二甲基丁烷加成反应取少量待测物于试管中，加入NaOH溶液，加热，再加入硝酸中和至酸性，滴加硝酸银溶液，产生白色沉淀，证明待测物中含有氯元素4．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是

。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如右：(1)A的结构简式为_____________。(2)B中含有的官能团名称是__________，C分子中有________个手性碳原子。

(3)①、④的反应类型分别是___________、___________。酮羰基1取代反应加成反应(4)⑤的化学方程式为_____________________________________________________________________。(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备

的合成路线。答案：考点二醇1．醇的概念醇是羟基与____________________相连的化合物，饱和一元醇的通式为_________________________。2．醇的分类饱和碳原子CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)脂肪芳香3．醇的物理性质(1)低级的饱和一元醇为_______色中性液体，具有特殊气味。(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______。(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3，与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递增，密度逐渐_______。(4)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_______。②醇分子间存在_______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。无减小增大升高氢键名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗称木醇、木精________—________结构简式_____________________________________

_____________状态________________________________溶解性易溶于水和有机溶剂应用重要的化工原料，可用于制造燃料电池燃料、饮料、化工原料、常用溶剂、体积分数75%时可用作医用酒精用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料4．几种常见的醇酒精甘油CH3OHCH3CH2OH液体液体液体液体反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na___________________________________________________________HBr，△__________________________________________________________5.醇的化学性质(以乙醇为例)①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑②取代反应O2(Cu)，△_________________________________________________________浓硫酸，170℃_________________________________________________________浓硫酸，140℃_________________________________________________________CH3COOH(浓硫酸)，△___________________________________________________________________①③氧化反应②④消去反应①②取代反应①取代反应判断下列说法的正误，并指出错误说法的错因。(1)CH3OH和

都属于醇类，且二者互为同系物。(

)错因：______________________________________________________________________________________________________________________________________(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(

)错因：______________________________________________________________(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170℃。(

)错因：______________________________________________________________××

同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个CH2原子团。并非所有的醇都能发生消去反应，应满足结构特点：

。×制备乙烯，应迅速升温至170℃，减少副反应的发生。(4)将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯。()错因：______________________________________________________________(5)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量增加。()错因：______________________________________________________________(6)乙醇能与金属钠反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键。()错因：______________________________________________________________××得到的气体中常混有SO2，SO2可与溴发生氧化还原反应。铜加热后生成CuO，CuO与乙醇反应又生成Cu，质量最终不变。×乙醇与钠反应生成H2，断裂的是氢氧键。1．醇的氧化(1)醇的催化氧化醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：2．醇类的消去反应规律(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。(3)一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。3．卤代烃和醇消去反应的比较(以溴乙烷和乙醇为例)CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH的醇溶液、加热浓硫酸、加热到170℃化学键的断裂C—Br、邻碳C—HC—O、邻碳C—H化学键的生成碳碳双键碳碳双键反应产物CH2===CH2、NaBr、H2OCH2===CH2、H2O角度一理解与辨析醇的结构与性质1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有(

)A．2种

B．3种

C．4种

D．5种2.有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α­萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(

)A．1mol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应B．分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键C．该物质能和金属钾反应产生氢气D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物角度二分析与推测醇和其他有机物的转化3．(2025·福建泉州五中高三检测)我国科学家合成了一种光响应高分子，其中一种中间体合成路线如图：下列说法错误的是(

)A．E的结构简式为

B．F的同分异构体有6种(不考虑立体异构)C．在Cu作催化剂的条件下，F能被O2氧化D．G能使酸性高锰酸钾溶液褪色4．由丁炔二醇可以制备1，3­丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________________；Y_____________________。(2)写出A、B的结构简式：A________________；B______________________。(3)请写出A生成1，3­丁二烯的化学方程式：_________________________________________。加热，Ni作催化剂、H2加热，NaOH的醇溶液CH2BrCH2CH2CH2Br考点三酚1．酚的概念酚是_________________相连而形成的化合物，最简单的酚为_______。2．酚的组成与结构(以苯酚为例，下同)羟基与苯环直接分子式结构简式官能团结构特点_______________________________________________与_______直接相连苯酚C6H6O羟基(或—OH)羟基苯环3.苯酚的物理性质(1)颜色状态_______色晶体(露置在空气中会因部分被氧化而显________色)。(2)溶解性常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水_________，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。(3)毒性有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用_________清洗。无粉红混溶酒精活泼活泼石炭酸不能变浑浊NaHCO3白紫错因：______________________________________________________________(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。()错因：______________________________________________________________________________________________________________________________________×

加入浓溴水反应生成的三溴苯酚是有机物，可溶于苯中，同时引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液。×错因：______________________________________________________________错因：______________________________________________________________________________________________________________________________________×

酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代，该酚最多能与2molBr2发生取代反应。×4．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较脂肪醇芳香醇酚结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①取代反应②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H)③氧化反应①弱酸性②取代反应③显色反应④氧化反应⑤加成反应羟基H的活泼性酚羟基>醇羟基1．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(

)

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与溴水中的1molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应2．中药成分黄芩素的结构简式如图所示。下列关于黄芩素的说法不正确的是(

)A．黄芩素可在空气中长时间存放B．1mol黄芩素可与8molH2发生反应C．黄芩素可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．黄芩素可与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应高考真题演练1．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(

)A．可与Na2CO3溶液反应B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应解析：由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确。2．(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(

)A．可与Br2发生加成反应和取代反应B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构解析：该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(

)A．有5个手性碳B．在120℃条件下干燥样品C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰解析：分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：

，A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，其不饱和度为3，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；由鹰爪甲素结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm－1以上的吸收峰，D正确。4．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(

)A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOH解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；在该有机物中一共有4个手性碳原子，如图中“*”标记

，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。5．(2023·重庆卷)橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如图所示：关于橙皮苷的说法正确的是(

)A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键解析：苯环上的氢被卤素原子取代的条件是FeX3、卤素单质，A错误；醇羟基与NaOH不反应，B错误；醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，D错误。6.(2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应7．(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(

)A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH取代反应醛基１NaOHG中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E9．(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是__________________________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。(3)D中官能团的名称为________、________。(4)E与F反应生成G的反应类型为___________。(5)F的结构简式为______________。3­甲基苯酚(间甲基苯酚)2氨基羟基取代反应(6)I转变为J的化学方程式为_________________________________________。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________。910．(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为治疗阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和________(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________________________。对羧基(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。(5)H→I的反应类型为___________。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。3取代反应

课时作业[建议用时：40分钟]一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．(2025·南京市、盐城市高三调研)2023年9月23日，杭州第19届亚运会开幕式主火炬首次使用零碳甲醇(CH3OH)作燃料。下列关于甲醇的说法不正确的是(

)A．甲醇是电解质B．甲醇属于可再生清洁能源C．甲醇属于烃的衍生物D．甲醇与乙醇互为同系物解析：A项，甲醇不能电离，属于非电解质，错误。2.维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是(

)A．分子式为C6H8O6B．能与金属钠反应C．能发生酯化反应D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色3．下列实验能获得成功的是(

)A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚D．用稀溴水检验溶液中的苯酚解析：A项，苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色；B项，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂；D项，浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于检验苯酚，但不能用稀溴水检验溶液中的苯酚。4．(2025·辽宁鞍山高三联考)在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是(

)A．乙二醇可用于生产汽车防冻液B．CH2===CH2的结构简式为CH2C．上述两步反应均属于取代反应D．上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念6．(2025·甘肃省高考诊断考试)某种大豆素衍生物可用于心血管疾病防治，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是(

)A．能发生消去反应B．所有碳原子不能共平面C．含有三个苯环D．1mol该化合物最多能与3molNaOH反应7.脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是(

)A．1mol脱落酸能与4molH2发生反应B．分子中含有两个手性碳原子C．该分子中含有三种官能团D．该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应解析：分子中只有连有羟基的碳原子为手性碳原子，B错误；该分子中含有酮羰基、碳碳双键、羟基和羧基四种官能团，C错误；该分子中不含有苯环，不属于酚，遇FeCl3溶液不能发生显色反应，D错误。8．(2025·重庆市高三质量调研)中国茶文化历史悠久。茶叶中含多种茶多酚，其中一种结构如图。下列有关该物质的说法正确的是(

)A．分子式为C22H20O11B．分子中有2个手性碳C．不易溶于水，易被氧化D．1mol该物质可与10molNaOH反应9.酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其在酸性条件下结构如图所示，则下列对于酚酞的说法正确的是(

)A．在酸性条件下，1mol酚酞可与4molNaOH发生反应B．在酸性条件下，1mol酚酞可与4molBr2发生反应C．酸性条件下的酚酞在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子D．酸性条件下的酚酞可以在一定条件下发生加成反应、消去反应和取代反应10．柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是(

)A．分子式为C13H11NO3B．分子中所有原子可能共面C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol柳胺酚最多能与3molNaOH反应11．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15mLNaOH水溶液；实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列说法错误的是(

)A．应采用水浴加热进行实验B．实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀解析：溴乙烷的沸点是38.4℃，为防止由于温度过高导致反应物挥发，实验时采用水浴加热，A正确；在实验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的