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文档简介
第三章
烃的衍生物
第三节
羧酸羧酸衍生物
课时3油脂
选择性必修32.了解酯的存在与物理性质,掌握酯的水解反应原理,能正确书写酯水解反应的化学方程式,理解酯化反应与酯水解反应的关系;学习目标本节重点本节难点1.理解酯的概念、组成、结构特点和通式,掌握酯的命名规则,能正确书写酯的同分异构体;3.了解甲酸酯的结构与性质,能根据结构特点分析其发生银镜反应、与新制(Cu(OH)2)反应及水解反应的情况新课导入
地沟油,泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等,其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症,对人体的危害极大。教师点拨一、油脂的概述结构其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物CH2OCHCH2OOROCR1OCR2OC(1)
R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基,可能饱和,可能不饱和,可以相同称为单甘油酯;也可以不同称为混甘油酯;(3)
天然油脂没有固定的熔沸点,属于混合物;(4)
油脂的平均相对分子质量较大,但不是高分子化合物。(2)
液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色;教师点拨分类油(不饱和脂肪酸甘油酯):常温呈液态,如花生油、芝麻油、大豆油脂肪(饱和脂肪酸甘油酯):常温呈固态,如猪油、牛油、羊油硬脂酸:C17H35COOH软脂酸
:C15H31COOH油
酸
:C17H33COOH亚油酸
:C17H31COOH饱和高级脂肪酸不饱和高级脂肪酸教师点拨脂肪、油、矿物油三者的区分物质油脂矿物油脂肪油组成性质鉴别用途多种高级脂肪酸的甘油酯含饱和烃基多含不饱和烃基多固态或半固态液态有酯的性质能水解,有的烯烃的性质加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅,不再分层营养素可食用,化工原料如制肥皂/甘油多种烃(石油及其分馏产品)液态具有烃的性质,不能水解加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化燃料、化工原料教师点拨二、油脂的性质色味态纯净的油脂无色、无味,但一般油脂因溶有维生素和色素等有颜色和气味黏度较大,触摸时有明显的油腻感密度比水小,在0.9~0.95g.cm-3之间溶解性难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂熔沸点
天然油脂都是混合物,没有恒定的熔点、沸点;油分子中的烃基一般含不饱和键,使熔点低呈液态,而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键,使熔点高,呈固态,物理性质教师点拨化学性质CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC而高级脂肪酸中又有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其化学性质与乙酸乙酯的相似,能够发生水解反应水解反应a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应教师点拨b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解油脂+3水3高级脂肪酸+甘油稀硫酸△油脂+3氢氧化钠3高级脂肪酸钠+甘油△CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3NaOH3C17H35ONaOCCH2OHCHCH2OHOHCH2OHCHCH2OHOH3C17H35OHOCCH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2O教师点拨【化学与生活】
油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。上层:高级脂肪酸钠(肥皂)油脂高级脂肪酸钠、甘油和水下层:甘油、NaCl溶液甘油+NaOH(水解)+固体食盐(盐析)(蒸馏)
氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐水的混合液教师点拨油脂的氢化/硬化
不饱和程度较高,熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程,叫做油脂的氢化,也叫油脂的硬化;由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。CH2OCHCH2OOC17H33OCC17H33OCC17H33OC3H2催化剂CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC教师点拨三、胺
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物;烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。名称氨基,结构简式—NH2
官能团分类(1)
按照烃基结构,胺可以分为脂肪胺和芳香胺(2)
按照氮原子上烃基数目,胺可分为伯胺、仲胺、叔胺
(苯胺)NH2CH3—NH2(甲胺)教师点拨状态溶解性
低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺常温下是气体;丙胺以上是液体,十二胺以上为固体;芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性;随着c的增加,胺的水溶性逐渐下降;6个碳以上的胺难就溶于水。物理性质化学性质胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应HClNH2NH3Cl苯胺盐酸盐教师点拨四、酰胺酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物官能团注:酰胺基上氨基上的氢原子被烃基取代,仍属于酰胺基。常见的酰胺(苯甲酰胺)NH2CO(乙酰胺)NH2CH3CO(N,N-二甲基乙酰胺)NCH3COCH3CH3NH2RCO酰基酰胺基教师点拨物理性质(2)因为酰胺分子之间能形成氢键,其熔、沸点一般较高;(1)通常甲酰胺为液体,其它酰胺多为无色晶体;化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出(3)—NH2和—CONH2都是亲水基团,都与水分子间能形成氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水,随碳原子数增加,酰胺的溶解度逐渐减小。教师点拨NHRCOR1水解时C-N断裂CONH连接-OH连接-H羧基氨基RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑(1)
与HCl溶液反应:(2)
与NaOH溶液反应:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4ClNH2RCO+
H
OH
HCl+NH4ClHRCONH2RCO+
Na
OH
+NH3↑HRCO
组成结构性质胺C、N、HR—NH2胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成
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